relatório experimento 3 - química orgânica experimental I

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Nome: ________________________________________ Turma: ______ Data: ________ 
 
 
RELATÓRIO – Síntese e Purificação da Acetanilida 
 
I. SÍNTESE 
a) Equação Química. 
 
 
 
 
 
 
b) Mecanismo de Reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) Qual a função da mistura CH3COONa/CH3COOH durante o processo de síntese? 
Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional. 
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II. PURIFICAÇÃO 
Cálculo de rendimento da acetanilida purificada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
III. CARACTERIZAÇÃO 
Determine o ponto de fusão experimental da acetanilida e compare com o ponto de fusão 
encontrado na literatura. 
 
 
 
 
IV. REFERÊNCIAS 
 
 
 
 
Bruno Vieira Costa 03/09/234216A
Fizemos um procedimento alternativo para a síntese da acetanilida. Apesar disso, no procedimento detalhado na questão é feita uma 
solução tampão de CH3COONa/CH3COOH para manter o pH favorável para que a reação ocorra com boa velocidade e não provoque a 
protonação do nucleófilo (NH2). Haja visto que o pKa da anilina é 4,87 (WolframAlpha), é necessário que o pH da solução seja 
superior a 4,87 para que a anilina não seja protonada.
ρ = m / V
m = ρ . V
m = (1,02 g/mL) . (2,0 mL)
m = 2,04 g de anilina
1 mol de anilina ——— 93,13 g
x mol de anilina ——— 2,04 g
x = 0,02190 mol de anilina
1 mol de acetanilida ——— 135,17 g
0,02190 mol ————— y g acetanilida
y = 2,961 g de acetanilida
m de acetanilida experimental = 2,423 g
rendimento = 2,423 g . 100% = 81,8%
 2,961 g
O ponto de fusão medido experimentalmente foi de 113,4•C. Na literatura o p.f da acetanilida é de 114•C (WolframAlpha). Essa 
pequena diferença pode ter ocorrido devido a presença de impurezas na amostra mesmo após a purificação, haja visto que devido ao 
clima, a amostra ainda estava levemente úmida quando foi feita a análise do ponto de fusão.
O O 0
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QMC5230 - Química Orgânica Experimental I
Aluno: Bruno Vieira Costa
Curso: Química Bacharelado
Experimento 3 - Síntese e purificação da acetanilida
Resultados e Discussão
O procedimento realizado experimentalmente envolveu a reação de acilação da anilina, onde o produto formado foi a 
acetanilida e a estequiometria da reação é 1:1.
Utilizou-se excesso de anidrido acético para ocasionar o deslocamento do equilíbrio para formação dos produtos e com 
a metodologia utilizada obteve-se 2,423 g de acetanilida após a secagem do produto em temperatura ambiente por 48 
horas. É possível calcular o rendimento da reação a partir das relações abaixo.
O rendimento da reação, portanto, foi de 81,8%. Esse resultado pode ser considerado satisfatório, haja visto que 
segundo o artigo “Acetanilida: síntese verde sem solvente”, quando estudantes sem experiência realizaram o 
procedimento e anilina impura com coloração marrom foi empregada, o rendimento ficou entre 72-87%. Apesar 
disso, na etapa de pesagem da acetanilida verificou-se que a mesma ainda se encontrava levemente úmida, isso pode 
ter ocorrido devido ao fato de que o clima de Florianópolis, durante do processo de secagem, se encontrava frio e 
úmido. Logo, isso interferiu na massa de produto que foi pesada.
Por fim, também foi realizado a análise do ponto de fusão do solido sintetizado. O valor obtido experimentalmente 
foi de 113,4•C, o que diferiu levemente do p.f da acetanilida presente na literatura, 114•C. Essa diferença pode ser 
justificada pela presença de impurezas na amostra mesmo após o processo de purificação e também devido ao fato do 
sólido estar levemente úmido no processo de medição.
ρ = m / V
m = ρ . V
m = (1,02 g/mL) . (2,0 mL)
m = 2,04 g de anilina
1 mol de anilina ——— 93,13 g
x mol de anilina ——— 2,04 g
x = 0,02190 mol de anilina
1 mol de acetanilida ——— 135,17 g
0,02190 mol ————— y g acetanilida
y = 2,961 g de acetanilida
m de acetanilida experimental = 2,423 g
rendimento = 2,423 g . 100% = 81,8%
 2,961 g