apostila organica experimental

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Química Orgânica 
Experimental 
 para Farmácia 
 
 
 
 
Departamento de Química 
Instituto de Ciências Exatas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Coordenadores de Prática: 
Henriete da Silva Vieira 
Gaspar Diaz Muñoz 
 
 
 
2018 
2 
 
 
SUMÁRIO 
 
APRESENTAÇÃO .............................................................................................................................. 3 
RECOMENDAÇÕES GERAIS ........................................................................................................ 3 
RECOMENDAÇÕES ESPECÍFICAS QUE DEVEM SER OBSERVADAS AO LONGO 
DO CURSO .......................................................................................................................................... 4 
SEGURANÇA NO TRABALHO ..................................................................................................... 5 
PRIMEIROS SOCORROS ............................................................................................................... 6 
RELATÓRIO DAS AULAS PRÁTICAS ....................................................................................... 6 
TÉCNICAS DE LABORATÓRIO, MANIPULAÇÃO DE MATERIAIS, 
EQUIPAMENTOS E REAGENTES .............................................................................................. 7 
Atividade 1: Cromatografia Em Camada Delgada (CCD)............................................. 12 
Atividade 2: Cromatografia Em Coluna (CC): Extração E Fracionamento De 
Pigmentos Vegetais ..................................................................................................................... 18 
Atividade 3: Extração da Cafeína .......................................................................................... 22 
Atividade 4: Reatividade Dos Álcoois e destilação simples (Cloreto de terc-
butila) ................................................................................................................................................. 25 
Atividade 5: Destilação Fracionada ..................................................................................... 29 
Atividade 6: Destilação Por Arraste Com Vapor............................................................. 34 
SÍNTESE DE CORANTES E EMPREGO NO TINGIMENTO DE TECIDOS ................. 40 
Atividade 7: Obtenção Da Acetanilida ................................................................................ 42 
Atividade 8: Obtenção da p-Nitro-Acetanilida ................................................................. 44 
Atividade 9: Obtenção da p-Nitro-Anilina E Preparação De Tecido Para 
Tingimento ....................................................................................................................................... 46 
Atividade 10: Obtenção Do Vermelho De Monolite E Tingimento De Tecido 
Com Magneson II........................................................................................................................... 48 
 
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APRESENTAÇÃO 
 
Nesta disciplina serão enfatizadas as técnicas elementares e necessárias em qualquer 
Laboratório de Química, dando prioridade aos processos de separação e purificação de 
substâncias químicas orgânicas, além de avaliação dos seus graus de pureza e de sua 
identificação. Serão abordadas as técnicas de filtração, extração sólido-líquido, extração 
líquido-líquido, destilação, recristalização, ponto de fusão e cromatografia. 
Além disso, são previstas atividades onde serão avaliadas as reatividades dos 
compostos orgânicos, extração de composto orgânico presente em uma matriz complexa 
(Produtos Naturais), reações de substituição e a síntese de corantes a partir da anilina. 
 
Um hábito imprescindível para o sucesso na execução de cada roteiro prático é 
fazer uma leitura prévia do mesmo para identificação de todo o material e equipamento 
necessários, bem como traçar um esquema das montagens, que serão utilizados na 
prática, isto fará com que o aluno desenvolva a habilidade para executar atividades 
rotineiras de um laboratório de Química Orgânica. 
 
RECOMENDAÇÕES GERAIS 
 
O bom andamento das atividades práticas depende: 
 
01- Do uso do material didático desta disciplina a partir da primeira aula; 
02- Da familiaridade do aluno com as instalações do laboratório. Procure se inteirar, a 
partir da primeira aula, de toda infra-estrutura e das normas de funcionamento do 
laboratório; 
03- Da disponibilidade dos materiais necessários para a execução da atividade. Deve-se 
verificar se todo o material necessário para a realização do roteiro se encontra sobre 
a bancada. Nem sempre isto ocorrerá. O grupo deve tomar conhecimento prévio de 
todo o material que será usado a fim de tomar as providências necessárias. O ideal é 
que cada aluno procure identificar a disposição dos materiais e equipamentos do 
laboratório para evitar atropelos de última hora. 
04- Da limpeza de todo material usado durante a prática. Todo material usado deve ser 
lavado ao final de cada aula prática e organizado em local apropriado. Peça 
orientação ao professor para o acondicionamento correto destes materiais. Não 
coloque material plástico na estufa; 
05- Da limpeza da bancada de trabalho, esta deve ser limpa ao final de cada aula 
prática; 
06- Do armazenamento adequado dos reagentes utilizados da prática. Após o uso os 
reagentes devem ser colocados em locais apropriados. Peça orientação ao professor 
para o acondicionamento correto destes reagentes. 
07- Da concentração durante a realização da prática. Evite conversar em voz alta e 
assuntos alheios à aula. É preciso manter total atenção aos experimentos que estão 
sendo realizados. 
08- Do cumprimento das normas de segurança de laboratório para evitar acidentes. 
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RECOMENDAÇÕES ESPECÍFICAS QUE DEVEM SER 
OBSERVADAS AO LONGO DO CURSO 
 
1. Atenção ao manusear as vidrarias para evitar quebras 
2. Manter a bancada limpa e seca 
3. Iniciar a montagem sempre de baixo para cima, a partir da fonte de aquecimento 
4. Sempre usar suporte universal de tamanho proporcional à montagem realizada 
5. Nunca usar suporte universal na posição invertida 
6. Prestar atenção à fonte de aquecimento a ser usada: manta ou bico de gás 
(aquecimento direto ou banho maria) 
7. Respeitar a distância aproximada de 3 dedos entre o bico de gás e o aro (não se 
aplica quando se utiliza tripé) 
8. Ficar atento à necessidade de uso de tripé ou aro 
9. Observar a posição correta da mufa (nunca usá-la invertida) 
10. Nunca usar tela de amianto e panela (banho-maria) simultaneamente (mesma 
função) 
11. Observar a correta posição do balão: 
11.1. Centrado apoiado sobre a tela de amianto 
11.2. Centrado não apoiado sobre a panela (banho-maria) 
12. Ficar atento ao uso correto dos diferentes tipos de balões (destilação, fundo redondo 
e bi ou tri-tubulado) 
13. Ficar atento ao uso correto dos diferentes tipos de condensadores (ar, reto e bolas) 
14. Verificar, antes do início do experimento, se todas as vidrarias estão encaixadas 
corretamente 
15. Ficar atento ao uso correto da pedra de porcelana porosa e adicioná-la ao balão antes 
de conectá-lo ao sistema 
16. Só colocar o balão ou o condensador à respectiva garra após prendê-la no suporte. 
17. Nunca deixar o balão sem garra acoplado no condensador 
18. Nunca deixar o condensador sem garra acoplado no balão 
19. Usar garra de tamanho adequado para prender o condensador (reto e bolas) 
20. Sempre usar, em destilações, balão e frasco coletor proporcional ao volume 
utilizado 
21. Não fazer montagem torta ou instável 
22. Nunca arrastar a montagem pela bancada depois de pronta 
23. Mangueiras de circulação (de água ou gás) devem ser protegidas da fonte de 
aquecimento 
24. Conectar corretamente a mangueira no condensador (entrada e saída de água) 
25. Nunca colocar ou remover as mangueiras do sistema montado 
26. Evitar fluxo de água muito intenso 
27. Observar a função do condensador e com isso a necessidade de circulação de água28. O tempo gasto na montagem do sistema deve ser compatível com sua complexidade 
29. Sempre desconectar as mangueiras do condensador pela entrada de água 
30. Sempre colocar a escala e o bulbo do termômetro na posição adequada 
31. Termômetro, alonga de destilação e funil de adição devem ser sempre os últimos a 
serem colocados na montagem e os primeiros a serem retirados ao final dos 
experimentos 
5 
32. Sempre colocar água no balão gerador de vapor e observar a posição correta do tubo 
de segurança 
33. Nunca obstruir o balão gerador de vapor com termômetro ou rolhas 
34. Quando utilizar dispositivo para captar gás colocar o béquer contendo água na parte 
superior da bancada e atentar à posição correta do funil em relação ao nível de água 
 
SEGURANÇA NO TRABALHO 
 
01- Qualquer acidente deve ser imediatamente comunicado ao professor; 
02- Use avental (preferencialmente longo e de manga comprida) e outros acessórios de 
segurança exigidos pela atividade; 
03- Conserve limpo o local de trabalho; 
04- Somente utilize o material perfeitamente limpo; 
05- Siga, cuidadosamente, o roteiro da atividade (faça uma leitura prévia); 
06- Registre os dados de cada etapa da atividade inclusive com desenhos e 
representações esquemáticas; 
07- Enxugue os frascos antes de aquecê-los; 
08- Coloque o material no lugar de origem, à medida que for sendo liberado, 
respeitando os critérios de limpeza; 
09- Não jogue material sólido nas pias e, quando fizer uso da pia para descartar 
substâncias, mantenha a torneira aberta; 
10- Cuide para que os restos de reagentes sejam devidamente destruídos ou 
armazenados (conforme informações contidas nos roteiros das atividades e/ou 
fornecidas pelo professor); 
11- Conserve os frascos sempre fechados; 
12- Não recoloque, nos frascos de origem, substâncias deles retiradas, que sobraram ou 
foram recuperadas (sem autorização do professor); 
13- Não misture substâncias ao acaso; 
14- Evite levar as mãos à boca ou aos olhos; 
15- Quantidades pequenas de líquidos tóxicos não devem ser pipetadas sem ajuda de 
uma pêra de sucção; na ausência desta utilize pequenas provetas. Nunca faça uso da 
boca para pipetagem; 
16- Para perceber odores ou vapores, arraste com a mão um pouco do vapor em direção 
ao nariz; 
17- Para introduzir tubos de vidro ou termômetros em orifícios de rolhas, lubrifique 
com glicerina o orifício e a peça a ser introduzida, segure com pano ou papel 
absorvente e introduza-a com movimentos circulares; 
18- Lave as mãos com água e sabão, antes de deixar o laboratório. 
6 
 
PRIMEIROS SOCORROS 
 
1) Se qualquer substância cair na pele, lave-a imediatamente com bastante água; 
2) Cortes ou ferimentos leves devem ser logo desinfetados e protegidos com gaze e 
esparadrapo; 
3) Queimaduras: 
➢ As provocadas por calor não devem ser lavadas e sim cobertas com vaselina; 
➢ As provocadas por ácidos devem ser lavadas com bastante água e com solução 
saturada de bicarbonato de sódio; 
➢ As provocadas por bases devem ser lavadas com água e solução de ácido bórico; 
➢ As provocadas por alcoóis devem ser lavadas com água e com ácido acético 1%; 
➢ As provocadas por fenóis devem ser lavadas com etanol; 
4) Intoxicações: Procurar local com ar puro para respirar. Nas intoxicações com ácidos 
beber leite de magnésia ou solução de bicarbonato de sódio; 
5) Se os olhos forem atingidos por qualquer substância, lavá-los com bastante água; 
6) Se derramar ácido ou base concentrados na própria veste, lavar imediatamente no 
chuveiro de emergência a parte afetada; 
7) Fogo: sobre bancadas - deve ser controlado com areia ou extintor de incêndio. 
Sobre vestes - deve ser abafado com um pano grande (de preferência molhados). 
 
RELATÓRIO DAS AULAS PRÁTICAS 
 
Ao final de cada aula prática, um relatório técnico deverá ser elaborado com a 
descrição e análise adequada dos aspectos importantes observados nos experimentos 
realizados. O preparo e redação de um relatório claro e legível são uma grande vantagem 
para qualquer pessoa que trabalha ou que venha a trabalhar em qualquer atividade 
profissional, e, em particular, em ciência experimental. Os itens que devem, obrigatória ou 
recomendadamente, constar em um relatório técnico são: 
 
1) Identificação do relatório 
 Nome da disciplina 
 Professor 
 Número da atividade 
 Título da Atividade 
 Data 
2) Identificação do(s) autor(es) 
 Grupo 
 Turma 
 Nome(s) do(s) aluno(s) 
3) Objetivo(s) 
4) Material utilizado 
 Incluir reagentes ou substâncias químicas utilizadas, equipamentos, vidrarias e 
outros 
5) Introdução ao assunto 
6) Parte experimental 
 Procedimento(s) 
7 
 Montagens (desenho ou colagem com nomes de todos os materiais) 
7) Resultados 
 Anotações do que foi evidenciado na execução 
 Tabelas e gráficos. Todas as tabelas e gráficos devem ser adequadamente 
numerados e corretamente referidos no corpo de texto principal. Também, tabelas e 
gráficos devem ter uma legenda ou um título adequado. 
8) Discussão dos resultados 
9) Conclusão 
10) Bibliografia completa 
11) Anexo(s) 
 Questionário 
 Outros 
 
TÉCNICAS DE LABORATÓRIO, MANIPULAÇÃO DE 
MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E REAGENTES 
 A correta utilização de materiais e equipamentos, bem como a manipulação 
adequada de substâncias químicas minimizam a ocorrência de acidentes no laboratório e 
são fatores essenciais para o sucesso de uma atividade prática. Desta forma, o sucesso 
de uma experiência está diretamente relacionado ao cuidado, organização e limpeza 
empregados em sua execução. 
 Listaremos algumas técnicas operacionais comuns de laboratório. 
 
Aquecimento 
 Normalmente é obtido através de bico de gás, placas e mantas aquecedoras ou 
banhos de aquecimento (água, óleo, etc). 
 Não é aconselhável o contato direto da chama com o frasco a ser aquecido (o 
que leva à mudanças repentinas na temperatura do meio de reação e superaquecimento 
ocasionando decomposição de compostos e projeção de líquidos). Utiliza-se uma tela de 
amianto para proporcionar um aquecimento mais uniforme. Em casos de aquecimento 
com chama direta (tubos de ensaio, balões), recomenda-se recobrir o frasco previamente 
com fuligem, utilizando chama fuliginosa. 
 Placas e mantas de aquecimento são recomendadas em operações que envolvem 
aquecimento prolongado e temperatura constante. 
 Banhos de aquecimento são empregados sempre que a atividade exigir controle 
de temperatura e de distribuição de calor. Os mais comuns são os de água (banho-maria, 
até 100 0C), de óleo (Ex. Nujol, até 200 0C) e de areia. Podem ser aquecidos em chama 
direta ou em placas de aquecimento. 
 Substâncias inflamáveis devem ser aquecidas em banho-maria, placas ou 
mantas. No aquecimento de líquidos até à temperatura de ebulição, recomenda-se 
adicionar fragmentos de porcelana porosa ou pérolas de vidro para manter a ebulição 
uniforme. 
 
8 
 
Resfriamento 
 O banho refrigerante mais empregado constitui a mistura gelo-água. 
Temperaturas abaixo de 0 0C podem ser obtidas pela adição de sal à mistura (gelo/NaCl, 
até -10 0C; gelo/NaCl na proporção 3:1, até -20 0C; gelo/CaCl2 na proporção 3:2; até -50 
0C). Gelo seco (CO2 sólido), ar ou nitrogênio liqüefeitos são adequados para 
temperaturas inferiores. 
 
Agitação 
 Em operações de rotina, emprega-se freqüentemente a agitação manual do 
sistema (com movimentos circulares no frasco ou com o auxílio de um bastão de vidro). 
Para agitação prolongada recomenda-se agitação magnética ou mecânica. 
 
Transferência de líquidos 
 A transferência de um líquido de um frasco para outro requer pelo menos um 
outro material, que pode ser um funil, um bastão de vidro ou uma pipeta (para pequenas 
quantidades). 
 
Dissolução 
 Dissolver a substância aos poucos e completar o volume desejado com o 
solvente apropriado. 
 Nunca adicionar água a um ácido concentrado. Para diluí-lo, despejar lentamente 
o ácido sobre a água. 
 
Filtração 
 Os filtros comumente empregadossão o papel e o algodão (quando se deseja 
evitar perda por dispersão através do papel). 
 Na filtração simples com papel de filtro pregueado tem-se maior superfície de 
filtração e conseqüente aumento na velocidade. Filtração simples é recomendada 
sempre que houver interesse no filtrado. 
 Filtração por sucção (à vácuo) é recomendada sempre que houver interesse no 
componente sólido da mistura (que pode ser obtido com resíduo mínimo de solvente). O 
rendimento quanto ao tempo, em relação à filtração simples, torna o uso da filtração à 
vácuo um processo de rotina no laboratório. Entretanto, pode haver perda em eficiência 
na filtração e desta forma uma filtração simples subsequente é recomendada, caso o 
filtrado seja o componente de interesse. 
 A filtração a quente é utilizada quando as substâncias são solúveis a quente e 
insolúveis a frio, principalmente em recristalizações. Neste caso utilizam-se funis 
apropriados com correntes de água ou ar quentes, ou mesmo aquecidos por eletricidade. 
Entretanto, usa-se improvisar um aquecimento prévio do sistema de filtração por meio 
de água ou estufa. 
 
9 
 
Extração 
 Consiste na separação de um componente de uma mistura, por meio de um 
solvente. 
 É largamente empregada para separar um composto orgânico de soluções ou 
suspensões aquosas. Neste caso, a extração fundamenta-se no fato de que as substâncias 
orgânicas são, em geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco solúveis na 
água, de modo que ao se formar duas fases pela adição do solvente, após agitação, a 
substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente. Uma decantação 
posterior seguida da separação das fases formadas e subsequente destilação do solvente 
permite separar a substância desejada. 
 A extração simples de mistura sólida é feita, geralmente, por aquecimento e/ou 
agitação da mistura com um solvente apropriado e posterior filtração. Os componentes 
do extrato podem ser obtidos através de recuperação do solvente. Outra técnica de 
extração simples é aquela em que a mistura permanece em repouso no solvente por 
vários dias. 
 A extração contínua tanto de misturas sólidas quanto aquosas exige aparelhagem 
própria com extratores adequados. 
 
Purificação 
 As técnicas comuns de purificação de compostos são a destilação, a 
cromatografia e a recristalização. 
 
1) Destilação 
 É recomendada na purificação de líquidos. 
 A destilação simples consiste na vaporização de um líquido por aquecimento 
seguida de condensação do vapor formado. É utilizada quando se quer purificar um 
líquido qualquer, principalmente se ele contém um sólido de difícil filtração. 
 A destilação fracionada é recomendada quando se quer separar líquidos com 
pontos de ebulição bem distintos. Utiliza-se uma coluna de fracionamento (Vigreux e 
Hempel) que proporciona, em uma única destilação, uma série de microdestilações 
simples sucessivas. 
 A destilação azeotrópica é utilizada na eliminação de uma substância 
(principalmente água) em uma mistura. A substância é destilada sob forma de mistura 
(azeótropo). 
 A destilação à vapor (Arraste de vapor) é empregada na purificação de 
substâncias voláteis imiscíveis em água. É recomendada na purificação de substâncias 
que se decompõem a temperaturas elevadas. Envolve co-destilação da substância com a 
água a uma temperatura inferior ao ponto de ebulição da água. 
 A destilação à pressão reduzida (à vácuo) é recomendada na purificação de 
líquidos de ponto de ebulição elevado ou de líquidos que se decompõem a temperaturas 
elevadas. Utiliza-se um dispositivo para redução de pressão como bomba de vácuo e 
trompa d’água. 
 
1 0 
 
2) Cromatografia 
 É recomendada na purificação (ou separação) de sólidos. Na purificação de 
compostos orgânicos é comum o uso da cromatografia em fase sólida que incluem 
principalmente a cromatografia em coluna (CC) e a cromatografia em camada delgada 
(CCD). 
 Na cromatografia em coluna, utiliza-se uma coluna cilíndrica contendo um 
sólido (fase estacionária, adsorvente) e um solvente (fase móvel líquida, eluente). Em 
tal sistema é colocada uma solução concentrada da amostra a ser analisada e o eluente é 
adicionado em porções sucessivas. O desenvolvimento (eluição) de uma coluna é 
normalmente acompanhado por meio de CCD. 
 Na cromatografia em camada delgada, utiliza-se uma lâmina de vidro sobre a 
qual é espalhada uma camada fina e uniforme de adsorvente. A amostra a ser analisada 
é aplicada na base da lâmina (cromatoplaca) e esta colocada verticalmente em um 
recipiente (câmara de eluição) contendo uma camada pequena de eluente. O líquido 
ascende por capilaridade e o processo é interrompido quando o líquido atinge de 2/3 a 
3/4 do comprimento da lâmina. Após total evaporação do líquido, a cromatoplaca é 
então submetida a ação de reveladores físicos ou químicos para visualização do 
cromatograma. A CCD analítica é bastante usada na identificação qualitativa de 
componentes de uma mistura, por meio do Rf (relação entre as velocidades de 
movimento da substância e da “frente” do solvente). A CCD preparativa é utilizada 
como um recurso equivalente a uma microcoluna cromatográfica. 
 
3) Rescristalização 
 É o método mais comum de purificação de substâncias sólidas. Inclui pelo 
menos quatro etapas: 
1) Dissolução da substância impura a uma temperatura mais elevada que a 
ambiente (dissolução a quente). Às vezes, torna-se necessário uma filtração 
a quente de modo a eliminar qualquer material insolúvel; 
2) Resfriamento da solução; 
3) Separação dos cristais formados (recristalizados) e o meio líquido (solução-
mãe), geralmente por filtração; 
4) Secagem do recristalizado. 
O solvente para a recristalização deve dissolver grande quantidade da substância 
em temperatura elevada e pequena quantidade em temperatura baixa, deve dissolver as 
impurezas mesmo a frio ou não dissolvê-las, mesmo a quente. 
 Às vezes, uma mistura de solventes pode ser mais conveniente, desde que um 
dissolva bem a substância a frio e outro não, mesmo a quente. Neste caso, dissolve-se a 
substância em pequena quantidade do solvente no qual ela é solúvel, acrescenta o outro 
solvente até ligeira turvação da solução (sob aquecimento) e, então, a torna novamente 
límpida com o solvente (pequena quantidade) na qual a substância é solúvel. 
1 1 
 
Secagem 
 A secagem de substâncias constitui um procedimento obrigatório em química 
orgânica. A presença de solventes altera a massa, bem como o ponto de fusão dos 
sólidos e a presença de água contamina destilados e gases, além de alterar o percurso de 
reações. 
 Na secagem de sólidos são utilizados normalmente dois dispositivos: 1 - 
Dessecador, no qual a substância é submetida à ação de um dessecante sob vácuo, à 
temperatura ambiente; 2 – Aparelho de Abdehalden ou Pistola de secagem, no qual a 
substância é submetida à ação do dessecante (geralmente CaCl2), sob vácuo e 
temperatura de ebulição de solvente adequado. Os dessecantes mais utilizados em 
dessecadores são CaCl2, sílica gel e H2SO4. 
Na secagem de líquidos, utiliza-se Na2SO4, CaCl2, MgSO4, bases alcalinas, 
K2CO3, P2O5, sódio e peneira molecular. Na secagem de gases, utiliza-se H2SO4, CaCl2, 
P2O5 e peneira molecular. 
 
BIBLIOGRAFIA 
 
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1989. 
GONÇALVES, D.; WAL, E. & ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental, 
McGraw-Hill, São Paulo, 1988. 
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York, 1972. 
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Moscow, 1980. 
MATOS, F. J. A., Introdução à Fitoquímica Experimental, Ed. UFC, Fortaleza, 1988. 
MAY, A.R. Cromatografia em Camada Delgada, Inst. Pesq. Químicas da UFPR, 
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MORITA, T.; ASSUMPÇÃO, R.M.V. Manual de Soluções, Reagentes e Solventes, Ed. 
Edgard Blücher Ltda, São Paulo, 1972. 
PAVIA, D.; LAMPMAN,G.M.; KRIZ, G.S. Introduction to Organic Laboratory 
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REACTIVOS MERCK, Reactivos para el Análisis Orgánico Funcional, E. Merck, 
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REACTIVOS MERCK, Secado en el Laboratorio, E. Merck, Dermstadt, Alemania. 
REAGENTS MERCK, Reagents for organic Group Analysis, E. Merck, Darmstadt, 
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SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CUTIN, D.Y. - Identificação sistemática dos 
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SOARES, B..; SOUZA, N.A.; PIRES, D. X. Química Orgânica Teoria e Técnicas de 
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São Paulo Livraria Editora Ltda, São Paulo, 1980. 
VOGEL, A.I. Química Orgânica, Vols. 1, 2 e 3, Livro Técnico S.A., Rio de Janeiro, 
1971. 
 
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Atividade 1: Cromatografia Em Camada Delgada 
(CCD) 
 
Objetivos 
 
Introduzir a técnica da cromatografia em camada delgada (CCD); 
Estudar a fotoisomerização cis-trans do azobenzeno. 
 
Introdução ao assunto 
 
1) CROMATOGRAFIA 
 
Cromatografia é um processo de análise que se presta à purificação, separação, 
identificação ou doseamento de substâncias orgânicas e inorgânicas tendo como base a 
diferença de velocidade com que as substâncias se movem através de um meio poroso 
(fase estacionária) quando arrastadas por um solvente (eluente) em movimento. 
Acredita-se que o termo cromatografia foi utilizado pela primeira vez pelo 
bioquímico russo, Michael Tswett, quando em 1906, separou a clorofila de uma mistura 
de pigmentos vegetais. Ele utilizou uma pequena coluna de vidro empacotada com 
carbonato de cálcio em pó e então, eluiu a amostra com éter de petróleo. Quando a 
amostra migrou ao longo da coluna os componentes da mistura migraram com 
diferentes velocidades. Devido à natureza dos pigmentos da amostra, cada banda 
apresentava-se com uma cor diferente. Assim, o termo cromatografia derivou dos 
termos “cor” e “escrever”, a partir do grego (cromato, grafia). 
Separações ou análises cromatográficas podem ser feitas de acordo com os 
métodos a seguir. 
 
Cromatografia em papel monodirecional ascendente (cromatografia de partição em 
papel) 
Método elementar que consiste em gotejar a solução contendo a mistura a ser 
analisada próximo à extremidade de uma folha de papel de filtro sendo esta colocada em 
contato com o solvente que se encontra em um recipiente fechado (câmara 
cromatográfica), de maneira a facilitar a ascensão do solvente por capilaridade. O 
solvente passa sobre a mancha arrastando os componentes com velocidades diferentes. 
O sistema envolve o solvente, a mistura de compostos, o papel e a água (umidade) que 
está normalmente no papel. 
Na cromatografia em papel, algumas vezes desejável, para objetivos analíticos, 
deve-se obter os chamados valores de “fator de retenção” (Rf) que são calculados por 
meio da equação: 
 
d1
d2
=Rf =
distância percorrida pela substância
distância percorrida pelo eluente 
 
1 3 
As distâncias percorridas pela substância, d1, e pelo eluente, d2, podem ser vistas na Figura 1. 
Quando a substância não se desloca ou quando ela se move junto com o solvente deve-se 
mudar a fase móvel (solvente) para se realizar a análise. 
 
 
Figura 1: Desenho esquemático de uma cromatoplaca. 
 
Cromatografia em camada delgada 
Este método, introduzido por Stahl, usa uma placa de vidro (ou folha de plástico, 
ou folha metálica) revestida com uma fina camada de um material adsorvente (sílica, 
alumina, celulose, etc.) formando as cromatoplacas. A amostra a ser analisada é 
aplicada numa extremidade e o desenvolvimento do cromatograma deve ser feito em 
atmosfera saturada com o solvente empregado, numa cuba de eluição. Muitas das 
substâncias analisadas por este processo não são coloridas mas a cor pode ser 
desenvolvida momentaneamente por exposição do sistema à luz ultra-violeta, ou então 
estas substâncias incolores podem ser convertidas a derivados coloridos quando a 
cromatoplaca é pulverizada com um reagente apropriado (ex.: sulfato cérico) ou exposto 
à atmosfera de um reagente apropriado (ex. iodo) (Figura 2). 
 
 
 
 
Figura 2: Processo de aplicação (A), processo de eluição (B) e processo de revelação 
(C) de uma cromatoplaca. 
 
1 4 
Após a aplicação das substâncias na cromatoplaca elas irão interagir com a 
sílica. Após a eluição e revelação observa-se que substâncias com diferentes polaridades 
interagem de modo diferentes com a sílica, sendo que as substâncias mais polares ficam 
mais retidas do que as substâncias menos polares, uma vez que a sílica tem caráter 
polar. A ordem da eluição independe do solvente utilizado (substâncias polares sempre 
eluem depois que as menos polares, quando se utiliza sílica gel comum). Solventes mais 
polares deslocam as substâncias a uma distância maior do que solventes menos polares. 
A cromatografia em camada delgada apresenta algumas vantagens em relação à 
cromatografia em papel, tais como maior nitidez, alta sensibilidade, grande rapidez e 
ainda, a possibilidade do emprego de solventes e reveladores que são nocivos ao papel 
(à base de ácidos concentrados e complexos fortemente oxidantes) e de utilização de 
aquecimento até 300 0C; o que torna mais visível o cromatograma. A análise em CCD 
permite avaliar o grau de complexidade de uma mistura e a identificação de compostos 
através da comparação com amostra autêntica. 
Pode-se utilizar a CCD como um processo de separação de substâncias 
químicas. Nesse caso, a camada de adsorvente deve ser um pouco mais espessa, a 
cromatoplaca deve ser maior e é denominada cromatoplaca preparativa. 
 
Cromatografia em coluna 
Neste processo um tubo de vidro é empacotado com um material adsorvente. A 
coluna é colocada na posição vertical e a solução dos compostos passa de cima para 
baixo. A eluição é feita de modo a obter frações que podem conter mistura de 
compostos ou compostos puros (Veja Figura 3). Essa eluição normalmente é 
acompanhada por análise em CCD. 
 
 
Figura 3: Representação esquemática do processo de eluição em coluna cromatográfica. 
 
Cromatografia gasosa 
Os componentes da mistura que estão sendo separados estão no estado de vapor 
quando eles passam através de uma coluna empacotada. Os vapores são arrastados através da 
coluna por um gás transportador, que é normalmente o hélio, o nitrogênio ou hidrogênio. O 
método é empregado primariamente para objetivos analíticos, embora equipamentos sejam 
1 5 
disponíveis para separar pequenas quantidades de substâncias. Um registrador automático 
constrói um gráfico da concentração relativa versus o tempo de retenção na coluna. 
A cromatografia gasosa constitui um dos melhores recursos para se avaliar a 
pureza de uma substância química ou a complexidade de uma mistura. Acoplada ao 
espectrômetro de massas permite a caracterização e identificação de cada um dos 
componentes da mistura. 
 
2) FOTOISOMERIZAÇÃO DO AZOBENZENO 
 
Da mesma forma que os alquenos di-substituídos (não terminais) existem como 
isômeros cis e trans, os compostos com ligação dupla entre nitrogênios, denominados 
azocompostos e representados por R-N=N-R, também apresentam isomeria cis/trans. 
 
H H
CH3H3C
NN
C6H5H5C6
NN
H5C6
C6H5
H CH3
HH3C
CIS TRANS
 
 CIS TRANS 
 
 As ligações duplas carbono-carbono são fortes e a isomerização cis-trans só é 
possível em condições muito energéticas. No entanto, os azo-derivados têm a ligação 
N=N, que é fotoquimicamente sensível na região do visível e leva facilmente à 
isomerização. 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
 
Béquer de 50 mL, tubos capilares, placas cromatográficas previamente preparadas, 
cubas de vidro, vidros de “penicilina”, iodo sólido, papel de filtro,espátula. 
Reagentes 
 
Tolueno, azobenzeno, benzidrol, benzofenona, acetona. 
Procedimentos 
 
PARTE I: Isomerismo cis-trans no Azobenzeno 
 
1) Aplique, cuidadosamente e usando um tubo capilar, a 1,0-1,5 cm de altura da placa, 
uma gota de solução de azobenzeno (conforme Figura 2). Ao fazer a aplicação, cuide 
para que na transferência do líquido o capilar não toque o adsorvente, fique o mais 
vertical possível e a mancha não ultrapasse a um diâmetro de 5 mm. Faça a aplicação 
levando em conta que outra amostra será aplicada na mesma placa (aplique mais 
próximo a uma das bordas laterais). 
Alquenos 
Azobenzenos 
1 6 
2) Exponha a placa ao sol (ou a luz artificial) por, pelo menos, 15 minutos. 
3) Cuba de eluição: adicione a cuba o solvente usado na eluição (tolueno) de modo a 
atingir não mais que 1 cm de altura. A presença de um pedaço de papel de filtro permite 
saturar de vapor a cuba. Enquanto isso dê prosseguimento ao ítem 2 da parte 
experimental. 
4) Após o tempo necessário de exposição ao sol, pegue a placa e faça uma segunda 
aplicação de azobenzeno na placa usando a solução que permaneceu no escuro (utilize 
outro capilar). 
5) Introduza a placa na cuba de eluição tampe-a e deixe que o solvente suba até atingir uma 
altura correspondente a cerca de 1 cm abaixo da extremidade superior da placa. 
6) Remova a placa para o exterior e marque, imediatamente, com auxílio de lapiseira ou 
outro material fino, a posição atingida pelo eluente (frente do eluente). Observe a 
diferença das posições e o número de manchas na cromatoplaca. Deixe o solvente 
evaporar, colocando a cromatoplaca na estufa, e meça as distâncias entre o ponto de 
aplicação da amostra e a frente do eluente, bem como do ponto de aplicação e o centro 
de cada uma das manchas para cálculo dos Rf`s. 
7) Associe as manchas ao cis-azobenzeno e ao trans-azobenzeno. 
 
PARTE II: Identificação dos Compostos Benzidrol e benzofenona 
 
1) Transfira uma pequena quantidade da substância A (uma pontinha de espátula) para um 
frasco pequeno (vidro de penicilina) e adicione três gotas de acetona para dissolver a 
substância. Aplique a solução na placa, de modo que o ponto de aplicação esteja mais 
próximo a uma das bordas laterais da placa. Reabasteça o capilar e faça uma segunda 
aplicação no mesmo ponto. 
2) Pegue um segundo frasco pequeno e de modo semelhante dissolva pequena quantidade 
da substância B em pequena quantidade de acetona. Aplique a nova solução num ponto 
mais próximo à outra borda lateral da placa e de modo que os dois pontos de aplicação 
não fiquem muito juntos (afastados cerca de 1 cm). 
3) Proceda à eluição da placa, com tolueno. Remova a placa, marque a frente do eluente 
(tolueno), espere até a total evaporação do solvente (5-10 minutos numa estufa com 
temperatura apropriada) e, então, introduza a placa numa cuba reveladora (contendo 
iodo). Aguarde até a complexação do iodo para visualização das manchas. Remova a 
placa, contorne as manchas com auxílio de material pontiagudo (lápis por exemplo) e 
faça as medidas para o cálculo dos Rf`s. 
4) Associe as manchas ao Benzidrol e à Benzofenona, em função da polaridade. 
5) Despreze o adsorvente no lixo, os capilares em local indicado pelo professor e lave o 
material utilizado. 
 
OOH
 
 Benzidrol Benzofenona 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1. Em que consiste a técnica CCD? 
2. Em que situações CCD pode ser utilizada como técnica de separação/purificação? 
Justifique. 
1 7 
3. Complete a tabela abaixo: 
Substância Estrutura Polaridade 
(ordem 
decrescente) 
Rf 
cis-azobenzeno 
 
 
trans-azobenzeno 
 
 
Benzidrol 
 
 
Benzofenona 
 
 
 
4. Qual azobenzeno foi utilizado na atividade? Justifique. 
5. Qual deles é o mais estável? Por quê? 
6. O que ocorreu durante a irradiação de luz? Equacione a reação química 
correspondente ao processo. 
7. Identifique as substâncias A e B. 
8. Como a confirmação da identidade dessas substâncias poderia ser feita, utilizando 
CCD? 
 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
 
COLLINS, C. H.; BRAGA, G.L.; Introdução a Métodos Cromatográficos. 1ª edição. 
Campinas, Editora da Unicampi, 1987. 
SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CUTIN, D.Y. - Identificação sistemática dos 
compostos orgânicos: manual de laboratório. 6ª edição. Rio de Janeiro, Guanabara 
Dois, 1983. 
STAHL, E.; Thin-Layer Chromatography: A Laboratory Handbook, 6ª reimp. da 2ª ed., 
Springer-Verlag: New York, 1990; 
 
1 8 
 
Atividade 2: Cromatografia Em Coluna (CC): 
Extração E Fracionamento De Pigmentos 
Vegetais 
 
Objetivos 
 
. Introduzir a técnica da cromatografia de adsorção em coluna; 
. Extrair pigmentos vegetais e fracioná-los por meio de CC. 
 
Introdução ao assunto 
 
A cromatografia é um método físico-químico de análise que se presta à 
purificação, separação, identificação e quantificação de substâncias orgânicas e 
inorgânicas. Esta técnica fundamenta-se na migração diferencial dos componentes de 
uma mistura em um meio poroso (fase estacionária) quando arrastados por um solvente 
(fase móvel). Os componentes da mistura movem-se com o solvente, pela coluna, com 
velocidades diferentes, dependendo de vários fatores, tais como a natureza de cada 
substância, a natureza do solvente e a atividade do adsorvente. A separação dos 
constituintes de uma mistura baseia-se na interação dos componentes da amostra e do 
solvente com a superfície do adsorvente. Um adsorvente sólido ativo tem uma grande 
área superficial, dispondo de inúmeros sítios polares que podem se combinar 
reversivelmente ou adsorver pequena concentração de substâncias, através de forças de 
atração eletrostática. O solvente movendo-se pela superfície do adsorvente compete 
com a amostra adsorvida e com o adsorvente, e então desloca seus constituintes 
reversivelmente e continuamente. 
Este processo pode ser visualizado como uma competição entre a amostra, o 
solvente e o adsorvente e pode ser expresso pelo equilíbrio a seguir: 
 
 
 
Compostos polares ou polarizáveis, tais como alcoóis, ácidos carboxílicos, 
amidas e aminas, são adsorvidos mais fortemente e eluídos menos prontamente do que 
compostos menos polares, tais como compostos halogenados, aldeídos, cetonas, éteres e 
apolares como hidrocarbonetos. 
A atividade do adsorvente sólido também determina a velocidade com que as 
substâncias são eluídas. A atividade é determinada pelo seu conteúdo de água e pela 
granulação das partículas. 
O solvente empregado também afeta a eluição. Solventes pouco polares são 
empregados para substâncias fracamente adsorvidas enquanto solventes polares são para 
aquelas fortemente adsorvidas. A ordem da eluição independe do solvente utilizado 
(substâncias polares sempre eluem depois que as substâncias apolares, quando o 
adsorvente usado é a sílica gel comum). 
Amostra-Adsorvente  Solvente  Amostra-Solvente 
1 9 
 
Alguns solventes comumente utilizados estão listados a seguir na ordem de 
aumento da polaridade. 
Hexano [CH3(CH2)4CH3] 
Diclorometano [CH2Cl2] 
Clorofórmio [CHCl3] 
Éter etílico [CH3CH2OCH2CH3] 
Acetona [CH3COCH3] 
Acetato de etila [CH3COOCH2CH3] 
Etanol [CH3CH2OH] 
Metanol [CH3OH] 
Água [H2O] 
 
 
Figura 1: Ilustração da separação de duas substâncias em uma coluna cromatográfica 
utilizando-se sílica-gel como adsorvente. 
 
Faremos uso da presente atividade para ilustrar os fundamentos da cromatografia 
de adsorção em coluna num processo de extração e fracionamento de pigmentos 
vegetais. Serão isoladas misturas de carotenos e de clorofilas, pigmentos comuns em 
folhas verdes. 
 
2 0 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
Coluna com torneira, algodão, folhas de espinafre, água destilada, papel absorvente, Sílica 
Gel 60, pipeta conta-gotas, erlenmeyer de 125 mL, proveta de 25 mL, bastão ou tubo de 
vidro, béqueres de 50 e 250 mL, almofariz com pistilo, suporte,garras e mufas, espátula, tela 
de amianto, aro ou tripé, bico de gás, conjunto para evaporador rotatório, funil de haste 
longa, bastão de vidro com borracha. 
 
Reagentes 
 
Folhas de espinafre, água destilada, sílica Gel 60, hexano, acetona. 
Procedimentos 
 
1) Empacotamento da coluna 
Fixe a coluna de vidro verticalmente em um conjunto suporte. Feche a torneira, 
transfira cerca de 10 mL de hexano e introduza um pequeno chumaço de algodão até a 
conexão do corpo do tubo com a torneira. 
Adicione uma suspensão contendo cerca de 5g de sílica e hexano 
(aproximadamente 10 mL). Abra a torneira e deixe escoar o líquido (NUNCA DEIXE A 
COLUNA SECAR). Após a completa transferência da suspensão, continue recolhendo 
solvente para acertar o enchimento até que o nível de solvente atinja aproximadamente 
3 cm acima do topo da fase estacionária. 
Feche a torneira e tampe a coluna enquanto prepara a mistura a ser analisada. 
2) Preparo do extrato 
Pese 10 g de folhas de espinafre, remova as nervuras centrais. Ferva as folhas em 
100 mL de água destilada, por 2 minutos, num béquer de 250 mL. Despreze a água na 
pia, resfrie rapidamente as folhas utilizando água gelada e enxugue-as utilizando papel 
absorvente. 
Triture as folhas em almofariz com 15 mL de uma mistura de acetona e hexano 
(1:1) até obter uma solução verde. Transfira a solução para um béquer pequeno. 
Adicione aproximadamente 2 pontas de espátulas (tipo canoa) de sílica ao 
béquer, para incorporar o extrato. Deixe o solvente secar completamente, para isto 
coloque o béquer em uma manta ou placa de aquecimento ou banho maria, agitando 
sempre com o bastão para não projetar. 
 
3) Eluição da coluna cromatográfica 
 
Com a torneira da coluna ainda fechada, coloque o extrato no topo da coluna com a 
ajuda de um funil de haste longa. Adicione um pouco de hexano utilizando pipeta conta-
gotas de modo a lavar a parede da coluna. Abra a torneira até o solvente atingir 
novamente o topo. 
Feche a torneira, coloque eluente (hexano) na coluna para proceder à eluição 
(preencher com eluente 5 cm da coluna acima do topo por vez). 
2 1 
Abra a coluna e continue a recolher o solvente no mesmo frasco até que a primeira 
banda colorida esteja bem próxima a torneira (Fração I). 
Substitua o frasco de coleta e recolha esta banda colorida (Fração II) até o eluente 
perder a cor. 
Substitua novamente o frasco coletor, aguarde o solvente atingir o topo do recheio e 
substitua o eluente por acetona, continue recolhendo o eluente no mesmo frasco até que 
a segunda banda colorida esteja bem próxima a torneira (Fração III). 
Substitua então o frasco coletor novamente e recolha a segunda banda colorida 
(Fração IV). 
Compare as cores dos eluatos obtidos (Fração II e Fração IV). Transfira todas as 
frações recolhidas para frascos devidamente identificados na capela. Remova o 
adsorvente da coluna deixando-o em local indicado. Despreze os restos de folha no lixo 
e lave todo o material. 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1) Consulte na literatura as estruturas dos carotenos e das clorofilas. 
2) Considerando que os carotenos apresentam cores próximas do amarelo enquanto as 
clorofilas são verdes, avalie as polaridades das misturas obtidas e identifique o 
conteúdo das mesmas. 
3) Correlacione a polaridade com a estrutura química dos componentes da mistura. 
4) Um aluno leu rapidamente o procedimento experimental e começou esta prática, no 
entanto, ao invés de utilizar inicialmente o hexano ele confundiu e começou a coluna 
com acetona. Discuta o que você acha desta troca de eluentes. 
6) Faça uma pesquisa sobre outros adsorventes que podem ser utilizados em métodos de 
separação por cromatografia em coluna, mostrando qual a diferença entre eles. 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
COLLINS, C. H.; BRAGA, G.L.; Introdução a Métodos Cromatográficos. 1ª edição. 
Campinas, Editora da Unicampi, 1987. 
SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CUTIN, D.Y. - Identificação sistemática dos 
compostos orgânicos: manual de laboratório. 6a edição. Rio de Janeiro, Guanabara 
Dois, 1983. 
VOGEL, A.I. Química Orgânica, Vols. 1, 2 e 3, Livro Técnico S.A., Rio de Janeiro, 
1971. 
 
2 2 
 
Atividade 3: Extração da Cafeína 
 
Objetivos 
 
.Introduzir conceitos e técnicas de fitoquímica e recristalização; 
.Isolar produto natural por extração com aquecimento. 
 
Introdução ao assunto 
 O hábito de tomar café e chá está associado ao efeito estimulante dessas bebidas, 
devido à presença de cafeína (o princípio ativo), que é uma substância estimulante dos 
sistemas cardíaco, respiratório e nervoso central. Além do café, a cafeína também é 
encontrada em outras bebidas, em proporções menores, tais como naquelas bebidas 
contendo cacau, bebidas do tipo “cola”, além de chá e de alguns remédios do tipo 
analgésico ou contra gripes. Ela é o principal constituinte do guaraná em pó. A cafeína, 
conhecida quimicamente por 1,3,7-trimetilxantina, é um dos vários alcalóides extraídos 
de plantas e que apresentam atividade farmacológica. 
O método de extração de substâncias naturais constitui um processo rotineiro em 
uma área da Química denominada Química de Produtos Naturais, na qual se enquadra a 
Fitoquímica. 
A identificação do produto obtido pode ser feita através do valor de Rf em uma 
cromatoplaca analítica (CCD) de sílica gel comparando o composto isolado com um 
padrão de cafeína e a purificação pode ser feita utilizando a técnica da recristalização. 
O princípio da recristalização é o de se utilizar um solvente, ou mistura de 
solventes, onde o produto seja solúvel a quente e insolúvel a frio. Aquecendo-se a 
solução o produto se dissolve e por resfriamento torna a cristalizar-se. Por outro lado, as 
impurezas que o acompanham devem ser totalmente solúveis ou insolúveis tanto à 
quente quanto à frio. 
 Assim, quando se aquece a mistura o produto se dissolve e alguma impureza 
insolúvel poderá permanecer visível. Por uma filtração da solução quente eliminam-se as 
impurezas totalmente insolúveis. Ao se resfriar a solução, o produto retorna à forma de 
cristal e permanecem em solução as impurezas solúveis mesmo a frio. Por uma nova 
filtração obtêm-se o produto em maior estado de pureza. Este estado pode ser verificado pelo 
ponto de fusão do mesmo. 
 
N
N
N
N
CH3
CH3
CH3
O
O
Cafeína
 
 
2 3 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
Béquer de 500 e 50 mL, erlenmeyer de 250 mL, funil simples, bastão de vidro, espátula, 
funil de separação, suporte universal, anel de ferro, garras, mufas, tubos de ensaio, pinça 
de madeira, balão de fundo redondo com junta esmerilhada, vidro de relógio, placas de 
vidro, sílica gel, papel de filtro, evaporador rotativo, sistema de aquecimento, iodo, 
cubas para cromatografia, capilares, gelo, balança, sistema de filtração a vácuo, água e 
metanol. 
Reagentes 
 
 
Guaraná em pó, clorofórmio (ou diclorometano), sulfato de sódio, cafeína, carbonato de 
potássio ou sódio. 
 
Procedimentos 
 
1) Preparação do extrato aquoso. 
 Pese 15 g de guaraná em pó, com auxílio de um papel de filtro e dobre o papel 
de modo a obter um cartucho ou envelope. Utilize um grampeador para fechar bem o 
envelope e evitar vazamentos. Coloque o envelope num béquer de 500 mL. Adicione 1 
g de carbonato de sódio ou potássio e 200 mL de água destilada. Aqueça a mistura, 
permitindo ebulição, por cerca de 10 minutos, tampe o béquer com um vidro de relógio 
(ou um funil sem haste), sempre que possível. Não force muito o envelope com o bastão 
para não quebrá-lo. Transfira o líquido ainda quente, para um erlenmeyer de 250 mL, 
lave o envelope duas vezes com 20 mL de água previamente aquecida (poderá usar o 
ebulidor) e junte a fase aquosa ao extrato obtido anteriormente. Deixe decantar por 
alguns minutos e transfira lentamente o líquido para outro erlenmeyer, virando 
cuidadosamente para evitar a passagem do pó (caso passe um pouco de pó, este será 
eliminado juntamentecom o sulfato de sódio posteriomente). Descarte o envelope no 
lixo e resfrie o extrato, em banho de gelo. 
 
2) Extração com clorofórmio 
 Adapte um funil de separação a um anel de ferro preso a um suporte, conforme 
Figura 1, e transfira o extrato aquoso para o funil (com auxílio de um funil simples). 
Lave o erlenmeyer com 20 mL de clorofórmio, transfira o clorofórmio para o funil de 
separação e agite suavemente o conteúdo do funil. Deixe o funil sob repouso até a 
separação das fases. Recolha a fase orgânica (inferior) num erlenmeyer seco. Repita o 
procedimento de extração com duas outras porções de clorofórmio. Descarte a fase 
aquosa na pia. 
Adicione sulfato de sódio anidro ao erlenmeyer até cobrir o fundo do mesmo e 
agite-o. Verifique se a solução ficou límpida, caso contrário, adicione mais sulfato. 
Transfira, cuidadosamente, o líquido para um balão de fundo redondo com boca 
esmerilhada tarado e proceda à remoção completa do solvente em evaporador rotatório. 
Espere o balão esfriar e pese-o. Anote a massa de cafeína obtida. Adicione um pouco de 
clorofórmio no balão e transfira o líquido para um vidro de penicilina pequeno, 
identifique-o indicando turma e grupo. 
2 4 
Faça a caracterização do produto obtido através da cromatografia em camada delgada. 
Para isso, aplique cuidadosamente, e usando um tubo capilar, uma gota do produto obtido 
numa placa cromatográfica. Aplique também uma amostra padrão de cafeína e proceda à 
eluição em uma cuba, utilizando uma mistura de acetona e clorofórmio (1:1) como eluente. 
Em seguida coloque a cromatoplaca em uma cuba de revelação contendo iodo. Calcule o Rf 
da cafeína. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1: montagem para separação líquido-líquido 
 
 
QUESTIONÁRIO 
1) Por que a fase aquosa foi desprezada? 
2) O produto isolado estava puro? Como isto foi evidenciado? 
3) Calcule a porcentagem em massa da cafeína impura presente no guaraná em pó. 
 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
 
SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CUTIN, D.Y. - Identificação sistemática dos 
compostos orgânicos: manual de laboratório. 6a edição. Rio de Janeiro, Guanabara 
Dois, 1983. 
COLLINS, C. H.; BRAGA, G.L.; Introdução a Métodos Cromatográficos. 1ª edição. 
Campinas, Editora da Unicampi, 1987. 
VOGEL, A.I. Química Orgânica, Vols. 1, 2 e 3, Livro Técnico S.A., Rio de Janeiro, 
1971. 
PAVIA, D.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S. Introduction to Organic Laboratory 
Techniques (A microscale approach), Saunders College Publishing, Orlando, 1990. 
 
2 5 
 
Atividade 4: Reatividade Dos Álcoois e 
destilação simples (Cloreto de terc-butila) 
 
Objetivos 
 
.Ilustrar experimentalmente uma reação de substituição nucleofílica; 
.Preparar o cloreto de terc-butila numa reação de substituição nucleofílica do terc-
butanol. 
 
Introdução ao assunto 
Os alcoóis reagem com ácido clorídrico, numa reação de substituição, 
originando os cloretos de alquila. 
 ROH + HCl ⎯→ RCl + H2O 
 
Esta reação se processa por meio da protonação do álcool e formação posterior 
de um carbocátion (num mecanismo SN1), o qual originará o haleto de alquila pelo 
ataque do íon cloreto. Com álcool primário a reação se processa pelo ataque do íon 
cloreto à espécie protonada (num mecanismo SN2). 
 Para favorecer a ionização inicial, é comum, nesta reação, acrescentar-se um 
ácido de Lewis, como por exemplo ZnCl2, que aumenta a velocidade da reação. 
 Ocorrida a reação, segue-se o processo de elaboração da reação que consiste na 
separação das substâncias envolvidas e depois é realizada a purificação do produto 
obtido. Um dos recursos mais utilizados para separação do produto em meio líquido é a 
extração líquido-líquido utilizando um solvente no qual apenas o produto desejado seja 
solúvel. No entanto, nem sempre isso é possível e, o pesquisador lança mão de outras 
técnicas como precipitação, cristalização, destilação, decantação, ou mesmo 
cromatografia. Muitas vezes, faz-se necessário um conjunto de medidas em seqüência 
como uma “marcha química” envolvendo lavagens e tratamento com solução ácida ou 
básica, dependendo do meio reagente. Geralmente, o produto obtido não se encontra 
totalmente puro e, nesse caso o produto ainda terá que ser submetido a algum processo 
de purificação. Quando o produto é sólido a recristalização constitui uma boa técnica e 
quando o produto é um líquido a destilação geralmente é utilizada. 
 Na reação de preparação do cloreto de terc-butila faremos uso das técnicas de 
extração e destilação simples, nos processos de elaboração da reação e purificação do 
produto, respectivamente. 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
Funil de separação de 250 mL, provetas de 10 e 50 mL, erlenmeyer de 120 mL, balão de 
destilação de 125 mL, suportes, aro ou tripé, mufas, garras, condensador reto, 
mangueiras, termômetro, tela de amianto, anel, alonga, funil de haste longa, bico de gás, 
tubo de ensaio. 
 
2 6 
Reagentes 
 
álcool terc-butílico, ácido clorídrico concentrado, CaCl2, NaHCO3 aq. 5%, AgNO3 aq. 10%. 
 
Procedimentos 
 
Num funil de separação de 250 mL, coloque 10 mL de álcool terc-butílico e 33 mL 
de ácido clorídrico concentrado. Tampe o funil adequadamente e segure-o de modo que a 
haste fique inclinada e voltada para cima (conforme Figura 1). Cuidado, não agite o 
sistema! Libere o gás de seu interior abrindo delicadamente a torneira. Agite, 
cautelosamente, a mistura e libere o gás de seu interior. Continue agitando a mistura, em 
intervalos, durante 15 minutos, abrindo-se sempre a torneira, com o funil invertido e 
inclinado, para diminuir a pressão interna. 
 
 
 
 
 
 
Figura 1: Posição para liberação da pressão durante o uso do funil de separação. 
 
Deixe o funil suspenso num suporte acoplado com anel por alguns minutos até 
que a camada inferior ácida fique perfeitamente límpida. Remova a tampa do funil e 
separe esta camada, controlando a torneira do funil e recolhendo-a num béquer ou 
erlenmeyer (veja Figura 2). 
 
Figura 2: Separação de dois líquidos por extração líquido-líquido. 
Coloque 20 mL de água destilada no funil, para lavar a fase orgânica (agite 
suavemente) e, novamente, recolha a camada aquosa no béquer ou erlenmeyer. Lave a 
2 7 
fase orgânica com 20 mL de NaHCO3 a 5% e novamente com água. Descarte a solução 
aquosa na pia, sob água corrente. 
 Transfira a fase orgânica para um balão de destilação (utilize um funil de haste 
longa) de 125 mL e adicione CaCl2 até que o líquido fique perfeitamente límpido 
(geralmente a quantidade de agente secante necessária é pequena, o suficiente para 
cobrir o fundo do recipiente). O agente secante CaCl2 dispensa utilização de porcelana 
na destilação, desde que não esteja totalmente pulverizado. 
 
 Destile o líquido, cuidadosamente, com o auxílio de uma montagem apropriada 
(veja Figura 3). Cuidado, faça a montagem o mais distante possível da torneira e da 
mangueira de gás! Fique atento para a colocação das mangueiras de água e do 
termômetro. Deixe a alonga por último e só a coloque no momento de executar a 
destilação. Recolha a fração de ponto de ebulição 45-55 0C, numa proveta (ou 
erlenmeyer, conforme orientação do professor) que permita a medida da quantidade de 
líquido obtido (geralmente, inferior a 10 mL). 
 
Figura 3: Montagem para uma destilação simples. 
 
Logo que terminar a destilação, remova a alonga. 
As densidades do álcool (reagente) e do cloreto (produto) deverão ser 
consultadas em literatura apropriada para o cálculo do rendimento da reação. 
Transfira o produto para um frasco identificado, conforme indicado pelo 
professor. 
2 8 
Faça o teste de reconhecimento de haletos na própria proveta, utilizando apenas 
o resíduo do produto e duas gotas de solução de nitrato de prata, para confirmar a 
natureza do produto obtido. A formação de precipitado branco (ou turvação) caracteriza 
um cloreto de alquila. 
Desmonteo sistema, lave o material e deixe a vidraria “escorrendo”, nunca na 
parte superior da bancada, de forma que o risco de quebra seja o menor possível. 
 
QUESTIONÁRIO 
1) Dê a função de todos os reagentes utilizados na prática. 
2) Dê a reação química para o teste realizado. 
3) Explique a diferença de reatividade abaixo: 
H3C
CH3
OH
CH3
H2SO4
HCl
20%
37%
800C/2h
250C/30min
H3C
H3C
CH2
H3C
CH3
Cl
CH3
 
4) Quais os mecanismos envolvidos nas reações? 
 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica, Vols. 1, 2 e 3, Livro Técnico S.A., Rio de Janeiro, 
1971. 
SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CUTIN, D.Y. - Identificação sistemática dos 
compostos orgânicos: manual de laboratório. 6a edição. Rio de Janeiro, Guanabara 
Dois, 1983. 
SOLOMONS, T. W. G.; Química Orgânica. 7. ed.(ou 8ª). Vol. 1 e 2. Rio de Janeiro: 
Livros Técnicos e Científicos, 2001 (ou 2006). 
 
2 9 
 
Atividade 5: Destilação Fracionada 
 
Objetivos 
 
.Diferenciar os tipos de destilação; 
.Determinar os componentes de uma mistura desconhecida por meio de uma destilação 
fracionada. 
 
Introdução ao assunto 
 
A destilação fracionada é o método utilizado para separar misturas 
homogêneas, do tipo líquido–líquido. Exemplo de mistura deste tipo é o petróleo, ou o 
álcool líquido obtido em supermercados e drogarias. Na destilação fracionada os 
líquidos são separados através de seus pontos de ebulição, desde que eles não sejam 
muito próximos. Quanto maior a diferença entre eles maior a eficiência do processo. 
Durante o aquecimento da mistura, é separado primeiramente o líquido de menor Pe 
(ponto de ebulição), depois o líquido de Pe intermediário e assim sucessivamente até o 
líquido de Pe maior. 
Esta experiência visa a diferenciação dos tipos de destilação: destilação simples e 
destilação fracionada, bem como a avaliação da composição de amostras de acetona por 
meio de uma destilação fracionada. 
Se uma mistura de líquidos miscíveis, tetracloreto de carbono (CC4, Pe = 76,7 0C) e 
tolueno (C6H5CH3, Pe =110,6 
0C), por exemplo, for destilada num aparelho como o 
mostrado na Figura 1, pag. 29, o ponto de ebulição final da mistura será um pouco menor 
que o do tolueno e todas as frações destiladas se manterão ainda como misturas. Como 
resultado, haverá apenas uma separação mínima dos dois componentes. 
Em um sistema aberto, soluções de líquidos miscíveis, como a mistura CC4 e 
C6H5CH3 do nosso exemplo, destilam a temperaturas intermediárias entre os dois pontos de 
ebulição e a composição do destilado varia progressivamente durante o processo. Uma vez 
que as duas substâncias são mutuamente solúveis, cada uma delas é diluída pela outra com 
conseqüente diminuição na pressão de vapor de cada um dos líquidos. Para uma solução 
ideal, segundo Raoult, “a pressão de vapor pA de um componente de uma solução a uma 
dada temperatura é igual à pressão de vapor pA’ da substância pura multiplicada pela sua 
fração molar xA na solução” (Lei de Raoult, pA= pA’•xA). Na solução, os líquidos estão 
submetidos a uma pressão comum de oposição à pressão atmosférica, e a ebulição tem início 
quando a pressão de vapor da mistura se iguala à pressão atmosférica. 
A separação dos dois líquidos utilizando um sistema para destilação simples exigiria 
uma série de destilações sucessivas visando o enriquecimento de frações destiladas em 
temperaturas próximas ao Pe de cada um dos líquidos. Entretanto, a separação destes 
líquidos pode ser feita de uma só vez com a utilização de uma montagem como a da Figura 
2. 
3 0 
 
Figura 1: Montagem para destilação simples. 
 
Figura 2: Montagem para destilação fracionada. 
 
3 1 
Uma coluna de fracionamento, como mostrado na montagem da Figura 2, contém 
“obstáculos”, que funcionam como pratos teóricos, que formam um empacotamento para 
equilibrar o vapor e o condensado. Quando a mistura entra em ebulição, o primeiro vapor 
que sobe aquece a coluna em sua longitude total e, devido à troca de calor, parte dele se 
resfria, condensa e flui na descendente através da mesma, retornando finalmente ao balão de 
destilação. Novos vapores provenientes do balão sobem através do condensado com 
correspondente troca de calor, pois o vapor está mais aquecido que o líquido, e esse ciclo é 
mantido durante todo o processo de aquecimento. Como resultante, a parte mais volátil do 
condensado se evapora e a parte menos volátil do vapor se condensa. O equilíbrio tem lugar 
ao longo de toda a extensão da coluna de modo que o vapor que alcança o topo e passa no 
condensador está notavelmente enriquecido do componente mais volátil (A) da mistura, 
enquanto que o condensado, em refluxo, constantemente retorna ao balão e torna-se 
gradativamente mais enriquecido do componente menos volátil (B). A Figura 3 mostra esse 
processo. No gráfico 3.a, as curvas inferior e superior correspondem às composições do 
resíduo líquido e do vapor destilado, obtidos a uma dada temperatura de ebulição T. 
Com a utilização da coluna ilustrada na Figura 2, é possível conseguir separações tais 
como a mostrada na curva de destilação da Figura 3.b para misturas de líquidos que entram 
em ebulição com um intervalo de 30 0C. Não obstante, para obter bons resultados é 
necessário utilizar uma chama protegida de correntes de ar e efetuar a ebulição do líquido de 
forma lenta e constante, de maneira a permitir um completo equilíbrio entre o líquido e o 
vapor na coluna. 
A eficiência de uma coluna de fracionamento é o poder de separação de 
componentes de uma mistura por uma porção definida de sua extensão. Essa eficiência é 
proporcional ao número de pratos teóricos que a coluna apresenta e. é freqüentemente 
expressa em termos de altura equivalente por prato teórico (AEPT). 
 
temp
T1
T2
A BX1
Vapor
Líquido 70
80
90
100
temp (oC)
volume de destilado (mL)
20 40 60 80 100
(a) (b)
Figura 3: a) Diagrama de fase líquido/vapor para uma mistura binária: b)Variação do volume 
do destilado em função da temperatura para uma mistura hipotética 
 
Como a separação efetuada em uma coluna de fracionamento depende do equilíbrio 
térmico nos múltiplos processos de vaporização e condensação, o poder de separação 
aumenta proporcionalmente com a diferença entre os calores de vaporização dos líquidos 
envolvidos. A Tabela 1 mostra o ponto de ebulição normal e o calor latente de vaporização 
para algumas substâncias. 
3 2 
 
Tabela 1: Ponto de ebulição e calor latente de vaporização para algumas substâncias 
puras 
Substância pe ( 0C) Calor latente de vaporização (cal/g) 
Acetona 56,2 125,3 
Clorofórmio 61,2 61,0 
Metanol 64,7 261,7 
Hexano 68,7 79,2 
Tetracloreto de carbono 76,7 46,4 
Etanol 78,3 200,0 
Ciclo-hexano 84,5 65,8 
Água 100,0 536,6 
Tolueno 110,6 86,8 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
Condensador reto, coluna de fracionamento, balão de fundo redondo, alonga, tela de 
amianto, provetas de 50 mL, bico de gás; termômetro, garras, aro ou tripé suportes, mufas, 
mangueiras para condensador, pedaços de porcelana, funil. 
Reagentes 
 
Mistura de dois líquidos. 
 
 
Procedimentos 
 Uma mistura desconhecida foi preparada com dois solventes quaisquer da 
Tabela 1 que são miscíveis entre si e cujos pontos de ebulição diferem de pelo menos 20 
0C. 
 Introduza 100 mL da mistura e dois pedaços de porcelana em um balão de destilação 
de 200 mL. 
 Faça as conexões: balão-coluna de fracionamento-condensador reto-alonga, 
conforme Figura 2. 
 Execute a destilação com velocidade tanto quanto possível uniforme (em torno 
de uma gota do destilado, por segundo). Recolha 12 frações de 5 mL cada. Observe e 
registre as variações de temperatura, discriminando os correspondentes volumes de 
destilado. Utilize uma proveta de 50 mL e faça as devidas anotações a cada 5 mL 
destilado e substitua a proveta por outra logo que perceber variação considerável na 
temperatura dedestilação (isso deve ocorrer por volta dos 40-50 mL de destilado). 
 Transfira as frações destiladas sob temperaturas baixas (as primeiras 9 ou 10) para o 
frasco indicado pelo Professor e despreze as demais (as destiladas na temperatura superior) 
na pia, sob água corrente. Despreze também o resíduo do balão com o cuidado de não perder 
os pedaços de porcelana. 
Observação: Se correntes de ar causarem dificuldades na destilação, enrole alumínio, 
algodão, papel ou folha de amianto na coluna. 
3 3 
 
QUESTIONÁRIO 
 
1) 1 - Apresente no Quadro abaixo os volumes de destilados obtidos: 
Volume (mL) temperatura (0C) volume (mL) temperatura (0C) 
 a a 
 a a 
 a a 
 a a 
 a a 
 a a 
 
2) Face aos resultados, identifique os constituintes prováveis da mistura. 
3) Construa uma curva de destilação (T x V), com base nos dados obtidos durante a 
atividade, para a mistura. 
4) Os constituintes foram de fato separados? 
 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
 
SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CUTIN, D.Y. - Identificação sistemática dos 
compostos orgânicos: manual de laboratório. 6a edição. Rio de Janeiro, Guanabara 
Dois, 1983. 
VOGEL, A.I. Química Orgânica, Vols. 1, 2 e 3, Livro Técnico S.A., Rio de Janeiro, 
1971. 
 
3 4 
 
Atividade 6: Destilação Por Arraste Com Vapor 
 
Objetivos 
 
.Introduzir a técnica da destilação por arraste com vapor; 
.Isolar componentes essenciais de plantas por meio de destilação à vapor; 
.Introduzir ensaios de caracterização química para identificação de grupos funcionais. 
 
Introdução ao assunto 
 
 Muitas substâncias de interesse industrial, medicinal ou biológico são de origem 
natural. Sabores e odores característicos de frutos são, geralmente, provenientes de 
compostos orgânicos; o limoneno, o citral e o citronelol são exemplos típicos de 
constituintes de óleos essenciais. Estes constituintes pertencem a uma classe de 
substâncias naturais denominadas terpenos, compostos cujos esqueletos carbônicos são 
constituídos por unidades isoprênicas (provenientes do isopreno, o 2-metil-1,3-
butadieno, que é um dieno de ocorrência natural). 
limonenocitral
CHO
citronelol
CH2OH
isopreno
 
O limoneno é o principal terpeno encontrado em muitos óleos, incluindo o de limão, 
laranja e mexerica enquanto o citral e o citronelol são encontrados no óleo do capim cidreira. 
Constituintes aromáticos também podem ser encontrados em óleos essenciais, como o 
cinamaldeído presente no óleo obtido da canela e o eugenol no óleo do cravo da índia. Esses 
óleos podem ser isolados submetendo determinadas partes da planta a uma destilação por 
arraste com vapor. O vapor da água passa pela membrana das células e arrasta consigo 
substâncias solúveis e insolúveis em água. Uma posterior extração utilizando solventes 
orgânicos permite separar esses óleos e essências das plantas. 
A destilação por arraste com vapor é um meio muito utilizado para separação e 
purificação de compostos orgânicos. Essencialmente, a operação consiste em volatilizar 
uma substância, que seja insolúvel ou muito pouco solúvel em água, passando-se vapor 
em uma mistura aquosa contendo o composto. Caso o composto desejado tenha uma 
pressão de vapor apreciável a 100 oC (pelo menos 5-10 mmHg), ele destilará com o 
vapor e pode ser separado do destilado, já que é imiscível em água. A “destilação à 
vapor” tem lugar a uma temperatura um pouco abaixo do ponto de ebulição da água e, 
portanto, em numerosos casos, bem abaixo do ponto de ebulição dos compostos 
desejados. O princípio da destilação por arraste de vapor baseia-se na Lei de Raoult que 
diz que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma 
da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da 
mistura torna-se igual à pressão atmosférica (a mistura entra em ebulição) numa 
temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes (ptotal = 
3 5 
poA + p
o
B). Dessa forma a “destilação à vapor” constitui um bom recurso para 
purificação de substâncias de alto ponto de ebulição, principalmente aquelas que se 
decompõem ao serem destiladas à pressão atmosférica. 
Os compostos orgânicos podem ser organizados em famílias com base em certos 
agrupamentos de átomos presentes em sua molécula. Cada agrupamento tem 
propriedades específicas, associadas às suas estruturas e sua presença indica que 
pertencem à mesma função orgânica. As funções orgânicas mais comuns são os alcanos 
(hidrocarbonetos saturados), alquenos, alquinos e hidrocarbonetos aromáticos 
(hidrocarbonetos insaturados), álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haletos de 
alquila, aminas e fenóis. Cada uma dessas classes de compostos apresenta reações 
químicas específicas que podem ser utilizadas para sua caracterização, veja alguns 
exemplos abaixo: 
 
1) Diferenciação de Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados 
-CH=CH- + MnO4
- → -CHOH-CHOH- + MnO2 
 
2) Caracterização e Diferenciação de Álcoois 
 ROH + HCl 
ZnCl2
RCl + H2O 
 
3) Caracterização e Diferenciação de Aldeídos e Cetonas: 
a) Teste com 2,4-DNFH 
R
H
O
(ou R')
NO2
O2N
HN
H2N
+ NO2
O2N
HN
N
+
RH
(ou R')
2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) HIDRAZONA 
 
b) Teste de Fehling 
Solução A: (Solução aquosa de CuSO4) 
Solução B: (Solução aquosa de tartarato de sódio e potássio em KOH) 
 
 Reagente de Fehling 
 
4) Caracterização de Fenóis: 
6 ArOH + FeCl3 → [Fe(OAr)6]
-3 + 3H+ + 3HCl 
3 6 
 
Neste experimento iremos introduzir a técnica da destilação por arraste com vapor 
para o isolamento dos óleos essenciais de plantas. Após a realização da destilação por 
arraste com vapor de água será obtido o destilado também chamado de hidrolato que 
contém o óleo essencial. Neste hidrolato podem ser realizados testes químicos para 
detecção de grupos funcionais 
Para extrairmos o óleo essencial do hidrolato utilizaremos a técnica extração 
líquido-líquido empregando neste caso um solvente orgânico bem volátil (éter etílico ou 
clorofórmio). Após a extração líquido-líquido, para obtenção do óleo essencial, faz-se 
necessário a eliminação do solvente orgânico. A eliminação deste solvente pode ser 
realizada pela evaporação em banho Maria ou pela destilação simples. No caso da 
remoção de solvente orgânico volátil, a destilação simples pode ser realizada utilizando 
um evaporador rotatório, como mostrado na Figura 2. Este aparelho é muito utilizado 
nos laboratórios de pesquisas, pois permite a remoção do solvente orgânico de maneira 
rápida e eficiente. Após a eliminação do solvente podem ser realizados alguns testes 
químicos para detecção de grupos funcionais no óleo essencial. 
 
 
Figura 2: Evaporador rotatório para destilação e remoção de solvente. 
 
 Para cada grupo de trabalho, 100 g de vegetal deve ser providenciado para uso 
nesta atividade. (Sugestão: cravo-da-índia ou folhas de citronela) 
 
Parte Experimental 
 
Materiais 
 
Condensador reto, balão de destilação de 1 Litro, balão de fundo redondo de 500 mL, 
alonga, tripé, tela de amianto, provetas de 250 e 10 mL, bico de gás, fósforos, garras, 
suportes, mufas, mangueiras para condensador, anel,espátula , pedaços de porcelana, 
erlenmeyers de 500 e 100 mL, funil de separação, funil simples, tubos de vidro, tubos de 
látex, sistema para destilação simples (evaporador rotativo) e tubos de ensaio. 
 
Reagentes 
 
Na2SO4, NaCl, clorofórmio, reagentes específicos para testes de grupos funcionais, pequenos 
pedaços de planta verde ou cravo. 
3 7 
 
Procedimentos 
PARTE I: Obtenção do destilado 
1) Inicialmente, faça a montagem do sistema a ser utilizado na destilação (Figura 1). 
Introduza o balão de destilação já com alguns pedaços de porcelana. 
2) Corte as partes da planta em pedacinhos fazendo uso de faca ou tesoura (laranja ou 
limão, precisam ser descascados devagarpara evitar perdas de óleo e as cascas devem 
sair bem finas de modo que a polpa, a parte branca, permaneça no fruto). Pese o material 
antes de transferí-lo para o frasco apropriado. É necessário um mínimo de 100 gramas de 
planta (para folhas e cascas aconselha-se a utilização de 100 gramas). 
3) Coloque no balão gerador de vapor um volume de água aproximadamente igual à 
metade da sua capacidade mais 100 mL (até um pouco acima do meio do balão). No 
outro frasco da montagem (balão menor ou erlenmeyer), no qual passará o vapor, 
adicione as partes cortadas da planta. 
4) Confira as conexões (verifique se o tubo maior não toca o fundo do frasco e se não está 
entupido), cuide para que o tubo longo de vidro não toque o fundo do balão e nem fique 
muito distante deste, aqueça o balão gerador de vapor até a água entrar em ebulição. 
Deixe passar vapor através da planta até atingir 50 mL de destilado no frasco coletor. 
Recolha pequenas porções (menos de 1 cm de altura) em 4 tubos de ensaio para testes e 
continue recolhendo o destilado enquanto ele revelar presença de óleo. Recolha o 
volume mencionado pelo professor (200 ou 300 mL, ou até a solução sair inteiramente 
límpida). Retire o aquecimento e confirme o volume do destilado. 
5) Adicione uma espátula de sal de cozinha ao destilado, deixe-o em repouso por alguns 
minutos. 
6) Desmonte o sistema, retire os restos de planta com adição de água e auxílio de uma 
peneira de plástico e despreze convenientemente o material no lixo. 
 
Figura 1: Montagem para destilação com arraste de vapor. 
3 8 
 
PARTE II: Obtenção do óleo 
1) Transfira o destilado para um funil de separação, adicione 10 mL de clorofórmio (ou 
outro solvente orgânico, conforme indicação do professor), tampe, agite o funil 
cuidadosamente, com a haste levemente inclinada para cima e, em seguida, libere o ar de 
dentro do funil. Deixe o sistema em repouso, sob um anel, até verificar decantação e 
transfira a fase orgânica para o erlenmeyer (de 100 mL) limpo. Devolva a fase aquosa 
para o funil de separação. 
2) Repita a extração mais duas vezes juntando todas as fases orgânicas (lave também o 
erlenmeyer, que continha a fase aquosa, com uma porção de solvente orgânico). 
3) Despreze a fase aquosa na pia e adicione Na2SO4 à fase orgânica a fim de secá-la 
(adicione pontas de espátula até verificar que o líquido está límpido e livre de gotas de 
água). Deixe em repouso por aproximadamente cinco minutos. 
4) Transfira a fase orgânica para um balão de fundo redondo com boca esmerilhada (pese-o 
antes) sem deixar passar Na2SO4 (se preferir faça uma filtração utilizando algodão) e 
remova o solvente orgânico em evaporador rotatório (Figura 2). Atente para a 
temperatura da água do banho para não haver muita perda de solvente. Se as quantidades 
obtidas de óleo forem muito pequenas, talvez seja conveniente destilar as fases orgânicas 
de mais de um grupo (classificando pela natureza do óleo) num mesmo balão. Nesse 
caso, os grupos envolvidos, deverão transferir entre si seus dados para os cálculos do 
rendimento do processo e da composição do destilado. 
5) Pese o balão com o óleo para determinar o rendimento do processo. Meça o volume de 
óleo obtido (com proveta de 1 a 10 mL, ou pipeta) para calcular a composição do 
destilado. 
6) Transfira o óleo para um vidro de “penicilina” deixando um pequeno resíduo na proveta. 
Remova o resíduo do balão utilizando solvente orgânico (não mais que 2 mL) e transfira 
para a proveta. Transfira a solução para o(s) tubo(s) de ensaio para os testes. Faça com o 
óleo os testes de reconhecimento de grupos funcionais incluindo o teste para detecção de 
álcool. 
7) Proceda aos testes para detecção de carbonila, insaturação e fenol: 
a. Adicione 3 gotas de 2,4-DNFH (2,4-dinitro-fenilhidrazina) a um dos tubos e 
verifique se há turvação ou formação de precipitado colorido. 
b. Adicione uma gota de reagente de Baeyer (solução aquosa de KMnO4) a outro 
tubo e observe se ocorre aparecimento de cor marrom. 
c. No 3º tubo faça o teste com cloreto férrico, adicionando duas gotas da solução 
de cloreto férrico e observe se há aparecimento de cor intensa. A simples 
variação de cor “de azul a vermelho ou marrom” revela a presença de fenol no 
meio 
d. Faça o teste de Fehling para verificar presença de grupo formila (de aldeído). 
Para isso, adicione cinco gotas de Solução A e cinco de solução B a um tubo de 
ensaio vazio e adicione a ele o destilado contido no último tubo. Aqueça 
cuidadosamente o conteúdo do tubo de ensaio. Não deixe ferver o líquido, pois 
pode haver projeção do material. Verifique se há modificação na cor de azul para 
marrom. 
3 9 
e. Para o teste de presença de álcool: adicione meio conta-gotas de reagente de 
Lucas (solução de ZnCl2 em HClconc.) em um tubo de ensaio vazio e 3 gotas do 
óleo, verifique se há turvação ou modificação na consistência do líquido (pode 
ser que ocorra modificação somente após aproximadamente 10 minutos). 
 
8) Registre os resultados e lave todo o material. 
 
QUESTIONÁRIO 
1) Em que circunstâncias a “destilação à vapor” é recomendada? 
2) Como uma substância líquida pode ser “purificada” utilizando o arraste com vapor? 
Exemplifique. 
3) Explique a função do NaCl adicionado ao destilado. 
4) Que tipo de destilação pode ser feita em evaporador rotatório comum? 
5) Por que a remoção de solventes menos voláteis deve ser feita sob pressão reduzida? 
6) Determine o rendimento do processo executado e a composição do destilado obtido. 
7) Que grupos funcionais você identificou no destilado e/ou no óleo? 
8) Que componente principal você propõe para o óleo, a partir dos grupos funcionais 
detectados? 
 
BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA 
 
VOGEL, A.I. Química Orgânica, Vols. 1, 2 e 3, Livro Técnico S.A., Rio de Janeiro, 
1971. 
SHRINER, R.L.; FUSON, R.C.; CUTIN, D.Y. - Identificação sistemática dos 
compostos orgânicos: manual de laboratório. 6a edição. Rio de Janeiro, Guanabara 
Dois, 1983. 
MORITA, T.; ASSUMPÇÃO, R.M.V. Manual de Soluções, Reagentes e Solventes, Ed. 
Edgard Blücher Ltda, São Paulo, 1972. 
4 0 
 
SÍNTESE DE CORANTES E EMPREGO NO 
TINGIMENTO DE TECIDOS 
 
Objetivos 
 
o Ilustrar experimentalmente uma seqüência de síntese orgânica; 
o Obter um composto de interesse industrial a partir de um composto orgânico 
simples comercialmente disponível. 
 
Introdução ao assunto: 
 
Corantes são substâncias que ao serem aplicadas em solução a um material 
(tecido, papel, cabelo, couro e outros) se fixam conferindo cor. São muito usados na 
indústria têxtil, nas indústrias de artefatos de couro, papéis, alimentos, cosméticos, 
tintas e plásticos. Dentre os diversos tipos de corantes, os derivados de anilina são 
empregadas para colorir tecidos, madeiras e outros produtos. 
Os corantes absorvem energia de comprimentos de onda na faixa do visível (de 
400 a 800nm). Nesta região ocorrem transições de baixa energia o que permite que 
substâncias com um grande número de conjugações (isto é, uma grande deslocalização 
de elétrons) possuam cor. 
Dentre os vários tipos de corantes que existem os corantes azóicos se destacam 
por dois motivos: eles podem ser sintetizados a partir de compostos relativamente de 
baixo custo e porque eles podem ser formados diretamente no tecido o que aumenta sua 
aderência. 
Corantes azóicos possuem uma ligação azo (diazenodiila, -N=N-) conjugada a 
dois anéis aromáticos gerando um sistema estendido de elétrons  deslocalizados. De 
um modo geral, a síntese de corantes azóicos inicia-se com a diazotização de uma amina 
aromática que em seguida é acoplada a uma outra amina ou a um fenol. 
Para se formar o corante diretamente sobre o tecido este deve ser, inicialmente, 
tratado com uma solução da molécula de acoplamento e posteriormente ser mergulhado 
na solução do sal de diazônio. A reação de acoplamento ocorrerá diretamente no tecido 
gerando o corante. 
Para exemplificar este