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Disc.: REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁLISE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Aluno(a Acertos: 9,0 de 10,0 1a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e volumosa na temperatura de 60ºC o mecanismo favorecido é: Competição entre os mecanismos SN1 e E1 E1 SN1 E2 SN2 2a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Considerando a ligação C-X entre um carbono alifático e um halogênio considere as seguintes afirmativas: I- Devido a maior eletronegatividade dos halogênios em relação ao carbono esta ligação é polarizada. II- A cisão das ligações C-X quando ocorrem com deslocamento desigual dos elétrons é chamada de eletrolítica. III ¿ As quebras de ligação eletrolíticas geram Nucleófilos e Eletrófilos. São verdadeiras as afirmativas: I e II Apenas a afirmativa III está correta II e III I e III I, II e III estão corretas 3a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, respectivamente: 4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 4a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Considerando a reação de nitração a seguir, frente a um substituinte X no benzeno e analisando os produtos formados, podemos afirmar que: O fluorbenzeno é o composto menos reativo da série devido a sua alta eletronegatividade. O bromobenzeno é o composto mais reativo da série devido a seu volume e polarizabilidade. Os halogênios são orientadores da posição meta. Os halogênios (F, Cl, Br, I) ativam o anel benzênico pois são grupos doadores de elétrons. O fluorbenzeno é o mais reativo da série e o mais seletivo para o produto para. 5a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação: O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não foi utilizado durante as halogenações, não foi possível perceber a diferença. A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona. A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela acontece é a mesma em todos os casos. Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a velocidade da reação. 6a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e redução: I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário. II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada em meio anidro. III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis. IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água. I, II e III, apenas. I, II e IV, apenas. II e III, apenas. II, III e IV, apenas. III e IV, apenas. 7a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita tem ainda um produto potencialmente tóxico e cancerígeno: a acrilamida. A batata crua é rica em um aminoácido chamado L-asparagina. Quando esse tubérculo é frito, ou mesmo processado a temperaturas mais altas, esse aminoácido reage com açúcares redutores nele presentes, dando origem à acrilamida que confere sabor e aroma aos alimentos fritos, assados e torrados, conforme representado a seguir: Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos hidrogênios presentes na asparagina (Ha, Hb, Hc, e Hd). Hb < Hd < Hc < Ha Hd < Hb < Hc < Ha Hc < Hd < Ha < Hb Hc < Hb < Hd < Ha Ha < Hc < Hd < Hb 8a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 O composto abaixo pode ser encontrado nas abelhas, formigas, urtigas e alguns frutos com a finalidade de ataque e defesa. A função química e o nome oficial IUPAC desse composto, respectivamente, são: Cloreto de ácido; cloreto de metanoíla. Ácido carboxílico; ácido metanóico. Éster; éster etílico. Ácido carboxílico; metanal. Éster; éster metílico. 9a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida. Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga. Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina Benzeno e anilina Anilina e N,N-dimetilanilina Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina Benzeno e N-metilanilina 10a Questão Acerto: 0,0 / 1,0 "Trem descarrila, derrama produtos químicos e deixa cidade sem água." Thiago Guimarães da Agência Folha, em Belo Horizonte. Acidente envolvendo trem da Ferrovia Centro-Atlântica que transportava produtos químicos de Camaçari (BA) a Paulínia (SP) causou, na madrugada desta terça-feira, em Uberaba (472 km de Belo Horizonte), explosão, incêndio e derramamento de substâncias tóxicas no córrego Congonhas, afluente do único rio que abastece a cidade mineira.O fornecimento de água foi cortado por tempo indeterminado na cidade, de 260 mil habitantes. A composição tinha três locomotivas e 33 vagões. Dos 18 vagões que tombaram, oito transportavam 381 toneladas de metanol; cinco, 245 toneladas de octanol; dois, 94 toneladas de isobutanol, (...). ("Folha Online", 10/6/2003 ¿ 22h22) Com relação às substâncias mencionadas no texto acima, são feitas as seguintes afirmações: I. Todas são substâncias pouco solúveis em água. II. O metanol é extremamente tóxico e sua ingestão pode causar cegueira e até morte. III. Dentre os álcoois, o que apresenta menor ponto de ebulição é o octanol. IV. Isobutanol é um álcool secundário presente em todas as bebidas alcoólicas. Dessas afirmações, apenas: III e IV são corretas I e II são corretas I, II e IV são corretas Apenas III está correta Apenas a II está correta
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