Acidos_Carboxilicos-Esteres-Aminas_e_Amidas_QA 2012

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Ácidos Carboxílicos, Ésteres, 
Aminas e Amidas 
Ácidos Carboxílicos 
Propriedades dos Ácidos Carboxílicos 
Ésteres 
Esterificação e Hidrólise 
 
 
Química II 
JPNoronha 1 
Grupo Carboxilo 
 Os ácidos carboxílicos contêm o grupo 
carboxilo no carbono 1. 
 O 
  
 CH3 — C—OH = CH3—COOH 
 
 grupo carboxilo 
 
 Química II 
JPNoronha 2 
3 
Nome a Ácidos Carboxílicos 
Formula IUPAC Comum 
 ácido alcan-óico ácido prefix-óico 
 
HCOOH ácido metanóico ácido fórmico 
CH3COOH ácido etanóico ácido acético 
CH3CH2COOH ácido propanóico ácido propiónico 
CH3CH2CH2COOH ácido butanóico ácido butírico 
 
Química II 
JPNoronha 3 
4 
Nomear Regras 
• Identificar a cadeia mais longa 
• (IUPAC) Numerar o C carboxílico como 1 
• (Comum) Atribuir , ,  aos átomos de carbono 
adjacentes ao carbono carboxílico 
 CH3 
 | 
 CH3 — CH—CH2 —COOH 
   
 IUPAC ácido 3-metilbutanóico 
 Comum ácido -metilbutírico 
Química II 
JPNoronha 4 
5 
Questão 1 
Dar o nome IUPAC e Comum a: 
 
A. CH3COOH 
 
 CH3 
 | 
B. CH3CHCOOH 
Química II 
JPNoronha 5 
6 
Solução Q1 
A. CH3COOH 
 ácido etanóico; ácido acético 
 CH3 
 | 
B. CH3CHCOOH 
 ácido 2-metilpropanóico; 
 ácido -metilpropiónico 
Química II 
JPNoronha 6 
7 
Propriedades 
• Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos 
 
 CH3COOH + H2O CH3COO
– + H3O
+ 
 
 
• Neutralizados por base 
 CH3COOH + NaOH CH3COO
– Na+ + H2O
 
 
 
 Química II JPNoronha 7 
Ésteres 
Num éster, o H do grupo carboxilo é 
trocado por um grupo alquilo 
 
 O 
  
 CH3 — C—O —CH3 = CH3—COO —CH3 
 
 
 grupo éster 
 Química II JPNoronha 8 
Ésteres nas Plantas 
 
 Os ésteres dão às flores e frutos os 
seus aromas e fragâncias agradáveis. 
 
 
 
Química II 
JPNoronha 9 
10 
Nome a Ésteres 
• Dar o nome ao alquilo do álcool –O- 
• Dar o nome ao ácido com o C=O com –ato 
 ácido álcool 
 O 
  metil 
 CH3 — C—O —CH3 
 Etanoato etanoato de metilo (IUPAC) 
 (acetato) acetato de metilo (comum) 
 
 
Química II 
JPNoronha 10 
Alguns Ésteres e Seus Nomes 
Aroma/Odor 
Framboesas 
 HCOOCH2CH3 metanoato de etilo (IUPAC) 
 formato de etilo (comum) 
 
Ananás 
 CH3CH2CH2 COOCH2CH3 
 butanoato de etilo (IUPAC) 
 butirato etilo (comum) 
Química II 
JPNoronha 11 
Questão 2 
 Dar o nome IUPAC e comum ao composto 
seguinte, que é responsável pelo aroma e 
odor da pêra. 
 
 O 
  
 CH3 — C—O —CH2CH2CH3 
 
 
 Química II JPNoronha 12 
Solução Q2 
 O 
  propil 
 CH3 — C—O —CH2CH2CH3 
 
 
 etanoato de propilo (IUPAC) 
 acetato de propilo (comum) 
Química II 
JPNoronha 13 
Questão 3 
Desenhar as estruturas dos compostos seguintes: 
 
A. Ácido 3-bromobutanóico 
 
B. Propionoato de etilo 
 
Química II 
JPNoronha 14 
Solução Q3 
A. Ácido 3-bromobutanóico 
 Br 
 | 
 CH3CHCH2COOH 
 
B. Propionoato de etilo 
 
 O 
  
 CH3 CH2 COCH2CH3 CH3CH2COOCH2CH3 
 
 Química II 
JPNoronha 15 
Esterificação 
• Reacção de um ácido carboxílico e um álcool 
• Via catálise ácida 
 O 
  H+ 
 CH3 — C—OH + HO—CH2CH3 
 
 O 
  
 CH3 — C—O—CH2CH3 + H2O 
 
Química II 
JPNoronha 16 
Hidrólise 
• Os ésteres reagem com água e o catalizador ácido 
• Reverte no ácido carboxílico e no álcool 
 O 
  H+ 
 H — C—O—CH2CH3 + H2O 
 
 O 
  
 H — C—OH + HO—CH2CH3 
Química II 
JPNoronha 17 
Saponificação 
• Ésteres reagem com bases 
• Produz o sal do ácido carboxílico e álcool 
 O 
  
 CH3C—OCH2CH3 + NaOH 
 O 
  
 CH3C—O
– Na+ + HOCH2CH3 
 sal do ácido carboxílico 
Química II 
JPNoronha 18 
Questão 4 
 Escreve a equação da reação de 
esterificação do ácido propiónico e com 
o álcool metilíco na presença de um 
catalizador ácido. 
 
Química II 
JPNoronha 19 
Solução Q4 
 O 
  H+ 
CH3CH2COH + HOCH3 
 
 O 
  
 CH3CH2COCH3 + H2O 
 Propionato de metilo 
 
Química II 
JPNoronha 20 
Questão 5 
 Quais são os produtos orgânicos quando 
o acetato de metilo reage com: 
 
 A. Água e um catalizador ácido? 
 
 B. KOH? 
 
 
Química II 
JPNoronha 21 
Solução Q5 
A. 
 O 
  
 CH3COH + HOCH3 
 
 O 
  
B. CH3CO
– K+ + HOCH3 
 
 Química II 
JPNoronha 22 
Ácidos Carboxílicos, Ésteres, 
Aminas e Amidas 
Aminas 
Reações de Aminas 
Amidas 
Reações de Amidas 
Química II 
JPNoronha 23 
Aminas 
• Compostos orgânicos de azoto N 
• Classificadas como primárias, secundárias, 
terciárias 
 CH3 CH3 
   
CH3—NH2 CH3—NH CH3—N — CH3 
 
 1ª 2ª 3ª 
 
Química II 
JPNoronha 24 
Nome a Aminas 
IUPAC aminoalcano Comum alquilamina 
CH3CH2NH2 CH3—NH —CH3 
Aminoetano N-metilaminometano 
(etilamina) (dimetilamina) 
 
 NH2 
 | 
CH3CHCH3 
2-aminopropano Anilina N-metilanilina 
(isopropilamina) 
NH2 NH CH3
Química II JPNoronha 25 
Questão 6 
Dá o nome comum e classifica: 
 
A. CH3NHCH2CH3 
 CH3 
 | 
B. CH3CH2NCH3 
Química II 
JPNoronha 26 
Solução Q6 
A. CH3NHCH2CH3 
 etilmetilamina, 2ª 
 
 CH3 
 | 
B. CH3CH2NCH3 
 etildimetilamina, 3ª 
 
Química II 
JPNoronha 27 
Reacções das Aminas 
• Em água atuam como bases fracas 
 
 CH3NH2 + H2O CH3NH3
+ + OH– 
 hidróxido de metilamónio 
 
• A neutralização com ácido dá sal de amónio 
 
 CH3NH2 + HCl CH3NH3
+ Cl– 
 cloreto de metilamónio 
 
Química II 
JPNoronha 28 
Alcalóides 
• Compostos azotados psicologicamente ativos 
• Obtidos de plantas 
• Usados como anestésicos, antidepressivos, e 
estimulantes 
• Muitos são aditivos 
Química II 
JPNoronha 29 
Nicotina 
N
CH3
Nicotine, leaves of tobacco plant 
Química II 
JPNoronha 30 
Nicotina, folhas da planta do tabaco 
Cafeína 
N
N N
NCH3
O
O CH3
CH3
Caf f eine, cof f ee beans and t ea 
Química II 
JPNoronha 31 
 Cafeína, grãos de café e chá 
Procaína 
 
NH2N
CH3CH2
CH3CH2
CH2CH2 O C
O
Procaine (novocaine), painkiller
 
Química II 
JPNoronha 32 
 Procaína (Novocaina), Analgésico 
Questão 7 
Escreve a fórmula estrutural do: 
 
A. 2-aminopentano 
 
B. 1,3-diaminociclo-hexano 
 
Química II 
JPNoronha 33 
Solução Q7 
A. 1-aminopentano 
 CH3CH2CH2CH2CH2-NH2 
 
B. 1,3-diaminociclo-hexano 
 NH2
NH2 
Química II 
JPNoronha 34 
Amidas 
Derivados dos ácidos carboxílicos onde um 
grupo amino (-NH2) substitui o grupo –OH. 
 
 O O 
   
 CH3 — C—OH CH3 — C—NH2 
 ácido carboxílico amida 
 ácido acético acetamida 
Química II 
JPNoronha 35 
Nome a Amidas 
Alcanamida do nome do ácido 
 O 
  metanamida (IUPAC) 
HC–NH2 formamida (comum) 
 
 O 
  propanamida (IUPAC) 
CH3CH2C–NH2 propionamida (comum) 
 
 
Química II 
JPNoronha 36 
Nome a Amidas com N-Grupos 
 O 
  
CH3C–NHCH3 N-metiletanamida(IUPAC) 
 N-metilacetamida (comum) 
 O 
  
CH3CH2C–N(CH3)2 
 N,N-dimetilpropanamida 
 N,N-dimetilpropionamida 
Química II 
JPNoronha 37 
Amidas Aromáticas 
 
C
O
NH2
Benzamide
C
O
NHCH3
N methylbenzamide -
Química II 
JPNoronha 38 
Benzamida N-metilbenzamida 
Questão 8 
Dar o nome às seguintes amidas: 
 O 
  
A. CH3CH2CH2C–NH2 
 
 O 
  
B. CH3C–N(CH2CH3)2 
 
 Química II JPNoronha 39 
Solução Q8 
 O 
  
A. CH3CH2CH2C–NH2 
 butanamida; butriamida (comum) 
 
 O 
  
B. CH3C–N(CH2CH3)2 
 N,N-dietiletanamida; N,N-dietilacetamida 
 
Química II 
JPNoronha 40 
Questão 9 
Desenha as estruturas da: 
 
A. Pentanamida 
B. N-metilbutiramida 
Química II 
JPNoronha 41 
Solução Q9 
A. Pentanamida 
 O 
  
 CH3CH2CH2CH2C–NH2 
 
B. N-metilbutiramida 
 O 
  
 CH3CH2CH2C–NHCH3 
 
Química II 
JPNoronha 42 
Reações das Amidas 
 As amidas sofrem 
 
Hidrólise ácida hidrólise básica 
 
 
ácido carboxílico sal do ácido carboxílico 
 sal de amónio e uma amina 
 ou amónia 
 
Química II 
JPNoronha 43 
Reações de Amidas 
 hidrólise ácida O 
  
 O HCl + H2O CH3COH + NH4
+Cl– 
  
CH3CNH2 O 
  
 NaOH CH3CO
– Na+ + NH3 
 hidrólise básica 
Química II 
JPNoronha 44 
Questão 10 
 Escreve os produtos da hidrólise da 
 N- etilpropanamida com NaOH. 
 
 
 
 
Química II 
JPNoronha 45 
Solução Q10 
 A hidrólise da N-etilpropanamida com NaOH 
origina os seguintes produtos: 
 
 O 
  
 CH3CH2CO
– Na+ + CH3CH2NH2 
 
 
 
Química II 
JPNoronha 46