Relatório 11 - Propriedades dos alcanos e alcenos

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KAMILA VITÓRIA CIRINO MOREIRA 
 
 
 
 
 
 
Propriedades de alcanos, cicloalcanos, alcenos e cicloalcenos 
 
 
Relatório realizado por discente do 2º período 
de Farmácia da Universidade Federal do Piauí, 
como requisito para avaliação da disciplina 
Química Orgânica Experimental. 
 Professor(a): Nilza Campos Andrade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina 
2021 
 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
RESUMO ................................................................................................................... 3 
1 INTRODUÇÃO ....................................................................................................... 4 
2 PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................... 5-7 
3 RESULTADOS E DISCUSSÕES ......................................................................... 8-9 
4 CONCLUSÃO ..................................................................................................... 10 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................ 11 
QUESTIONÁRIO ................................................................................................. 12-16 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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RESUMO 
 
 
O relatório irá apresentar diversos experimentos, o primeiro com o intuito de 
comparar as propriedades físicas dos alcanos - Volatilidade e inflamabilidade = 
Gasolina>Parafina>Vaselina. Odor = Gasolina>Vaselina>Parafina e Viscosidade = 
Vaselina>Parafina>Gasolina; segundo foi analisada a solubilidade da gasolina e do 
ciclo-hexano que se misturaram com o tetracloreto de carbono e não com a água 
devido as polaridades; terceiro foi utilizado o teste de Bayer, dando positivo para o 
ciclo-hexeno e dando negativo para o hexano; quarto o teste de bromação, dando 
positivo para o ciclo-hexeno e negativo para o hexano; e por último foi adicionado 
ácido sulfúrico forte e água no ciclo-hexeno resultando na formação do ciclo-
hexanol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
 
 
1Alcanos, cicloalcanos, alcenos e cicloalcenos são hidrocarbonetos, ou seja, são 
compostos por apenas carbono e hidrogênio. Esses possuem características 
semelhantes, como: apolares (por ter interação intermolecular do tipo dipolo-
induzido); O ponto de ebulição e fusão, geralmente, aumenta conforme o tamanho 
da molécula; Em condições normais de temperatura e pressão, hidrocarbonetos com 
quatro ou menos átomos de carbono estão em estado gasoso, 5 a 17 carbonos em 
estado líquido e mais de 17 carbonos são substâncias sólidas; A densidade é inferior 
que da água; São pouco reativos. 
Alcanos e Cicloalcanos são moléculas que possuem ligações sigma e, 
respectivamente, cadeia aberta e cadeia fechada, o que os diferem dos alcenos e 
cicloalcenos, é que estes possuem a presença da ligação pi, esta dá aos compostos 
uma maior reatividade, logo sendo possível a formação de várias substâncias em 
diversos tipos de reação. 
1Exemplos de alcanos é o gás metano, que é liberado pelos ruminantes, nas 
refinarias e indústrias petroquímicas, o butano que compõe o gás de cozinha e o 
octano que forma a gasolina, e de cicloalcanos o ciclopropano que é muito aplicado 
em anestesias gerais por inalação e o ciclo-hexano utilizado na fabricação de náilon 
e como removedor e solvente de vernizes e tintas. 
Ao contrário das classes anteriores, alcenos e cicloalcenos são muito raros na 
natureza, muitos são preparados em laboratório, exemplos: eteno que se apresenta 
como um gás incolor e o benzeno que é tóxico e altamente cancerígenos, sendo 
utilizado como solvente orgânico em processos químicos. 
 
 
 
 
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2 PARTE EXPERIMENTAL 
 
 
Materiais e Reagentes 
 Espátula; 
 Bastão de vidro; 
 Vidro de relógio; 
 Pipeta de 5 e 10 mL; 
 Proveta de 5 mL; 
 Pipeta de Pasteur; 
 Tubos de ensaio; 
 Suporte p/tubos de ensaio; 
 Gasolina (C5-C10); 
 Querosene (C12-C15); 
 Parafina (C21-C40); 
 Vaselina (C18-C30); 
 Hexano; 
 Ciclo-hexano; 
 Ciclo-hexeno; 
 Tetracloreto de carbono (CCl4); 
 Ácido sulfúrico concentrado; 
 Sol. de NaOH - diluído; 
 Sol. de KMnO4 a 0,5%; 
 Água de bromo. 
Procedimento experimental 
 Alcanos: 
a) Propriedades físicas - 
 Foi colocado 1 ml de gasolina, 1 ml de vaselina e 1 ml de 
querosene em cada tubo de ensaio e no vidro de relógio foi 
adicionada a parafina. Tais substâncias foram observadas as 
características: volatilidade, odor e viscosidade. 
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 Pegou-se uma quantidade cada amostra e colocou-se em um 
bastão de vidro que foi submetido ao bico de Bunsen, com o 
objetivo da análise da inflamabilidade. 
 Em um tubo de ensaio foi adicionado 1 ml de ciclo-hexano e 2 ml 
de água, mirou-se a solubilidade e foi comparada as densidades. 
Posteriormente foi feito o mesmo, primeiro usando 1 ml de 
tetracloreto de carbono invés de água, segundo usando gasolina 
invés de ciclo-hexano. 
 
b) Solução permanganato de potássio - 
 1 ml de hexano foi colocado em um tubo de ensaio + 2 ml de 
solução de KMnO4 a 0,5%, agitou-se levemente por alguns 
segundos e foi observado se houve presença de reação. 
 
c) Solução da água de bromo – 
 Em dois tubos de ensaio foi adicionado 1 ml de hexano + 1 ml de 
água de bromo, agitou-se bem as soluções, e uma foi guardada no 
escuro e outra foi exposta ao sol durante 15 minutos. 
 
 Alcenos: 
a) Água de bromo - 
 2 ml de água de bromo foi colocado em um tubo de ensaio e 
adicionou-se gotas de ciclo-hexeno enquanto agitava a amostra. 
Observou-se a reação pelo teste na capela. 
b) Solução permanganato de potássio - 
 Colocou-se 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de 
ensaio e foram adicionadas gotas de solução diluída de hidróxido 
de sódio, mais tardar, gostas de ciclo-hexeno, agitando. 
c) Ácido sulfúrico concentrado - 
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1 mL de ciclo-hexeno foi colocado em um tubo de ensaio + 3 gotas de 
ácido sulfúrico concentrado. Foram aguardados 5 minutos e adicionou-se 
3 ml de água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
3Quanto maior o tamanho da molécula, mais energia será necessária para 
que o composto entre em ponto de ebulição, o que configura o conceito 
de volatilidade. A gasolina tem 8 carbonos na sua molécula, a parafina 
mais de 20 carbonos e a vaselina mais de 25 carbonos, logo a ordem de 
volatilidade é inversamente proporcional a ordem do tamanho da cadeia. 
4A viscosidade é definida pela medida interna de um fluído ao fluxo, ou 
seja, quanto mais viscoso, maior será a volatilidade desse devido a sua 
resistência, assim a viscosidade é inversamente proporcional a 
volatilidade. 
5Os compostos orgânicos na maioria dos casos são inflamáveis, e quanto 
maior a cadeia mais calor o composto deverá ser exposto para entrar em 
combustão, portanto, foi observado no experimento que a inflamabilidade 
foi inversamente proporcional a quantidade de carbonos. 
6O odor pode ser ranqueado como: gasolina>vaselina>parafina 
O ciclo-hexano e a gasolina foram colocados com água, esses não se 
misturaram, isso porque os solutos são compostos apolares e a água 
polar; a fase de ciclo-hexano e da gasolina ficaram acima da fase da 
Alcanos Odor Viscosidade Volatilidade Inflamabilidade 
Gasolina (C8H18) +++ + +++ +++ 
Vaselina 
(hidrocarbonetos 
> C25) 
++ +++ + + 
Parafina 
(hidrocarbonetos 
> C20) 
+ ++ ++ ++ 
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água, devido as suas menores densidades, entretanto, quando foi 
substituída a água pelo tetracloreto de carbono, configurou-se uma 
mistura, uma vez que todos são apolares. 
7A adição da solução de permanganato de potássio no hexano e no 
ciclo-hexeno é conhecida como teste de Bayer. Ao adicionar no ciclo-
hexeno, houve reação, pois a solução antes violeta, passou a ser 
descorada e com precipitadocastanho, isso porque ocorreu a oxidação 
do composto, havendo a formação de um diol vicinal, logo apresentando 
cor descorada e óxido de manganês IV (precipitado); já quando foi 
adicionado ao hexano não houve mudança de cor e nem aparecimento de 
precipitado. 
8Enquanto a água de bromo é um teste chamado de bromação, este 
serve para identificação de cicloalcanos e compostos insaturados (que é o 
caso do ciclo-hexeno), pois haverá reação de halogenação. A solução 
permaneceu avermelhada (cor da água de bromo) quando foi 
adicionado o hexano, ou seja, não houve reação, mas quando foi 
adicionado o ciclo-hexeno, a solução se tronou incolor, indicando a 
presença da instauração do ciclo-hexeno. 
Ademais, a adição de ácido sulfúrico forte e água no ciclo-hexeno 
confirmou a presença da molécula, isso porque foi observado a 
formação de um líquido incolor, a reação formou o ciclo-hexanol. 
 
 
 
 
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4 CONCLUSÃO 
Puderam ser observadas as propriedades dos alcanos, cicloalcanos, alcenos e 
cicloalcenos em laboratório, e a confirmação da presença de alguns desses 
compostos, através dos diversos experimentos apresentados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
1 LAYSA BERNARDES. Hidrocarbonetos. Disponível em 
<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidrocarbonetos.htm>. Acesso em: 
02/05/2021. 
2 LÍRIA ALVES. Alcenos. Disponível em 
<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcenos.htm#:~:text=Alcenos%20s%C3%
A3o%20hidrocarbonetos%20de%20cadeia,%C3%BAnica%20dupla%20liga%C3
%A7%C3%A3o%20e%20homog%C3%AAneo.>. Acesso em: 02/05/2021. 
3 NORMAN L. ALLINGER, MICHAEL P. CAVA, DON C. DE JONGH, CARL R. 
JOHNSON, NORMAN A. LEBEL E CARLVIN L. STEVENS. Química orgânica. 
1976. 
4 PORTAL SÃO FRANCISCO. Viscosidade. Disponível em < 
https://www.portalsaofrancisco.com.br/fisica/viscosidade#:~:text=A%20viscosidad
e%20%C3%A9%20uma%20medida,lhe%20d%C3%A1%20muita%20fric%C3%A
7%C3%A3o%20interna.>. Acesso em: 03/05/2021. 
5 LÍRIA ALVES. Características gerais. Disponível em 
<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/caracteristicas-gerais-dos-compostos-
organicos.htm>. Acesso em: 03/05/2021. 
6 Ana, Giovanna, Eline, Maria Clara, Marília, Thawany. Propriedades fisico 
quimicas de alcanos e alcenos. 2017. Disponível em 
<https://www.passeidireto.com/arquivo/60719433/alcanos-e-alcenos-relatorio>. 
Acesso em: 03/05/2021. 
7 JENNIFER FOGAÇA. Teste de Baeyer. Disponível em 
<https://educador.brasilescola.uol.com.br/estrategias-ensino/teste-baeyer.htm>. 
Acesso em: 03/05/2021. 
8 JENNIFER FOGAÇA. Reações de adição. Disponível em < 
https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacoes-
adicao.htm#:~:text=A%20broma%C3%A7%C3%A3o%20(adi%C3%A7%C3%A3o
%20de%20bromo,possui%20cor%20castanha%20(amarronzada).>. Acesso em: 
03/05/2021. 
 
 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
 
 
 
1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar. 
 
 Halogenação; 
 
 Pirólise; 
 
 Nitração; 
 
 Sulfonação. 
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2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar. 
 Formação de haloidrina; 
 Halogenação; 
 
 Hidratação; 
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 Halidrificação; 
 Hidrogenação; 
 
 Ozonólise; 
 Reação com periácidos; 
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 Reação com ácido sulfúrico. 
 
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. 
Exemplificar. 
 
O tipo das ligações é uma das principais características para diferença de 
reatividade entre alcanos e alcenos. Os alcanos possuem apenas ligações 
sigmas, estas são muito fortes, logo lhe conferem uma menor reatividade, ao 
contrário dos alcenos que possuem tanto ligações sigmas como pi, estas são 
mais fracas, assim se tornando mais reativo. O exemplo é que os alcanos estão 
entre os compostos orgânicos menos reativos frente aos reagentes comuns de 
laboratório, enquanto os alcenos não, o eteno, por exemplo, tem a propriedade 
de formar líquidos oleosos quando em reação com cloro ou bromo. 
 
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na 
realização de medidas, reações e extrações de materiais. 
 
Para realização de medidas, reações e extrações, o solvente utilizado deve ter certa 
estabilidade, de forma que não interfira na análise dos resultados. Os alcanos têm 
propriedades que permitem isso, uma vez que são pouco reativos, com isso não 
formando novos compostos ao entrar em contato com o soluto, e possuem baixa 
polaridade, portanto não se misturando com solventes muito polares, como a água 
que é de fácil acesso e muito utilizada. 
 
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5. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado 
com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com 
a reação ocorrida quando se usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4. 
 
6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de 
um alceno. Explicar com um exemplo. 
 
Duas reações que podem distinguir alcanos de alcenos é a de hidrogenação 
e hidratação, pois essas acontecem devido à quebra da dupla ligação 
presente nos alcenos, com isso, os alcanos por só possuírem ligações 
químicas, não sofrem dessas.