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QUÍMICA - Unidade 2 Química orgânica e carbono. Química inorgânica é aquela que estuda os minerais e a orgânica aquela que estuda os compostos presentes nos seres vivos, animais e vegetais. Segundo Kekulé a química orgânica estuda elemento químico carbono e seus compostos. Compostos orgânicos além de carbono podem apresentar outros elementos químicos como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênio (elementos organógenos). Característica átomo de Carbono: - Quatro ligações, tetravalência. - Quatro ligações iguais,. - Pode se ligar a litros carbonos. Estrutura química do Carbono: Numero atômico 6. Subníveis de energia 1s2, 2s2, 2p2 tendo 4 elétrons na camada de valência. Hibridização: capacidade de realizar 4 ligações: Hibridização SP3 - Une as camadas S e P ficando com 3 elétrons na camada de valência e se liga fazendo apenas 3 ligações. Hibridização SP2 - Une as camadas S e P existindo uma dupla. Realiza 2 ligações. Hibridização SP - Une as duas camadas, tendo 2 duplas, realiza uma ligação. Representação de cadeias carbônicas: Ligações de átomos de carbonos dos compostos orgânico e de outros elementos químicos com duas ou mais ligações de átomos que carbono, localizado entre eles. 4 formas de representação: 1- Fórmula molecular: combinação dos símbolos dos elementos químicos indicando as quantidades de átomos dos elementos. Sempre iniciando com o carbono. Ex.: Etanol C2H6O 2- Fórmula estrutural de Kekulé: Representação com as ligações existentes (pauzinhos) Ex.: Etanol H H | | H - C - C - O | | \ H H H 3- Fórmula condensada: Representação mais simples, mostrando todos os átomos de carbono e as ligações presentes entre eles e os átomos diferente de carbono e hidrogênio. Ex.: Etanol CH3 - CH2 - OH 4- Fórmula de traços ou bastões: Cadeia é ilustrada por meio de zigue-zague de traços. Omite-se os grupos C, CH, CH2 e CH3, as pontas sempre CH3. Ex.: Etanol ___ \ OH Classificação do átomo de Carbono: A classificação depende da quantidade de outros átomos de carbono ligados a esse. Considera apenas as ligações entre átomos de carbono. Carbono primário - Um átomo de carbono ligado a apenas um outro átomo de carbono. Carbono secundário - Um átomo de carbono ligado a outros dois átomos de carbono. Carbono terciário - Um átomo de carbono ligado a outros três átomos de carbono. Carbono quaternário - Um átomo de carbono ligado a outros 4 átomos de carbono. Classificação das Cadeias Carbônicas: As classificações estão relacionadas: • ao fechamento das cadeias; Cadeia aberta: apresentam extremidades e não tem carbono formando anéis (ciclo). Cadeia fechada: átomos se ligam formando anéis (estrutura hexagonal, pentagonal). Cadeia mista: aberta e fechada. Cadeias aromáticas: seis átomos de carbono ligados com ligações simples e duplas. • à disposição dos átomos na estrutura do composto; Cadeia normal: carbonos primários e secundários na estruturas, apresentando apenas duas extremidades. Cadeia ramificada: possuem ao menos um átomo de carbono terciário ou quaternário, três ou mais extremidades. • ao tipo de ligação existente entre os átomos de carbono; Saturada: apenas LIGAÇÕES SIMPLES entre os átomos de carbono. Insaturada: pelos menos uma LIGAÇÃO DUPLAS OU TRIPLA entre os carbonos. • à natureza dos elementos químicos presentes na estrutura dos compostos orgânicos. Homogênea: cadeias abertas constituídas apenas por átomos de carbono (átomo diferente só na extremidade). Heterogênea: cadeias abertas com átomos diferentes na estrutura ENTRE os carbonos. Homocíclica: cadeias fechadas constituídas APENAS por átomos de carbono. Heterocíclica: cadeias fechadas constituídas por carbono e outro átomo diferente. Classificação das Cadeias Carbônicas aromáticas: Cadeias mononucleoses apenas um anel aromático, as polinucleares dois ou mais anéis aromáticos. As cadeias polinucleares condensadas são ligadas por dois átomos de carbonos entre si, ficam coladas, AA polinucleares isoladas são interligadas por uma ligação de carbono, ficam isoladas. - FUNÇÕES ORGÂNICAS - Parte I Existem inúmeros compostos químicos orgânicos e inorgânicos, e para facilitar a compreensão de suas propriedades foram criados grupos com propriedades químicas semelhantes para os compostos, e o nome desses grupos é função química. Sendo então, um conjunto de compostos químicos com propriedades químicas e físicas semelhantes em razão de um grupo ou arranjo de átomos comuns em todos os compostos da série. Os compostos que fazem parte de uma mesma função tem semelhanças estruturais devido a composição química ou presença de átomos comuns aos compostos, esse grupo de átomos é denominado grupo funcional. Grupo funcional caracteriza a função de grande importância do composto. Nomenclatura dos compostos orgânicos: Três partes, prefixo, afixo e sufixo. Prefixo indica quantidade de carbonos presentes na cadeia. Afixo indica presença ou ausência de insaturações (duplas ou triplas). Sufixo indica a função química do composto. Exemplo: a) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Resposta: PENTANO Cinco átomos de carbono: pent Apenas ligações simples entre átomos de carbono: an Função hidrocarboneto (possui apenas C e H): o Outras regras fundamentais de nomenclatura: - Cadeia carbônica fechada, antes do prefixo utilizar a palavra CICLO. - Caso exista repetição de ramificação, grupo funcional ou insaturação utilizar di, tri, tetra antes das palavra que indica a ramificação, radical funcional ou insaturação. - Duas consoantes, utilizar A ou O. - Para indicar posição da ramificação, grupo funcional ou insaturação deve enumerar a cadeia carbônica a partir da extremidade da ramificação, grupo funcional ou insaturação. - Para numeração da cadeia carbônica as insaturações tem preferência sobre ramificações e grupos funcionais tem preferência sobre insaturação e ramificação. - Cadeia carbônica principal corresponde sequência de átomos de carbono que contém grupo funcional e as ramificações. - Cadeia fechada sempre corresponderá a cadeia principal. Nomenclatura das ramificações: Radicais derivados de hidrocarbonetos pela remoção de um átomo de hidrogênio da estrutura. Apresentam sufixo IL ou ILA. Hidrocarbonetos: compostos orgânicos apenas com átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO. Dividido com base na presença ou ausência de insaturações e cadeias fechadas. NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS É FEITA DA MESMA FORMA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS, JÁ DESCRITO ACIMA: Prefixo que indica a quantidade de átomos de carbono, afixo que indica tipo de ligação e sufixo indicando nome da função, no caso ANO. Principais classes de hidrocarbonetos: • alcanos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas ligações simples entre átomos de carbono, portando sendo saturados. Fórmula geral Cn H2n+2. Quanto maior a cadeia carbônica maior o PE. TERMINAÇÃO ANO. Muitos alçamos apresentam cadeia carbônica ramificada com átomos de carbono terciário e quaternário. Identificar cadeia principal, enumerar carbonos a partir da extremidade mais próxima da primeira ramificação, terminação da ramificação com IL nomeada da mesma forma que a cadeia, quando existir mais de uma ramificação igual prefixo di, tri, tetra, penta. • alcenos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono, insaturados. Fórmula geral Cn H2n. ETILENO - HORMÔNIO VEGETAL PAPEL IMPORTANTE NO AMADURECIMENTO DE SEMENTES E GERMINAÇÃO. TERMINAÇÃO ENO. Cadeia sempre enumerada a partir da extremidade mais próxima da dupla. Alcenos com quatro ou mais carbono, o nome é pelo prefixo que indica a quantidade de átomos de carbono, seguido de um número que indica a posição da dupla ligação na cadeia e da terminação eno. O número que indica a posição da insaturação é separado doprefixo e do sufixo por hífens. Resumindo: Número de átomos de carbono + posição da dupla + ENO. • alcinos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam apenas uma ligação tripla entre átomos de carbono, insaturados. Fórmula geral Cn H2n-2. Nome do composto pelo prefixo que indica quantidade de átomos de carbono, seguido número da posição da tripla e terminação INO. RESUMINDO: N átomos de carbono + posição da triplas + INO. • alcadienos: hidrocarbonetos de cadeia aberta e que apresentam duas ligações duplas entre átomos de carbono, insaturados. Fórmula geral Cn H2n-2. Dupla ligação seguida nos alcadienos é denominada DUPLA ACUMULADA, duplas separadas por UMA ligação simples denominada DUPLA CONJUGADA, duplas separadas por + DE UMA ligação simples DUPLA ISOLADA. Nomenclatura utiliza prefixo di antes do término ENO para indicar localização das duplas (DIENO). • ciclanos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e que apresentam apenas ligações simples entre átomos de carbono; Representados por polígonos simples. Nomenclatura: Sempre inicia com CICLO + indicação da quantidade de carbonos + ANO. Em caso de UMA ramificação, nome da ramificação + nome do composto, + DE UMA ramificação a primeira sempre será 1, o início da cadeia. • ciclenos: hidrocarbonetos de cadeia fechada e que apresentam apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono; Representados por polígonos simples. Nomenclatura: Sempre inicia com CICLO + indicação da quantidade de carbonos + ANO. Em caso de UMA ramificação, nome da ramificação + nome do composto, + DE UMA ramificação a primeira sempre será 1, o início da cadeia. • aromáticos: hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam pelo menos um anel aromático ou anel ou núcleo benzênico na estrutura. Composto mais simples da classe é o Benzeno C6H6. Ressonância se deve ao deslocamento de elétrons das ligações duplas (ANEL FORMADO SEMPRE POR INTERCALAÇÃO DE UMA LIGAÇÃO DUPLA E UMA SIMPLES. Em caso de ramificação, a nomenclatura é realizada citando o nome das ramificações em ordem alfabética e suas respectivas posições no anel aromático, a primeira sempre será 1. Compostos que possuem apenas dois radicais podem ter a nomenclatura realizada utilizando os prefixos orto, meta ou para. Orto corresponde às posições 1,2 das ramificações; meta, às posições 1,3 e para, às posições 1,4. ILUSTRAÇÃO DOS COMPOSTOS HIDROCARBONETOS: - FUNÇÕES ORGÂNICAS - Parte II Funções oxigenadas: - Álcool: apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a pelo menos um carbono saturado. Substituição de um hidrogênio por um grupo hidroxila. Possuindo na cadeia carbônica 1 hidroxila = monoálcoois; 2 hidroxila = diálcoois e … Quando o grupo hidroxila está ligado ao carbono primeira, secundário ou terciário, o álcool é álcool primário, álcool secundário ou álcool terciário. Nomenclatura recebe OL no final. Com mais de três carbonos na estrutura necessário indicar a localização do OH. Cadeia deve ser enumerada a partir do carbono mais próximo ao grupo hidroxila. Ex.: CH2 - CH2 - CH2 = denominado propan-1-ol | OH Obs: álcoois com até 12 átomos de carbono e apenas 1 hidroxila são líquidos no ambiente, solúveis em água e de menor densidade que a água. - Fenóis: hidrocarbonetos aromáticos com um grupo hidroxila (-OH) ligado ao anel aromático. Substituição de 1 ou mais átomos de hidrogênio ligados ao carbono do núcleo aromático. Nomenclatura: HIDROXI + nome do aromático correspondente ou FENOL. Existindo ramificações o nome fenol é utilizado indicando a localização da ramificação. Obs: Em temperatura ambiente a maioria dos fenóis é sólida, apenas o mais simples fica em estado líquido. Muito mais ácido que a água porém um ácido fraco. Usado indústria para plástico e corantes, para anestésicos e produção de cremes para queimadura solar, pé de atleta e manchas na pele. Desinfetantes, germicidas e bactericidas. - Éteres: Composto derivado de álcoois. Apenas um oxigênio entre carbonos. Apresentando a fórmula geral C - O - C. Nomenclatura é baseada na cadeia com maior quantidade de carbono, como sendo a principal, recebe o nome do hidrocarboneto correspondente: CADEIA MENOR OXI - CADEIA MAIOR ANO. Ex.: C - O - C = metoximetano C - O - C - C = metoxietano Obs.: Etoxietano foi um grande anestésico do século XVI. Solvente de essências, gorduras e óleos, muito volátil e altamente inflamável, ebulição 35 graus celsius. - Aldeídos: Apresentam grupo aldoxila (-CHO), que corresponde a uma carbonila (-C=O). “C DUPLA O SIMPLES H”. Em uma extremidade existe um carbono ligado a oxigênio com dupla ligação. Nomenclatura: QUANTIDADE DE CARBONO (hidrocarboneto) + TIPO LIGAÇÃO + AL. Obs.: Gasoso em temperatura ambiente, odor desagradável. Formaldeído é um desinfetante, também muito utilizado em conservação de peças cadavéricas e anatômicas, muito tóxico. - Cetonas: Apresenta grupo funcional carbonila (-C=O) ligado a 2 radicais orgânicos. Nomenclatura: Hidrocarboneto + quantidade de carbonos + ONA. Cadeia sempre enumerada a partir do extremidade mais próxima da dupla O nos compostos com mais de 4 carbonos. Obs.: A propanona é um importante solvente orgânico muito utilizado em tintas, vernizes e esmaltes, preparação de seda e corantes, clorofórmio e iodofórmio. - Ácidos Carboxílico: Grupo funcional constituído por um átomo de oxigênio ligado a carbono por uma dupla e uma hidroxila ligada ao mesmo carbono (-COOH). Denominada CARBOXILA. Nomenclatura: Acido + quantidade de carbonos (hidrocarbonetos) + ICO. (Ácido metanóico; ácido 3- etil-4metil heptanoico). Obs.: Em meio aquoso tem comportamento de ácido de Arrhenius, ioniza liberando íons (H3O+ ou H+). São ácidos fracos, quanto maior cadeia carbônica mais fraco e o ácido. Ácido carboxílico tem 9 carbonos, líquido em temperatura ambiente é solúvel em água. Ácidos com mais de 10 átomos de carbono são denominados Ácidos Graxos, insolúveis em água e sólidos no ambiente. Ácido metabólico é aquele encontrado nas forminhas, taturanas e folhas de urtiga, provocam queimação e ardência. - Ésteres: Apresenta um átomo de oxigênio ligado ao carbono por uma dupla e outro oxigênio ligado ao mesmo carbono ligado a um substituinte orgânico. Nomenclatura: Quantidade de carbonos (hidrocarbonetos) + ATO + de + Radical com terminação ILA. (propanoato de metila; butanoato de etila). Obs.: Responsável pelo aroma das flores e frutos, flavorizantes industriais de alimentos. Fabricação de xaropes, refrescos, doces, pastilhas. Funções halogenadas: - Haletos orgânicos: Compostos halogenados apresentam seu sua estrutura química elementos halogênios (F, Cl, Br e I) ligados a carbono. Substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por átomo de halogênio. Nomenclatura: Cita o nome do galinheiro seguido do hidrocarboneto correspondente. Tendo dois ou mais átomos de do mesmo halogênio utilizar antes desse prefixo di, tri, tetra. (Clorometano; tetraclorometano; 4- bromo-2-cloro-3,5-dimetil heptágono). - Haletos de Acila: Compostos orgânicos que substituem o grupo hidroxila (-OH) ligado ao carbono da carboxila por um átomo de halogênio (Cl, Br, I, Fr). O mais importante é o derivado do elemento cloro. Nomenclatura: Haleto (cloreto, brometo, iodeto) + nome do radical acila ligado ao halogênio + ILA. (Cloreto de butanoila). Funções hidrogenadas: - Aminas: Derivados de amônia (NH3) substituindo um ou mais átomos de hidrogênio por radicais orgânico. As aminas podem ser classificadas como amina primária (substituição de apenas um hidrogênio da amônia por um radical orgânico), amina secundária (substituição de dois hidrogênios da amônia por dois radicais orgânicos), e amina terciária (substituição de três hidrogênios da amônia por três radicais orgânicos). As aminas apresentam as fórmulas gerais representadas a seguir: R-NH2 = amina primária R-NH \ R = amina secundária R R \ / N| R = amina terciária Nomenclatura: Nome dos radicais orgânicos ligados ao nitrogênio em ordem alfabética + AMINA. (Trimetilamina; metilamina; fenildimetilamina). Obs.: As aminas mais simples são gasosas em temperatura ambiente (met, di, tri). Aminas com 12 carbonos são sólidas em temperatura ambiente. Aroma intenso e lembra cheiro de peixe podre, algumas podem ser tão intensas tendo aroma purgente, como cadaverina e putrescina, formada pela decomposição de cadáveres. - Amidas: Apresentam uma carbonila (-C=O) ligada a um átomo de nitrogênio. (O=C-NH2 + cadeia carbônica.) Nomenclatura: Hidrocarboneto + AMIDA. Quando possuir ramificações enumerada a partir do carbono a partir do grupo funcional. (Etanamida; propanamida; 3,4-dimetil hexanamida). Obs.: Ureia é uma amiga muito importante, produto final do metabolismo de animais eliminada pela urina. Pode ser muito utilizada na indústria como fertilizante e adubo, também matéria prima para alguns explosivos. Amidas cíclicas são denominada LACTAMAS. - Nitrilas: Apresentam Grupo (C = N) “C tripla N”. Substituição do hidrogênio do cianeto de hidrogênio por um substituinte orgânico Alcoíla ou Arila. Fórmula geral ( Radical - C = N) R sendo substituinte orgânico. Nomenclatura: Hidrocarboneto + NITRILA. (Etanonitrila; propanonitrila; benzonitrila) Obs.: etanonitrila muito utilizada manufatura de tecidos sintéticos e solventes para extração de pesticidas de plantas. Mandioca brava apresenta uma nitrila denominada amigdalina, devendo ser cozida prolongadamente.
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