Experimento01_Ponto de fusao

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA
Curso: Licenciatura em Química
Componente Curricular: EXA-453 – Química Orgânica Experimental I
Docente: Carla C. Mendes 
EXPERIMENTO 
Introdução à determinação de propriedades físicas de compostos orgânicos: ponto de fusão 
Objetivos:
1. Aprender a técnica da medida de ponto de fusão utilizando o tubo de Thiele ou através de banho de óleo 
em béquer 
2. Identificar um composto orgânico desconhecido pela medida do seu ponto de fusão
3. Identificar um composto desconhecido pela medida do ponto de fusão de uma mistura
Determinação do ponto de fusão de um composto orgânico
Introdução
As propriedades físicas de um composto são aquelas que ele possui no seu estado puro. Um composto
pode ser identificado, com frequência, pela determinação de algumas de suas propriedades físicas. Identificar um
composto, como a palavra indica, significa conhecer sua identidade, o que na prática equivale a conhecer sua
estrutura química (constituição, conectividade e arranjo espacial dos átomos na molécula). As propriedades mais
comumente reconhecidas incluem a cor, o ponto de fusão, o ponto de ebulição, a densidade, o índice de
refração, a massa molar e a rotação óptica.
Um composto conhecido pode ser identificado (ou caracterizado) pela determinação de uma ou mais
propriedades físicas facilmente mensuráveis aliada à avaliação de algumas propriedades químicas. A
identificação inequívoca de um novo composto orgânico é frequentemente uma tarefa bastante laboriosa e
requer o emprego de diversas técnicas sofisticadas de espectroscopia, um ramo da ciência que estuda as
interações da matéria com a radiação eletromagnética. A Química moderna incluiu no grupo de propriedades
físicas dos compostos vários tipos de espectros (infravermelho, ressonância magnética nuclear, massas e
ultravioleta-visível), o quais quando devidamente interpretados pelo químico, fornecem informações valiosas para
a elucidação da estrutura molecular. Muitos manuais de referência listam as propriedades físicas dos compostos,
sendo os mais usados para encontrar propriedades físicas não-espectroscópicas The Merck Index, The CRC
Handbook of Chemistry and Physics, Lange's Handbook of Chemistry Aldrich e Handbook of fine Chemicals.
As constantes físicas de uma substância são propriedades intrínsecas das moléculas e podem ser
utilizadas para a identificação de substâncias desconhecidas, como um dos critérios para avaliação do grau de
pureza ou para a comprovação da obtenção de um produto em uma reação química. No caso de substâncias
sólidas, o ponto de fusão é uma das propriedades mais úteis para essas finalidades. Dessa forma, o ponto de
fusão de um composto é utilizado pelo químico orgânico não somente para identificar o composto, mas também
para avaliar qualitativamente seu grau de pureza.
O ponto de fusão
O processo de fusão é a passagem do estado sólido para o estado líquido pelo fornecimento de uma
quantidade específica de calor, denominado calor de fusão. Quando um sólido puro cristalino é aquecido, os
átomos, íons ou moléculas vibram mais intensamente até que, numa temperatura definida, o movimento térmico
das partículas torna-se suficiente para sobrepujar as forças de atração levando o sistema à um estado de
mobilidade mais casual, ou seja, o estado líquido. 
O ponto de fusão de uma substância pura é definido como a temperatura na qual a fase sólida coexiste
em equilíbrio com a fase líquida. Durante o equilíbrio, a temperatura permanece constante uma vez que o calor
fornecido é absorvido pelo sólido como calor de fusão, não havendo o aumento da temperatura. O fato da
temperatura ser essencialmente constante durante a mudança de estado é a base para a determinação
experimental do ponto de fusão. Embora, em teoria, do início da fusão até o término a temperatura não varie, na
prática existe uma dificuldade operacional do controle da taxa de aquecimento do sistema. A rigor, o aquecimento
do sistema deveria fornecer a taxa exata de calor necessário para a fusão e isso normalmente não acontece na
prática, pois qualquer calor adicional fornecido resultará no aumento da temperatura durante a fusão. Por isso, é
necessário que o aquecimento do sistema seja lento, com variação de temperatura de 1oC por minuto. 
Na rotina dos laboratórios, a determinação exata do ponto de fusão é difícil, especialmente com uma
quantidade limitada de material, não sendo necessária na maioria dos trabalhos experimentais. Na prática,
determina-se o ponto de fusão das substâncias como um intervalo ou variação mínima de temperatura
denominado faixa de fusão ou intervalo de fusão, no qual a substância apresenta uma fusão nítida, ou seja, bem
definida numa faixa estreita de temperatura. Assim, o ponto de fusão pode ser definido como o intervalo ou
variação mínima de temperatura no qual o primeiro cristal começa a fundir até o último cristal desaparecer. Este
tipo de ponto de fusão é denominado de ponto de fusão capilar, que por simplificação, é chamado de ponto de
fusão. Na determinação do ponto de fusão, duas temperaturas são anotadas: a primeira, é a temperatura na qual
a primeira gota de líquido se forma entre os cristais e a segunda, é a temperatura na qual toda a massa de
cristais se transforma em um líquido límpido. O ponto de fusão é registrado por essa faixa de fusão. Por exemplo,
se o ponto de fusão de uma substância é de 61oC a 64oC a uma dada pressão, a substância funde em um
intervalo de 3oC. Para uma substância pura, é aceitável normalmente a variação da faixa de fusão menor do que
1oC. O ponto de fusão é, na verdade, uma faixa de fusão e deve ser registrado como tal, embora os manuais
(handbooks, por exemplo) só forneçam o máximo (2a temperatura) da faixa de fusão. 
Ponto de fusão de misturas
O ponto de fusão indica a pureza de duas maneiras: quanto mais puro for o material, maior será o seu
ponto de fusão; quanto mais puro for o material, mais estreita será a sua faixa de fusão. Todo sólido puro possui
ponto de fusão definido e reprodutível, porém as misturas possuem uma maior variação de temperatura de fusão
que depende do número de componentes da mistura e das proporções percentuais. Em geral, faixas de fusão
superiores a 2oC indicam a presença de impurezas. O ponto de fusão de uma mistura é inferior aos pontos de
fusão de cada substância presente na mistura. Por esta razão, o ponto de fusão é útil como um critério para
avaliar o grau de pureza de uma substância ou para verificar se duas substâncias desconhecidas que
apresentam os mesmos pontos de fusão são idênticas.
A Figura 1 é um gráfico de temperatura versus composição que ilustra o comportamento usual da
variação do ponto de fusão da mistura de duas substâncias A e B. O gráfico é um diagrama de fases, pois as
substâncias apresentam-se em diferentes fases a depender da região considerada. Na região abaixo das curvas
inferiores, as substâncias estão na fase sólida e, na região acima das curvas superiores, as substâncias estão na
fase líquida. Nas regiões dentro das curvas, as substâncias A e B coexistem em um equilíbrio sólido-líquido. Os
pontos mais altos de temperatura correspondem aos pontos de fusão das substâncias puras A e B (pfA e pfB,
respectivamente). As curvas superiores indicam as temperaturas nas quais toda a amostra fundiu. As curvas
inferiores indicam as temperaturas nas quais a fusão começa. A faixa de fusão corresponde ao intervalo de
temperatura entre as duas curvas, em uma composição constante (distância vertical entre as curvas superior e
inferior). Por exemplo, para uma mistura sólida de A e B de composição p, com o aumento da temperatura, após
um certo tempo, haverá o aparecimento da primeira gota de líquido (ponto p1) a uma temperatura t1, ou seja,
ocorre o início da fusão da misturasólida. Nesse momento, o sistema está em equilíbrio sólido-líquido. Com o
aquecimento, a fusão continua até a temperatura atingir t2, na qual a mistura funde completamente e desaparece
o último cristal (ponto p2), sendo a faixa de fusão o intervalo de temperatura t1 a t2. 
Quando a substância é pura, o ponto de fusão é imediato, sem nenhuma faixa de temperatura (extremidades
esquerda e direita do gráfico). A partir do composto A puro, a adição sucessiva de B resulta na diminuição da
temperatura de fusão até chegar em um valor mínimo, denominado temperatura eutética (ponto E) e, em
seguida, a temperatura de fusão aumenta na direção da temperatura de fusão de B puro. O mesmo
comportamento ocorre com a adição sucessiva de A em B. Para misturas que contêm quantidades relativamente
pequenas de impureza (<15%) e não estão perto do eutético, a faixa de fusão aumenta quando a substância fica
menos pura.
Figura 1. Curva de ponto de fusão-composição.
As substâncias puras fundem em faixas estreitas de temperatura. A presença de impurezas, mesmo em
quantidades mínimas, causa um alargamento da faixa de fusão, além de diminuir o ponto de fusão como um todo
devido à deficiência nas forças de interação entre as moléculas do cristal. Isto significa que a adição de
sucessivas quantidades de uma impureza a uma substância pura, geralmente resulta no decréscimo do ponto de
fusão da substância e no alargamento da sua faixa de fusão, em proporção à quantidade de impureza presente
na mistura. Da mesma forma, a adição de impurezas abaixa o ponto de cristalização, uma propriedade coligativa.
No ponto mínimo das curvas de ponto de fusão-composição, frequentemente, a mistura forma um eutético, cuja
fusão também ocorre em uma faixa estreita de temperatura, simulando o comportamento de uma substância
pura. Isso significa que existe uma única mistura homogênea sólida de dois compostos que tem um ponto de
fusão mais baixo que qualquer outra mistura destes compostos e do que os pontos de fusão individuais de cada
composto da mistura. Esta mistura é chamada de mistura eutética. O ponto de fusão da mistura eutética é
chamado ponto eutético (ponto E na figura 1). Nem todas as misturas binárias de sólidos formam eutéticos e nem
todas as misturas seguem o comportamento ilustrado na figura 1. Algumas substâncias formam mais de um
eutético e outras podem não formá-lo. 
O decréscimo do ponto de fusão normalmente produzido pela presença de impurezas em um sólido puro
pode ser usado na identificação do composto. Este processo é conhecido como determinação do ponto de fusão
de misturas, ou determinação do ponto de fusão misto. Por exemplo, se uma mistura homogênea de quantidades
iguais de duas substâncias com pontos de fusão idênticos fundir na mesma temperatura de fusão de cada
substância e na mesma faixa, provavelmente as substâncias são idênticas. Por outro lado, se a mistura fundir a
uma temperatura inferior e a faixa de fusão for ampla, tratam-se de compostos diferentes. Uma mistura cuja
composição corresponde exatamente à sua mistura eutética terá um ponto de fusão relativamente nítido e uma
faixa de fusão estreita. Assim, uma mistura eutética pode ser equivocadamente confundida com um composto
puro. Apesar disso, o ponto de fusão é importante como indicativo de pureza e é facilmente determinado por
meio de métodos experimentais simples.
Comportamento da amostra durante a fusão
Muitos compostos orgânicos apresentam um comportamento incomum antes ou durante a fusão, por
exemplo, decompõem, amolecem, se contraem, mudam de coloração ou sublimam próximo do ponto de fusão.
Esse fato pode dificultar a distinção entre esse comportamento e a fusão propriamente dita. Algumas substâncias
sólidas possuem uma pressão de vapor tão elevada, que sublimam em seu ponto de fusão ou abaixo deles. Em
muitos manuais, a temperatura de sublimação é relatada com o ponto de fusão. Normalmente os símbolos
utilizados para designar uma substância que sublima são sub, subl ou s. Nestes casos, a determinação do ponto
de fusão deve ser feita em tubo vedado para evitar perda da amostra (Figura 2). 
Figura 2. Selagem de um tubo para determinação do ponto de fusão de uma substância que sublima.
A decomposição é normalmente evidenciada pela mudança de coloração da amostra durante a fusão,
sendo uma propriedade física confiável na maioria dos casos e deve ser registrada e utilizada substituindo o
ponto de fusão real. Por exemplo, o cloridrato de tiamina funde com decomposição a 248 oC, sendo seu ponto de
fusão listado nos manuais como 248o d ou 248o dec. Quando a decomposição é resultante da reação química
com o oxigênio do ar, ela pode ser evitada determinando-se o ponto de fusão em um tubo vedado e sob vácuo.
No entanto, substâncias termicamente instáveis se decompõem abaixo do seu ponto de fusão, pois podem sofrer
algumas reações químicas durante o aquecimento. Dessa forma, os produtos gerados na reação atuam como
impurezas e a temperatura de fusão da substância é diminuída devido à sua presença. Embora os pontos de
decomposição ou sublimação sejam úteis para a identificação de compostos, não o são para a determinação do
grau de pureza. 
Uma faixa de fusão ampla não significa necessariamente que a amostra está impura. Uma substância
pura pode apresentar uma faixa de fusão ampla se sofrer decomposição parcial próximo ao ponto de fusão. Por
outro lado, algumas substâncias podem apresentar diferentes arranjos cristalinos na forma sólida, cada um
apresentando um ponto de fusão, por isso normalmente tais substâncias amolecem ou se contraem
imediatamente antes de fundirem devido à mudança no seu arranjo cristalino. Esse comportamento não
representa decomposição, mas uma alteração da estrutura do arranjo cristalino. Outro tipo de comportamento é
que algumas substâncias liberam solvente de cristalização antes de fundirem, observando-se no sólido um
aspecto semelhante ao “suor”. Tal mudança não indica o começo da fusão, a qual começa quando a primeira
gota de líquido torna-se visível em meio aos cristais e a fusão continua até o sólido ter sido convertido totalmente
em um líquido límpido. 
Determinação do ponto de fusão 
➢ Secagem do sólido
 Antes de determinar o ponto de fusão, é importante que a substância seja dessecada durante uma hora ou mais
em estufa à temperatura de, pelo menos, 10oC abaixo da temperatura de fusão, e mantida em dessecador para
eliminar a presença de umidade (Figura 3). A dessecação do sólido tem duas vantagens: evita-se o surgimento
de vapor de água que se condensa no tubo (contendo o sólido) formando gotículas durante a determinação do
ponto de fusão, que podem ser interpretadas erroneamente como solvente de cristalização; e facilitam o
empacotamento do sólido no tubo capilar. Com experiência, é possível distinguir entre amolecimento, “suor” e a
fusão propriamente dita. Se necessário, pode-se registrar a temperatura de início de amolecimento, ou “suor”, por
exemplo: 200oC (amolecimento), 211-214oC (fusão). 
Figura 3. Dessecador
➢ Calibração do termômetro
Antes de utilizar um termômetro, deve-se atentar para os seguintes aspectos: qual a faixa de temperatura
de trabalho do termômetro e a faixa de temperatura do experimento, quais as condições da coluna de mercúrio (o
líquido deve ser uniforme, pois se se a coluna de líquido estiver fracionada, o termômetro não deverá ser
utilizado), o tipo de termômetro (de imersão completa, de bulbo ou de imersão parcial) e a escala do termômetro
e sua precisão. Quando se determina o ponto de fusão ou mesmo de ebulição, deve-se obter um resultado
compatível com os valores registrados na literatura para aquele composto. No entanto, é comum encontrar uma
discrepância entre o valor registrado experimentalmente e o valor indicado nos manuais. Essa discrepância não
indica, necessariamente, que o experimento foi realizado de forma incorreta ou mesmo que o material seja
impuro, porém pode indicar que a medida indicadapelo termômetro utilizado para a determinação esteja
ligeiramente errada. A maioria dos termômetros não registra a temperatura com exatidão perfeita. Pode também
haver uma variação na pressão do ambiente do laboratório comparada à pressão atmosférica na qual a medida
do termômetro foi registrada na literatura.
Para determinar valores de temperatura mais exatos, é necessário fazer uma calibração do termômetro.
De acordo com o Vocabulário Internacional de Termos Fundamentais e Gerais de Metrologia (aprovado pela
Portaria INMETRO Nº 029/95), calibração representa o conjunto de operações que estabelece, sob condições
específicas, a relação entre os valores indicados por um instrumento de medição, sistema de medição ou valores
representados por uma medida materializada ou material de referência, e os valores correspondentes às
grandezas estabelecidas por padrões. De forma simples, "calibrar" significa “colocar um instrumento de medição
em condições de utilização, por meio da comparação dos valores das medições fornecidos pelo instrumento com
os valores padrão, aplicando-se quando necessário, o ajuste ou regulagem”.
A calibração de um termômetro pode ser feita determinando-se os pontos de fusão de várias substâncias
padrão (de alta pureza) com o termômetro ou a temperatura de equilíbrio entre fases (por exemplo, água e gelo).
Em seguida, constrói-se um gráfico da temperatura observada (temperatura experimental ou leitura do
termômetro) em relação à temperatura publicada na literatura de cada substância padrão (temperatura padrão).
Uma linha é traçada entre esses pontos, ajustada pelo método dos mínimos quadrados e determinada a equação
da reta (ou do polinômio, se for o caso). Este gráfico é denominado curva de calibração do termômetro e pode
ser usado para corrigir qualquer ponto de fusão determinado com o referido termômetro fazendo-se a
interpolação gráfica a partir da leitura do termômetro e encontrando-se a temperatura corrigida (Figura 4). É
necessário para cada termômetro uma curva de calibração. Toda e qualquer medida realizada por um dado
termômetro poderá ser corrigida pela curva de calibração específica daquele termômetro, desde que a medida
experimental a ser corrigida esteja dentro da faixa de calibração (intervalo de temperatura) utilizada para
construir a curva. Na descrição do ponto de fusão de um composto em artigos científicos deve estar claro se o
ponto de fusão determinado experimentalmente foi corrigido ou não. No caso de não haver correção da medida,
os autores normalmente indicam o valor da temperatura de fusão do composto encontrado na literatura e a
referência bibliográfica, por exemplo: friedelan-3-ona (friedelina, 10 mg, p.f. 258,7oC,lit.9, 249,0oC).
Figura 4. Curva de calibração de um termômetro
➢ Empacotamento da amostra, aquecimento e medida do ponto de fusão
O ponto de fusão pode ser facilmente determinado em laboratório. Uma pequena quantidade da
substância sólida ou mistura que se deseja determinar o ponto de fusão é moída em almofariz limpo e
empacotada em um tubo capilar de vidro selado em uma das pontas (ou é comprimida entre duas pequenas
lâminas de vidro). Para colocar o sólido dentro do capilar, deve-se forçar cuidadosamente a sua extremidade
aberta sobre o material pulverizado. Em seguida, o capilar é invertido e solto dentro de um tubo de vidro em
posição vertical para que o choque produzido com a bancada de trabalho empacote todo o sólido no fundo do
capilar (Figura 5). Este procedimentos devem ser repetidos até que que se consiga uma coluna compacta de 2
mm a 3 mm de sólido, no fundo do capilar. Em seguida, a amostra sólida compactada é fixada em um
termômetro e aquecida lentamente em um banho ou uma placa de aquecimento. Outra forma é aquecer
lentamente a amostra em uma aparelhagem especial equipada com um termômetro ou termopar. Utiliza-se
normalmente uma lente de aumento para observar a amostra e registrar mais acuradamente as temperaturas.
Para substâncias com ponto de fusão inferior ao ponto de ebulição da água, utiliza-se o banho-maria. No caso de
substâncias com o ponto de fusão superior ao ponto de ebulição da água, deve-se empregar um banho de óleo
mineral, glicerina ou parafina. O ponto de fusão é registrado por uma faixa de fusão. A observação e o registro do
comportamento do composto durante a fusão devem ser feitas com cuidado, como por exemplo: funde
nitidamente a 90,0-90,5ºC; ou P.F.141-143ºC, com decomposição; ou descolore a 75,5ºC, funde lentamente a
77,3-79,2ºC. Os principais tipos de aparelhagens para determinação do ponto de fusão são o tubo de Thiele
(Figura 6) e os instrumentos comerciais aquecidos por eletricidade.
Figura 5. Colocação da amostra no tubo capilar (A) e empacotamento da amostra no tubo capilar (B)
A determinação do ponto de fusão deve ser feita por aquecimento lento do sólido. A taxa de aquecimento
deve ser lenta, principalmente próximo ao ponto de fusão do sólido (cerca de 1oC por minuto), a fim de se
assegurar que o aumento de temperatura não seja mais rápido que a taxa na qual o calor é transferido para a
amostra que está sendo observada. Por isso, durante o aquecimento, a taxa de aumento da temperatura deve
ser regulada, removendo-se a fonte de calor se necessário. Como nos diferentes métodos de determinação de
ponto de fusão a amostra que se deseja determinar o ponto de fusão é introduzida em um pequeno tubo de vidro,
é necessário que o mercúrio no termômetro e a amostra no tubo estejam em equilíbrio térmico no momento da
fusão. A Figura 7 mostra a forma correta de fixar o tubo capilar de ponto de fusão ao termômetro utilizando um
anel de borracha. 
Figura 6. Determinação de ponto de fusão usando um tubo de Thiele
 Figura 7. Fixação do capilar ao termômetro para medida do ponto de fusão
Procedimento Experimental
Parte I: Preparo da amostra
Após adquirir a amostra sólida desconhecida com o professor, anotar o número e as características físicas.
Triturar uma pequena quantidade do composto em um almofariz limpo ou com o auxílio de uma espátula e
transferir para um vidro de relógio. Preparar dois tubos capilares de vidro para fazer duas determinações do
ponto de fusão da maneira descrita a seguir. Selar uma das extremidades do tubo capilar ao fogo (pode utilizar
lamparina ou bico de Bunsen). Para empacotar a amostra no tubo capilar, pressionar suavemente a extremidade
aberta contra a amostra pulverizada. Os cristais vão aderir na extremidade aberta do tubo. Para o
empacotamento do sólido no capilar, não é recomendado bater o capilar na bancada com os dedos, pois se o
capilar se quebrar, o vidro poderá penetrar nos dedos, além disso, o empacotamento feito dessa forma é
ineficiente. Para transferir os cristais para a extremidade fechada do tubo, soltar o capilar (com a extremidade
fechada voltada para baixo) através de um tubo de vidro de aproximadamente 60 cm, apoiado verticalmente na
bancada. Quando o capilar bater na bancada, os cristais serão compactados no fundo do tubo. Repetir o
procedimento até acumular uma amostra compacta de 2-3 mm de altura no fundo do tubo capilar (Figura 5).
Após o empacotamento do sólido nos dois capilares, reservar um dos tubos. Anotar no caderno os dados sobre o
termômetro (marca, faixa de temperatura de operação, menor divisão da escala e precisão) e verificar se a
coluna de mercúrio está uniforme. Introduzir cuidadosamente o termômetro à uma rolha de borracha previamente
perfurada (Figura 6). Fixar um tubo capilar ao termômetro (Figura 7), tendo o cuidado para que o mesmo fique
acima do nível do banho de óleo e colocar o termômetro no banho de óleo, como descrito nas figuras acima. O
anel de látex pode ser substituído por fita crepe cortada em tiras estreitas.
Parte II: Medida do ponto de fusão
Montar uma das seguintes aparelhagens: sistema com béquer, banho de óleo e chapa de aquecimento ou um
sistema com tubo de Thiele (figura6) e bico de Bunsen (ou lamparina). No caso do sistema béquer/banho de
óleo, o bulbo do termômetro e o capilar devem estar localizados a 2 cm do fundo do béquer. Aquecer
moderadamente o sistema. No caso do tubo de Thiele, dirigir a chama para a lateral do tubo como mostrado na
Figura 6. No sistema béquer/banho de óleo, agitar o banho com o auxílio de uma barra magnética para evitar
superaquecimento. Na primeira medida do ponto de fusão, manter a taxa de aquecimento em cerca de 1 oC por
minuto e fazer o controle anotando os valores em uma tabela de temperatura versus tempo. Controlar o
aquecimento de modo que a temperatura não suba mais de 1oC por minuto antes, durante e depois do período
em que o composto funde. Registrar a faixa de temperatura da primeira evidência visível de líquido (a amostra
parece úmida, ou uma gota minúscula de líquido é observada) até a fusão completa da amostra (se necessário,
usar uma lupa para auxiliar a leitura). Suspender cuidadosamente o sistema capilar/termômetro acima do nível
do banho de óleo e deixar o banho esfriar cerca de 15 a 20oC abaixo do ponto de fusão. Para isso, desligar o
aquecedor e controlar a temperatura do óleo. Após a temperatura do termômetro atingir a temperatura do
laboratório, substituir o capilar com outro contendo a amostra e fazer uma segunda determinação com
aquecimento mais cuidadoso, procedendo da mesma forma, porém, a temperatura pode subir um pouco
rapidamente até cerca 20 graus abaixo do ponto de fusão esperado da amostra.
Parte III: Medida do ponto de fusão de uma mistura
De posse dos resultados experimentais obtidos na parte II, indicar a possível identidade do composto
desconhecido baseando-se na consulta à Tabela 1. Realizar uma determinação do ponto de fusão de uma
mistura homogênea de iguais quantidades do composto selecionado dentre os compostos da Tabela 1 com a
amostra desconhecida. A partir dos resultados, indicar a identidade do composto desconhecido.
Tabela 1. Pontos de fusão de alguns compostos orgânicos
COMPOSTO PONTO DE FUSÃO (OC)
Ácido benzoico 120-121
Benzofenona 48
Ácido acetilsalicílico 135
Ácido salicílico 158-161
Ácido maleico 130,5-133
Acetanilida 113-115
Acetamida 79-81
Bibliografia
1. Pavia D. L. et al. Química Orgânica Experimental. Técnicas de escala pequena. São Paulo: Bookman, 2a
ed., 2005, 877p.
2. Zubrick, J. W. Manual de sobrevivência no laboratório de Química orgânica. Guia de técnicas para o 
aluno. Rio de janeiro: LTC, 2005, 262p.
3. Williams, A. L. et al. Introduction to laboratory chemistry: organic and biochemistry.London: Addison-
Wesley Publishing Company, 2 ed, 1978, 272p.
4. Dias, A. G. et al. Guia prático de Química Orgânica. Volume 1. Técnicas e procedimentos: aprendendo a 
fazer. Rio de janeiro: Editora Interciência, 2004, 127p. 
Questionário
1. Com base na figura 1, qual é o efeito de uma pequena quantidade de impureza no ponto de fusão de um
composto orgânico? 
2. Por que a amostra no tubo capilar de ponto de fusão tem que estar empacotada firmemente?
3. Por que é necessário aquecimento lento durante experimentos de medida de ponto de fusão?
4. Explique qual seria o efeito no ponto de fusão observado se a amostra fosse:
a) muito pequena b) muito grande c) pobremente empacotada d) aquecida muito rapidamente
5. Suspeita-se que um composto em fusão a 134oC seja aspirina (ponto de fusão de 135oC) ou ureia (ponto de
fusão de 133oC). Explique como é possível determinar se um desses dois compostos suspeitos é idêntico ao
composto desconhecido.
6. Qual das seguintes faixas de temperaturas deve ser a mais provável para o ponto de fusão de uma mistura de
ureia (P.F. puro = 132-133 ºC) e ácido trans-cinâmico (P.F. puro = 132-133 ºC)? Justifique.
(a) 132-133 °C (b) 123-124 ºC (c) 118-124 ºC (d) 149-150 ºC (e) 118-120 ºC
7. Um composto desconhecido apresentou um ponto de fusão de 160oC. Quando o líquido fundido se solidificou,
o ponto de fusão do sólido foi determinado novamente e registrado como 131oC. Considerando que não houve
contaminação da amostra, dê uma possível explicação para essa discrepância.
8. Uma amostra sólida desconhecida fundiu na faixa de 130-134oC. Explique como identificar essa substância
sabendo que no laboratório existem as seguintes substâncias, indicadas na tabela abaixo:
Composto Ponto de fusão (oC)
Ácido acetilsalicílico 135
Ácido cinâmico 134
Benzoína 132
Ácido maleico 130,5
9. Em um experimento de ponto de fusão, foram utilizados padrões (indicados na tabela abaixo) para a
construção de uma curva para calibração de um determinado termômetro. Quais dos compostos da tabela 1 (vide
roteiro) você poderia corrigir os pontos de fusão medidos com o referido termômetro, utilizando a curva de
calibração construída com os padrões da tabela abaixo? Qual (ou quais) não poderia? Por quê?
Tabela. Padrões de ponto de fusão
Composto Ponto de fusão (oC)
Gelo (água sólida-líquida) 0
Acetanilida 115
Benzamida 128
Ureia 133
10. Explique se um experimento de medida de ponto de fusão pode ser utilizado para atender os seguintes
objetivos, de forma inequívoca:
a) Identificação de uma substância sólida desconhecida (que não se tenha nenhuma informação)
b) Identificação de uma substância sólida com identidade suspeita