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Resumo - Isomeria 
 http://regradetres.com Prof. Thiago Bernini 
 
Isomeria 
- Compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas 
diferem no arranjo dos átomos na estrutura das moléculas 
(moléculas diferentes). 
 
1. Isomeria plana ou constitucional 
 
1.1 Isomeria de Função 
- Compostos que possuem mesma fórmula molecular, 
mas diferem na função orgânica. 
Exemplo: 
 
 Éter e álcool 
 
 
 Aldeído e Cetona 
 
 
 Éster e Ácido carboxílico 
 
 
1.2 Isomeria de Cadeia 
- Compostos que possuem mesma fórmula molecular, 
mesma função orgânica mas diferem no tipo de cadeia 
carbônica. 
Exemplo: 
 Cadeia normal e cadeia ramificada 
 
 
 Cadeia aberta e cadeia fechada 
 
 
 Cadeia homogênea e cadeia heterogênea 
 
 
1.3 Isomeria de Posição 
- Compostos que possuem mesma fórmula molecular, 
mesma função orgânica, mesma cadeia carbônica, mas 
diferem na posição do grupo funcional, instauração ou 
ramificação. 
 
Exemplo: 
 Ramificação 
 
 
 
 Grupo Funcional 
 
 
 
 Insaturação 
 
 
 
1.4 Isomeria de compensação ou Metameria 
É um caso especial de isomeria de posição onde os 
isômeros diferem na posição do heteroátomo. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
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1.5 Isomeria dinâmica ou Tautomeria 
É um caso especial de isomeria de função onde os 
isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico. 
 
 Equilíbrio Aldo-enólico 
 
 
 Equilíbrio Ceto-enólico 
 
 
 
 
 
 
2. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria 
- São isômeros que diferem na disposição espacial dos 
átomos na molécula. 
 
2.1 Isomeria Geométrica ou Cis-Trans 
 
- Condições: 
 Os carbono envolvidos não podem girar 
independentemente um do outro. (cadeias 
abertas com ligação dupla ou cadeias fechadas) 
 Os carbonos envolvidos na isomeria devem 
possuir dois ligantes diferentes cada um. 
 
 Exemplo: 
 
Onde A ≠ B e D ≠ E 
 
 
 
 Forma ou isômero Cis Forma ou isômero Trans 
 
 
 
 Forma ou isômero Cis Forma ou isômero Trans 
 
 
2.2 Isomeria Óptica 
- São isômeros que apresentam moléculas assimétricas em 
que os isômeros diferem no desvio da luz polarizada. 
 
- Condição: 
 Para que sejam assimétricos devem possuir pelo 
menos um carbono quiral ou assimétrico (Carbono 
com 4 ligantes diferentes). 
 
Exemplo: 
 
 
 Todo composto que apresenta um carbono quiral na 
molécula será representado sempre por dois isômeros 
opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro 
(enantiômeros), cujas moléculas funcionam como objeto 
e imagem em relação a um espelho plano. 
 
 
 Dextrogiro ( d ) ou ( + ) Levogiro ( l ) ou ( - ) 
 
 Uma mistura com quantidades iguais (equimolares) de 
isômeros Dextrógios e Levógiros é conhecida como 
mistura racêmica ou racemato, sendo opticamente 
inativa. 
 
 Em compostos com dois ou mais carbonos quirais 
diferentes, a quantidade de isômeros opticamente ativos 
e de misturas racêmicas pode ser calculada 
utilizando-se as fórmulas: 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
A
B
D
E
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