Gabarito AD1 Química Orgânica I 2021 2_corrigido_2 (6)

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Gabarito AD1 Química Orgânica I 2021-2 
 
Questão 1: (1,0 ponto) Desenhe todas as ligações do propeno, CH3CH=CH2, 
e do propino, CH3C≡CH. Indique a hibridização de cada átomo de carbono e 
estime o valor de cada ângulo de ligação. 
 
Resposta: 
 
 
 
Questão 2: (1,0 ponto) a) Quais das seguintes moléculas são capazes de 
formar ligações de hidrogênio (ponte de hidrogênio) com outras moléculas da 
mesma espécie (ponte intermolecular)? Represente (desenhe) as pontes de 
hidrogênio. 
b) Quais realizam pontes de hidrogênio intramolecular? Represente-as 
 
Resposta: 
 
a) Estruturas 1, 3 e 5 
 
 
b) Estruturas 1 e 5 
 
 
 
Questão 3. (1,5 pontos) Coloque cada grupo de substância em ordem 
crescente de solubilidade em água. Explique a sua resposta. 
Respostas: 
 
 
 
Ordem crescente: III < I < II. 
O composto III é o menos solúvel em água porque não realiza interações 
intermoleculares significativas com a água. Em seguida, o composto I que é capaz de 
realizar interações fracas tipo dipolo-dipolo com a água. O composto II é o mais solúvel 
porque é capaz de realizar ligações de hidrogênio com a água, interações fortes. 
 
 
Ordem crescente: III < I < II 
O composto III é o menos solúvel em água do que o composto I porque o átomo de 
cloro não realiza ligação de hidrogênio com as moléculas de água, mas realiza 
interações dipolo-dipolo com a água. O composto II é o mais solúvel porque o NH2 é 
capaz de atuar como receptor e doador de ligações de hidrogênio com a água, enquanto 
o composto I é apenas capaz de receber ligação de hidrogênio das moléculas de água. 
 
 
 
Ordem crescente: II < I < III 
 
O composto II é o menos solúvel em água porque apresenta uma hidroxila de álcool, um 
ponto de ligação de hidrogênio com água, enquanto o composto I é mais solúvel porque 
possui dois pontos de ligação de hidrogênio, devido a presença da função ácido 
carboxílico. Já, o composto III é o mais solúvel em água porque realiza interações íon-
dipolo com a água, uma interação mais forte do que a ligação de hidrogênio. 
 
 
 
 
 
Questão 4. (1,0 ponto) a) Indique a hibridização de cada átomo das seguintes 
moléculas. b) Classifique os tipos ligações presentes nas moléculas como  ou 
. 
 
 
 
 
 
Questão 5. (1,0 ponto) Em cada item abaixo, organize as sustâncias por 
ordem crescente de ponto de ebulição. Explique a sua resposta com base nas 
forças intermoleculares. 
 
Respostas: 
 
 
Ordem crescente: 3 < 2 < 1 
O composto 3 tem menor ponto de ebulição porque realiza interações intermoleculares 
fracas (tipo van der Walls) e sua cadeia é ramificada, o que diminui a intensidade das 
forças intermoleculares entre as moléculas. Em seguida, o composto 2 que realiza o 
mesmo tipo de interação molecular, mas tem a cadeia alifática que aumenta a superfície 
de contato entre as moléculas. O composto 1 tem maior ponto de ebulição porque 
realiza interações intermoleculares fortes do tipo ligação de hidrogênio. 
 
b) OH
(1) (2) (3)
NH2SH
 
Ordem crescente: 1 < 3 < 2 
O composto 1 tem menor ponto de ebulição porque suas interações intermoleculares são 
mais fracas do que dos outros dois compostos que contém átomos eletronegativos. A 
diferença entre os compostos 2 e 3 está na diferença de eletronegatividade entre 
oxigênio e nitrogênio. Como o oxigênio é mais eletronegativo do que o nitrogênio, o 
composto 2 terá ligações de hidrogênio mais fortes e terá o maior ponto de ebulição. 
Questão 6. (0,5 ponto) Identifique os grupos funcionais nas seguintes 
substâncias. Diga se os álcoois e aminas são primários, secundários ou 
terciários. 
 
 
 
Questão 7. (2,0 pontos) Escreva as estruturas em linha das seguintes 
substâncias: 
a) 4-isopropil-2,2-dimetiloctano 
b) 5,6-dimetilept-3-en-1-ino 
c) 2-etoxipentan-1-ol 
d) 1-Bromo-2-metoxi-4-metilbenzeno 
e) N-etil-N-isopropilbenzilamina 
 
Respostas: 
 
a)
b)
 




 






c)
HO
CH3
d)









Br
OCH3
CH3
e)
N
O
CH3



 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 8. (2,0 pontos) Escreva os nomes das substâncias abaixo, utilizando 
a nomenclatura oficial.