Lista de exercicios Aulas_1_e_2_gabarito

Prévia do material em texto

Lista de Exercícios 1. Aula1e 2. Química orgânica I 
Prof. Carlos Roberto Ribeiro Matos
1. Considerando que as substâncias abaixo são neutras, quais são suas fórmulas?
a) CCl? b) AlH? c) CH?Cl2 d) CH3NH? e) PH?
Resposta: 
a) Reposta CCl4. O carbono encontra-se no grupo 4A da tabela periódica e possui 4
elétrons de valência (2s2 2p2). Ele precisa compartilhar mais 4 elétrons (fazer 4 ligações)
para formar um octeto. Por outro lado o átomo de cloro encontra-se no grupo 7A (3s2
3p5) e precisa compartilhar 1 elétrons para completar o octeto, ou seja, realizar uma
ligação covalente. Deste modo o átomo de carbono se liga a 4 átomos de cloro, formando
CCl4. . Podemos mostrar o raciocínio utilizando os símbolos de Lewis.
C + Cl4 C Cl C
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl =
Grupo 4A (4 
elétrons de 
valência)
Átomos de carbono e cloro com octeto completo
Grupo 7A 
(7 elétrons 
de valência)
b) Resposta AlH3, O átomo de Al encontra-se no grupo 3A da tabela periódica, portanto
tem 3 elétrons de valência (3s2 3p1). O compartilhamento desse 3 elétrons forma 3
ligações. (o Al, assim como o B e o Be não completam o octeto).
Al + H3
Grupo 3A Grupo 1A
Al
H
H H = Al
H
H H
Podemos resumir os números de ligações covalentes na figura abaixo:
H Cl
Br I
O
S
NB
Al
C
Uma ligação Duas ligações Três ligações
F
Quatro ligações
C) Resposta CH2Cl2, O átomo de carbono está ligado a dois átomos de cloro então para
completar a tetravalência do carbono, este realiza 2 ligações covantes com os átomos de
hidrogênio.
d) Resposta: CH3NH2. O átomo de Nitrogênio (grupo 5A) completa o octeto
compartilhando 3 elétrons e assim faz 3 ligações. No caso está ligado a um átomo de
carbono, podendo então ligar-se a dois átomos de H.
e) Resposta PH3, O átomo de fósforo (grupo 5A) completa o octeto compartilhando 3
elétrons e assim faz 3 ligações. Nota: teoricamente o P poderia expandir o octeto e
formar o PH5, mas o fósforo é pentavalente somente com átomos eletronegativos (F, Cl ,
Br).
2. Descreva as estruturas de Lewis e as estruturas em linha, mostrando todos os
elétrons não-ligantes para as seguintes substâncias abaixo:
a) CH3CH2NH3
b) CH3CH2OCH3
c) BH3
d) CH3CHO
Resposta: 
a) C
H
H
H C
H
H
N
H
H
C
H
H
H C
H
H
N
H
H
N
H
H
ou
Fórmula de Lewis Fórmula de linha
b) C
H
H
H C
H
H
O CC
H
H
H C
H
H
O C
H
H
H
Fórmula de Lewis
H
H
H
O
Fórmula de linha
c) B H
H
H B HH
H
ou
d)
C
H
H
C
O
H H C
H
H
C
O
Hou
H
O
Fórmula de Lewis
Fórmula de linha
H
3. Quais das seguintes substâncias têm ligações covalentes e quais têm ligações
iônicas?
a) CHCl2 (correção CHCl3) b) LiI c) MgCl2 d) Cl2
Resposta: consulte a tabela 1 da Aula 2 (slide) EN = eletronegatividade
a) covalente apolar C-H (DEN= 2,5 -2,1 = 0,4); covalente polar Cl-C (DEN = 3.0 -2,5 = 0,5).
b) A princípio e um composto iônico (Li grupo 1A tende perder elétrons e I ,grupo 7A, tende
a ganhar elétrons). Entretanto a ligação tem uma característica de covalente polar I-Li (DEN=
2,5 -1,0 = 1,5). 
c) Ligação iônica Cl-Mg (DEN= 3,0 -1,2 = 1,8)
d) Ligação covalente apolar Cl-Cl (DEN= 3,0 – 3,0 = 0)
4. Desenhe a estrutura de Lewis e a estrutura em linha do formaldeído (CH2O).
Indique a possível hibridização dos átomos de carbono e oxigênio.
 Resposta:
C
O
H
Fórmula de Lewis Fórmula de linha
H
H
C
O
H H
O
H
sp2
sp2
2
5. O etóxido de sódio, NaOCH2CH3 possui ligações covalentes e iônicas indique-
as.
O Na
Ligação iônica
H
Ligações covalentes
6. Indique a hibridização de cada átomo das seguintes moléculas e classifique as
ligações covalentes como  ou ).
O
O
O O
N
O
O C O C
H
H
H
H
 
 

  


  

 



 

H







ligações C-H 




  

H
 


2  


sp2 sp sp2 sp sp2
6 C sp2
sp2
sp3
sp2
sp2
sp2
sp2
sp3
sp3
sp3
sp sp
sp3
sp2
sp2 sp3
sp2
sp2 sp2
sp2 sp
2
sp2
sp3
7. Organize as sustâncias abaixo por ordem crescente de ponto de ebulição.
Explique a sua resposta com base nas forças intermoleculares . 
a)
(1) (2) (3)
OH O
OHb)
(1) (2) (3)
c)
OH FNH2
(1) (2) (3)
d)
OH
O O
OH
(1) (2) (3)
Reposta:
a) 3 < 2 < 1. Como as substâncias possuem apenas C e H, a força intermolecular existente
entre as moléculas delas é do tipo forças de London (ou força de Van de walls), cuja
intensidade depende da superfície de contato e da polarizabilidade da molécula. A
polarizabilidade aumenta com o aumento do volume molar, e este depende da massa. Assim,
como a substância 1 tem maior massa molecular, apresenta maior temperatura de ebulição.
As substâncias 2 e 3 têm a mesma massa molecular, a mais ramificada, a 3, apresenta menor
superfície de contato, o que resulta em interação intermolecular mais fraca quando
comparada à substância 2, e como consequência, menor temperatura de ebulição.
b) 2, 3, 1. O composto 2 tem menor ponto de ebulição porque não é capaz de realizar
interações fortes do tipo ligação de hidrogênio como os outros dois compostos. Suas interações
são mais fracas, do tipo dipolo-dipolo. Depois, o composto 3 que é capaz de realizar interações
de ligação de hidrogênio, mas tem cadeia com três carbonos. E, por último, o composto 1 que
tem uma cadeia carbônica maior que o composto 3 realizando o mesmo tipo de interação
intermolecular.
c) 3 < 2 < 1. Os compostos 1 e 2 podem fazer ligações de hidrogênio intermoleculares, logo
apresentam temperatura de ebulição maior que o 3. Como o oxigênio é mais eletronegativo
que o nitrogênio, as ligações de hidrogênio entre as moléculas de 1 são mais fortes que as que
ocorrem entre as moléculas de 2, resultando em maior temperatura de ebulição para 1.
d) 2 < 3 < 1, O composto 2 tem menor ponto de ebulição porque não é capaz de realizar
interações fortes do tipo ligação de hidrogênio como os outros dois compostos. Depois, o
composto 3, um álcool que apresenta uma hidroxila capaz de realizar uma ligação de
hidrogênio por molécula. O composto 1 tem maior ponto de ebulição porque é capaz de
realizar duas ligações de hidrogênio por molécula.
8. Coloque cada grupo de substância em ordem crescente de solubilidade em
água. Explique a sua resposta.
a) CH3CH2OH (I) , CH3CH2OCH2CH3 (II) , CH3(CH2)2CH3 (III)
b) CH3CH2OH (I) , CH3CH2CH2CH2OH (II) , CH3CH2Cl (III)
c) PhCH3 (I), PhCOOH (II) , PhCOONa (III)
d) CH2CH2OH (I) , CH3CH2CH2CH2OH (II) . HOCH2CH2CH2OH (III)
a) III < II < I.
< O O
H
H O
H
<
(III)
(II) (I) H O
H
O
H
H
 A solubilidade em água de uma substância depende da interação que a mesma pode realizar
com as moléculas de água. A substância III é insolúvel em água (III é hidrofóbica), a cadeia
carbônica não interage com a água via interação de London, a água e uma molécula polar. As
substâncias I e II podem fazer ponte de hidrogênio com a água, entretanto a substância I é
mais solúvel, pois a hidroxila do álcool (OH) é um aceptor e doador de ponte de hidrogênio,
além de ter uma cadeia carbônica menor do que II.
Ph =
b) III < II < I. As moléculas da substância III interagem com a água via ligação dipolo-dipolo,
uma ligação mais fraca do que a ligação de hidrogênio, portanto tem uma menor solubilidade.
As moléculas de I e II realizam ligações de hidrogênio com água, entretanto a maior cadeia
carbônica de II reduz a sua solubilidade.
c) I < II < III. A substância III é a mais solúvel, pois suas moléculas possuem uma ligação iônica,
e assim os íons positivos e negativos são solvaltados pela água (interação íon-dipolo). A
substância II é solvatada pela água via ponte de hidrogênio, portanto é mais solúvel do que
substância I (pouco polar). 
d) II < III = I.
OH < OH = HO OH
O aumento da cadeia 
reduz a solubilidade 
em água
As três moléculas fazem ligação de hidrogênio, entretanto o butanol (II) possui uma cadeia
hidrofóbica com mais átomos de carbono, isso reduz sua solubilidade. O etanol possui uma
cadeia carbônica pequena o que o torna miscível. A presença de uma segundaligação OH na
molécula de III torna-a também miscível.
9. Explique por que a temperatura de ebulição da 2-metilpirrolidina é maior que
a da N-metilpirrolidina.
N CH3
H
2-metilpirrolidina
Ponto de ebulição = 100°C
N
CH3
N-metilpirrolidina
Ponto de ebulição = 79°C
Como duas substâncias possuem a mesma fórmula molecular, a temperatura de ebulição será
maior quanto mais forte for a interação intermolecular. No caso do 2-metilpirrolidina, a
força intermolecular predominante é a ligação de hidrogênio, mais forte que as interações
dipolo-dipolo que atuam entre as moléculas de N-metilpirrolidina..