Salicilato_de_metila

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SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA 
 
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO 
Existem numerosos exemplos de reações que apresentam baixo rendimento, pois 
é atingido um equilíbrio químico desfavorável como é a esterificação, catalisada por ácido 
com um álcool, para a formação de um éster. 
 
Como o equilíbrio desfavorece a formação do éster, ele deve ser deslocado no 
sentido de formação do produto. Uma das maneiras de se fazer isso é a utilização de 
excesso de um dos reagentes. Na maioria dos casos, o álcool é o mais barato dos dois 
reagentes e é o material utilizado em excesso. É uma das classes de substâncias química 
largamente encontrada na natureza que tende a apresentar odores agradáveis como os 
sabores e fragrâncias característicos48 de flores e frutas. Fabricantes de alimentos e de 
bebidas utilizam estes ésteres como aditivos para intensificar o sabor ou o odor de 
sobremesas e bebidas. 
Esterificação de anidridos ácidos é mais rápida que a esterificação dos ácidos 
correspondentes, com a vantagem de não formar água. São utilizados em processos que 
usam álcoois com valores agregados alto como os terciários e fenóis. 
 
PREPARAÇÃO DO SALICILATO DE METILA 
O hidroxi-2-benzoato de metila (d= 1,74 g/mL) é um óleo volátil pouco miscível 
em água, mas miscível em diversas outras substâncias como o metanol. Pode ser 
sintetizado através da esterificação de Fisher sob refluxo. 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
Em um balão de 50 ml de fundo redondo colocar 3,5 g de ácido salicílico e 10 mL 
de metanol. Cuidadosamente adicionar 3,5 mL de ácido sulfúrico concentrado e alguns 
fragmentos de porcelana porosa. Adaptar o condensador para refluxo e manter a reação 
por 2 horas. Após este período resfriar o resíduo do balão em banho de gelo. Após frio 
adicionar lentamente 40 ml de solução de carbonato de sódio (20%) com constante 
agitação, até completa basificação (verificar com papel de Tornasol). 
Transferir a solução para o funil de separação e extrair a fase aquosa com 
diclorometano (3 x 20 mL). Lavar então a camada orgânica com 15 mL de água. Secar a 
fase orgânica com sulfato de magnésio ou de sódio anidro e evaporar o solvente em 
rotavapor.