Atividades Farmacognosia I

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Estudo dos Produtos Naturais 
1.Como se dividia a Matéria Médica no início do século XIX? 
No século XIX, a matéria médica era dividida em Farmacologia (estudo da ação dos 
medicamentos) e Farmacognosia (estudo de todas as características dos medicamentos, 
com maior foco na ação). 
2. Quais fatores contribuíram no fim do século XX para um maior interesse pelos 
medicamentos de origem vegetal? 
O maior interesse pelos medicamentos de origem vegetal, no fim do século XX, se deu 
pela insatisfação com a eficácia da medicina moderna, pela admiração ao que é natural e 
por conta da Revolução Verde (caracterizada por inovações tecnológicas para aumentar a 
produtividade dos alimentos em um mesmo espaço de terra). 
3. Quais são as possíveis fontes de produção dos medicamentos de origem vegetal? 
Os medicamentos de origem vegetal podem ser obtidos através de seu habitat natural, por 
cultivo ou por meio de técnicas de cultura celular (método alternativo com algumas 
limitações, como: lento crescimento, alto custo e baixo rendimento). 
4. Qual a importância das substâncias do metabolismo secundário para a espécie 
vegetal? 
O metabolismo secundário é importante para a sobrevivência da espécie vegetal, 
relacionando-se com a preservação da espécie, com a maturação e com a reprodução. 
5. Qual a importância das substâncias do metabolismo secundário para os seres 
humanos? 
Muitas das substâncias químicas oriundas do metabolismo secundário das plantas são 
bioativas e apresentam atividade farmacológica, o que as tornam importantes para os 
seres humanos. 
6. Cite três fatores que influenciam na produção de princípios ativos pelas espécies 
vegetais. 
Fatores hereditários, ontogênicos e ambientais influenciam na produção de princípios 
ativos pelas plantas. 
7. Sabendo que a espécie Cannabis sativa produz a partir de seu metabolismo 
secundário o cabidiol e o tetrahidrocanabiol, como você explica o aumento no teor 
de tetrahidrocanabiol a partir da diminuição do teor de cabidiol? 
O aumento no teor de tetrahidrocanabinol a partir da diminuição de canabidiol é explicado 
por fatores ontogênicos da Cannabis. Dessa forma, os diferentes estádios ontogenéticos 
da planta resultam no aparecimento de estruturas que estavam ausentes em estádios mais 
recentes de desenvolvimento e na perda de outras que estavam presentes. Nesse caso, 
em um estado etário mais recente de desenvolvimento da Cannabis há a produção do 
canabidiol, que com o passar do tempo diminui sua concentração, uma vez que em uma 
nova fase da vida da planta, mais avançada, se inicia a produção do tetrahidrocanabinol. 
 
Introdução à Farmacognosia 
1. Defina o termo "Farmacognosia". 
A Farmacognosia é a ciência que estuda as matérias de origem natural no tratamento de 
doenças. 
2. Quais são hoje os objetivos da Farmacognosia? 
Atualmente, os objetivos da Farmacognosia envolvem o estudo da história, da produção, 
do armazenamento, da comercialização, do uso, da identificação, da avaliação e do 
isolamento de princípios ativos de drogas. 
3. Qual o conceito farmacognóstico da palavra "Droga"? 
A palavra “droga” significa todo vegetal ou animal ou parte ou órgão destes, ou produtos 
derivados deles que após sofrerem processos de coleta, preparo e conservação, possuam 
composição e propriedades que possibilitem o seu uso como forma bruta de medicamento 
ou como necessidade farmacêutica. 
4. Responda se a seguinte afirmativa é falsa ou verdadeira e justifique sua resposta: 
"As uvas rosadas após passar pelo processo de coleta e secagem podem ser 
classificadas como droga vegetal". 
A afirmativa é falsa, pois as uvas passas, que são obtidas através da coleta e da secagem 
das uvas rosadas, não possuem atividade farmacológica. Por isso, as uvas passas não 
podem ser consideradas drogas vegetais. 
5. Responda se a seguinte afirmativa é falsa ou verdadeira e justifique sua 
resposta: "O óleo essencial obtido a partir de pedaços de caule do pinheiro por 
processo de destilação pode ser definido como droga derivada". 
A afirmativa é falsa, pois a destilação é considerada um processo extrativo delicado. Para 
a classificação como droga derivada, não se pode utilizar processos extrativos delicados, 
como ocorre na obtenção do óleo essencial a partir de pedaços de caule do pinheiro. 
6. Qual característica uma substância do metabolismo secundário das espécies 
vegetais deve possuir para que esta seja classificada como "Princípio Ativo". 
Para que uma substância do metabolismo secundário das espécies vegetais seja 
classificada como “princípio ativo”, essa deve possuir ação farmacodinâmica. 
7. Qual a importância dos princípios inativos para a atividade farmacológica de 
determinadas espécies vegetais? 
Em determinadas espécies vegetais, o princípio inativo conserva o princípio ativo de 
alguma maneira, o que o torna importante para a manutenção da atividade farmacológica 
do princípio ativo. 
8. Defina o termo "Sinergia". 
“Sinergia” significa que o efeito de uma mistura de duas ou mais substâncias resulta em 
um efeito biológico maior do que a soma dos efeitos individuais dessas substâncias, na 
mesma dose. 
9. Quais os fenômenos químicos ou bioquímicos podem estar envolvidos no efeito 
de sinergia? 
Os fenômenos químicos ou bioquímicos que podem estar envolvidos no efeito de sinergia 
são: degradação enzimática de substâncias ativas; associação química entre as 
moléculas, o que facilita o transporte pelas células e atividades biológicas por diferentes 
mecanismos de ação. 
10. Responda se a afirmativa abaixo é falsa ou verdadeira e justifique sua resposta: 
"O extrato padronizado de Gingko biloba contendo 24% de flavonóides e 6 a 8 mg de 
gingkolídeos não confere ação antagonista do PAF, pois são necessário para que 
esta ação ocorra 100 a 240 mg da mistura dos gingkolídeos A, B e C". 
A afirmativa é falsa, pois a mistura das drogas isoladas e o extrato padronizado possuem 
efeitos equivalentes. Isso ocorre pois há sinergia entre as substâncias presentesno extrato 
padronizado de Ginkgo biloba. Ainda, pode-se dizer que o extrato é melhor do que a 
mistura das drogas isoladas, pois há uma distância maior entre a dose letal e dose 
terapêutica. 
11. Cite quatro vantagens do cultivo de plantas medicinais. 
O cultivo de plantas medicinais permite o melhoramento dessas plantas; o aumento da 
produção de princípio ativo; o aumento da resistência às condições climáticas e parasitas e 
a seleção (diferenças morfológicas, fisiológicas e bioquímicas). 
12. Explique porque o solo é um fator de influência na produção de substâncias 
ativas, especialmente no caso das plantas alcaloídicas. 
O solo influencia a produção de substâncias ativas de acordo com a disponibilidade de 
nutrientes, com a umidade, com o pH e com a presença de microrganismos. Esses fatores 
devem ser adequados de acordo com cada espécie e, no caso das plantas alcaloídicas, é 
importante que se tenha uma maior disponibilidade de nitrogênio no solo e, ainda, fósforo e 
potássio. 
13. Explique porque a umidade pode influenciar de forma positiva ou negativa a 
produção de substâncias ativas pelas espécies vegetais. 
A umidade é essencial para que ocorra o transporte de alimentos das raízes para as partes 
aéreas, o que se torna ainda mais importante nas plantas que produzem o princípio ativo 
nas folhas. No entanto, a umidade do solo muito alta pode favorecer o ataque por 
microrganismos, os quais podem ser prejudiciais quando fazem com que a planta passe a 
produzir substâncias que não fazem parte de seu metabolismo secundário. 
14. Qual o objetivo do processo de estabilização das plantas medicinais? 
O processo de estabilização das plantas medicinais objetiva a inativação de enzimas. 
15. Cite três exemplos de processos pós colheita que pode conduzir a matéria prima 
de baixa qualidade. 
A contaminação por fungos e bactérias, a decomposição pela luz e a volatilização de óleos 
essenciaissão processos pós colheita que podem gerar matéria prima de baixa qualidade. 
16. Quais operações são fundamentais na análise de drogas vegetais? 
As operações de identificação, doseamento e pureza são fundamentais na análise de 
drogas vegetais. 
Produção de Fitoterápicos 
1. Considerando a definição de "Medicamento Fitoterápico" quais avalições devem 
ser feitas para que o mesmo seja atestado quanto a sua Eficácia, Segurança e 
Reprodutibilidade"? 
Para que o medicamento fitoterápico seja atestado em relação a sua eficácia, é preciso 
realizar testes farmacológicos e testes clínicos. Já para a avaliação de sua segurança, 
devem ser realizados testesde toxicidade. Finalmente, a reprodutibilidade deve ser 
atestada por meio do controle de qualidade da matéria-prima e do produto acabado. 
2. Considere o seguinte medicamento apresentado no link: 
https://novapharma.com.br/saude/circulacao/hesperidina-rutina-hamamelis-
castanha-da-india-diosmina.html, você definiria esse medicamento como 
medicamento fitoterápico? Justifique sua resposta. 
O medicamento apresentado não pode ser definido como medicamento fitoterápico, visto 
que há a presença de substâncias ativas isoladas, como a rutina. Para que um 
medicamento seja considerado fitoterápico, este deve conter exclusivamente matérias 
primas ativas vegetais, não sendo aceitas quaisquer substâncias ativas isoladas ou mesmo 
suas misturas, ainda que de origem vegetal, como a rutina presente no medicamento 
apresentado no link. 
3. Considerando as operações envolvidas na produção de fitoterápicos, cite. A) 
Quais seriam as operações envolvidas na produção de um extrato fluido para 
produção de um xarope?; B) Quais seriam as operações envolvidas na produção de 
um extrato seco para produção de cápsulas? 
A) As operações envolvidas na produção de um extrato fluido para produção de um xarope 
são: coleta, monda, estabilização (se necessário, pois normalmente a secagem é suficiente 
para promover a estabilização da matéria-prima vegetal), secagem, trituração e extração. 
Após a obtenção de um extrato, é feita a produção do xarope. B) As operações envolvidas 
na produção de um extrato seco para produção de cápsulas são: coleta, monda, 
estabilização(se necessário, pois normalmente a secagem é suficiente para promover a 
estabilização da matéria-prima vegetal), secagem, trituração, extração, fracionamento, 
concentração e purificação. Após esses processos, obtém-se o extrato seco que será 
encapsulado. 
4. Qual a recomendação da Farmacopéia Brasileira quanto ao diâmetro do pó a ser 
obtido para preparo de uma tintura? 
A Farmacopeia Brasileira recomenda, para o preparo de uma tintura, a utilização de 
tamises III e IV, que fornecem pó de diâmetro entre 0,28 e 0,54 milímetros (pós 
moderadamente grossos). 
5. Considerando a definição de "solução extrativa" qual a principal regra a ser 
considerada para obtenção da mesma? 
A principal regra a ser considerada para a obtenção da solução extrativa consiste na 
propriedade de que semelhante dissolve semelhante.Como exemplo, se for utilizado um 
solvente de alta polaridade, a solução extrativa resultante será rica em substâncias de 
elevada polaridade. 
 6. Considerando a mistura constituída de 30% de água, e 70% de álcool etílico, qual 
a constante dielétrica do sistema? Que tipo de substâncias podem ser extraídas a 
partir deste sistema? 
A constante dielétrica da mistura constituída de 30% de água e 70% de álcool etílico é 
igual a 41,3434 [c = ((80,4 x 30) + (24,6 x 70))/100].Nesse caso, podem ser extraídas 
substâncias de polaridade intermediária e substâncias um pouco mais polares. 
7. Porque solventes tais como, por exemplo, hexano, acetato de etila, não devem ser 
usados como líquidos extratores na indústria de fitofármacos? 
Solventes como hexano e acetato de etila não devem ser usados como líquidos extratores 
na indústria de fitofármacos pois são tóxicos aos seres humanos. 
8. Explique com suas palavras, como as seguintes variáveis podem influenciar no 
processo extrativo: A) Estado de divisão da droga; B) pH; C) Temperatura 
A) A utilização de pós muito grossos dificulta a dissolução dos constituintes no líquido 
extrator e, por isso, é recomendada a utilização de pós moderadamente grossos na 
produção de tinturas, por exemplo. Ao mesmo tempo, partículas muito finas dificultam o 
processo de percolação e maceração pois, principalmente na percolação, as partículas 
muito finas tendem a formar caminhos preferenciais, os quais impedem que todo o pó 
presente no percolador seja umedecido. B) O pH influencia o processo extrativo devido a 
possibilidade de formação de sais. Como exemplo, os alcaloides formam sais em pH ácido 
e, na forma de sal, esses componentes são extraídos em solventes mais polares (etanol, 
água, etc). Já em pH básico, os alcaloides ficam na forma de base livre e são extraídos em 
solventes menos polares. C) O aumento da temperatura facilita a dissolução das 
substâncias extraíveis, favorecendo o processo extrativo. Entretanto, deve-se ter cuidado 
com o aumento da temperatura, para que não sejam degradadas substâncias termolábeis 
do metabolismo secundário da planta. 
9. Qual a principal diferença entre os processos de maceração e percolação? 
A maceração é um processo que resulta no equilíbrio de concentração entreo soluto e o 
líquido extrator, isto é, ocorre o equilíbrio entre o meio intracelular e o meio extracelular em 
um determinado ponto e, assim, é atingida a saturação do líquido extrator. Dessa forma, a 
maceraçãonão levaao esgotamento da droga. Já a percolação é um processo que resulta 
no esgotamentoda droga, ou seja, o processo extrativo conduz à extração total dos 
constituintes presentes na droga vegetal (de acordo com a solubilidade desses 
constituintes no líquido extrator). 
10. Duzentos mL de um extrato ordinário foi obtido a partir de 50g de guaco, pelo 
processo de percolação. Apresente os cálculos e expresse a concentração deste 
extrato em termos: A) Da droga que deu origem ao extrato; B) Do resíduo seco, 
sabendo que 10 mL do extrato resultou em 500mg de resíduo após secagem em 
estufa e resfriamento em dessecador; C) Do princípio ativo na droga vegetal, 
sabendo que 100 mL de extrato hidroalcóolico obtido a partir de 20g da droga, 
resultou em 0,5g de cumarina. 
A) 50g de guaco deram origem a 200mL de extrato ordinário (50g – 200mL). Logo, obtém-
se extrato a 25% (50g/200mL). B) 10mL do extrato resultaram em 500mg de resíduo seco 
(10mL – 500mg). Desse modo, 100mL do extrato resultam em 5000mg (5g) de resíduo 
seco (100mL – x). Em vista disso, obtém-se extrato a 5% (5g/100mL). C) Sabendo que em 
100mL do extrato resultam em 0,5g de cumarina (100mL – 0,5g), obtém-se extrato a 0,5% 
(0,5g/100mL). 
11. Quais são os objetivos da etapa de concentração para obtenção de fitoterápicos? 
A etapa de concentraçãoé utilizada para aumentar o teor de sólidos, para a fabricação de 
extratos moles (redução de 60% do líquido extrator) e é uma etapa preliminar na 
fabricação de extratos secos (como exemplo, se for obtido um extrato com solução de 
água-álcool, deve-se eliminar todo o álcool na etapa de concentração, de modo que o 
extrato concentrado possa ser submetido a secagem total para a produção do extrato 
seco). 
12. Qual o objetivo da etapa de secagem para obtenção de fitoterápicos? 
A etapa de secagem é utilizada para a retirada de água, com o objetivo de produzir 
extratos secos (a secagem é normalmente realizada por meio de liofilizador ou spray 
dryer). 
13. Explique porque a tendência do mercado de fitoterápicos é a produção dos 
mesmos a partir de extratos secos. 
A tendência de fazer a produção dos medicamentos fitoterápicos a partir de extratos secos 
se deve à possibilidade de purificar e padronizar esses extratos. A purificação permite a 
eliminação de possíveis substâncias toxicas presentes no extrato seco, enquanto a 
padronização promoveuma melhor padronização analítica, fazendo com que o 
medicamento fitoterápico atenda melhor aos requisitos de qualidade, eficácia e segurança. 
14. Quais são os processos indicados para a produção de tinturas? 
A maceração e a percolação são os processos indicados para a produção de tinturas. 
15. Considere o seguinte esquema: Planta ---- Secagem ---- Moagem ---- 10 g Droga 
vegetal ---(A?)--- Solução Extrativa hidroalcóolica 80% ---(B?)---desalcoolização e 
concentração a pressão reduzida-----Produto intermédiário---(C?)-----Extrato seco. 
Complete o esquema propondo que ações estão envolvidas nos ítens A, B e C. 
A) Maceração. B) Adição de adjuvantes para a produção de extrato seco. C) Secagem por 
nebulização (eliminação total da água). 
16. Considere que você vai preparar o elixir de aroeira a partir do extrato fluido que 
contém 20% de glicerina e 1% de metil parabeno. Quanto deverá ser adicionado de 
componentes a formulação que deverá ter a seguinte fórmula final: Aroeira (10g); 
glicerina (20mL); metil parabeno (0,2g); aroma de baunilha (1,0mL) água qsp 
(100mL). 
Fórmula final do elixir: 
– Aroeira: 10,0g 
– Glicerina: 20,0mL 
– Metil parabeno: 0,2g 
– Aroma de baunilha: 1,0mL 
– Água qsp: 100,0mL 
Resultado: 
– Partir de 10,0mL do extrato fluido de Aroeira (10,0/100,0 = 10,0%). 
– Adicionar 0,10mL de metil parabeno (0,20 - 0,10 = 0,10). 
– Adicionar 18,0mL de glicerina (20,0 - 2,0 = 18,0). 
– Adicionar 1,0mL de aroma de baunilha. 
– Completar o volume final para 100,0mL de água qsp. 
17. Qual o objetivo no processo de obtenção de um extrato fluido por percolação, 
segundo o Método A da Farmacopeia Brasileira de se separar os 80% inicial do 
percolado obtido? 
A separação dos 80% iniciais do percolado obtido no Método A é feita para preservar 
grande parte dos constituintes ativos extraídos. 
18. Qual a principal diferença entre o Método A e B da Farmacopéia Brasileira para a 
produção de um extrato fluido? 
No método B são utilizados solventes de composições diferentes para a maceração e para 
a percolação, enquanto o método A baseia-se na maceração e percolação da droga 
utilizandoummesmo solvente ou uma mesma mistura de solventes para ambos os 
processos. 
Holosídeos e substâncias relacionadas 
1. Qual a definição mais aceita para os holosídeos e substâncias relacionadas? 
A definição mais aceita para os holosídeos e substâncias relacionadas os caracterizam 
como compostos hidrolisáveis capazes de originar aldeídos e cetonas poli-hidroxilados de 
sabor açucarado, incluindo os produtos de hidrólise. 
2. Explique em que se baseia o padrão configuracional para o estabelecimento da 
nomenclatura das oses. 
O padrão configuracional para o estabelecimento da nomenclatura das oses é baseado na 
posição da hidroxila mais próxima do carbono primário: quando a hidroxila mais próxima do 
carbono primário está do lado direito do plano, a denominação dada é dextrogira, D (+), e 
quando a hidroxila mais próxima do carbono primário está do lado esquerdo do plano, a 
denominação dada é levogira, L (-). 
3. Considerando as aldo-hexoses e as ceto-hexoses, explique porque o número de 
estereoisômeros é menor para as ceto-hexoses. 
Asceto-hexoses possuem um centro de simetria a menos em comparação às aldo-
hexoses, já que o carbono 2 fica ocupado pela presença do grupamento funcional 
cetônico. Assim, as ceto-hexoses possuem menor número de estereoisômeros pois 
possuem 3 carbonos quirais (8 estereoisômeros), enquanto as aldo-hexoses possuem 4 
carbonos quirais (16 estereoisômeros). 
4. Uma das consequências da formação da forma cíclica hemiacetálica a partir da 
aldose em cadeia aberta é a formação de um novo centro quiral. Como você explica 
esse fato? Quantos estereoisômeros tornam-se possíveis para as aldo-hexoses em 
função desse comportamento? 
A hidroxila mais distante do carbono anomérico promove um ataque nucleofílico à 
carbonila do carbono 1 em aldoses, resultando na formação da forma cíclica hemiacetálica. 
Assim, o carbono 1, que era ocupado por um grupamento aldeídico, passa a ser o novo 
centro quiral na forma cíclica hemiacetálica. Dessa maneira, a forma cíclica hemiacetálica 
da aldo-hexose possui 32 estereoisômeros, visto que estão presentes 5 carbonos quirais. 
5. Explique porque no equilíbrio entre a molécula em cadeia aberta e as formas 
cíclicas hemiacetálicas, no caso da glicose, prevalece a molécula onde a hidroxila 
anomérica está em posição beta em maior concentração quando comparada com a 
molécula onde a hidroxila anomérica está em posição alfa. 
No caso da glicose em posição alfa, a hidroxila do carbono anomérico (carbono 1) possui 
uma proximidade muito grande com a hidroxila do carbono 2, o que gera repulsão 
eletrônica. Já em posição beta, há um distanciamento maior entre a hidroxila do carbono 
anomérico (carbono 1) e a hidroxila do carbono 2, o que confere maior estabilidade à 
molécula. Dessa forma, quando é estabelecido o equilíbrio entre as formas aberta e cíclica, 
há uma maior concentração da molécula onde a hidroxila anomérica está em posição beta, 
já que essa molécula é mais estável. 
6. Explique que tipo de reação química ocorre que permite, por exemplo, a 
transformação de uma molécula de galactose em ácido galacturônico. 
A reação química de oxidação do grupo alcoólico primário permite a transformação de uma 
molécula de galactose em ácido galacturônico. Dessa maneira, a oxidação do grupo 
alcoólico primário a ácido carboxílico gera o ácido urônico, que nesse caso é o ácido 
galacturônico. 
7. Que fenômeno está envolvido na interconversão frente a bases, de uma cetose em 
uma aldose? Que intermediário é formado nesse processo? 
O fenômeno do tautomerismo está envolvido na interconversão, frente a bases, de uma 
cetose em uma aldose. Nesse fenômeno de tautomerismo, há um próton vizinho a uma 
carbonila e esse próton é ácido, pois sua perda resulta na formação de um carbânion. 
Assim, os elétrons livres sobre o carbono entram em conjugação com a carbonila, 
promovendo a formação do enol correspondente, que o intermediário formado nesse 
processo. 
8. Responda se a afirmativa abaixo é falsa ou verdadeira e justifique sua resposta: 
"A molécula de lactose quando submetida a reação com o reagente de Fehling, 
responde negativamente, não sendo observado a formação do precipitado tijolo". 
(OBS: Procure a estrutura química da lactose na internet) 
A lactose é constituída de uma galactose ligada pelo carbono anomérico ao carbono quatro 
de uma glicose. O carbono anomérico da galactose, que participa da ligação O-glicosídica, 
perde a capacidade de existir na forma linear e, desse modo, não possui capacidade 
redutora. Entretanto, a extremidade da glicose, que tem o carbono anomérico livre, possui 
capacidade redutora, isto é, pode voltar a sua forma linear. Portanto, a lactose pode ser 
considerada um açúcar redutor. Nesse sentido, a afirmativa do enunciado é falsa, pois na 
reação com a solução de Fehling, a hidroxila anomérica livre da lactose reduz o cobre 
contido nessa solução, formando precipitado tijolo. 
9. Indique que átomo está substituindo uma ou mais hidroxilas nas seguintes 
classes de monossacarídeos: A - Aminoaçúcares; B - Desoxi-açúcares; C - 
Tioaçúcares. Cite um exemplo de substâncias pertencentes a cada uma destas 
classes. 
A – Nos aminoaçúcares há substituição de uma hidroxila por um grupamento amina. A 
estreptomicina é um exemplo de aminoaçúcar. 
B –Nos desoxi-açúcareshá substituição de uma hidroxila por um átomo de hidrogênio. A D-
digitoxose é um exemplo de desoxi-açúcar. 
C – Nos tioaçúcares há substituição de uma hidroxila por um átomo de enxofre. A sinigrina 
é um exemplo de tioaçúcar. 
10. Considerando que o ácido algínico na forma de sal de sódio é solúvel em água, e 
na forma de sal de cálcio é insolúvel em água, como essa característica pode ser 
usada em seu processo extrativo? 
O ácido algínico na formade sal de sódio é solúvel em água e na forma de sal de cálcio é 
insolúvel em água. Assim, no processo extrativo do ácido algínico, pode-se utilizar 
bicarbonato de sódio, que reagirá com o ácido algínico, promovendo a desprotonação do 
ácido carboxílico e formação do sal de sódio, que é solúvel em água. Logo, o processo 
extrativo pode ocorrer em solução aquosa. Posteriormente, o ácido algínico pode ser 
submetido a uma reação de troca iônica com o bicarbonato de cálcio, formando o sal de 
cálcio, que é insolúvel em água. Logo, será formado um precipitado, que pode ser extraído 
na forma de sal. 
Constituintes Fenólicos e Heterosídeos Aromáticos Simples 
1. Como se define os heterosídeos? 
Os heterosídeos são compostos que, após hidrólise, resultam na formação de uma ou 
mais moléculas de açúcares ou derivados e outros compostos de natureza diferente 
denominados agliconas (flavonoides, cumarinas, antraquinonas). 
2. Considerando a formação dos heterosídeos a partir do ataque de um átomo 
nucleofílico ao carbono anomérico dos açúcares, quais os tipos de heterosídeos 
podem ser formados? Qual a principal diferença entre eles? 
A partir do ataque de um átomo nucleofílico ao carbono anomérico dos açúcares, podem 
ser formados diferentes heterosídeos de acordo com o átomo nucleofílico que faz o 
ataque. Dessa forma, se o átomo for o oxigênio, são formados os O-heterosídeos; se o 
átomo for o enxofre, são formados osS-heterosídeos; se o átomo for o nitrogênio, são 
formados os N-heterosídeos (nucleosídeos, classe especial de moléculas) e se o átomo for 
o carbânion, serão formados C-heterosídeos. A principal diferença entre os heterosídeos 
citados se dá quanto à possibilidade da ocorrência de hidrólise ácida, visto que os O, S e 
N-heterosídeos são passíveis de sofrer hidrólise em meio ácido, enquanto os C-
heterosídeos não são passíveis de sofrer hidrólise em meio ácido. Essa diferença 
relacionada ao processo de hidrólise ácida influencia diretamente a extração dessas 
moléculas. 
3. Dentre as propriedades gerais dos heterosídeos, como você explica o 
comportamento dos mesmos quanto a solubilidade? 
Os heterosídeos são formados pela parte aglicona ligada a uma ou mais moléculas de 
açúcares e, nesse sentido, sabe-se que os açúcares possuem elevada polaridade. Assim,a 
presença dos açúcares confereelevada polaridade aos heterosídeos. Dessa forma, os 
heterosídeos são solúveis em solventes de maior polaridade, como etanol, metanol, água e 
soluções hidroalcóolicas. 
Ao mesmo tempo, se for realizada a hidrólise da ligação glicosídica, a parte aglicona ficará 
em sua forma livre, isto é, não mais ligada ao açúcar. Nesse caso, a parte aglicona livre 
será solúvel de acordo com sua polaridade em específico, sendo normalmente solúvel em 
solventes de polaridade intermediária ou apolares (as cumarinas, por exemplo, podem ser 
solúveis em diclorometano, o que não ocorre com flavonoides, que são mais polares). 
4. Explique quimicamente o mecanismo de reação de hidrólise dos heterosídeos em 
meio ácido. 
Na reação de hidrólise dos heterosídeos em meio ácido, ocorre o ataque sobre o carbono 
anomérico do açúcar. Isso ocorre pois o carbono anomérico é o que possui maior carga 
positiva atuando sobre ele, por conta da presença de dois oxigênios que promovem o 
efeito retirador de elétrons sobre esse carbono. Os demais carbonos possuem uma 
hidroxila sobre cada um e, por isso, o efeito retirador de elétrons sobre estes outros 
carbonos é menor. Dessa forma, pode-se observar que a posição mais reativa na molécula 
de açúcar se dá no carbono anomérico. 
A reação se inicia com a protonação do oxigênio, o que aumenta a carga parcial positiva 
sobre o carbono anomérico. Visto que o oxigênio é muito eletronegativo e não aceita carga 
positiva sobre ele, os elétrons da ligação H-O+ se aproximam mais do carbono para 
neutralizar a carga positiva sobre o oxigênio. Assim, ocorre o enfraquecimento da ligação 
H-O+e os elétrons livres sobre o oxigênio tentam neutralizar a carga parcial positiva sobre o 
carbono anomérico, através da formação de uma dupla ligação e consequente quebra da 
ligação glicosídica (parte aglicona livre do açúcar). Dessa forma, o oxigênio fica com carga 
positiva sobre ele em função da formação da ligação dupla e, como oxigênio é muito 
eletronegativo e não aceita carga positiva sobre ele, ocorre o ataque da água sobre o 
carbono anomérico para tentar neutralizar a carga positiva sobre o oxigênio. Esse ataque 
pode ser feito em duas posições distintas, fazendo com que a hidroxila do carbono 
anomérico fique em posição axial ou em posição equatorial, gerando um par de 
enantiômeros. 
5. Explique como ocorre a formação da prunasina, da mandelonitrila e do aldeído 
benzóico no processo de hidrólise da amigdalina. 
A amigdalina é um heterosídeo cianogenético, formado pela parte aglicona ligada a duas 
moléculas de açúcar.O processo de hidrólise parcial da amigdalina mediado pela enzima 
beta-glicosidase promove a quebra da ligação glicosídica entre os dois açúcares e, assim, 
ocorre a formação de um outro heterosídeo, a prunasina (presença de apenas uma 
molécula de açúcar). Se ocorrer a hidrólise da prunasina pela enzima prunasina-hidrolase, 
o ataque ocorre sobre o carbono anomérico da molécula de açúcar restante e, assim, há 
hidrólise total e formação da parte aglicona do heterosídeo, que corresponde à 
mandelonitrila. 
Sobre o carbono quiral da mandelonitrilahá uma hidroxila, um hidrogênio e o grupamento 
cianídrico (cianeto), o que faz esse carbono possuir uma carga parcial positiva muito alta 
sobre ele, visto que há o efeito retirador de elétrons da hidroxila e do grupamento cianeto. 
A alta carga parcial positiva sobre o carbono anomérico torna a molécula de mandelonitrila 
muito instável e, devido a essa instabilidade, ocorre a perda do próton da hidroxila e 
formação de uma dupla ligação carbono-oxigênio,como uma tentativa de neutralizar a 
carga parcial positiva sobre o carbono.Dessa forma, ocorre a perda do ácido cianídrico 
(cianeto de hidrogênio), resultando na formação de aldeído benzoico e ácido cianídrico a 
partir da mandelonitrila. 
Assim, o resultado da hidrólise total da amigdalinaconsiste em duas moléculas de açúcar, 
aldeído benzoico e ácido cianídrico. 
6. Cite um composto fenólico simples derivado do ácido benzóico de estrutura C6C1, 
exemplificando o mesmo a sua importância no metabolismo secundário das plantas. 
Como exemplo de um composto fenólico simples derivado do ácido benzóico de estrutura 
C6-C1, podemos citar o ácido gálico. O ácido gálico é particularmente importante no 
metabolismo secundário das plantas, pois ele é o precursor dos taninos hidrolisáveis. 
7. Considerando a estrutura química e o mecanismo de isomeria trans/cis dos 
derivados do ácido cinâmico sendo estes, o ácido p-cumárico, ácido caféico, ácido 
sinápico e ácido ferúlico, qual destas moléculas deve apresentar menor 
probabilidade de ocorrência do processo de isomerização? Explique sua resposta. 
Dentre os derivados do ácido cinâmico, a molécula que apresenta menos probabilidade de 
ocorrência do processo de isomerização é o ácido sinápico. O ácido sinápico é o que 
contém maior número de grupos volumosos e, nesse sentido, sabe-se que os grupos 
volumosos próximos espacialmente nos isômeros cis geram repulsão, configurando maior 
instabilidade à molécula e menor possibilidade de conversão do isômero trans em cis. 
Assim, é justificada a menor probabilidade de ocorrência do processo de isomerização no 
ácido sinápico. 
8. Explique a relação entre o ácido clorogênico e a cinarina, presentes na espécie 
Cynarascolymus. 
Na rota biossintética, o processo de esterificação na posição 1 do ácido clorogênico resulta 
na formação da cinarina. Logo, a espécie Cynarascolymus é rica em ambas as substâncias 
mencionadas, por conta de um processo de transformação química, no qual o ácido 
clorogênicose transforma em cinarina. Dessa forma, quando essa espécie vegetal está 
rica cinarina, ela está pobre em ácido clorogênico e,quando está rica em ácido clorogênico, 
está pobre em cinarina. A maior concentração de ácido clorogênico ou cinarina na espécie 
de Cynarascolymus depende de fatores ontogênicos (idade da planta) e do ambiente em 
que a planta se encontra. 
9. Considerando a Monografia no formulário de fitoterápicos para produção de 
Tintura de Cynarascolymus, explique o porquê da seguinte orientação para o 
preparo da mesma: "Estabilizar o material vegetal submetido a secagem em estufa a 
40ºC por 48 horas e extrair por percolação conforme descrito em informações gerais 
e generalidades". 
É orientadaa estabilização do material vegetal para que ocorra a inativação enzimática, 
uma vez que se isso não for feito, haverá quebra das ligações ésteres da cinarina, 
resultando em degradação do princípio ativo. Ademais, é orientada a extração por 
percolação pois tinturas só podem ser preparadas por percolação ou maceração, visto que 
é necessária a utilização de temperatura ambiente. 
10. Considerando a metodologia para quantificação de derivados do ácido cinâmico 
no Bálsamo de Tolu, explique porque após reação sob refluxo com 25 mL de KOH 
0,5 M SV, o processo de doseamento tem continuidade com as fases aquosas 
reunidas após partição com diclorometano. 
O refluxo com KOH permite que a hidroxila do meio básico promova a quebra das ligações 
ésteres de derivados do ácido cinâmico, o que faz esses constituintes se apresentarem na 
forma de sal. Assim, o objetivo inicial da metodologia consiste em extrair para a fase 
aquosa, mantendo o meio básico com bicarbonato de sódio, todos os derivados do ácido 
cinâmico presentes na forma de sal que, por estarem nessa forma, serão solúveis na fase 
aquosa. 
Dessa forma, o processo de doseamento tem continuidade com as fases aquosas reunidas 
após partição com diclorometano, pois os derivados do ácido cinâmico, na forma de sal, 
estarão solúveis na fase aquosa. Assim, a metodologia para quantificação de derivados do 
ácido cinâmico no Bálsamo de Tolupode ser prosseguida. 
11. Cite três exemplos de heterosídeos aromáticos simples e indique a importância 
dos mesmos quanto a sua utilização. 
Como exemplos de heterosídeos aromáticos simples, tem-se: coniferosídeo,salicina e 
arbutina. O coniferosídeo possui grande importância para a indústria química, visto que ele 
é utilizado para a síntese da vanilina (componente aromatizante, importante para indústria 
de alimentos). A salicina é importante quando há quebra da ligação glicosídica e oxidação 
do carbono primário, resultando na formação do ácido salicílico, que foi utilizado como 
precursor na síntese do ácido acetilsalicílico. A arbutina é encontrada na uva-ursina, uma 
espécie que foi muito utilizada em formulações oraisdevido à sua ação antisséptica, 
urinária, adstringente e diurética. No entanto, o uso da arbutina em formulações orais foi 
proibido por conta do que ocorre após a hidrólise da arbutina, que resulta na formação do 
difenol, que se transforma na hidroquinona, a qual inibe a síntese de melanina no 
organismo. Assim, o uso da arbutina é permitido, atualmente, somente em formulações 
para uso tópico. 
12. No processo de cromatografia em camada delgada para identificação dos 
constituintes presente no salgueiro branco, é feito o preparo da solução 1 com o 
aquecimento de 0,5g da amostra pulverizada em MeOH a 50ºC por 10 minutos. Para 
obtenção da solução 2, a 5 mL da solução 1 é adicionado 1 mL de Na2CO3 50mg/mL, 
sendo esta solução aquecida a 60ºC por 10 minutos. De acordo com a constituição 
química do salgueiro avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas. (I) 
"Após a revelação da placa cromatográfica com ácido sulfúrico, no cromatograma 
obtido com a solução 2, a mancha de salicina aparece mais intensa que na solução 
1", (II) "Porque a salicortina na presença de Na2CO3, se transforma em salicina 
devido a quebra da ligação glicosídica presente na molécula de salicortina. A 
respeito dessas asserções, assinale a opção correta: 
C. A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa (ligação 
éster, não é ligação glicosídica). 
Cumarinas, Cromonas e Xantonas 
1. Estruturalmente, qual a relação entre as cumarinas e as cromonas? Cite um 
exemplo de uma cumarina e uma cromona encontrada em espécies de plantas 
medicinais. 
A relação entre as estruturas desses dois compostos se baseia no fato de que as 
cromonas são isômeras das cumarinas. O que diferencia essas duas estruturas é a 
posição da carbonila, que na cumarina está na posição dois, enquanto que na cromona 
está na posição quatro. Um exemplo de cumarina presente em espécies de plantas 
medicinais é a 1,2-benzopirona, encontrada no guaco. No caso das cromonas, a 2-metil-
5,8-dimetoxifuranocromona (quelina) é um exemplo encontrada na espécie Ammi visnaga. 
2. Leia o artigo: "Mikania glomerata Spreng: Desenvolvimento de um Produto 
Fitoterápico", e considerando o processo de biossíntese das cumarinas, relate e 
explique quimicamente os resultados descritos na Tabela 2 e na Tabela 4. 
Durante a biossíntese das cumarinas, a transformação da molécula trans em molécula cis 
é fundamental, pois na forma cis ocorre a aproximação entre o oxigênio e o ácido 
carboxílico, permitindo a ciclização da molécula e a formação a cumarina. Essa 
transformação da molécula trans para a molécula cis, porém, depende de energia. Assim, 
a partir da observação das tabelas 2 e 4 do artigo, é possível perceber que na tintura de 
guaco seco em estufa e no xarope de guaco feito à quente obteve-se uma concentração 
maior de cumarina. Esse fato é possível pois, em altas temperaturas, a molécula trans 
possui maior energia para converter-se à forma cis e formar a cumarina. 
3. Um analista submeteu a espécie Aesculus hipocastanum (castanha da índia) ao 
processo de extração com solução hidroalcóolica 70% em aparelho de Soxhlet. O 
extrato obtido foi submetido a rotaevaporação do álcool, e a solução aquosa 
transferida para funil de separação sendo então extraída com 2 x 20 mL de acetato 
de etila. Considerando a constituição química da espécie em termos de cumarinas, 
qual substância seria identificada na Fase Orgânica e na Fase aquosa 
respectivamente? Justifique sua resposta. 
As cumarinas livres seriam identificadas na fase orgânica e os heterosídeos na fase 
aquosa. Isso ocorrer devido à presença do açúcar no heterosídeo, o que aumenta a 
polaridade da molécula, fazendo com que ela seja solúvel em solventes mais polares. 
4. Como ocorreu a descoberta do dicumarol e qual a importância deste 
aontecimento? 
A descoberta do dicumarol ocorreu durante a investigação de uma doença hemorrágica no 
gado alimentado com trevo de cheiro amarelo fermentado (Melilotus officinalis Lam). Essa 
espécie é rica em cumarina, porém, com a fermentação, ocorre a formação do dicumarol, 
que causou um quadro hemorrágico no gado. A partir disso, houve a descoberta da ação 
anticoagulante do dicumarol, que foi de extrema importância para a produção da Varfarina, 
um anticoagulante amplamente utilizado. 
5. Responda se a afirmativa abaixo é falsa ou verdadeira e justifique quimicamente 
sua resposta: "As plantas ricas em furanocumarinas podem ser utilizadas na 
fotoquimioterapia de certas doenças de pele como o vitiligo e a psoríase, sendo 
seu uso seguro, pois estas substâncias não apresentam nenhum tipo de efeito 
colateral". 
A afirmativa é falsa. As furanocumarinas podem ser usadas no tratamento dessas 
doenças, porém seu uso pode causar alguns efeitos tóxicos. Isso ocorre, pois para que a 
produção de melanina seja estimulada, é preciso que o paciente se exponha ao sol, depois 
de fazer uso de um medicamento contendo uma furanocumarina. Porém, ao se expor ao 
sol, pode ocorrer uma intercalação entre a molécula de furanocumarina e asbases púricas 
e pirimídicas do DNA, ocorrendo um processo de monoadição, com formação de ligação 
covalente. Essa ligação, por sua vez, pode ocorrer entre as posições 3 e 4 ou entre as 
posições 4’ e 5’ do núcleo cumarínico. Se a monoadição ocorrer entre as posições 3 e 4 
não há efeitos adversos, pois o processo é reversível. No entanto, se esse processo 
ocorrer entre as posições 4’ e 5’, ocorre uma nova adição nas posições 3 e 4, sendo um 
processo irreversível, comprometendo a molécula de DNA. 
6. Qual a importância da orientação para o preparo da tintura de Mikania glomerata 
descrita no Formulário de Fitoterápicos da Farmacopéia Brasileira? 
A orientação é importante devido ao fato de a temperatura de secagem para o preparo da 
tintura ser essencial, visto que a cumarina (1,2-benzopirona) é volátil. Com isso, se a 
secagem ocorrer em temperaturas muito altas, pode ocorrer a perda de cumarina. Assim, é 
importante que a secagem na estufa seja feita a 40°C. 
7. Como você avalia as orientações para o preparo de xarope de Mikania glomerata 
descrito no Formulário de Fitoterápicos da Farmacopéia Brasileira, diante dos 
resultados descritos no Artigo citado na questão 2? 
As recomendações não estão condizentes, pois dizem que é preciso utilizar a formulação 
base de xarope fria. Como observado no artigo da questão 2 e a partir do conhecimento da 
biossíntese das cumarinas, essa incorporação deve ser feita a quente, pois em altas 
temperaturas temos maiores concentrações de cumarina, devido à transformação da forma 
trans para a forma cis da molécula. 
 
Taninos e Antraquinonas 
1. Considerando a definição de taninos, explique porque os mesmos apresentam-
se como "mistura de polifenóis". 
Isso ocorre, pois os taninos são formados por um processo de polimerização entre várias 
moléculas de polifenóis. Assim, em um extrato de taninos, tem-se esses compostos 
acompanhados dos polifenóis que não se condensaram no processo de polimerização. 
2. Cite três exemplos de ácidos e dépsidos, precursores dos taninos hidrolisáveis, 
e explique porque essas moléculas não são classificadas como taninos. 
Alguns exemplos desses compostos são o ácido galhico, ácido m-digálhico (di-dépsido do 
ácido galhico) e ácido trigálhico (tridépsido). Esses compostos não são classificados como 
taninos, pois não precipitam proteínas. Apenas quando isso ocorre é que temos os taninos. 
3. Como você explica a insolubilidade do ácido elágico em água? 
O ácido elágico é insolúvel em água pelo fato de ser uma molécula apolar, visto que o 
momento dipolar da molécula é igual a zero (pólos da molécula se anulam). Assim, como a 
água é polar, não é possível solubilizar o ácido elágico em água. 
4. Um analista recebeu duas amostras de plantas ricas em taninos para análise no 
laboratório. O analista, no entanto, perdeu a etiqueta que diferenciava as amostras. 
Sabendo que uma amostra era constituída de uma espécie rica em ácido 
chebulágico e a outra constituída de uma espécie rica no ácido chebúlico, que 
ensaio o analista poderia fazer para distinguir as duas amostras? Justifique 
quimicamente sua resposta. 
O analista poderia fazer uma hidrólise para distinguir as duas amostras. A hidrólise do 
ácido chebulágico resulta em uma molécula de ácido galhico (resultante da quebra da 
ligação éster na posição 1 da molécula de glicose), formação de ácido elágico (resultante 
da quebra das ligações éster nas posições 3 e 6, formando o ácido bifenílico, que se 
transforma no ácido elágico) e formação do ácido chebulínico. A hidrólise do ácido 
chebúlico, por sua vez, resulta na formação de 3 moléculas de ácido galhico, uma 
molécula de açúcar e ácido chebulínico (que se forma a partir de seu intermediário 
resultante dessa hidrólise). Portanto, se houver formação de um ácido elágico, trata-se do 
ácido chebulágico, enquanto que se houver formação de ácido galhico, temos o ácido 
chebúlico. 
5. Como se distingue estruturalmente as catequinas e os 3,4-flavanodiois? 
A diferença entre esses dois compostos consiste no fato de que o carbono 4 das 
catequinas não possui nenhum substituinte, enquanto que nos 3,4-flavanodiois há uma 
hidroxila no carbono 4 (redução parcial do carbono 4). 
6. Explique quimicamente como ocorre a formação da ligação 4,8 entre duas 
moléculas de 3,4-flavanodióis. 
Primeiramente, ocorre uma perda de uma hidroxila no carbono 4 do 3,4-flavanodiol, 
fazendo com que esse carbono fique com uma carga positiva. Na presença de outra 
molécula de 3,4-flavanodiol, ocorre uma transição eletrônica dos elétrons livres do oxigênio 
para o anel aromático, provocando um processo de ressonância no anel. Essa ressonância 
desloca os elétrons no anel e forma um carbânion na posição 8, o qual ataca o carbocátion 
formado na posição 4 da outra molécula de 3,4-flavanodiol, formando uma ligação 
carbono-carbono (ligação 4,8). 
7. Como ocorre o fenômeno de curtimenta da pele a partir dos extratos de taninos? 
Esse fenômeno ocorre a partir da transformação da pele em couro, pelo fato de que nas 
fibras conjuntivas e elásticas da derme haver a presença de colágeno e elastina. Na 
presença de tanino ocorre a precipitação dessas moléculas, formando complexos 
irreversíveis e resistentes aos fermentos. 
8. Explique porque os taninos podem ser usados como antídotos nos 
envenenamentos por alcalóides. 
Isso ocorre, pois os alcalóides possuem em sua estrutura o nitrogênio, ou seja, 
apresentam comportamento básico. Na presença dos taninos, ocorre a formação do 
complexo tanino-alcalóide, precipitando os alcalóides e impedindo sua absorção. 
9. Estruturalmente como se define os constituintes antraquinônicos? 
Esses compostos são caracterizados por possuírem um núcleo fundamental, composto 
pelo antraceno (três anéis aromáticos interligados entre si) ligados a duas carbonilas, 
formando uma dicetona do antraceno. 
10. Explique o mecanismo de ação que resulta no fenômeno catártico das plantas 
ricas em antraquinonas. 
Esse mecanismo inicia-se quando as antraquinonas passam pela microflora intestinal, 
onde ocorre a quebra da ligação glicosídica. Se as antroquinonas estiverem na forma de o-
heterosídeos, ocorrerá a quebra da ligação o-heterosídica, fazendo com que as 
antraquinonas tornem-se livres e possuam essa ação catártica, aumentando a tonicidade 
dos músculos lisos e estimulando a secreção de água e eletrólitos para o intestino grosso. 
11. Porque as monografias farmacopéicas trazem a recomendação de 
envelhecimento das espécies ricas em antraquinônicas por um ano após colheita? 
As monografias trazem tal recomendação, pois, durante o período de envelhecimento de 
um ano, ocorrerá a oxidação das formas reduzidas das antraquinonas. Isso é necessário, 
devido ao fato de que o fenômeno catártico pode ser muito drástico e é presente nas 
espécies reduzidas. Assim, é preciso que ocorra a oxidação dessas formas, para evitar 
isso. 
12. Responda se a afirmativa é falsa ou verdadeira e justifique sua resposta: 
"Dentre as espécies ricas em antraquinonas, a cáscara sagrada é a menos 
indicada, devido a seus possíveis efeitos colaterais, enquanto que a babosa é a 
mais indicada". 
A afirmativa é falsa. A espécie mais indicada é a cáscara sagrada, por possuir um efeito 
fisiológico mais brando. Isso ocorre, pois, como a molécula dessa espécie possui duas 
moléculas de açúcar em sua estrutura, ela é mais polar. Assim, devido a essa alta 
polaridade, as moléculas dessa espécie não atravessam a microflora intestinal. A babosa, 
por sua vez, não é indicada, pois a molécula da antraquinona dessa espécie vai atravessar 
a microflora intestinal. Porém, ao atravessar a microflora, não ocorrerá quebra da ligação 
glicosídica, visto que é uma ligação c-heterosídica (não sofre hidrólise em meio ácido). Ao 
atravessar a microflora, parte da molécula passará para sua forma reduzida, levando à 
ocorrência do efeito catártico de forma drástica. 
13. Citeuma substância da classe das antraquinonas encontrada no Hypericum 
perforatum e sua importância quanto a atividade farmacológica. 
Uma substância encontrada nessa espécie é a hipericina que, em conjunto com a 
hiperforina, possuem efeito anti-depressivo. 
14. Explique o comportamento químico das antraquinonas frente a bases que 
resulta na coloração vermelha da fase aquosa no processo de identificação das 
mesmas. 
Na presença de bases, uma das hidroxilas fenólicas da antraquinona é desprotonada, 
formando um sal, enquanto a outra hidroxila forma uma ponte de hidrogênio com a 
carbonila. Com isso, ocorre o efeito mesomérico, no qual há a troca entre as duas 
hirdoxilas (a que formou o sal forma ponte de hidrogênio e vice-versa). Esse efeito, por sua 
vez, é o responsável pela coloração vermelha da fase aquosa. 
Flavonoides 
1. Qual a rota de formação dos flavonoides, segundo sua definição? 
Os flavonóides são formados na rota biosintética que é a via dos fenilpropanóides. O 
precursor, P-cumaril-CoA, sofre um processo de adição da acetil-CoA 3x, que leva à 
extensão da cadeia carbônica. Com isso, ocorre a perda de um próton, formando um 
carbânion que ataca a carbonila e causa a perda do grupo abandonador. Esse ataque 
intramolecular resulta na formação do anel de 6 membros. Depois, ocorrerá o processo de 
aromatização a partir da redução das carbonilas a hidroxilas fenólicas, formando uma 
chalcona (precursora imediata dos flavonoides). A partir disso, ocorre uma reação 
intramolecular: a hidroxila presente no anel aromático ataca a posição contendo a dupla 
ligação, ocorrendo um processo de transição eletrônica, já resultando na formação de uma 
flavanona (naringenina). A naringenina, por processo de oxidação dos carbonos 2 e 3 dá 
origem à apigenina (flavona). Portanto, a partir da naringenina, se dará a formação das 
subclasses dos constituintes dos flavonoides devido a processos de oxidação ou redução. 
2. Como se divide a classe dos flavonoides? 
Os flavonoides se dividem em constituintes flavônicos, constituintes antociânicos e 
catequinas e outros relacionados. 
3. Quais são os tipos estruturais possíveis dentro da sub-classe dos constituintes 
flavônicos? 
Os tipos estruturais dentro da subclasse dos constituintes flavônicos são flavonas, 
flavonóis, flavononas, flavononóis e isoflavonas. 
4. Leia o artigo "Flavonóides de Lonchocarpus campestris (Leguminosae)" e 
responda as perguntas: 4.1. O que os estudos fitoquímicos indicam quanto aos 
tipos estruturais de flavonoides produzidos por espécies do gênero 
Lonchocarpus? 
O fracionamento cromatográfico dos extratos hexânico e etanólico das cascas das raízes 
de L. campestris culminou no isolamento de sete flavonoides, cujas estruturas foram 
elucidadas por métodos espectroscópicos. Os flavonoides isolados foram os seguintes: 
(2S,3R,4S)-3,4,5,8-tetrametoxi-[2’’,3’’:6,7]-furanoflavana, 3,6-dimetoxi-2’’,2’’-
dimetilcromeno-[2’’,3’’:7,8]-flavona, 3,5,6-trimetoxi-[2’’,3’’:7,8]-furanoflavona, 2,4’,4,5-
tetrametoxi-[2’’,3’’:6,7]-furanodi-hidroaurona, 3,4’,5,6-Tetrametoxi-[2”,3”:7,8]-furanoflavona, 
(2R,3S,4S)-3,4,5,6-tetrametoxi-[2’’,3’’:7,8]-furanoflavana e 3’,4’-metilenodioxi-5,6-dimetoxi-
[2’’,3’’:7,8]-furanoflavona. Em conclusão, dos extratos hexânico e etanólico das cascas das 
raízes de L. campestris foram isolados sete flavonoides, incluindo quatro flavonas, duas 
flavanas e uma aurona. 
4.2 Descreva os processos que conduziram a extração e isolamento dos 
constituintes 2 e 3. 
Da fração CH2Cl2 (4,3 g), após recristalização em AcOEt, obteve-se o composto 2 (156,6 
mg), enquanto da fração AcOEt (2,8 g) isolou-se por recristalização em AcOEt, a 
substância 3 (150 mg). O líquido mãe da fração CH2Cl2 foi concentrado (4,0 g) e 
submetido à cromatografia em coluna gravitacional sobre gel de sílica, usando como 
eluentes hexano/CH2Cl2 6:4, 4:6, 2:8, CH2Cl2, AcOEt e MeOH. Um total de 106 frações 
de aproximadamente 10 mL foram coletadas, as quais, após monitoramento por CCD, 
resultaram em 12 frações. 
4.3 Considerando seu conhecimento quanto aos processos de extração de 
flavonóides e a estrutura química dos constituintes isolados, como você justifica o 
isolamento dos constituintes 2 e 3, conforme descrito no artigo? 
O composto 2 apresenta uma polaridade intermediária, logo é isolado pelo CH2Cl2 por ele 
ser um solvente polar, já o composto 3 apresenta uma polaridade baixa, portanto é isolado 
pelo acetato de etila por ele ser um solvente apolar. 
5. Leia o artigo "EXTRAÇÃO DE FLAVONOIDES ORIUNDO DA PLANTA 
PASSIFLORA ALATA" e responda as questões: 5.1. Qual processo e solvente foi 
utilizado para extração de P. alata, segundo o método A descrito no Artigo? 
Folhas secas (500 g) foram moídas e padronizadas pela passagem em um sistema 
composto por três tamises com aberturas de 1400 µm, 850 µm e 250 µm respectivamente. 
Na sequência utilizando a metodologia adaptada da Pharmacopeia Helvética VII (1987), 
40% do material vegetal que passou através do tamis com abertura 250 µm, foi misturado 
ao pó que passou pelas aberturas anteriores. A droga foi umedecida com o líquido extrator 
(álcool de cereais 97ºGL: duas partes de álcool para uma parte de água destilada, 
obtendo-se teor alcoólico de 64,7%), passadas através do tamis com abertura 1400 µm e 
deixada em repouso por duas horas. Utilizando um funil de separação, o material vegetal 
foi empacotado, colocando previamente um pequeno pedação de algodão no funil com o 
objetivo de uma pré-filtração e o solvente foi distribuído uniformemente sobre a planta 
moída e padronizada deixando um excesso de dois centímetros acima do nível da droga. 
Durante 12 horas o solvente ficou em contato com o material vegetal. Após, iniciou-se a 
percolação coletando-se 1 mL de extrato por minuto. 
5.2 Que fase móvel foi utilizada para investigação dos flavonóides presentes na 
folha de maracujá? Como você avalia a utilização desta fase móvel? 
Para a investigação de flavonoides presentes na parte da folha do maracujá, os extratos 
foram realizados com fase móvel de combinação de acetato de etila, acetona, ácido 
acético e água. 
A fase móvel de combinação de Acetato de etila: Acetona: Ácido Acético: Água (6:2:1:1 
v/v/v/v). Com essa combinação de substâncias na fase móvel, é possível extrair 
constituintes de qualquer polaridade, porque apresenta solventes de diferentes polaridades 
na sua constituição. 
5.3 Como foi feita a detecção das manchas dos flavonóides, e que padrões foram 
utilizados na CCD? 
A detecção das manchas dos flavonoides nas cromatoplaca foi realizada mediante 
observação sob luz ultravioleta (365 nm) e após a nebulização do agente Cromogênico, 
reagente natural A – Difenilboriloxietilamina em 1% de metanol, a placa foi deixada em 
bancada para a secagem a temperatura ambiente. 
5.4 Quais constituintes flavônicos foram identificados segundo relatado no artigo? 
De acordo com o artigo, foi possível identificar a presença dos seguintes flavonoides nas 
folhas: rutina, vitexina, isorientina, isovitexina e 2”-O-ramnosídeo. 
6. Suponha que um analista submeta o extrato A descrito no artigo acima a reação 
com solução de H2SO4 20%. Após 48 horas de refluxo, a solução obtida é 
transferida para um funil de separação, sendo feita a partição com 3 x 20 mL de 
acetato de etila. Após separação das fases, considerando as estruturas químicas 
dos constituintes identificados conforme relatado no artigo e seu conhecimento 
quanto a extração, isolamento e identificação de flavonóides, indique: 
6.1. Quais substâncias seriam identificadas nas Fases Aquosas e Orgânicas 
obtidas? Justifique quimicamente sua resposta. 
Na fase orgânica, as substâncias identificadas seriam os constituintes flavônicos livres e 
os constituintes flavônicos livres oriundos da quebra da ligação O-heterosídica, pois 
tratam-se de substâncias com polaridade baixa. Neste caso, seria identificada a 
quercetina,pois, após a quebra da ligação O-heterosídea, a rutina se transforma em 
quercetina. Já na fase aquosa, seriam identificados os C-heterosídeos, pois eles não 
sofrem hidrólise em meio aquoso. Nesse caso, seriam identificados a vitexina, a 
isorientina, a isovitexina e o 2”-O-ramnosídeo. 
6.2 Quais métodos de identificação poderiam ser usados para identificação dos 
constituintes presentes na Fase Aquosa e na Fase Orgânica? 
Na Fase Aquosa usa-se uma cromatografia em coluna utilizando sephadex como fase 
estacionária, já que o sephadex é capaz de separar os flavonoides livres dos flavonoides 
na forma de heterosídeos. Sendo assim, seria possível separar a quercetina (flavonóide 
livre) da vitexina (C - heterosídeo). 
7. Descreva como ocorreu pela primeira vez o isolamento da rutina. 
O isolamento da rutina ocorreu a partir do isolamento da vitamina C, proveniente da casca 
de limão, com o objetivo de tratamento de hemorragia devido ao escorbuto. Ao isolar a 
vitamina C, verificou-se também a presença de uma substância amarela ainda não 
conhecida, que foi inicialmente denominada de vitamina P, pois, no tratamento do 
escorbuto, essa substância promovia um aumento da resistência capilar. Posteriormente, 
essa substância foi identificada como rutina. 
8. Qual a importância das chalconas no que diz respeito ao metabolismo 
secundário das plantas? 
As chalconas são as principais precursoras da via de biossíntese dos flavonoides. 
9. Em termos estruturais qual a diferença entre os constituintes flavônicos e as 
auronas? 
Nos flavonoides, há a presença do anel de 6 membros ligado ao anel A; já nas auronas, 
há a presença do anel de 5 membros ligado ao anel A. 
10. Dentre as propriedades biológicas das isoflavonas, destaca-se a atividade 
estrogênica. Leia o artigo e descreva o mecanismo de ação que proporciona 
melhora nos sintomas da menopausa. 
Os fitoestrógenos se ligam aos receptores α e β do estrógeno e desencadeiam as mesmas 
ações do estrógeno nos tecidos alvo. Embora o efeito estrogênico desses fitoestrógenos 
seja muito fraco, eles podem exercer efeito agonístico e/ou antagonístico sobre os β-
estrogênios endógenos, por competirem pelos mesmos receptores. O efeito biológico das 
isoflavonas varia de acordo com a fase biológica da mulher. Na pré-menopausa, quando a 
concentração de hormônios circulantes é alta, o resultado é a fraca ação estrogênica ou 
antiestrogênica. Na pós-menopausa, quando a concentração do estrogênio endógeno 
diminui, em média 60%, os receptores ficam mais disponíveis, favorecendo a ação 
estrogênica das isoflavonas, que acabam compensando a deficiência do hormônio humano 
através de sua semelhança estrutural com o estrogênio, pois os receptores confundem a 
molécula de isoflavona com a molécula de estrogênio e, assim, ocorre uma melhora nos 
sintomas da menopausa. 
11. Descreva em que se baseia o método de quantificação de flavonóides utilizando 
cloreto de alumínio. 
Na presença de cloreto de alumínio e observação na luz ultravioleta, ocorre a complexação 
do alumínio entre a carbonila da posição 4 e a hidroxila da posição 5, o que origina uma 
coloração amarelo-esverdeada e isso faz com que essa metodologia seja utilizada para a 
quantificação dos constituintes flavônicos. 
12. Considerando a rota de biossíntese dos flavonóides, explique quimicamente a 
conversão do intermediário onde há extensão da cadeia carbônica no intermediário 
que resulta na formação da chalcona. 
O precursor, P-cumaril-CoA, sofre um processo de adição da acetil-CoA 3x, que leva à 
extensão da cadeia carbônica. Com isso, ocorre a perda de um próton, formando um 
carbânion que ataca a carbonila e causa a perda do grupo abandonador. Esse ataque 
intramolecular resulta na formação do anel de 6 membros. Depois, ocorrerá o processo de 
aromatização a partir da redução das carbonilas a hidroxilas fenólicas, formando uma 
chalcona (precursora imediata dos flavonoides). 
13. Que reação química está envolvida na transformação de uma flavanona em uma 
flavona; um flavanonol em um flavandiol; e um flavandiol em um flavanol? 
1- Transformação de uma flavanona em uma flavona: oxidação dos carbonos em posições 
2 e 3; 
2- Transformação de um flavanol em um flavandiol: oxidação total do carbono 4; 
3- Transformação de um flavandiol em um flavanol: redução total do carbono 4. 
14. Segundo o perfil cromatográfico a ser observado para a espécie Passiflora 
alata, de acordo com a descrição na Farmacopéia Brasileira 5a Edição, quantas 
manchas devem ser observadas e qual o Rf de cada uma delas? (OBS: Link para a 
Farmacopéia Brasileira nas instruções da aula 5). 
A espécie P. alata apresenta as manchas obtidas com a solução 1 com Rf de 
aproximadamente 0,75 e 0,45, que correspondem em posição àquelas obtidas com a 
Solução 2, referentes à vitexina e à rutina, respectivamente. Entre elas, a região do 
cromatograma obtida com a Solução 1 apresenta duas manchas fluorescentes, uma 
alaranjada, com Rf de aproximadamente 0,62, e outra amarelo-esverdeada, com Rf de 
aproximadamente 0,53. Porém a espécie não apresenta as manchas fluorescentes 
amarelo-esverdeadas, com Rf de 0,8 e 0,85, acima da mancha referente à vitexina, 
observadas na P. edulis.