Heterósidos Saponinicos

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SAPONÍNAS
Farmacognosia Aplicada
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS
GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS
SAPONÍNAS
✓ Açúcar + Genina
✓ O-heterósido
✓ Uma parte lipofílica (triterpeno ou esteróide)
✓ Não osídica
✓ Aglicona
✓ Uma parte hidrofílica (açúcares)
✓ Osídica
✓ Glicona
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS
O
OR
O
A B
C D
E
F
1
3
5
19
11
12
14
18
17 22
16
25
20
21
27
Saponina Esteroidal
(27 carbonos)
OR
O OR
OH
Espirostano Furostano
O
O
H
OR
N
H
OR
SolanidanoEspirosolano
GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS
SAPONÍNAS
Saponina Triterpênica
(30 carbonos)
HETERÓSIDOS SAPONÍNICOS
GLICOSÍDEOS SAPONÍNICOS
SAPONÍNAS
DEFINIÇÃO
✓ São substâncias constituídas por uma porção osídica e
uma porção não osídica com acentuada propriedade
afrogênica.
✓ Capacidade de formar espuma persistente.
✓ Latim : “sapone” = sabão.
COMPOSIÇÃO QUÍMICA
✓ Glicona: pentoses, hexoses.
✓ Aglicona: sapogenina.
✓ Alto peso molecular.
CLASSIFICAÇÃO
Aglicona
✓ Saponinas esteroidais
✓ Saponinas triterpênicas
Caráter ácido, básico ou neutro
✓ Ácida
✓ Básica
✓ Neutra
Número de açucares ligados a aglicona
✓ Monodesmosídicas
✓ Bidesmosídicas
PROPRIEDADES
✓Sólidos, amorfos, sabor acre e amargo.
✓Solúveis em água, insolúveis em solventes orgânicos.
✓As sapogeninas são solúveis em solventes orgânicos e
insolúveis em água.
PROPRIEDADES
✓Propriedade Afrogênica.
✓Propriedade Hemolítica: Ação sobre membranas biológicas.
✓Causa hemólise em hemácias in vitro
✓Propriedade Ictiotóxica: Ação sobre as células das
brânquias dos peixes.
✓Outras:
✓ Redução da tensão superficial (tensoativos)
✓ Complexação com esteróides.
LOCALIZAÇÃO NOS VEGETAIS
✓ Em vários órgãos vegetais.
OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO
✓ Saponinas esteroidais 
✓ monocotiledôneas
✓ Saponinas triterpenóides
✓dicotiledôneas
EXTRAÇÃO E PURIFICAÇÃO
✓ Extrato aquoso por maceração, decocção, percolação ou
extração sob refluxo.
✓ Geralmente etanol 60 - 80% ou metanol.
✓ Purificação por partição com solvente pouco polar
(diclorometano ou clorofórmio) e n-butanol
ANÁLISE QUALITATIVA
✓Microscopia (Precipitação das Saponinas nos Cortes
Histológicos com Acetato de Chumbo)
✓Reações de Identificação (Liebermann, Salkowski,
Rosenthalen, Mitchell)
✓Propriedades Físicas (Propriedade Afrogênica)
✓Propriedades Biológicas (Poder Hemolítico, Ictiotoxicidade)
✓Técnicas Cromatográficas (CCD e CLAE)
✓Técnicas Espectrométricas
ANÁLISE QUANTITATIVA
✓ Propriedades Físicas (Índice Afrosimétrico)
✓Determinação semi-quantitativa Índice de Espuma
✓ Propriedades Biológicas (Índice de Hemólise)
✓Determinação semi-quantitativa Hemólise in vitro
✓ Técnicas Cromatográficas
✓CCD e CLAE
✓ Gravimetria
UTILIDADE TERAPÊUTICA
✓ Microbicida;
✓ Fungicida;
✓
✓ Anti-helmíntico;
✓
✓ Hipocolesterolemiante;
✓ Expectorantes;
✓ Diuréticos;
✓ Adjuvantes em formulações.
OUTRAS UTILIDADES
✓ Farmacêutica 
✓ Emulsificante
✓ Dispersante
✓ Industrial 
✓ Espumante
✓ Síntese de Hormônios e Corticóides
1. Alcaçuz
➢ Glycyrrhiza glabra L.
➢ Parte utilizada: raízes e rizomas
➢ Saponina predominante: glicirrizina (ácido glicirrízico)
➢ Utilidade terapêutica: anti-inflamatório, cicatrização de úlceras,
expectorante
➢ Emprego farmacêutico: edulcorante
ESPÉCIES VEGETAIS
2. Ginseng
➢ Panax ginseng C. A. Meyer
➢ Parte utilizada: rizomas e raízes dessecadas
➢ Saponinas predominantes: protopanaxadiol,
protopanaxatriol
➢ Utilidade terapêutica: aumentar a resistência do organismo ao
estresse, infecções e reduzir a fadiga, diurético
ESPÉCIES VEGETAIS
2. Ginseng
➢ Ginsenosídeos: saponinas triterpênicas
➢ Nas raízes: concentração aumenta a cada ano
➢ 1,6 a 2,7%, de 1 a 6 anos
ESPÉCIES VEGETAIS
3. Centela
➢ Centella asiatica (L.) Urban
➢ Parte utilizada: toda a planta
➢ Saponina predominante: asiaticosídeo e ácido madecássico
➢ Utilidade terapêutica: cicatrizante, insuficiência venosa crônica,
antiúlcera, antibacteriana.
ESPÉCIES VEGETAIS
4. Salsaparrilha
➢ Smilax sp
➢ Parte utilizada: raiz
➢ Saponina predominante: sarsaparilosídeo
➢ Utilidade terapêutica: depurativo, diurético.
ESPÉCIES VEGETAIS
5. Hedera
➢ Hedera helix L.
➢ Parte utilizada: Folhas
➢ Saponina predominante: hederasaponina
➢ Outros princípios ativos: flavonóides e ácidos fenólicos
➢ Utilidade terapêutica: depurativo, diurético
ESPÉCIES VEGETAIS
5. Hedera
➢ Hedera helix L.
➢ Ensaios Clínicos:
➢ 9657 pacientes, sendo 5181 crianças => bronquite
=> tratados com xarope de extrato seco de hedera.
Após 7 dias, 95% dos pacientes apresentou melhora.
Efeitos adversos: grastrointestinais (1,5%).
ESPÉCIES VEGETAIS
• Secretolítico
•Relaxamento dos brônquios
•Reduz viscosidade do muco
6. Castanheiro da Índia (Castanha da Índia)
➢ Aesculus hipocastanum L.
➢ Parte utilizada: semente
➢ Saponina predominante: aescina
➢ Utilidade terapêutica: vasoconstritor, fluidificante de secreção
traqueal, tratamento de varizes e hemorróidas (aumento
resistência)
ESPÉCIES VEGETAIS
FIM