Relatorio extração acido-base

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Prática nº 1 
Extração ácido-base 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Química Orgânica Experimental Turma 4 
Debora Cristina Baldoqui 
Gabriel Gadelha ra: 114044 
Gabriely Carminatti Dener ra: 112288 
Giovana Rita Molina Ramari ra: 112299 
1. INTRODUÇÃO 
 Quando trabalhamos com extração em química, estamos procurando um 
método de separação, ou purificação de compostos onde separamos uma, ou 
mais substâncias, de uma matriz, com intuito de obter todos os componentes 
separados sem prejudicá-los. Existem inúmeros métodos de extração, como por 
exemplo, extração líquido-líquido; extração em fase sólida; extração 
quimicamente ativa; dentre outras. 
 Na química orgânica, a extração mais comumente utilizada é a extração 
líquido-líquido. Falaremos a seguir da extração ácido-base, na qual sua técnica 
baseia-se na combinação da extração líquido-líquido e quimicamente ativa. 
 A extração liquido-liquido é um método, na qual se utiliza a diferença de 
solubilidade para a separação. Esse método tem como objetivo, separar uma 
substancia específica, de uma mistura, ou para purificar a substância. Ela é feita, 
de modo que consiste em uma mistura líquida de dois, ou mais, componentes 
que pelo contato com um solvente imiscível são separados o qual dissolverá uma 
substancia, enquanto outra não. Como o intuito da técnica é justamente a 
separação por base em solubilidade, normalmente utilizamos água, e um 
solvente orgânico imiscível em água[3]. 
 Em geral, substâncias orgânicas são solúveis na água, mas se a 
substância que trabalharmos for mais solúvel em um composto orgânico do que 
em água (como é a maioria dos compostos orgânicos) nesse caso, ficaria difícil 
fazer a separação, pois quase não solubilizaria na água, e com isso, não 
separaríamos a substância. Porém, ainda sim é possível separar, utilizando o 
mesmo procedimento, é ai que começamos a trabalhar com a extração 
quimicamente ativa, onde alteramos quimicamente o composto a fim de mudar 
sua constante de distribuição para que se torne mais solúvel em água. É uma 
técnica que baseia-se em uma reação ácido-base onde o produto é solúvel na 
fase aquosa e insolúvel em solvente orgânico. Utilizamos esta técnica quando 
desejamos separar dois compostos orgânicos onde ambos são solúveis no 
mesmo solvente, assim fazemos a reação mudar quimicamente o composto[7]. 
 Na extração ácido-base, como próprio nome diz, trabalhamos com ácidos 
e bases, fazendo a separação por meio de solubilidade, mas como ácidos e 
bases orgânicos tem difícil solubilidade em água vamos converter quimicamente, 
em uma fórmula solúvel em água. Neste experimento, vamos fazer a separação 
de 4 compostos. Para sabermos separar e definir cada composto, precisamos 
primeiro entender melhor o que seria um ácido ou base, para isso, vamos seguir 
a definição de bronsted lowry[7]. 
 Essa definição, é uma combinação da definição de J. N. Bronsted e T. M. 
Lowry, que criaram simultaneamente e independentemente a definição para 
ácidos e bases onde ácidos são aquelas substâncias capazes de doar um 
próton, H+ e base, aquelas capazes de receber esse próton. Logo aquelas 
substâncias que perdem ou recebem próton dos ácidos e bases, foram 
classificadas como ácido conjugado e base conjugada, respectivamente. Um 
exemplo dessa reação com HCl, e H2O, ficaria[2]: 
 HCl(aq) + H2O → H3O+ + Cl- (Reação 1) 
 Onde HCl age como ácido, H2O age como base, H3O+ seria o ácido 
conjugado e Clseria a base conjugada[2]. 
 Se ácidos são aqueles que doam prótons, logo, os compostos que doam 
com mais facilidade, são ácidos mais fortes, e consequentemente, o contrário 
com a base. Com isso, ao vermos uma reação de mistura de dois compostos, 
podemos ver quais agirão como base ou ácido, se analisarmos a capacidade do 
composto de doar ou receber um próton (H+), e saber se a reação irá acontecer 
de forma teórica, para a reação ocorrer, os produtos precisam ser favorecidos[2]. 
 
1.1 REAGENTES 
Composto A: 2-naftol de fórmula química: C10H7OH 
 
 
Figura 1: Formula molecular do 2-naftol. 
 
 O 2-naftol, ou β-naftol, é um isómero do 1-naftol (α-naftol), diferindo 
apenas na localização do grupo hidroxilo no anel naftaleno. Estes compostos 
são homólogos naftaleno do fenol, mas mais reactivos pois, em pó, pode fazer 
uma mistura explosiva com o ar. É muito utilizado como intermediário para a 
produção de corantes e outros compostos orgânicos[5]. 
 Possui um ponto de ebulição de 258°C; ponto de fusão à 121,5°C e 
densidade 1,28g/cm3, sendo pouco solúvel em água mas completamente 
solúvel em éter. 
 O composto B-naftol sendo moderadamente tóxico, podendo-se 
contaminar por inalação de aerossóis ocorrendo irritação na garganta e tosse, 
ingestão do produto provocando danos aos rins, vômitos ou até mesmo diarreia 
e caso ocorra contato com a pele pode até levar a morte. 
 
Composto B: Naftaleno de fórmula química: C10H8 
 
Figura 2: Formula molecular da naftaleno. 
 
 O naftaleno é um importante hidrocarboneto aromático, encontrado a 
temperatura ambiente na forma de cristais brancos. Naturalmente é 
encontrado em combustíveis fósseis como carvão e óleo. É liberado ao 
ambiente durante incêndios florestais e na combustão de madeira, entretanto, 
a principal fonte do composto é antropogênica, como combustão de lenha 
para aquecimento residencial e uso de repelentes a base de naftaleno. 
Também é produzido na queima do cigarro. Estudos experimentais indicam 
que a adsorção do naftaleno ao sedimento e matéria orgânica suspensa é 
relativamente pequena. A volatilização da água para a atmosfera 
provavelmente não é uma rota importante da perda do composto da água. Na 
atmosfera, está sujeito a vários processos de degradação, como reação com 
radicais hidroxila. O composto tem meia-vida curta em água e solo devido a 
tendência para volatizar e biodegradar[4]. 
 Tem o ponto de ebulição de 217,9°C, ponto de fusão à 80,26°C e 
densidade de 1,14g/cm3, sendo pouco solúvel em água mas completamente 
solúvel em éter. 
 O naftaleno é um composto pouco tóxico mas pode fazer mal a saúde 
humana quando utilizado em espaços fechados. 
 
Composto C: Anilina de fórmula química: C6H5NH2 
 
Figura 3: Formula molecular da anilina. 
 
 A Anilina também, denominada de fenilamina, é um composto 
aromático que em seu estado puro, se apresenta como um líquido oleoso 
incolor, com um odor característico, tornando-se castanho em contato com o 
ar. É pouco solúvel em água e solúvel em álcool e éter. É uma substância 
muito venenosa, ocorre no alcatrão mineral, sendo utilizada na indústria da 
borracha e na síntese de fármacos e corantes. Esses corantes possuem cores 
intensas, um exemplo é o azul-de-metileno que é usado no coramento de 
células para serem vistas ao microscópio. A Anilina é também usada na 
produção de sais de diazônio e de medicamentos[6]. 
 Temo ponto de fusão à 6,02°C, ponto de ebulição à 184,17°C e 
densidade 1,02g/cm3, sendo pouco solúvel em água mas completamente 
solúvel em éter. 
 A Anilina é considerada altamente tóxica, com possível carciogênico e 
mutagênico, esse composto pode ser irritante, cianótico e pode ser rapidamente 
absorvido se entrar em contato com a pele. 
 
Ácido benzóico de fórmula química: C7H6O2 
 
 
Figura 4: Formula molecular do ácido benzóico. 
 
 O ácido benzóico é um composto químico pertencente aos ácidos 
carboxílicos aromáticos. Geralmente ocorre na forma de um pó sólido ou em 
cristais incolores a levemente brancos, com odor característico.É pouco 
solúvel em água fria, mas tem boa solubilidade em água quente ou solventes 
orgânicos. O ácido benzóico tem um grupo carboxila ligado a um anel fenol. 
Na natureza, esse composto é encontrado em algumas frutas, como mirtilos 
e ameixas. Embora também possamos encontrá-lo em produtos como canela, 
cravo, cogumelos e em alguns produtos lácteos, graças à fermentação por 
atividade bacteriana. Industrialmente, o ácido benzóico é produzido a partir da 
reação do benzeno por meio de uma alquilação de Friedel-Crafts com um 
haleto de metila. O produto desta reação é o tolueno. Deve ser manuseado 
com cuidado, pois é instável quando pulverizado e misturado com o ar[1]. 
 Possui o ponto de fusão à 122,35°C, ponto de ebulição à 249,2°C e 
densidade de 1,27 g/cm3, sendo pouco solúvel em água, mas completamente 
solúvel em éter. 
 O ácido benzóico pode ser tóxico apenas durante sua combustão. 
 
2. OBJETIVOS 
 Separação e purificação, dos reagentes na solução problema (mistura em 
solução de éter etílico, contendo os reagentes 2-naftol, naftaleno, anilina, ácido 
benzóico). Predizer o resultado das reações ácido-base com os reagentes. 
3. MATERIAIS E METODOS 
3.1. MATERIAIS E SOLUÇÕES 
 Tubo de ensaio; pipetas de 2mL e 4mL; pipetadora; conta-gotas; 
etiqueta de papel; vidro de relógio; solução problema; solução aquosa de 
NaHCO3 5%; solução aquosa de NaOH; solução aquosa de HCl (1N). 
 
 
 
 
3.2 METODOS 
 Começamos etiquetando 4 tubos de ensaio, do 1 ao 4. Pipetamos 4mL 
da solução problema para o tubo 1, e em seguida adicionamos 2mL de 
NaHCO3 5% e agitamos o tubo. Após um tempo de descanso, no tubo formou-
se duas fases líquidas, uma vermelha escura e outra translúcida. Com um 
conta-gotas, separamos a fase translúcida e colocamos no tubo etiquetado 2. 
Para garantir que todo composto havia se dissolvido repetimos todo o 
processo no tubo 1. 
 No tubo 2, adicionamos 4mL de ácido clorídrico (HCl) gota a gota e 
agitamos. Instantaneamente já se formou um precipitado branco, e de cheiro 
forte, na parte superior do tubo (menos denso que a água). 
 Dando continuidade no tubo 1, adicionamos dessa vez 2mL de NaOH 
1mol/L, agitamos e aguardamos. Formou-se duas fases também, desta vez 
uma branca e outra vermelha escura. Assim como na vez anterior, separamos 
as fases com um conta-gotas, e depositamos a fase vermelha em um tubo 
etiquetado 3. Repetimos o processo novamente. 
 No tubo 3 adicionamos 4mL de HCl e agitamos, e formou-se um 
precipitado branco. 
 No tubo 1 por fim adicionamos 2mL de HCl, agitamos e esperamos. 
Formou-se um 2 fases, assim como da primeira vez, uma translúcida e uma 
vermelho escuro, e assim como antes, separamos a fase translúcida com um 
conta-gotas, e adicionamos no tubo etiquetado 4. Repetimos o processo. 
 No tubo 4 adicionamos 4mL de NaOH e formou um líquido branco. O 
conteúdo do tubo 1 (líquido vermelho escuro) colocamos em um vidro de 
relógio e colocamos para secar na capela, devidamente etiquetado e 
identificado. 
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES 
4.1 TUBO 2 
 Como começamos a mistura com NaHCO3 teremos que ver qual dos 4 
compostos se solubilizará. 
Reação 2-naftol e NaHCO3: 
 
 
 
 Os reagentes são favorecidos nessa reação, então percebemos que a 
reação não ocorre. 
 Reação naftaleno e NaHCO3: 
 
 
 
 
 
 
 Forma uma espécime pouco estável, então ela voltaria a forma original 
para se estabilizar, logo, vemos que a reação não iria ocorrer também. 
 Reação naftalina e NaHCO3: 
 
 
 
 
 
 
 Novamente os reagentes são favorecidos, logo, a reação não irá ocorrer. 
 Reação Ácido benzóico e NaHCO3: 
 
 
 
 
 
 
 Os produtos são favorecidos nessa reação, com isso, podemos definir que 
ela irá ocorrer, então podemos afirmar que no tubo 2, a fase translucida que 
separamos é um sal derivado do ácido benzóico com NaHCO3. 
 E ao adicionarmos HCl no sal: 
 
 
 
 
 
 Assim, obteve-se β-naftol na forma de precipitado branco e NaCl solvatado. 
4.2 TUBO 3 
 Vamos prever as possíveis reações com NaOH 
 Como já sabemos que o composto D, ácido benzóico, já está no tubo 2, 
então podemos tirar ele da lista. 
 Reação de 2-naftol com NaOH: 
 
 
 
 
 
 
 
 Vemos que a reação favorece os reagentes, logo, ela irá acontecer, então 
podemos afirmar que no tubo 3, a fase branca tem um sal derivado de 2-naftol 
e NaOH. 
 Ao adicionar o HCl no sal, podemos obter o 2-naftol em sua forma pura 
novamente: 
 
 
 
 
 
Caso primeiramente fosse adicionado NaOH, ao invés de NaHCO3 na 
solução problema, teríamos 2 compostos que se solubilizariam sendo eles o 
ácido benzoico e o B-naftol, com isso iriamos precisar reagir novamente os 
compostos, mas desta vez com NaHCO3 para que o ácido benzoico fosse 
obtido, porém não seria possível extrair o B-naftol puro desta mistura. 
4.3 TUBO 1 E 4 
 Como já separamos o 2-naftol (tubo 3) e o ácido benzóico (tubo 2) vamos 
tentar solubilizar a anilina, ou o naftaleno em HCl para fazer a separação. 
 Reação naftaleno com HCl: 
 
 
 
 
 
 Essa reação forma uma espécie pouco estável, portanto essa reação não 
ocorrerá. 
 Reação anilina com HCl: 
 
 
 
 
 
 Os produtos são favorecidos nessa reação, portanto, no tubo 1 nós temos 
a separação do naftaleno, e da anilina dissolvida em HCl. 
 Deixamos a anilina no tubo 1, e depois colocamos a anilina em um vidro 
de relógio e colocamos para secar na capela. 
5. CONCLUSÃO 
 Com base nos experimentos feitos em laboratório, é possível afirmar que o 
método de extração ácido-base é uma eficiente forma de separar misturas 
homogêneas se executado de forma correta, assim como é previsto na teoria. 
 
 
6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 
[1]Ácido Benzóico – Pochteca Coremal 
Disponível em <https://brasil.pochteca.net/produtos/acido-benzoico/> 
Acesso em 30 de Julho de 2022 
 
[2]Conceitos de ácidos e bases (CAEAD – UFMG) 
Disponível em <https://www2.ufjf.br/quimicaead/wp-
content/uploads/sites/224/2013/09/QI_Aula3.pdf> 
Acesso em 23 de Julho de 2022. 
 
[3]Extração líquido-líquido (USP). 
Disponível em 
<https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4469845/mod_resource/content/1/Extr
a%C3%A7%C3%A3o2007A.pdf> 
Acesso em 23 de Julho de 2022 
[4]NAFTALENO – Ficha de informação toxicológica (CETESB) 
https://brasil.pochteca.net/produtos/acido-benzoico/
https://www2.ufjf.br/quimicaead/wp-content/uploads/sites/224/2013/09/QI_Aula3.pdf
https://www2.ufjf.br/quimicaead/wp-content/uploads/sites/224/2013/09/QI_Aula3.pdf
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4469845/mod_resource/content/1/Extra%C3%A7%C3%A3o2007A.pdf
https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/4469845/mod_resource/content/1/Extra%C3%A7%C3%A3o2007A.pdf
Disponível em < https://cetesb.sp.gov.br/laboratorios/wp-
content/uploads/sites/24/2020/07/Naftaleno.pdf> 
Acesso em 30 Julho de 2022 
[5]RODRIGUES, J. 2-NAFTOL Molécula da semana. Fciências – ciência e 
tecnologia. 2016 
Disponível em <https://www.fciencias.com/2016/11/24/2-naftol-molecula-da-
semana/> 
Acesso em 30 de Julho de 2022 
[6]SOUZA, L. Anilina – Mundo Educação. 
Disponível em <https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/anilina.htm> 
Acesso em 30 de Julho de 2022 
[7]Teoria da extração (USP). 
Disponível em 
<https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/468122/mod_resource/content/1/extra
ct_2012.pdf> 
Acesso em 23 de Julho de 2022 
 
 
https://cetesb.sp.gov.br/laboratorios/wp-content/uploads/sites/24/2020/07/Naftaleno.pdf
https://cetesb.sp.gov.br/laboratorios/wp-content/uploads/sites/24/2020/07/Naftaleno.pdf
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/anilina.htm