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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1: SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS.
GRUPO:BEATRIZ JULIANA FLORINDO
CURSO: FARMÁCIA
PROFESSOR: ANTONIO LUIZ BRAGA
FLORIANÓPOLIS, 01 DE MARÇO DE 2021
1
SUMÁRIO
1 RESUMO..........................................................................................................3
2 OBJETIVOS...……...….....................................................................................3
3 INTRODUÇÃO..................................................................................................3
4 MATERIAIS E MÉTODOS................................................................................5
4.1 Instrumentação....................................................................................5
4.2 Reagentes e soluções..........................................................................5
4.3 Procedimento experimental.................................................................5
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO........................................................................6
5.1 Amostra desconhecida 15....................................................................6
5.2 Amostra desconhecida 28....................................................................6
5.3 Amostra desconhecida 10....................................................................7
5.4 Amostra desconhecida 16....................................................................7
5.4 Amostra desconhecida 6....................................................................7
6 ANEXOS...........................................................................................................8
7 CONCLUSÃO.................................................................................................8
8 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS...............................................................9
2
1. RESUMO
Foram analisadas 5 amostras desconhecidas tendo como intuito de descobrir quais são
dos compostos descritos na lista disponibilizado baseado no teste de solubilidade
seguindo a ordem do esquema 1, adicionando o soluto e o solvente no tubo de ensaio,
agitando cuidadosamente e anotando o que era observado e a classe de solubilidade
pertencente, para que assim fosse possível identificar o composto da amostra
desconhecida.
2. OBJETIVOS
Este trabalho possui o objetivo de identificar as classes de amostras
desconhecidas usando as diferenças de solubilidade em determinados solventes.
3. INTRODUÇÃO
A solubilidade em química se torna um tema de grande significância, pois
possui uma importância essencial devido a variedade de fenômenos e propriedades
químicas que estão envolvidas no entendimento.
Para efetuar o processo de solubilidade se é feito uma solução homogênea,
sendo ela formada de uma mistura composta por um solvente, o material que
dissolverá outro e um soluto, material que será dissolvido.
Deste modo, a solubilidade é considerado um termo quantitativo, pois é a
capacidade que um tal solvente possui de dissolver uma tal quantidade de soluto. É
relevante que essa capacidade é correlacionada com a quantidade de solvente e a
temperatura.
A quantidade de solvente é conforme for se adicionado uma quantidade maior
de solvente à solução e o soluto sendo dissolvido, se tem uma probabilidade de ter
uma quantidade maior de soluto.
A temperatura é um fator que tem a capacidade de modificar a solubilidade de
um soluto em tal solvente sem que a quantidade dele seja modificada.
Portanto, a solubilidade de uma substância é uma propriedade física que se
respalda em alguns métodos de separação de mistura, extração e de recristalização.
Entretanto, quando se relaciona a solubilidade com a química orgânica está
correlacionada com a estrutura molecular, ou seja, sabendo que a química orgânica é
um dos ramos da química que estuda os compostos de carbono e suas propriedades
físicas devido a isso que se faz a correlação.
A solubilidade além de ser um tema de extrema importância na área da
química se torna de extrema importância em algumas profissões, sendo uma delas a
Farmácia.
De acordo com o Conselho Regional de Farmácia (CRF), a farmácia é uma
unidade de prestação de serviços destinada a prestar assistência farmacêutica,
assistência à saúde e orientação sanitária individual e coletiva, na qual se processe a
3
manipulação e/ou dispensação de medicamentos magistrais, oficinais, farmacopeicos
ou industrializados, cosméticos, insumos farmacêuticos.
Em virtude disso, para o farmacêutico poder assegurar para o paciente o tal
fármaco que ele está levando quando se relata principalmente de indústrias
farmacêuticas e de farmácias de manipulação, a seguridade vem por meio de vários
testes, sendo um deles a solubilidade.
Não só a seguridade do fármaco mas como a solubilidade auxilia e é um dos
testes de grande importância para determinar um composto orgânico desconhecido.
Essa determinação segue por meios de testes seguindo o esquema 1 o qual ao obter os
resultados se analisa a tabela 1 e as estruturas dos compostos orgânicos que se
desconfia que é a determinada amostra desconhecida e analisando também a estrutura
do composto se chega na determinação e na afirmação da amostra desconhecida.
4
4. MATERIAIS E MÉTODOS
4.1 - Instrumentação:
Pera, Pipetas graduadas de 5mL, bastão de vidro, papel de tornassol, Tubos de
ensaio; Refratômetro e Ponto de fusão.
4.2 - Reagentes e soluções:
Água; Acetona; Hidróxido de Sodio (NaOH) 5%; Ácido Clorídrico (HCl) 5%;
Ácido Fosfórico (H3PO4) 85% e Ácido sulfúrico (H2SO4) 96%.
4.3 - Procedimento experimental:
Colocou-se 1,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. Posteriormente
adicionou algumas gotas do líquido ou sólido desconhecido, diretamente no solvente.
Seguidamente, agitou-se cuidadosamente o tubo de ensaio e anotou o resultado
observado sendo se foi soluvel ou insoluvel ao solvente contido no tubo de ensaio.
Quando necessário aqueceu-se para ajudar na dissolução. Este procedimento foi
elaborado com as cinco amostras desconhecidas seguindo a ordem do esquema 1
direcionando para o próximo tubo de ensaio conforme o resultado da solubilidade no
tubo anterior, para assim efetuar o novo com o solvente correto.
5
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
O presente experimento foi elaborado para a identificação de cinco (5)
amostras desconhecidas usando como referência a tabela 3 que se encontra em anexo
com os possíveis compostos das amostras desconhecidas, por meio da solubilidade
das mesmas em diversos solventes. Sendo duas (2) das amostras em seu estado sólido
e três (3) líquidas.
Amostra Classe de
solubilidade
n(°) 25°C Ponto de
Fusão
Composto
15 I 1,6235 - Éter dibutilico
28 N2 1,632 - Acetato de
isoamila
10 I 1,6308 - Diclorometano
16 SB - 32,5-55,5 p-toluidina
6 A1 - 142-159 Ácido
salicilico
Tabela 2: identificação amostra desconhecida com a classificação da classe de
solubilidade.
5.1- Amostra Desconhecida 15
Amostra de n° 15 é um composto líquido, a qual uma pessoa da turma se
disponibilizou para fazer o índice de refração que foi obtido igual 1,6235.
Efetuando-se o procedimento para chegar na classe de solubilidade
pertencente desta amostra, notou-se que ela é insolúvel em água, em NaOH, HCl e em
H2SO4. Em virtude disso, chegou a conclusão que esta amostra pertence a classe I,
sendo pertencente a compostos com especificações descritas na tabela 1, definiu que a
amostra desconhecida n° 15 é o Éter dibutilico.
Essa definição foi concluída devido a sua insolubilidade com a água, visto que
mesmo possuindo um índice de refração diferente da literatura é considerado visto
que na medição do índice de refração é dependente da temperatura e no dia da análise
a mesma não estava controlada.
5.2 - Amostra Desconhecida 28
Concluiu que a amostra n°28 é o acetato de isoamila, pois foi observou-se ao
efetuar o teste que esta amostra é solúvel em H2SO4 e insolúvel em água, NaOH, HCl
e H2PO4 pertencendo assim a classe de solubilidadeN2.
O acetato de isoamila, um composto líquido, é também um composto
aromático que se enquadra na classe N2 e possui um cheirinho aromático agradável
6
doce, conforme está bem característico no ato do experimento, parecendo com
cheirinho de banana.
Um outro teste que foi efetuado e poderia nos dá a certeza maior de que é esse
composto na amostra desconhecida aqui relatada, é o índice de refração que um
colega de classe efetuou porém, novamente se encontra distinto da literatura e ideal
devido aos fatores que altera o índice de refração sendo o principal fator a
temperatura.
5.3- Amostra Desconhecida 10
Um composto líquido insolúvel em água, NaOH, HCl e H2SO4 pertencente a
classe de solubilidade I, chegou-se no possível composto o diclorometano, por ser um
alcano halogenado, o qual se enquadra na classe de solubilidade descoberta ao realizar
os procedimentos necessários.
5.4- Amostra Desconhecida 16
Nesta amostra desconhecida ao colocar a amostra em água notou-se que ela é
solúvel em água, seguindo então o esquema 1, porém com a substituição do éter por
acetona, pois o éter estava em falta no dia da análise, observou a mesma solúvel.
Possuindo a solubilidade miscível em água e em acetona utilizou o papel de
tornassol, obtendo como resultado da classe de solubilidade a SB, isto nos dá uma
característica de que o composto apresenta característica básica.
Com as características adquiridas na realização do teste de solubilidade e
obtendo o ponto de fusão que foi efetuado por um colega da classe, determinou-se que
o possível composto desconhecido é o p-toluidina, pois os seus aspectos físicos
conferem com a literatura.
5.5- Amostra Desconhecida 6
Realizando o teste de solubilidade da amostra desconhecida n°6 analisou que a
mesma é insolúvel em água e solúvel em NaOH e em NaHCO3. Isto nos resulta que o
possível composto desta amostra pertence à classe de solubilidade A1.
Observando os aspectos físicos descritos juntamente com o ponto de fusão
analisado por um voluntário da turma, constatou-se que o possível composto é o ácido
salicílico.
7
6. ANEXOS
Tabela 3: Possíveis compostos desconhecidos
7. CONCLUSÃO
O experimento realizado nos permitiu abranger as funções da solubilidade e
como podem ser utilizadas na química orgânica. Por meio desta prática de
solubilidade em compostos orgânicos, se ressalta também a importância de um dos
ensaios de controle de qualidade para comparar com a literatura e afirmar que o
fármaco em questão quando se recebe, por exemplo, em uma farmácia magistral está
de acordo.
Todavia, a identificação realizada neste experimento, mas de modo geral de
uma substância somente acontece por meio da solubilidade devido às interações entre
os grupos funcionais da substância a ser identificada com o solvente.
Entretanto, ao realizar o procedimento deve-se ficar atento aos fatores que
podem afetar no resultado. Isto é, para determinar os compostos neste experimento
possui-se uma certa dificuldade devido principalmente da temperatura que se
encontrava o laboratório, a qual influenciou na determinação do índice de refração.
Deste modo, refletindo um pouco sobre o lado profissional como uma futura
farmacêutica, já possuiria determinada implicância com o resultado a ser encontrado,
supondo que fosse um fármaco desconhecido a qual tivesse total necessidade de ser
descoberto para saber o que o paciente ingeriu para então o médico dar o tal
diagnóstico, ou até mesmo descobrir um novo fármaco na indústria farmacêutica,
visto que fatores como temperatura podem causar uma mudança de resultado.
Portanto, é de extrema importância observar e ficar atenta ao efetuar uma
análise, para que não haja erros tais como pode ter sido ocasionado neste determinado
experimento devido aos fatores que afeta a análise realizada, para que não se tenha
interferência facilitando na determinação do composto desconhecido.
Além de ficar atenta somente nos fatores, deve observar os aspectos físicos da
amostra, tais como, cor, estado, odor, viscosidade, densidade e fase.
8
8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. MARTINS, Cláudia Rocha et al. SOLUBILIDADE DAS SUBSTÂNCIAS
ORGÂNICA. Química Nova, Salvador, v. 36, n. 8, p. 1248-1255, jul. 2013.
Disponível em:
https://moodle.ufsc.br/pluginfile.php/5309003/mod_resource/content/1/Solubilidade%
20de%20Compostos%20Org%C3%A2nicos.pdf. Acesso em: 21 abr. 2022.
2. SOLUBILIDADE. Disponível em:
https://www.manualdaquimica.com/fisico-quimica/solubilidade.htm. Acesso em: 21
abr. 2022.
3. SOLUBILIDADE de Compostos Orgânicos. Disponível em:
https://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/solubilidade-de-compostos-or
ganicos. Acesso em: 21 abr. 2022.
4. FOGAÇA, Jennifer. QUÍMICA ORGÂNICA. Disponível em:
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica#:~:text=A%20Qu%C3%ADmi
ca%20Org%C3%A2nica%20estuda%20os,%2C%20isomeria%2C%20rea%C3%A7%
C3%B5es%20e%20pol%C3%ADmeros.. Acesso em: 30 abr. 2022.
5. COIMBRA, Viviane. Solubilidade de matérias-primas. Disponível em:
https://www.quallitacontrole.com.br/solubilidade-de-materias-primas/#:~:text=Sob%2
0o%20aspecto%20farmacocin%C3%A9tico%2C%20a,que%20seja%20absorvido%2
0pelo%20organismo.. Acesso em: 21 abr. 2022.
6. FARMÁCIA, Conselho Regional de. Conceito de Farmácia LEI Nº 13.021/14.
Disponível em:
https://crfce.org.br/2018/08/27/conceito-de-farmacia-lei-no-13-021-14/#:~:text=3%C
2%BA%20Farm%C3%A1cia%20%C3%A9%20uma%20unidade,farmacopeicos%20
ou%20industrializados%2C%20cosm%C3%A9ticos%2C%20insumos. Acesso em:
30 abr. 2022.
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