Avaliação Final (Objetiva) - Individual Quimica II

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29/06/2022 13:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 49845450
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 11/1
Nota 10,00
Substâncias orgânicas sofrem diferentes reações para dar origem a substâncias de grande importância 
econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Algumas reações promovem a alteração 
na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Uma dessas reações provoca um 
aumento da densidade eletrônica sobre o átomo de carbono, oriunda pela formação de uma ligação 
entre o carbono e um hidrogênio ou pela quebra de uma ligação entre o carbono e um átomo mais 
eletronegativo.
Sobre essa reação, assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de adição.
B Reação de redução.
C Reação de oxidação. 
D Reação de halogenação.
"O Relatório Mundial sobre Drogas 2018, publicado pelo Escritório das Nações Unidas sobre 
Drogas e Crime (UNODC), apontou que a América do Norte, Extremo Oriente e Sudeste Asiático são 
regiões-chave na produção e consumo de anfetaminas. [...] Há também evidências de exportação de 
anidrido acético de Taiwan para o Afeganistão, onde é usado para a produção de heroína" 
(OBSERVADOR, 2019, s.p.). Anidridos ácidos, como o anidrido acético, são derivados da reação de 
desidratação entre duas moléculas de ácidos carboxílicos. Sobre os anidridos ácidos, analise as 
afirmativas a seguir: 
I- Anidridos assimétricos são oriundos de ácidos carboxílicos de natureza igual. 
II- Haletos de ácidos são mais reativos que anidridos ácidos. 
III- Anidridos ácidos podem ser obtidos a partir da reação de uma ácido carboxílico com álcoois 
secundários. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: OBSERVADOR. Taiwan não pode estar ausente da luta global contra o crime transnacional. 
2019. Disponível em: https://observador.pt/opiniao/taiwan-nao-pode-estar-ausente-da-luta-global-
contra-o-crime-transnacional/. Acesso em: 20 out. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e III estão corretas.
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C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas I e III estão corretas.
A oxidação de álcoois é das reações utilizadas para a obtenção de aldeídos, cetonas e ácidos 
carboxílicos. Os produtos obtidos dependem de parâmetros, como estrutura do álcool e dos reagentes 
oxidantes e condições reacionais. Microrganismos também podem ser utilizados em reações de 
biotransformação. Enzimas de bactérias do gênero Brevibacterium, por exemplo, apresentam 
seletividade e são capazes de oxidar álcoois a aldeídos ou ácidos carboxílicos. Nesse contexto, avalie 
as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- Uma alternativa para a primeira etapa de oxidação do álcool primário seria a utilização de 
clorocromato de piridínio (PCC) em diclorometano 
PORQUE
II- O clorocromato de piridínio resulta na oxidação branda do álcool em meio anidro, transformando-
o no aldeído correspondente. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
B As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
D As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, analise as 
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afirmativas a seguir: 
I- A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença 
de hidreto de di-isobutilalumínio. 
II- A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à 
formação de álcoois. 
III- Álcoois secundários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos 
reagentes utilizados. 
IV- A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de 
hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
Quando passamos por momentos de medo, perigo, emoções fortes, estresse físico e/ou mental, o 
nosso corpo libera um hormônio chamado adrenalina ou epinefrina. Esse neurotransmissor liberado 
pelas glândulas suprarrenais atua como um mecanismo de defesa, preparando nosso corpo para essas 
situações e, em resposta, sentimos algumas sensações como: palidez, sudorese, taquicardia, tremores, 
contração ou relaxamento dos músculos etc. Considerando seus conhecimentos sobre funções 
orgânicas, analise a estrutura da adrenalina a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
A Álcool, éster e amina.
B Álcool, fenol e amina.
C Álcool, amida e fenol.
D Ácido carboxílico, fenol e amina.
"A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu 
quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado em 
vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é um 
excelente aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim 
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como detecção de vazamentos internos e externos". A anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura 
é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. Acerca da estrutura 
(em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto 
e para. 
( ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular. 
( ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina. 
( ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-
surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
A F - V - V - V.
B V - F - F - F.
C V - V - F - F.
D F - V - F - F.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são 
capazes de doar elétrons ao anel. 
( ) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito 
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito 
indutivo. 
( ) A orientação das substituições nas posição orto,meta e para em relação ao substituinte depende 
das características eletrônicas deste. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V.
B F - V - V - F.
C V - F - F - F.
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D V - F - V - F.
Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, 
oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos 
carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na 
forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono 
podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a 
carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e 
cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às 
características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila. 
( ) A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna 
o carbono da carbonila mais nucleofílico. 
( ) A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do 
nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila. 
( ) O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos 
devido ao impedimento estérico. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B F - F - V - F.
C V - F - F - V.
D F - V - F - F.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos 
alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo 
com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. 
Sobre qual reação ocorre quando o grupo de saída se dissocia espontaneamente do haleto de alquila, 
originando um intermediário carbocátion, que perde um H+ ao sofrer um ataque nucleofílico, assinale 
a alternativa CORRETA:
A Reações de eliminação bimolecular.
B Reações de substituição nucleofílica bimolecular. 
 
C Reações de competição. 
D Reação de eliminação unimolecular. 
 
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Éteres cíclicos de cinco ou seis membros são pouco reativos, assim como os éteres alifáticos. Um 
indício disso é que o dioxano (anel de seis membros) e o THF (anel de cinco membros) são 
comumente utilizados como solventes devido, justamente, as suas baixas reatividades químicas. 
Entretanto, existe uma classe especial dentro dos éteres cíclicos que apresentarem alta reatividade, 
caracterizados por um anel formado por apenas três átomos: um de oxigênio e dois de carbono. 
Sobre o nome dado aos éteres cíclicos altamente reativos, assinale a alternativa CORRETA: 
A Carbonos.
B Epóxidos.
C Éteres Coroa.
D Éteres. 
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, 
por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. 
Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de 
piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas 
estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as 
afirmações a seguir: 
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a 
eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico 
em outro. 
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, 
mais reativo será o composto formado. 
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a 
contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura 
de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em:
A II e III.
B I e II.
C III e IV.
D I, II e IV.
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(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na 
caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no 
infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, 
conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar 
que: 
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica. 
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona. 
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da 
densidade eletrônica da ligação C=O. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A I, apenas.
B I e III, apenas.
C II, apenas.
D III, apenas.
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