Avaliacao II - Individual

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GABARITO | Avaliação II - Individual
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Prova 49396856
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos 
orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função 
amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um 
tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e 
amônia ou amina seguida da adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa 
CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir da reação a seguir:
A dimetilamina.
B N-etil-2-propanamina.
C dietilamina.
D N-metil-1-etanamina.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso 
molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo 
próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel 
essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de 
ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de 
aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio 
do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de 
aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). 
Sobre as aminas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a 
relevância na avicultura? 2018. Disponível em: 
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https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-
avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A A aminação redutiva de uma cetona envolve o ataque nucleofílico do nitrogênio da
amina sobre a carbonila e a formação de duas ligações C-O.
B A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-
propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
C Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio
quaternário com uma base em meio aquoso.
D A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a
amida correspondente em meio básico.
Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, 
também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O 
bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de 
embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. 
Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma 
série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos conhecimentos 
sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, 
assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior
densidade eletrônica.
B A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
C As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de
bisfenol A.
D A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em
água.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido 
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por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das 
características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e 
farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção 
do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a 
xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 
através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, 
inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as sentenças a seguir:
I- Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
II- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois 
primários.
III- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
IV- Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter 
o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-
maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A As afirmativas I e II estão corretas.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas I e IV estão corretas.
D Somente a afirmativa III está correta.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de 
ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera 
fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, 
analise as afirmativas a seguir:
I- Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
II- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio 
ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
III- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade 
em água aumenta.
Assinale a alternativa CORRETA:
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A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas II e III estão corretas.
D Somente a afirmativa I está correta.
O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente utilizado 
para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre é a formação de 
álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A formação de álcoois é 
extremamente importante, pois estes apresentam grande aplicabilidade em produtos 
comerciais e na indústria, principalmente para a obtenção de polímeros e como solventes. 
Com base nas substâncias e reações citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas:
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol.
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol.
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido 
posteriormente a haleto de alquila.
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer nenhuma 
reação de oxidação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F.
B F - V - F - V.
C V - F - F - F.
D F - V - V - F.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos 
reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os 
substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, 
alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base nos 
conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição eletrofílica aromática, assinale a 
alternativa INCORRETA:
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A A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao
substituinte, depende das características eletrônicas deste.
B Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de
carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
C Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido
ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
D Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de
ressonânciae efeito indutivo.
"De uns tempos para cá, a vitamina C começou a ser amplamente utilizada em 
cosméticos e até mesmo como um óleo puro. Por ser antioxidante, a vitamina C atua 
prevenindo e combatendo os primeiros sinais de envelhecimento. Ela protege as células da 
ação dos radicais livres (moléculas geradas pelo estresse, poluição, cigarro). Ela também 
tem um potencial clareador discreto, combatendo as manchas causadas pelo sol. Sua ação 
também é observada na melhora de rugas finas e textura cutânea. E atualmente, ela é usada 
para potencializar a ação dos filtros solares [...]" (O IMPARCIAL, 2020). A vitamina C, 
conhecida por ácido ascórbico, é uma substância utilizada em cosméticos e requer alguns 
cuidados. Um importante produto de degradação do ácido ascórbico é o ácido 
dehidroascórbico; ambas as estruturas são apresentadas na imagem. Nesse contexto, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O ácido ascórbico apresenta em sua estrutura as funções ácido carboxílico e álcool.
( ) A conversão do ácido ascórbico em ácido dehidroascórbico é uma reação de oxidação 
com dois elétrons envolvidos.
( ) Ambas as substâncias são capazes de efetuar ligação de hidrogênio com moléculas de 
água.
( ) No ácido ascórbico, o oxigênio da ligação C=O é capaz de formar ligação de 
hidrogênio intramolecular com o hidrogênio do grupo C=C-OH mais próximo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: O IMPARCIAL. Conheça os benefícios da vitamina C para a pele. 2020. 
Disponível em: https://oimparcial.com.br/beleza/2020/04/conheca-os-beneficios-da-
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vitamina-c-para-a-pele/. Acesso em: 22 abr. 2020.
A F - V - V - V.
B F - F - F - F.
C V - F - V - F.
D V - V - V - F.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por 
causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a 
respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais 
obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via 
pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos 
representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em 
decorrência da formação de carbocátion estável. 
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de 
ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
( ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno 
ocorre via formação de carbocátion.
( ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na 
formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 
2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-
hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A F - V - F - F.
B V - F - V - F.
C F - F - V - F.
D V - V - F - V.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt 
com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações 
de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um 
piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, 
sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação 
(substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção 
de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a 
seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio.
II- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa a posição orto em substituição 
aromática eletrofílica.
III- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido 
nítrico com a perda de água.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion 
formado na substituição eletrofílica. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas I e III estão corretas.
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