Isolamento do AAS em Analgésico

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Isolamento do AAS em Analgésico 
Juliano Corrêa Rodrigues 
1 - Curso de Farmácia da 
UFCSPA 
Porto Alegre, RS, 90050-170, 
Brasil 
juliano.rodrigues@ufcspa.edu.br 
 
 
 
 
RESUMO 
 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS) é um dos fármacos mais populares 
mundialmente produzidos e consumidos. O presente experimento utiliza de 
medicamento vendido em farmácia (aspirina), para extrair o ingrediente ativo, ácido 
acetilsalicílico (AAS), por dissolução do comprimido em um solvente apropriado, 
utilizando técnicas de extração e cromatografia em coluna. Posteriormente, a pureza do 
ingrediente ativo será analisada. Os resultados serão observados a fim de calcular o 
rendimento final do princípio ativo. Uma aspirina é composta por 500 mg de ácido 
acetilsalicílico, referente aos dados fornecidos pela fabricante. 
 
INTRODUÇÃO 
 
O ácido acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos 
fármacos mais comercializados no mundo. O AAS foi desenvolvido na Alemanha em 
1897 por Felix Hoffmann, um pesquisador das indústrias Bayer. Este fármaco de 
estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico 
(alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. A aspirina pode ser 
sintetizada da seguinte forma: 
 
 
Figura 1: reação de síntese do ácido acetilsalicílico. 
 
A Aspirina possui dois excipientes, amido e celulose, que são utilizados para 
garantir a estabilidade e as propriedades biofarmacêuticas dos medicamentos. Estes 
excipientes possuem alta polaridade e interagem diretamente com a alumina, enquanto 
o ácido acetilsalicílico possui baixa polaridade e possui maior afinidade com o metanol. 
 
 
 
Figura 2: molécula de amido (polar). 
 
No presente experimento, o princípio ativo, ácido acetilsalicílico, será isolado 
por meio da técnica de cromatografia em coluna. Assim, os excipientes serão separados 
do princípio ativo. 
 
Cromatografia em coluna 
 
 A cromatografia é utilizada para a separação de uma mistura de dois ou mais 
compostos por distribuição entre as duas fases, uma das quais é a estacionária, alumina 
(Al2O3), e a outra, móvel, metanol. A cromatografia em coluna é uma técnica baseada 
na capacidade distinta de adsorção e solubilidade de compostos diferentes entres as 
fases sólida e líquida. Desse modo, a mistura a ser separada é inserida em uma coluna 
com o eluente metanol (menos polar) e como adsorvente a alumina (mais polar). 
 Na cromatografia em coluna, a substância a ser separada é colocada na parte 
superior da coluna previamente empacotada com a fase estacionária e a fase móvel. 
Posteriormente, o eluente é vertido em quantidade que deve ser suficiente para 
promover a separação dos componentes da mistura. O fluxo de solvente contínuo e os 
diferentes componentes da mistura vão se mover em velocidades diferentes dependendo 
da sua afinidade com o adsorvente e com o eluente. À medida que os compostos da 
mistura são separados, bandas começam a ser formadas. O ideal é que cada banda 
contenha apenas um composto. Em geral os compostos apolares passam através da 
coluna mais facilmente que os compostos polares. 
 
 
Figura 3: ilustração de uma coluna cromatográfica. 
 
Objetivos 
 
 Isolar o princípio ativo (ácido acetilsalicílico) de medicamentos comerciais por 
dissolução do comprimido em solvente apropriado utilizando técnicas de extração e 
cromatografia em coluna. Por fim, calcular a percentagem de recuperação do 
ingrediente ativo. 
 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 Pesou-se o balão volumétrico, recipiente, para identificar seu peso sem o 
princípio ativo. Quebrou-se um comprimido e, com o auxílio de um almofariz, o 
medicamento foi moído. Adicionou-se o material pulverizado em um tubo de centrífuga 
com tampa. Posteriormente, adicionou-se 2 mL de metanol ao tubo e agitou-se a mistura 
vigorosamente, para aliviar a pressão, removeu-se a tampa do tubo. Após a 
sedimentação do sólido, foi utilizada uma pipeta de Pasteur para que a parte líquida 
fosse transferida para outro tubo de centrífuga. Adicionou-se 2 mL de metanol ao tubo 
original e o processo foi repetido novamente. Depois, juntou-se as fases metanólicas e o 
extrato foi posto em uma centrífuga por 3 minutos, dessa maneira deixando o 
sobrenadante límpido, o qual foi transferido para um novo tubo de centrífuga. 
 A coluna foi preparada da seguinte maneira: colocou-se uma pequena 
quantidade de algodão na ponta da coluna e, em seguida, adicionou-se 0,5 g de alumina 
suspensa em metanol. Após o empacotamento da coluna, a mesma foi fixada em um 
suporte na posição vertical de modo que o líquido escoado pudesse alcançar o balão 
volumétrico. Logo após houve a adição da fase orgânica na coluna, deixando-o escoar 
até o balão volumétrico. Posteriormente houve a evaporação do solvente (metanol). Para 
isso foi utilizado um banho-maria a 50 °C, colocou-se o balão volumétrico no banho 
por, aproximadamente, 10 minutos, porém o produto não se precipitou. Dessa maneira, 
deixou-se o produto uma semana no laboratório para sua eventual cristalização e 
pesagem. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Obteve-se, aproximadamente, 265 mg do princípio ativo, dessa maneira foi 
calculado a percentagem de aproveitamento do ácido acetilsalicílico, utilizando 500 
mg, dados fornecidos pela fabricante. Por meio de regra de 3 chegou-se a 53% de 
aproveitamento do princípio ativo (Equação (1)): 
 
500 mg ---------- 100% 
 265 mg ----------- X 
 
X = 53% 
 
Observa-se que grande parte do princípio ativo não foi recuperado. Dentre os 
possíveis problemas que causaram essa perda estão: o adsorvente escolhido, 
polaridade do solvente escolhido, tamanho da coluna, alumina seca, velocidade de 
eluição, a perda do princípio ativo no momento de trituração do medicamento ou 
durante a transferência da parte orgânica junto à parte inorgânica para um novo tubo. 
Esses são problemas que podem ter causado essa diferença final na obtenção do 
princípio ativo isolado. 
 
 
CONCLUSÃO 
 
Desse modo, devido ao experimento realizado, conseguiu-se isolar o ácido 
acetilsalicílico. No entanto, apenas 53% do princípio ativo foi recuperado, não 
alcançando as 500 mg esperadas, ou seja, houve a perda de quase metade do princípio 
ativo descrito pela fabricante durante o procedimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
 
 
1. Bayer S.A. Aspirina ®. São Paulo. Disponível em: 
https://www.bayer.com.br/sites/bayer_com_br/files/aspirina-prevent-bula-
profissionais-012022.pdf. Acesso em: 31/10/2022. 
2. Pavia, Donald L. et al. Química Orgânica Experimental: Técnicas de pequena escala. 
2ª. edição. Porto Alegre, Artmed Editora S.A., 2009. 
3. Solomons, T. W. G. Química Orgânica. Volumes 1 e 2. 12ª edição. Rio de Janeiro, 
Livros Técnicos e Científicos, 2021