Qumica II Av final

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Acadêmico: Isabel Cristina dos Santos Chagas (3089900)
Disciplina: Química Orgânica II (20303)
Avaliação: Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial ( Cod.:690522) ( peso.:3,00)
Prova: 40699664
Nota da Prova: 10,00
Legenda: Resposta Certa Sua Resposta Errada 
1. "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona
ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande
interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras
de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são
substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e
apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de
álcoois, analise as sentenças a seguir: 
I- Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas. 
II- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários. 
III- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
IV- Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco
calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-
adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
 a) As afirmativas I e IV estão corretas.
 b) Somente a afirmativa II está correta.
 c) As afirmativas I e II estão corretas.
 d) Somente a afirmativa III está correta.
2. "Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram
resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi
compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros)
obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos epóxidos, assinale a alternativa
CORRETA: 
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em:
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-
video/. Acesso em: 12 set. 2019.
 a) Apresentam baixa reatividade.
 b) A clivagem pode ocorrer em meio ácido ou básico.
 c) A clivagem promove aumento da tensão angular no anel.
 d) São éteres de cadeia aberta.
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3. "'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de
Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos
efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos
que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados
clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de
alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale
a alternativa INCORRETA: 
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018.
Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
 a) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um
halogênio.
 b) A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
 c) A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das espécies
presentes na reação.
 d) Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
4. Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e
polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a
sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém em solução aquosa, os
monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação
intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre
as reações de aldeídos e cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às
características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila. 
( ) A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono
da carbonila mais nucleofílico. 
( ) A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre o
oxigênio da carbonila. 
( ) O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos devido ao
impedimento estérico. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - F - V - F.
 b) V - V - F - F.
 c) F - V - F - F.
 d) V - F - F - V.
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5. "A descoberta do DNA espacial pela NASA traz dados fundamentais sobre a formação da vida terrena: meteoritos
teriam trazido DNAs para a Terra, ou seja, somos 'filhos' de rochas espaciais. [...] Para isso, a equipe investigou
amostras de meteoritos carbonáceos, nos quais foram detectados lastros de ácidos e álcoois simples"
(MENEGUELLI, 2018, s.p.). Os ácidos carboxílicos são substâncias orgânicas utilizadas no preparo de perfumes,
ésteres e produtos de limpeza, entre outros. Com base no conhecimento de obtenção de ácidos carboxílicos,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Ácidos carboxílicos podem ser formados a partir da oxidação de substâncias como álcoois e alcenos. 
( ) A reação de redução de um composto aromático com cadeia lateral alquílica resulta na formação de um ácido
benzoico. 
( ) A hidrólise de nitrilas em água a baixas temperaturas origina o respectivo ácido carboxílico e uma amina. 
( ) Permanganato de potássio pode ser usado como agente redutor na síntese de ácidos carboxílicos. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: MENEGUELLI, G. Vida na terra pode ter sido trazida por meteoritos. 2018. Disponível em:
https://www.greenme.com.br/informar-se/universo/7438-vida-na-terra-trazida-por-meteoritos. Acesso em 20 out.
2019.
 a) V - V - F - F.
 b) F - V - V - V.
 c) F - F - V - F.
 d) V - F - F - F.
6. "Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado
oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de
moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato
direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em
nívelmolecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a
obtenção de aldeídos, analise as afirmativas a seguir: 
I- Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando agentes redutores
brandos. 
II- A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de aldeídos. 
III- A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio clivagem de
ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise. 
IV- A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um ácido carboxílico. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em:
https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27
nov. 2019.
 a) As afirmativas III e IV estão corretas.
 b) As afirmativas I, II e III estão corretas.
 c) As afirmativas II e III estão corretas.
 d) Somente a afirmativa II está correta.
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7. Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza,
principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a
utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres,
avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- Os éteres de cadeia curta, contendo até três átomos de carbono, são completamente solúveis em água. 
 
PORQUE 
II- São capazes de formar ligação de hidrogênio com as moléculas de água e por apresentarem baixo caráter
apolar devido à curta cadeia carbônica. 
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
 b) A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
 c) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
 d) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
8. "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito
a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um
monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A
desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno,
ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em:
http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-
nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
 a) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou
C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
 b) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno
simétrico independentemente da estrutura do álcool.
 c) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de
carbocátion estável.
 d) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de
carbocátion.
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9. O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades
solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no
preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme
mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação
(substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias.
Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. 
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica. 
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição
eletrofílica. 
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de
água. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) V - V - V - V.
 b) F - F - V - F.
 c) V - F - F - F.
 d) F - V - V - V.
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10. A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de
interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além
de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a
formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações
de substituição alfa à carbonila, analise as afirmativas a seguir: 
I- Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação
de um intermediário. 
II- A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do
tautomerismo ceto-enólico. 
III- O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono
carbonílico. 
IV- O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C. 
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As afirmativas II e IV estão corretas.
 b) As afirmativas I e II estão corretas.
 c) Somente a afirmativa II está correta.
 d) As afirmativas II e III estão corretas.
11. (ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em síntese orgânica, devido
a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado na hidroxila) quanto como base (a
partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez desses compostos é regularmente medida a
partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força
ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida,
mais ácido é o composto de partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir: 
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em estabilizar sua
base conjugada. 
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um grupo metila na
mesma posição. 
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma temperatura. 
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável. 
É correto apenas o que se afirma em:
 a) I e III.
 b) II e IV.
 c) I, II e IV.
 d) I, III e IV.
12. (ENADE, 2008) A estévia é um adoçante obtido da planta Stevia rebaudiana, que cresce naturalmente no Brasil. A
partir da estévia, pode-se obter o esteviol,segundo a reação a seguir, na qual G representa uma unidade de
glicose. 
Após a reação, a mistura reacional foi neutralizada. 
Qual dos métodos é indicado para recuperar o esteviol do meio reacional?
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 a) Extração com acetato de etila.
 b) Precipitação com carbonato de sódio.
 c) Cromatografia em camada delgada, utilizando sílica como adsorvente.
 d) Destilação fracionada.
Prova finalizada com 10 acertos e 2 questões erradas.