Farmacognosia: Glicosídeos e Flavonoides

Prévia do material em texto

Profa. Dra. Nilsa Wadt
UNIDADE I
Farmacognosia Aplicada
 Glicosídeos (heterosídeos, glicósidos, heterósidos, gliconas) são estruturas que contêm 
molécula(s) de açúcar(es) ligado(s) a um núcleo fundamental, também chamado de genina
ou aglicona.
 Os glicosídeos são mais solúveis em solventes polares (água, etanol.).
 As geninas são mais solúveis em solventes apolares.
Glicosídeos
Rutina
HO
HO HO
HO
HO
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
O
O
O
O
H3C
HO
OH
OOH
O
Genisteína
HO
OH
O
HO
OH
OH
OH
HO
O
H
Aloína
Fonte: Ivana B. Suffredini
Derivam de fenóis: via do acetato e do ácido chiquímico
Compostos fenólicos
OH
O
O
O
O
O
O
O
Podofilotoxina
O O
Cumarina
C6-C3
OH
R
para-metil-fenol
OHO
OH
HO O
Genisteína
OH
HO
O
HO
HO
O
OHOH
OH
H
Aloína
Fonte: Ivana B. Suffredini
 Cynara scolymus L. (Alcachofra): cinarina e derivados de ácido cafeoilquínico.
 colagogo e colerético (hipocolesterolemiante).
Mikania glomerata Spreng. (Guaco): 
 cumarinas e saponinas.
 expectorante, mucolítico.
Curcuma longa L. (Cúrcuma):
 curcumina, curcumenos.
 Anti-inflamatório
Drogas vegetais
Fonte: Autoria própria.
Fonte: Ivana B. Suffredini
Fonte: Autoria própria.
O O
Cumarina
O
HO
OH
OH
OH
OHO
O
OO
HO
HO
Cinarina
OHO
HO
O
OH
O
Curcumina
 Coloração (atração e repulsão), proteção contra radiação UV, fixação de N,
agentes alelopáticos.
Flavonóides
Fonte: Ivana B. Suffredini
OHHO
O
OH
HO
O
OH
COOH
COOH
H2O3P
H2O3P
R
O
O
O
O
SCoA
SCoA
HOOC
Flavonoide
Acetil coenzima-A
Malonil
coenzima-A
Eritrose-4-fosfato
Ácido
fosfoenolpirúvico
Ácido chiquímico
Fenilpropanoide
A
B
C
 Atividades farmacológicas: Antioxidante, antimicrobiano, anti-inflamatório, circulatório
 Extração: polares
 Identificação: FeCl3, Luz UV, Mg
0+HCl, NaOH
Flavonóides
Fonte: Ivana B. Suffredini
O
O
OH
flavonóis
HO
OH
OH
OH
O+
antocianidinas
O
OH
chalconas
OH
O
auronas
O
O
isoflavonas
Chegou ao seu laboratório uma planta que supostamente tem flavonoides e você precisa 
comprovar essa suposição. Como você faria essa confirmação?
a) Utilizando solventes polares para extração e identificando com metais somente.
b) Utilizando solventes polares para extração e identificando com luz UV, metais e NaOH.
c) Utilizando solventes apolares para extração e identificando com Mg0 + HCl.
d) Utilizando solventes apolares para extração e identificando com luz UV e NaOH.
e) Utilizando somente luz UV.
Interatividade
Chegou ao seu laboratório uma planta que supostamente tem flavonoides e você precisa 
comprovar essa suposição. Como você faria essa confirmação?
a) Utilizando solventes polares para extração e identificando com metais somente.
b) Utilizando solventes polares para extração e identificando com luz UV, metais e NaOH.
c) Utilizando solventes apolares para extração e identificando com Mg0 + HCl.
d) Utilizando solventes apolares para extração e identificando com luz UV e NaOH.
e) Utilizando somente luz UV.
Resposta
 Matricaria chamomilla L – camomila
 Flavonoides, cumarinas, óleos voláteis
 Antiespasmódica, sedativa, anti-inflamatória
Solidago chilensis Meyen
Drogas vegetais:
 Arnica montana L. – arnica
 flavonoides, alcaloides pirrolizidínicos,..
 anti-inflamatória (tópica)
Porophyllum ruderale (Jacq.) Cass
Fonte: Autoria própria.
Fonte: 
https://upload.wikimedia
.org/wikipedia/commons
/a/a3/Arnica_montana.JPG
Fonte: Autoria própria.
 Calendula officinalis L – calêndula.
 Flavonoides, saponinas, óleos voláteis
 Anti-inflamatória, cicatrizante
Drogas vegetais:
 Citrus sp. - laranja, limão. 
 citroflavonoides, óleos essenciais, pectina
 problemas circulatórios- insuficiência
venosa crônica
 Echinacea purpurea (L.) Moench – equinácea
 flavonóides, fenilpropanóides...
 imunoestimulante
Fonte: Autoria própria.
 Ginkgo biloba L - ginko
 Flavonóides e terpenos (ginkolídeos)
 Inibidor do fator de agregação plaquetária (FAP), antioxidante, 
 arteropatias crônicas.
 Interações: anticoagulantes
 Passiflora incarnata L. (P. alata, P. edulis) – maracujá
 flavonoides, alcaloides
 sedativo leve, 
 Ansiolítico.
Drogas vegetais:
Fonte: Autoria própria.
Fonte: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/
File:Passiflora_incarnata_flower_an
d_bud.jpg
 Vaccinium oxycoccos L. - cranberry
 Flavonoides (antocianidinas), ácidos orgânicos
 Anti-inflamatório, antimicrobiano
 Dimorphandra mollis Benth. – Faveiro
 Própolis
Drogas vegetais
 Glycine max (L.) Merr. - soja
 Isoflavonas
 mimetizam o estrogênio (fogachos
do climatério).
Fonte: Ivana B. Suffredini
HO
OH
OH
HO
OH
HO
OH
O
O
O
OHO
OH
OH
17-β-estradiol
Genisteína
Fonte: 
https://commons.wikimedia.org/wiki/
Glycine_max#/media/File:Soja.jpg
Paciente com doença venosa crônica apresenta pernas bem inchadas e início de ferida 
venosa, sofre de insônia. Como você poderia realizar o tratamento (prescrição farmacêutica) 
desse paciente?
a) Citrus, calêndula e maracujá.
b) Equinácea, arnica e maracujá.
c) Camomila, arnica e ginko.
d) Camomila, calêndula e equinácea.
e) Calêndula, equinácea e ginko.
Interatividade
Paciente com doença venosa crônica apresenta pernas bem inchadas e início de ferida 
venosa, sofre de insônia. Como você poderia realizar o tratamento (prescrição farmacêutica) 
desse paciente?
a) Citrus, calêndula e maracujá.
b) Equinácea, arnica e maracujá.
c) Camomila, arnica e ginko.
d) Camomila, calêndula e equinácea.
e) Calêndula, equinácea e ginko.
Resposta
 Derivam da oxidação de fenóis
 Carreadores de e-
 Coloração
 Laxativa
Quinonas
Reduzida Oxidada
Fonte: Ivana Barbosa Suffredini
OH OHOH
OH
OH OHO
O
1,8-di-hidroxi-antraquinona
OH O OH
OH O OH
tetra-hidroxi-diantrona
O
O
1,4-benzoquinona
1
2
3
4
5
6
O
O
O
O
1,2-naftoquinona
9,10-antraquinona
7
8 1
2
3
45
6
7
8 1
2
3
45
6
Extração e identificação:
Quinonas
OH OHO
O
O– O–
O
O
+ H2O
2 OH–
A
B
O
O
O
O
O
O
OH
OH OH
HO
HCl 1N
aquecimento
1,8-di-hidroxi-antraquinona íon fenolato
glicose
ramnose
glicose
ramnose
+
açúcares
franqulina
aglicona ou genina
antraquinona livre
glicofrangulina A O-glicosídeo
C
OOH OH
OH
OH
HO OH
O
aloína
CH2OH
HCl 1N + FeCl3 5%
aquecimento
C-glicosídeo
OOH OH
CH2OH
aglicona ou genina
antraquinona livre
OH
OH
OH
HO
O
+
açúcar
Fonte: Ivana Barbosa Suffredini
Atividade laxativa:
 Estimulação direta da contração de musculatura lisa.
 Inibição da reabsorção de água (inativação da bomba Na/K ATPase).
 Inibição dos canais de Cl.
 Precauções: Não utilizar por mais de 1 ano - escurecimento da mucosa do reto e cólon, 
fissuras anais, prolapsos hemorroidais, processos inflamatórios, redução do peristaltismo.
 Perda de K- redução do tônus intestinal, distúrbios renais, distúrbios na formação e condução 
dos estímulos (miocárdio) – digitálicos.
Quinonas
Fonte: https://pixabay.com/pt/illustrations/desenhos-
animados-constipacao-1998573/
Sene (Senna alexandrina Mill):
 Folhas
 Laxativo
 Regime hipocalórico
Ruibarbo (Rheum spp):
 Rizomas
 Laxante
 Regime hipocalórico
 Anti-inflamatório
Babosa: Aloe vera L. ex. Webb:
 Gel de babosa (mucilagem)
 Laxante
 Queimaduras (mucilagens)
Drogas vegetais
Fonte: Autoria própria.
Cáscara Sagrada: (Rhamnus purshiana DC):
 Casca
 Laxante
 Regime hipocalórico
Frângula (Rhamnus frangula L.):
 Casca
 Laxante
 Regime hipocalórico
Drogas vegetais
Hypericum perforatum L:
 Erva de São João
 Partes aéreas
 Antidepressivo (leves)
 Hipericina e acilfloroglucil
 Hiperforina xantona
Fonte: Autoria própria.
As quinonas possuem diversas atividades farmacológicas, devido sua alta reatividade química, 
porém algumas não são desejadas, como por exemplo:
a) Atividade laxativa.
b) Atividade catártica.
c) Atividade antidepressiva.
d) Atividade antioxidante.
e) Corante.
Interatividade
As quinonas possuem diversasatividades farmacológicas, devido sua alta reatividade química, 
porém algumas não são desejadas, como por exemplo:
a) Atividade laxativa.
b) Atividade catártica.
c) Atividade antidepressiva.
d) Atividade antioxidante.
e) Corante.
Resposta
 Sabões.
 Parte apolar (esteroidais ou triterpênicas).
 Parte polar (açúcares).
 Tensão superficial (espuma persistente).
 Hemólise.
 Ictiotóxica.
 Extração: solvente polar.
Glicosídeos saponínicos
Fonte: Ivana Barbosa Suffredini
HO HO
H
H
R
esteroides – C27
R2 R3
R1
H
H
triterpenos
pentacíclicos – C30
Utilizações:
 Precursores para síntese de hormônios e anti-inflamatórios não esteroidais.
 Estabilizadores de emulsões.
 Detergentes.
 Complexação com gorduras (colesterol, antimicrobiano).
 Aumentam absorção de fármacos.
 ISCOM (complexo imuno-estimulante).
 Expectorantes.
 Mucolíticos.
Glicosídeos saponínicos
 Aesculus hippocastanum L
 Castanha da Índia.
 Escina (saponina), flavonoides, cumarinas
 Insuficiência venosa
crônica.
Drogas vegetais
 Centella asiatica (L.) Urban
 Centela.
 Saponinas, ác. Madecásssico.
 Insuficiência venosa crônica, cicatrização.
Fonte: 
https://upload.wikim
edia.org/wikipedia/c
ommons/1/14/Aesc
ulus_hippocastanu
m_fruit.jpg
Fonte: Autoria própria.
 Panax ginseng C.A. Mey – ginseng
 Ginsenosídeos, flavonoides.
 Adaptógeno.
Drogas vegetais
 Quilaja saponaria Molina – quilaia
 Saponinas triterpênicas, ácidos orgânicos.
 Hipocolesterolemiante, ISCOM.
Fonte: A. 
https://commons.wiki
media.org/wiki/File:In
sam_(ginseng).jpg
Fonte: 
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons
/9/91/Quillaja_saponaria12.JPG
Os índios utilizam uma técnica de pesca que consiste em bater plantas, chamadas timbós,
em lagoas para pesca. Qual o mecanismo envolvido nesta técnica?
a) São plantas com saponinas e hemolisam os peixes.
b) Como contêm saponinas vão irritar os peixes fazendo com que os mesmos pulem e caiam 
nas canoas.
c) Como têm saponinas, vai haver diminuição da tensão superficial da água e os peixes não 
conseguem fazer trocas gasosas.
d) Os índios batem as plantas que deixam os peixes 
desnorteados, que se estressam e morrem.
e) Eles utilizam essa técnica como uma forma de reunião
da tribo.
Interatividade
Os índios utilizam uma técnica de pesca que consiste em bater plantas, chamadas timbós,
em lagoas para pesca. Qual o mecanismo envolvido nesta técnica?
a) São plantas com saponinas e hemolisam os peixes.
b) Como contêm saponinas vão irritar os peixes fazendo com que os mesmos pulem e caiam 
nas canoas.
c) Como têm saponinas, vai haver diminuição da tensão superficial da água e os peixes não 
conseguem fazer trocas gasosas.
d) Os índios batem as plantas que deixam os peixes 
desnorteados, que se estressam e morrem.
e) Eles utilizam essa técnica como uma forma de reunião
da tribo.
Resposta
ATÉ A PRÓXIMA!