Química Orgânica II

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Química Orgânica II 
Após mais de um mês de “folga” da disciplina e um “passeio” à cidade Maravilhosa, os mais 
incríveis técnicos em química retornaram às suas atividades rotineiras no Instituto com muita 
sede de saber. 
Incontestavelmente, durante o trajeto longínquo ao Rio, foram discutindo reações orgânicas e 
a possibilidade de identificá-las através de RMN, massas, e infravermelho. 
O professor que estava em SP sugeriu algumas reações e estruturas para que pudessem discutir 
entusiasticamente com seus caros alunos! Analisem a situação abaixo e discuta com TODOS seus 
conhecimentos de orgânica II. Vamos lá. 
Durante a condução de um experimento no Instituto de Química da UNESP, o professor da 
disciplina de Orgânica II se deparou com dois frascos guardados em seu freezer -80 graus Célsius, 
porém, os rótulos haviam sido desgastados pelas condições extremas do refrigerador. Logo, 
sabia que tais substâncias eram padrões, ou seja, estavam puríssimas! Resolveu reagi-las e 
analisar os espectros de RMN, massas e infravermelho do produto. 
Inicialmente, retirou uma alíquota de 10 mL e colocou no secador de amostras, para assim, 
eliminar vestígios de moléculas de água. Após a secagem, retirou 1 mg da amostra e solubilizou-
a em 3 mL de metanol deuterado (só solventes deuterados podem ser usados para análise de 
RMN). 
Para a análise de massas, solubilizou 1 mg mas em metanol grau massas (100%, solução mais 
pura possível, pois o equipamento detecta moléculas na escala de 1 ppm). E, por fim, 5 mg foram 
analisados pelo equipamento de Infravermelho! 
Verifiquem os espectros e as informações abaixo: 
 
 
Sabe-se que a molécula apresenta 11 carbonos e massa molecular de 178 gramas/mol. 
Sobre o Infravermelho, apresenta as bandas: 1850 e 1200. 
No espectro de massas existe um PICO BASE (maior sinal) de massa 85 
Quais foram os reagentes utilizados para preparar o produto que gerou o espectro? Faça os 
belos mecanismos de reação para explicar... 
Química Orgânica II