Avaliação Final (Objetiva) -Quimica Organica II

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 49918818
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 12/0
Nota 10,00
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos 
alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo 
com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. 
Sobre qual reação ocorre quando o grupo de saída se dissocia espontaneamente do haleto de alquila, 
originando um intermediário carbocátion, que perde um H+ ao sofrer um ataque nucleofílico, assinale 
a alternativa CORRETA:
A Reações de eliminação bimolecular.
B Reação de eliminação unimolecular. 
 
C Reações de competição. 
D Reações de substituição nucleofílica bimolecular. 
 
"[...] Nos últimos anos, beber café se tornou moda, definitivamente, embalado pela 
comprovação dos efeitos benéficos como o antioxidante, gerado pelos compostos clorogênicos, do 
aumento do poder de concentração e da melhora do desempenho da memória de curto prazo. No 
entanto, uma notícia contrária começou a ganhar importância: a formação de um composto que 
potencialmente pode ser cancerígeno chamado Acrilamida [...]." A acrilamida é uma amida tóxica 
utilizada na síntese de polímeros, como a poliacrilamida. Considerando os conhecimentos sobre 
amidas, assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=66275. Acesso em: 16 set. 2019.
A A hidrólise da acrilamida (CH2CHCONH2) em meio ácido resulta na formação de ácido acrílico
(CH2CHCOOH) e amônia.
B A principal forma de obtenção de amidas é através da reação entre amônia ou aminas com
ésteres.
C A amida mais simples é a formamida (HCONH2), cuja nomenclatura IUPAC é etanamida.
D A reação de hidrólise de amidas consiste em uma reação de substituição eletrofílica no grupo
amino.
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Motivo de prêmio Nobel de Química, em 1912, os compostos orgânicos de magnésio foram 
considerados em síntese orgânica, compostos simples e elegantes com aplicações diversas. Existe um 
reagente que age como nucleófilo forte em reações de substituição, sendo de suma importância para a 
química orgânica, pois por meio dele é possível produzir uma infinidade de compostos, com as mais 
variadas funções orgânicas.
Sobre esse reagente, assinale a alternativa CORRETA: 
A Reagentes de Grignard. 
B Halogênios.
C Haletos de Alquila. 
D Fluoretos de Alquila. 
Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um 
átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes 
naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como 
alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na 
imagem em anexo, analise as afirmativas seguir: 
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF. 
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio. 
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa I está correta.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas I e III estão corretas.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. [...] Um estudo aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e os fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia" (WIDER, 2018). Sobre obtenção de 
aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA: 
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FONTE: WIDER, M. C. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. 
Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-
membranas-biologicas/. Acesso em 27 nov. 2019.
A A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio
clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
B A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um aldeído.
C A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de
aldeídos.
D Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando
agentes redutores brandos.
As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos 
orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua 
estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se 
destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da 
adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da 
amina formada a partir da reação a seguir:
A N-metil-1-etanamina.
B dimetilamina.
C dietilamina.
D N-etil-2-propanamina.
Quando passamos por momentos de medo, perigo, emoções fortes, estresse físico e/ou mental, o 
nosso corpo libera um hormônio chamado adrenalina ou epinefrina. Esse neurotransmissor liberado 
pelas glândulas suprarrenais atua como um mecanismo de defesa, preparando nosso corpo para essas 
situações e, em resposta, sentimos algumas sensações como: palidez, sudorese, taquicardia, tremores, 
contração ou relaxamento dos músculos etc. Considerando seus conhecimentos sobre funções 
orgânicas, analise a estrutura da adrenalina a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
A Ácido carboxílico, fenol e amina.
B Álcool, fenol e amina.
C Álcool, amida e fenol.
D Álcool éster e amina
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D Álcool, éster e amina.
A síntese orgânica é um ramo da química essencial para a obtenção de novas substâncias. As 
reações orgânicas envolvem diversos parâmetros que ditam quais e quantos produtos podem ser 
obtidos, além do rendimento das reações. A obtenção de substâncias contendo carbonila pode ser 
efetuada utilizando vários materiais de partida, como álcoois e reagentes específicos, geralmente 
substâncias oxidantes. Nesse sentido, analise as sentenças a seguir: 
I- A oxidação de um álcool com clorocromato de piridínio obrigatoriamente resultará na formação do 
respectivo ácido carboxílico. 
II- A oxidação de um álcool pode dar origem a um aldeído ou a um ácido carboxílico, dependendo da 
substância oxidante presente no meio. 
III- A hidrólise de uma amina em meio ácido resultará na formação da respectiva amida e amônia. 
IV- A obtenção de ácido butanoico pode ser efetuada pela oxidação do 1-butanol pelo trióxido de 
cromo. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, III e IV estão corretas.
B As sentenças I e III estão corretas.
C As sentenças II e IV estão corretas.
D As sentenças I, II e IV estão corretas.
Éteres cíclicos de cinco ou seis membros são pouco reativos, assim como os éteres alifáticos. Um 
indício disso éque o dioxano (anel de seis membros) e o THF (anel de cinco membros) são 
comumente utilizados como solventes devido, justamente, as suas baixas reatividades químicas. 
Entretanto, existe uma classe especial dentro dos éteres cíclicos que apresentarem alta reatividade, 
caracterizados por um anel formado por apenas três átomos: um de oxigênio e dois de carbono. 
Sobre o nome dado aos éteres cíclicos altamente reativos, assinale a alternativa CORRETA: 
A Éteres Coroa.
B Epóxidos.
C Éteres. 
D Carbonos.
"De uns tempos para cá, a vitamina C começou a ser amplamente utilizada em cosméticos e até 
mesmo como um óleo puro. Por ser antioxidante, a vitamina C atua prevenindo e combatendo os 
primeiros sinais de envelhecimento. Ela protege as células da ação dos radicais livres (moléculas 
geradas pelo estresse, poluição, cigarro). Ela também tem um potencial clareador discreto, 
combatendo as manchas causadas pelo sol. Sua ação também é observada na melhora de rugas finas e 
textura cutânea. E atualmente, ela é usada para potencializar a ação dos filtros solares [...]" (O 
IMPARCIAL, 2020). A vitamina C, conhecida por ácido ascórbico, é uma substância utilizada em 
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cosméticos e requer alguns cuidados. Um importante produto de degradação do ácido ascórbico é o 
ácido dehidroascórbico; ambas as estruturas são apresentadas na imagem. Nesse contexto, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O ácido ascórbico apresenta em sua estrutura as funções ácido carboxílico e álcool. 
( ) A conversão do ácido ascórbico em ácido dehidroascórbico é uma reação de oxidação com dois 
elétrons envolvidos. 
( ) Ambas as substâncias são capazes de efetuar ligação de hidrogênio com moléculas de água. 
( ) No ácido ascórbico, o oxigênio da ligação C=O é capaz de formar ligação de hidrogênio 
intramolecular com o hidrogênio do grupo C=C-OH mais próximo. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: O IMPARCIAL. Conheça os benefícios da vitamina C para a pele. 2020. Disponível em: 
https://oimparcial.com.br/beleza/2020/04/conheca-os-beneficios-da-vitamina-c-para-a-pele/. Acesso 
em: 22 abr. 2020.
A V - F - V - F.
B F - F - F - F.
C V - V - V - F.
D F - V - V - V.
(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em 
síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado 
na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez 
desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo 
negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura 
química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de 
partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir: 
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em 
estabilizar sua base conjugada. 
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um 
grupo metila na mesma posição. 
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma 
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temperatura. 
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base 
conjugada estável. 
É correto apenas o que se afirma em:
A I e III.
B I, III e IV.
C II e IV.
D I, II e IV.
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, 
por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. 
Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de 
piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas 
estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as 
afirmações a seguir: 
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a 
eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico 
em outro. 
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, 
mais reativo será o composto formado. 
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a 
contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura 
de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em:
A III e IV.
B I e II.
C I, II e IV.
D II e III.
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