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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS TERESINA – PI MAIO DE 2021 1 Roteiro elaborado pelo discente André Luiz Pinheiro de Moura do 2º período do curso de Farmácia da Universidade Federal do Piauí, apresentado a disciplina de Química Orgânica Experimental, ministrada pela Profª Drª. Nilza Campos Andrade para obtenção de nota. André Luiz Pinheiro de Moura PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS Teresina – PI Maio de 2021 2 SUMÁRIO RESUMO............................................................................................................4 1. INTRODUÇÃO............................................................................................…4 2. PARTE EXPERIMENTAL...............................................................................5 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO..................................................................…7 4. CONCLUSÃO.................................................................................................8 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................9 QUESTIONÁRIO................................................................................................10 3 RESUMO Neste relatório, através da prática, serão observados e analisadas as propriedades físicas, além da reatividade dos compostos de alcanos e alcenos. 1. Introdução Os alcanos são os hidrocarbonetos saturados, ou seja, apenas com ligações covalentes simples entre seus carbonos. Os alcanos possuem a seguinte fórmula geral: CnH2n + 2, neste caso, n é o número de átomos de carbonos na cadeia. Com efeito, cada carbono está ligado a dois átomos de hidrogênio, com exceção dos átomos de carbono das extremidades que estão ligados a 3 átomos de hidrogênio. Como exemplo de alcano pode-se citar o Butano (C4H10). H3C─CH2─CH2─CH3 Portanto, o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono, somando dois. Os alcanos estão entre os compostos orgânicos menos reativos frente aos reagentes comuns de laboratório; de fato seu outro nome, “parafinas”, deriva de expressão latina que significa que eles têm pouca afinidade por outros reagentes. É importante se destacar que boa parte dos combustíveis, a exemplo o gás de cozinha, gasolina, óleo diesel, querosene entre outros combustíveis, são constituídos por alcanos. O metano, por exemplo, pode formar misturas com o ar que são perigosamente explosivas: essas misturas são responsáveis por grande parte do número de acidentes em minas de carvão. Já os alcenos são só hidrocarbonetos alifáticos insaturados, ou seja, apresenta uma ligação covalente dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos possuem a seguinte fórmula geral: CnH2n, que neste caso, o n também é o número de átomos de carbonos na cadeia. O número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono. Em relação aos alcanos, a formação da dupla ligação “retira” dois átomos de hidrogênio. Um exemplo é o 1-buteno (C4H8) H2C═CH─CH2─CH3 Os alcenos diferem dos alcanos pela presença de uma insaturação, uma ligação π(pi), que confere considerável reatividade aos alcenos frente a muitos reagentes comuns de laboratório. O eteno, ou etileno, constitui o mais simples dos alcenos e se apresenta como um gás incolor e insolúvel na água. Esse gás tem a propriedade de formar líquidos oleosos quando em reação com cloro ou bromo, daí ter sido chamado de gás oléfiant (gás gerador de óleo). Desse nome surgiu a denominação “olefinas”, empregada para todos os alcenos. O objetivo deste presente relatório, é realizar a prática para se poder analisar as propriedades físicas e a reatividade dos alcanos e alcenos. 4 2. Parte experimental Materiais e reagentes • Gasolina • Querosene • Parafina • Vaselina • Hexano • Ciclo-hexano • Ciclo-hexeno • Tetracloreto de carbono • Ácido sulfúrico concentrado • Sol. De NaOH dilúido • Sol. De KMnO4 a 0,5% • Água de bromo • Tubos de ensaio • Suporte para tubos de ensaio • Espátula • Bastão de vidro • Vidro de relógio • Pipeta de 5 e 10 mL • Pipeta de Pasteur • Proveta de 5 mL • Procedimento experimental -Alcanos: colocou-se 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL de vaselina em tubos de ensaio separados. Em um vidro de relógio, colocou-se um pouco de parafina. A) Propriedades físicas: ➢ Examinou-se amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor, viscosidade e volatilidade. 5 ➢ Comparou-se quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e levando à chama do bico de Bunsen. Tendo sempre o cuidado de não aproximar a chama dos recipientes contendo a amostra. ➢ Colocou-se 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 2 mL de água. Observou-se se há dissolução. Caso não tenha tido, comparou-se as densidades. ➢ Repetiu-se o ITEM 3 usando 1 mL de CCl4 ao invés de água. Observou-se. ➢ Repetiu-se os ITENS 3 e 4 usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotou-se as observações. B) Ação da solução de permanganato de potássio ➢ Colocou-se 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionou-se 2 mL de uma solução de KmnO, a 0,5%. Agitou-se levemente por um pouco de tempo. Observou-se se ocorre alguma reação. C) Ação da solução de água de bromo. ➢ Colocou-se 1 mL de hexano em dois tubos de ensaio e adicionou-se 1 mL de água de bromo. Agitou-se bem os tubos e guardou um deles em um lugar escuro. Expôe-se o outro ao sol. Comparou-se os dois após 15 minutos. Alcenos A) Ação de água de bromo ➢ Colocou-se 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionou-se ciclo- hexeno gota a gota, agitando-o. Fez-se esse teste na capela e observou-se se ocorreu alguma reação. B) Ação da solução de permanganato de potássio ➢ Colocou-se 1mL da solução de KMnO4, a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionou- se algumas gotas de solução diluída de NaOH. Adicionou-se o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. Fez-se este teste na capela e registrou-se o resultado. C) Ação do ácido sulfúrico concentrado ➢ Colocou-se 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionou-se 3 gotas de H2SO4 concentrado. Observou-se o que aconteceu ➢ Aguardou-se 5 minutos e após isso se adicionou 3 mL de água. Anotou-se as observações ➢ Baseando-se nos resultados obtidos, formulou-se as reações químicas obtidas. Consultou-se a bibliografia recomendada para tal. 6 4. Resultados e discussão *Alcanos Ao analisar os dados obtidos realizados conforme a metodologia proposta, pode se afirmar que todas as análises foram satisfatórias uma vez que os resultados são condizentes com os resultados propostos pela literatura existente. Em um primeiro passo, foram observados as propriedades físicas das amostras das substância e comparando-as quando ao odor, viscosidade e volatilidade. ALCANOS PROPRIEDADES FÍSICAS ODOR VISCOSIDADE VOLATILIDADE INFLAMABILIDADE GASOLINA +++ + +++ ++ VASELINA ++ ++ ++ ++ PARAFINA + +++ + + As propriedades físicas analisadas devem ser levadas em consideração, o tamanho da molécula e as forças intermoleculares. Nos alcanos, só ocorrem interações do tipo dipolo- induzido, ou seja, tanto no estado sólido quanto líquido. Por conta da proximidade das moléculas ocorrem deformações nas suas nuvens eletrônicas, originando polos. (OLIVEIRA, 2011). Já segundo Allinger (1976), quanto maior o tamanho da molécula, maior será seu ponto de ebulição, consequentemente, menor sua volatilidade, corroborando com a tabela acima. A definição de viscosidade é que a viscosidade é a medida de resistência interna de um fluído (seja gás ou líquido) ao fluxo e quanto maior a viscosidade, maior é a resistência ao movimento e menor é sua capacidade de escoar ou fluir. Esta propriedade é, então inversamente proporcional a volatilidade. Já a definiçãode inflamabilidade é como a facilidade com que algo queima ou entra em ignição, causando, fogo ou combustão. Analisando a propriedade das substâncias da experiência, pode-se constatar que quanto menor a quantidade de carbono, maior a inflamabilidade. Ao misturar os hexanos com água, pode-se observar que mostraram ser insolúveis e imiscíveis, formando duas fases, isso ocorre devido à água ser polar e o hexano apolar, sendo a água mais densa. Ao repetir esse item usando CCl4 ao invés da água, pode-se observar que estes são solúveis, pois ambos são apolares e possuem ponto de ebulição semelhante. Já realizando o mesmo procedimento usando a gasolina ao invés de hexano, pode-se notar que a insolúvel em água, observando que esta é mais densa. E gasolina misturada com o CCl4 é solúvel, que respeita e confirma a afirmação de que semelhante dissolve semelhante. 7 *Alcenos a) Experimento: água de bromo Por conta dos alcenos serem compostos por duas ligações, quando se é colocado em contato com o bromo, os átomos de carbono do bromo atacarão as ligações e a o=romperão, que implica no desaparecimento da coloração do bromo. Assim, ao ser adicionado ciclohexeno na água de bromo, tem-se uma mistura homogênea mais densa. B) Experimento: Permanganato de Potássio Ao ser adicionado o permanganato de Potássio que possui cor violeta, ao ciclohexeno que é incolor, pôde ser observado que houve um descoramento, e a solução (solúvel e menos densa) ficou com duas fases, uma incolor na parte superior e uma fase na coloração marrom na parte inferior, esse descoramento ele confirma a existência de uma insaturação, ou seja, uma ligação dupla, a qual é quebrada pelo KMnO4, que é um agente oxidante, e na forma de um álcool. A coloração marrom, deve-se ao fato de que o manganês no permanganato de potássio tem número de oxidação +7, e nessa reação, o KMnO4 se reduz a dióxido de manganês (MnO2) que tem número de oxidação assumido pelo manganês que no caso é +4, e este último composto citado possui essa coloração marrom escuro. C) Experimento: ácido sulfúrico concentrado O ácido sulfúrico é extremamente polar e o ciclo-hexeno no geral são compostos polares, por esses motivos e pelo princípio de que semelhante dissolve semelhante, não se pôde dizer que houve, de fato, uma mistura das substâncias e por isso foram formados precipitado brancos na parede do tubo. Com a adição de água, um composto polar, este se misturou ao ciclo-hexeno, dissolvendo a maior parte do mesmo e diminuindo as precipitação brancas em torno do tubo. 4. Conclusão Através dos experimentos realizados e apresentados através deste relatório, se foi possível analisar as propriedades e as reações dos alcanos, sendo possível perceber suas reações, solubilidades e combustão. A maior parte dos reagentes possui uma grande capacidade de combustão, tornando-o inflamável. Através dos fatos descritos e resultados em prática, se foi possível entender prática e teoria com um melhor entendimento. 8 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983. PASSEI DIRETO. Relatório Química Orgânica Experimental. Disponível em: https://www.passeidireto.com/arquivo/60719433/alcanos-e-alcenos-relatorio/. Acesso em: 02. Mai. 2021 9 https://www.passeidireto.com/arquivo/60719433/alcanos-e-alcenos-relatorio/ QUESTIONÁRIO 1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar. • Craque ou pirólise: • Halogenação • Nitração 10 • Sulfonação 2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar • Halidrificação • Formação de aloidrinha 11 • Halogenação • Hidratação • Reação com H2SO4 • Reação com perácidos 12 • Hidrogenação • Ozonólise 13 3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. Exemplificar. Os alcanos são poucos reativos frente a vários reagentes químicos. As ligações carbono- carbono e carbono-hidrogênio são bastantes fortes. Os alcanos são muito menos reativos que os alcenos. Isso se deve ao fato de os alcanos possuírem a penas ligações simples (ligações sigma mais estáveis), enquanto os alcenos apresentam ligações duplas (ligações pi mais instáveis), conferindo maior reatividade a esses compostos. 4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas, reações e extrações de materiais. Os alcanos não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer estranho e suspeito, mas,, o petróleo não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sólido ou manganato de potássio. Isso, explica o motivo de ser popularmente conhecido como parafinas, por conta dessa neutralidade uma vez que parafinas significa pouca afinidade. Os alcanos como é de conhecimento, são apolares e por isso são solúveis em soluções apolares ou fracamente polares a citar por exemplo o benzeno, éter, clorofórmio, e são insolúveis em solventes extremamente polares como é o caso da água. As moléculas de hidrocarbonetos saturados são apolares e mantêm-se unidas, no sólido ou no líquido, através das forças de Van der Walls, que atuam apenas nas superfícies das moléculas que estão em contato. Logo, por consequência disso, quanto maior a molécula, maior será sua área de interação e mais intensas as forças intermoleculares. 5. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida quando se usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4. Quando uma reação se utiliza de Br2 na presença de água, ocorre a formação de haloidrinas. 14 Na presença de tetracloreto de carbono, ocorre uma reação chamada de halogenação. 6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno. Explicar com um exemplo. Os alcenos diferem dos alcanos pela presença de uma insaturação, uma ligação π (pi), que confere considerável reatividade aos alcenos frente a muitos reagentes comuns de laboratório. Então dentre as reações que poderiam diferenciá-los seriam as reações de hidrogenação e hidratação, as quais promovem a quebra das duplas ligações. 15
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