REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

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REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS   
	Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e volumosa na temperatura de 60ºC o mecanismo favorecido é: 
		
	
	SN2 
	
	Competição entre os mecanismos SN1 e E1 
	
	E1 
	 
	E2 
	
	SN1 
	Respondido em 12/09/2022 18:20:21
	
	Explicação:
A resposta correta é: E2.
	
		2a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
		
	 
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 - Solvente: hexano.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: hexano.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
	Respondido em 12/09/2022 18:22:05
	
	Explicação:
A Resposta correta é: 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
	
		3a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas: 
I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons deslocalizados.  
II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar.  
III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância. 
 
Assinale a alternativa correta: 
		
	
	As alternativas I e II estão corretas. 
	
	Apenas a afirmativa I está correta. 
	
	As alternativas I e III estão corretas. 
	
	As alternativas II e III estão corretas. 
	 
	As alternativas I, II e III estão corretas. 
	Respondido em 12/09/2022 18:25:23
	
	Explicação:
A resposta correta é: As alternativas I, II e III estão corretas. 
	
		4a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, respectivamente:
 
		
	
	2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
	 
	2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
	
	2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
	
	2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 
	
	4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 
	Respondido em 12/09/2022 18:29:30
	
	Explicação:
A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 
	
		5a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a proteção de aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, querendo proteger um grupo cetona de uma reação de redução, reagiu o 3-oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para formar um acetal, conforme o esquema abaixo: 
Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? 
		
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	Respondido em 12/09/2022 18:26:46
	
	Explicação:
Resposta correta é: D.
	
		6a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e redução:
I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário.
II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada em meio anidro.
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis.
IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água.
		
	
	II e III, apenas.
	
	I, II e III, apenas.
	
	I, II e IV, apenas.
	 
	II, III e IV, apenas.
	
	III e IV, apenas.
	Respondido em 12/09/2022 18:32:36
	
	Explicação:
A resposta correta é: II, III e IV, apenas.
	
		7a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
		
	
	II e III 
	 
	I e II 
	
	I e IV 
	
	II e IV 
	
	III e IV 
	Respondido em 12/09/2022 18:45:26
	
	Explicação:
A resposta correta é: I e II.
	
		8a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita tem ainda um produto potencialmente tóxico e cancerígeno: a acrilamida. A batata crua é rica em um aminoácido chamado L-asparagina. Quando esse tubérculo é frito, ou mesmo processado a temperaturas mais altas, esse aminoácido reage com açúcares redutores nele presentes, dando origem à acrilamida que confere sabor e aroma aos alimentos fritos, assados e torrados, conforme representado a seguir: 
Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos hidrogênios presentes na asparagina (Ha, Hb, Hc, e Hd). 
		
	
	Ha < Hc < Hd < Hb 
	
	Hd < Hb < Hc < Ha 
	
	Hb < Hd < Hc < Ha 
	
	Hc < Hd < Ha < Hb 
	 
	Hc < Hb < Hd < Ha 
	Respondido em 12/09/2022 18:43:09
	
	Explicação:
A resposta correta é: Hc < Hb < Hd < Ha.
	
		9a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol.
		
	
	
	
	
	 
	
	
	
	
	
	Respondido em 12/09/2022 18:33:32
	
	Explicação:
A resposta correta é: 
	
		10a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C55H1212O.
		
	
	2-metilbutan-1-ona
	
	2-metilbutan-3-ona
	
	3-metilbutan-1-ona
	 
	3-metilbutan-2-ona
	
	2-metilbutan-2-ona
	Respondido em 12/09/2022 18:34:12
	Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório,através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila.
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio.
		
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: hexano.
	 
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 - Solvente: hexano.
	
	3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol.
	Respondido em 12/09/2022 18:56:40
	
	Explicação:
A Resposta correta é: 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO.
	
		2a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta:
		
	 
	A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1.
	
	A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN2.
 
	
	A presença do nucleófilo forte favorece a SN2.
	
	A presença do Iodeto terciário favorece a SN2. 
	
	A reação ocorrerá tanto para substituição nucleofílica quanto para eliminação.
	Respondido em 12/09/2022 18:49:27
	
	Explicação:
A resposta correta é: A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1.
	
		3a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os produtos formados, podemos afirmar que: 
 
		
	
	O bromobenzeno é o composto mais reativo da série devido a seu volume e polarizabilidade. 
	
	O fluorbenzeno é o composto menos reativo da série devido a sua alta eletronegatividade. 
	
	Os halogênios (F, Cl, Br, I) ativam o anel benzênico pois são grupos doadores de elétrons. 
	
	Os halogênios são orientadores da posição meta. 
	 
	O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
	Respondido em 12/09/2022 18:50:26
	
	Explicação:
A resposta correta é: O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 
	
		4a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas: 
		
	 
	A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
	
	A-HsSO4, B-H2/Zn, C-SOCl2  
	
	A-H2/Zn, B-SOCl2, C-HNO3 
	
	A-HsSO4, B-SOCl2, C-H2/Zn 
	
	A-HNO3, B-H2/Zn, C-SOCl2 
	Respondido em 12/09/2022 18:50:54
	
	Explicação:
A resposta correta é: A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn 
	
		5a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a proteção de aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, querendo proteger um grupo cetona de uma reação de redução, reagiu o 3-oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para formar um acetal, conforme o esquema abaixo: 
Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? 
		
	
	
	 
	
	
	
	
	
	
	
	Respondido em 12/09/2022 18:51:13
	
	Explicação:
Resposta correta é: D.
	
		6a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	As reações de oxidação de aldeídos e cetonas podem ser utilizadas para identificar a presença desses compostos.  O reagente de Tollens é um complexo de prata que, ao reagir com um aldeído ou -hidroxicetona, leva à redução da prata, fazendo com que a mesma precipite e forme uma espécie de "espelho" de prata na parede do recipiente. Outro reagente importante é a 2,4-dinitrofenilhidrazina, que ao reagir com aldeídos e cetonas fornece uma 2,4-dinitrofenilhidrazona, um precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu que dois frascos perderam seus rótulos, e então decidiu fazer os testes acima para recolocar os rótulos de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata com reagente de Tollens e precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de prata com reagente de Tollens e formou precipitado alaranjado com a 2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos, qual dos pares de compostos abaixo pode estar presente nos frascos A e B, respectivamente? 
		
	 
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	Respondido em 12/09/2022 18:52:09
	
	Explicação:
A resposta correta é: A.
	
		7a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e de seus derivados é a substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. 
O cloreto de acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado a seguir. 
Considerando essas informações, avalie as afirmações a seguir. 
I - Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro. 
II - A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador mais reativo será o composto formado. 
III - No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV - O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
É correto apenas o que se afirma em: 
		
	
	III e IV 
	
	II e III 
	 
	I e II 
	
	I e IV 
	
	II e IV 
	Respondido em 12/09/2022 18:53:01
	
	Explicação:
A resposta correta é: I e II.
	
		8a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Identifique os compostos A e B da reação abaixo: 
		
	
	A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico.
	
	A = cloreto de n-butila / B = hexanoato de etila.
	 
	A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico.
	
	A = 1-bromobutano / B = hexanoato de etila.
	
	A = ácido butanoico / B = ácido haxanóico.
	Respondido em 12/09/2022 18:58:11
	
	Explicação:
A resposta correta é: A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico.
	
		9a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C55H1212O.
		
	
	2-metilbutan-1-ona
	 
	3-metilbutan-2-ona
	
	2-metilbutan-2-ona
	
	3-metilbutan-1-ona
	
	2-metilbutan-3-ona
	Respondido em 12/09/2022 18:53:29
	
	Explicação:
A resposta correta é: 3-metilbutan-2-ona
	
		10a
          Questão
	Acerto: 1,0  / 1,0
	
	"Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água."
Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte.
Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, (...).
("Folha Online", 10/6/2003 ¿ 22h22)
Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações:
I. Todas são substâncias pouco solúveis em água.
II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte.
III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol.
IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas.
 
Dessas afirmações, apenas:
		
	
	III e IV são corretas
	 
	Apenas a II está correta
	
	I e II são corretas
	
	Apenas III está correta
	
	I, II e IV são corretas