Avaliação1 Química Organica II

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Qtd. de Questões10
Acertos/Erros8/2
Nota8,00
1"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir: I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio. III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada. IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
2"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Os epóxidos são éteres de cadeia aberta. ( ) A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. ( ) A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel. ( ) Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
V - F - V - V.
B
F - V - F - V.
C
V - V - F - V.
D
V - V - V - F.
3Os haletos de alquila apresentam diversas aplicações. Durante um período, utilizou-se amplamente substâncias denominadas clorofluorcarbonos (CFCs), que contêm cloro e flúor em sua estrutura, principalmente como gás refrigerante. Devido ao seu potencial destruidor da camada de ozônio, diversos países se comprometeram a eliminar a produção e consumo de CFCs. O CFC-114 é um exemplo de haleto de alquila utilizado como propelente em aerossóis e medicamentos. Sobre a nomenclatura do composto CFC-114, conforme a figura a seguir, assinale a alternativa CORRETA:
A
1,2-Dicloro-1,1,2,2-tetrafluoretano.
B
1,1,1-Clorodifluor-2,2,2-clorodifluoretano.
C
1,1,2,2-Tetrafluoretano-1,2-dicloroetano.
D
1,1,1-Difluorcloro-2,2,2-difluorcloroetano.
4Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, analise as sentenças a seguir: I- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação. II- O estado de transição é o estado de menor energia de uma reação. III- O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição. Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a questão III está correta.
B
Somente a sentença II está correta.
C
As sentenças II e III estão corretas.
D
As sentenças I e II estão corretas.
5Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Os éteres de cadeia curta, contendo até três átomos de carbono, são completamente solúveis em água. PORQUE II- São capazes de formar ligação de hidrogênio com as moléculas de água e por apresentarem baixo caráter apolar devido à curta cadeia carbônica. Assinale a alternativa CORRETA:
A
A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
B
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
C
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
D
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
6"Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) [...] foi um químico muito habilidoso e prolífico. Um químico orgânico pesquisando na literatura invariavelmente encontrará alguns dos trabalhos de Claisen. Suas realizações incluem trabalhos sobre a acilação de compostos carbonílicos, o rearranjo de alila, a preparação de ácidos cinâmicos, a síntese de derivados de pirazol e isoxazol e a preparação de derivados hidroximetileno de ésteres acetoacéticos e malônicos" (SURREY, 1961). Sobre o rearranjo de Claisen, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O rearranjo de Claisen envolve a formação de um estado de transição e de um intermediário. ( ) A reorganização dos átomos após aquecimento promove a estabilização da espécie formada. ( ) O rearranjo de Claisen promove a formação de um produto final contendo uma carbonila (ligação C=O). ( ) No rearranjo de Claisen, ocorre a formação de um alilfenol a partir de um alil fenil éter. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: SURREY, A. Name reactions in Organic Chemistry. 2. ed. Nova York: Elsevier, 1961.
A
F - F - V - V.
B
F - V - F - V.
C
V - V - F - V.
D
V - F - F - F.
7O alfa-(-)-bisabolol é um álcool sesquiterpênico encontrado em plantas como a camomila. Os sesquiterpenos são terpenos que contêm 15 átomos de carbono em sua estrutura, oriundos de três unidades isoprênicas. Algumas das propriedades biológicas do alfa-(-)-bisabolol incluem atividade anti-inflamatória, antisséptica e antibiótica e podem ser alteradas através de modificações estruturais, tal como a epoxidação apresentada na imagem. Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA:
A
A epoxidação pelo peroxiácido não ocorre via transferência de oxigênio deste para o alceno.
B
Reações de epoxidação, como a mencionada, são comumente realizadas pela ação de peroxiácidos.
C
A abertura do anel epóxido na presença de água leva a formação de 1,2-diol.
D
Em meio ácido, como o estômago, pode ocorrer a abertura dos anéis epóxido.
8Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular. ( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidadede uma reação do tipo SN2 (bimolecular). ( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume menor. ( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - F - V - V.
B
V - F - F - V.
C
V - V - F - V.
D
F - V - F - F.
9A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da década de 1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura IUPAC. A nomenclatura IUPAC segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a nomenclatura oficial de substâncias químicas. Considerando o éter apresentado na imagem, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto:
A
3-pentoxi-metano.
B
2-metoxi-3-metilpentano.
C
3-metoxi-2-metilpentano.
D
3-metoxipentano.
10As reações orgânicas apresentam grande importância em diversos processos, desenvolvidos tanto em indústrias como em laboratórios. A partir delas é possível gerar diferentes substâncias que podem ser empregadas como combustíveis, fármacos, conservantes, entre outros. Uma reação de troca que envolve haletos de alquila ocorre através da formação de um carbocátion seguida do ataque de um nucleófilo. Sobre a reação na qual essa afirmação se enquadra, assinale a alternativa CORRETA:
A
Eliminação unimolecular.
B
Substituição nucleofílica bimolecular.
C
Substituição nucleofílica unimolecular.
D
Eliminação bimolecular.