Q Organica II final obj

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02/11/2021 16:38 AVA
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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial
(Cod.:687105)
Peso da Avaliação
3,00
Prova
39206041
Qtd. de Questões
12
Acertos/Erros
11/1
Nota
10,00
"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas há sinais de um aumento do tráfico de
heroína ao longo da rota meridional, em particular através do Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético,
precursor da heroína, da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em: https://www.jn.pt/justica/a-
radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4 nov. 2019.
A A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
B Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
C O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion propionato.
D
Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a aminólise que utiliza haleto de
ácido.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de
eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As
reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, analise as sentenças a seguir: 
 
I- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação. 
II- O estado de transição é o estado de menor energia de uma reação. 
III- O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição. 
 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças II e III estão corretas.
B Somente a sentença II está correta.
C As sentenças I e II estão corretas.
D Somente a questão III está correta.
As reações de substituição nucleofílica caracterizam-se pela substituição de um grupo, chamado grupo de saída, presente em uma
molécula por um nucléofilo. Com base nas reações de substituição nucleofílica, analise as afirmativas a seguir: 
 
I- As reações do tipo SN2 ocorrem via formação de carbocátion intermediário. 
II- Bases fortes são excelentes grupos de saída, pois estabilizam bem a carga negativa. 
III- Solventes polares próticos estabilizam o carbocátion, favorecendo a reação de substituição unimolecular. 
 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa III está correta.
B Somente a afirmativa II está correta.
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Rejane Armiliato de Campos Perotoni
Segunda Licenciatura em Química (3114268) 
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C As afirmativas I e III estão corretas.
D As afirmativas II e III estão corretas.
O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla deslocalizada.
Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser
produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de
compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas: 
 
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica. 
 
PORQUE 
 
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo. 
 
Assinale a alternativa CORRETA:
A A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
B As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
D As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O
tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do
teflon. Com relação à estrutura e propriedades dos haletos orgânicos, assinale a alternativa CORRETA:
A Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição maiores em comparação aos haletos contendo iodo (que tem maior massa molar).
B A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
C O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
D A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
Substâncias de origem natural apresentam grande potencial como fármacos. Na natureza elas são produzidas com diversos fins, sendo
que em plantas, por exemplo, atuam como sistema de proteção frente a insetos, radiação, estresse hídrico, entre outros fatores. Substâncias que
atuam como inseticidas, por exemplo, apresentam mecanismo de ação em receptores biológicos dos insetos e, por apresentarem atividade
biológica em outros seres, podem apresentar atividade biológica em humanos, o que proporciona a busca de potenciais fármacos em produtos
naturais. O potencial biológico das substância pode ser favorecido através de modificações estruturais a partir de reações orgânicas. A alfa-
amirina é uma substância encontrada em plantas, com potencial farmacológico o qual pode ser aumentado pela obtenção de derivados,
apresentados na figura anexa. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) O derivado [3] pode ser obtido a partir de uma reação de oxidação do grupo álcool da alfa-amirina.
( ) Uma das alternativas para obter o éster [2] é através da reação da alfa-amirina com anidrido acético. 
( ) O éster [1] apresenta maior solubilidade em água, em comparação à alfa-amirina, devido ao aumento da cadeia carbônica. 
( ) Haletos de ácidos podem ser utilizados em reação com alfa-amirina para formar ésteres como o derivado [1]. 
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Rejane Armiliato de Campos Perotoni
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B V - F - F - F.
C F - V - F - V.
D F - F - V - F.
Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os
monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são
representados na forma linear, porém em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na
forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal.
Sobre as reações de aldeídos e cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às características eletrônicas das espécies do
meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila. 
( ) A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono da carbonila mais
nucleofílico. 
( ) A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre o oxigênioda carbonila. 
( ) O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos devido ao impedimento estérico. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B V - F - F - V.
C F - F - V - F.
D F - V - F - F.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de
reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando
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Rejane Armiliato de Campos Perotoni
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parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica
aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao substituinte, depende das características eletrônicas deste.
B Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
C
Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância,
respectivamente.
D Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O álcool cetílico é encontrado em produtos
cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes
eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários. 
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em comparação ao 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F.
B V - V - F - F.
C F - V - F - F.
D V - F - F - V.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre
moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações
biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de
substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário. 
( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-
enólico. 
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono carbonílico. 
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F.
B V - F - F - V.
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C V - V - F - V.
D F - F - F - V.
(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve
duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o
conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda
etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse.
A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
B A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
C O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
D A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a
acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-
hidrazina, conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar que: 
 
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica. 
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona. 
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da densidade eletrônica da ligação C=O. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A II, apenas.
B III, apenas.
C I e III, apenas.
D I, apenas.
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