RELATÓRIO DE QUÍMICA PONTO DE FUSÃO

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RELATÓRIO DE QUÍMICA PONTO DE FUSÃO 
 
TÍTULO 
Determinação do ponto de fusão de uma substância 
OBJETIVO 
Determinar o ponto de fusão do Naftaleno, Acetanilida e Ácido benzoico através 
de métodos utilizando um aparelho de determinação do ponto de fusão e da aparelhagem 
tradicional. 
RESUMO 
Duas metodologias diferentes foram utilizadas para determinar o ponto de fusão 
de três substâncias, uma utilizando o determinador de ponto de fusão e a outra utilizando 
a aparelhagem tradicional, o que exige mais atenção. A principal característica que pôde-
se concluir através da experimentação é a interferência do tipo de interação intermolecular 
que cada molécula das substâncias realiza, sendo uma que pode realizar forças de London 
(Naftaleno) e duas que podem realizar ligação de hidrogênio (Acetanilida e Ácido 
Benzoico) e em razão disso o Naftaleno apresenta ponto de ebulição menor quando 
comparado às outras, por ser uma interação menos forte. 
 
INTRODUÇÃO 
Interações intermoleculares 
As forças que ocorrem entre as moléculas guiam as propriedades físicas da 
matérias, nesse caso, sendo responsáveis pelas suas fases, que é a forma da matéria com 
a estado físico e a composição química uniformes, os estados físicos básicos são: sólido, 
liquido e gasoso (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). 
Dipolo-dipolo 
Essa interação que envolve os dipolos das moléculas ocorre entre suas cargas 
parciais (Figura 1) e a força da interação depende da distância, quanto maior for, menor 
força a interação dipolo-dipolo terá, visto que as cargas se combinam e também se anulam 
(ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). As moléculas que apresentam esse tipo de 
força intermolecular, em razão da alta quantidade de energia para separá-las, apresentam 
pontos de ebulição altos (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). 
 
 
Figura 1. Interação entre as cargas parciais, formando a força intermolecular dipolo-dipolo. 
Fonte: (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). 
 
Forças de London 
Esse tipo de força intermolecular ocorre entre moléculas apolares (ATKINS; 
JONES; LAVERMAN, 2018). Essas moléculas em algum momento apresentam suas 
nuvens eletrônicas não uniformes, apesar de aparentarem estar uniformemente 
distribuídas e quando esses elétrons se acumulam em um trecho dessas moléculas, 
deixando outro trecho com deficiência eletrônico, cargas parciais instantâneas são criadas 
(tanto positivas quanto negativas) (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). Esse dipolo 
interfere em outras moléculas, induzindo outro dipolo instantâneo, permitindo a atração 
entre elas (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). Os dipolos podem mudar de direção, 
mas essa alteração sempre induz a outra molécula a fazer o mesmo, o que permite a 
atração permanente entre elas (Figura 2) (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). 
 
 
Figura 2. Mudanças de direções entre os dipolos instantâneos entre moléculas vizinhas, 
mantendo dessa forma a atração mútua. Fonte: (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). 
 
Ligações de hidrogênio 
As ligações de hidrogênio são as mais fortes entre as forças intermoleculares, 
chegando ter cerca de 10% da energia de uma ligação covalente (ATKINS; JONES; 
LAVERMAN, 2018). Essa interação poderosa confere às moléculas que a fazem pontos 
de ebulição altíssimos, ocorrendo quando o hidrogênio realiza ligações com certos 
elementos eletronegativos (N, O ou F) (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). As 
interações entre o hidrogênio e os outros elementos são polares, visto que os átomos mais 
eletronegativos atraem os elétrons e isso pode ser observado na Figura 3 (ATKINS; 
JONES; LAVERMAN, 2018). 
 
 
Figura 3. Representação da ligação de hidrogênio (linha pontilhada) entre moléculas de água. 
Fonte: (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). 
 
Ponto de fusão 
O processo para a fusão se dá quando as moléculas se agitam, mas sem um 
distanciamento vigoroso e, apesar de próximas, elas já não mantêm uma distribuição fixa 
(PAULING, 1982). Contudo, o estado liquido que é alcançado através do ponto de fusão 
continua sendo mais condensado do que o estado gasoso, que é atingido a partir do 
processo de ebulição (PAULING, 1982). Em relação aos cristais, os líquidos são menos 
densos, mas apresentam maior volume (PAULING, 1982). Além disso, as forças 
intermoleculares que agem sobre as moléculas podem influência o seu ponto de fusão, 
podendo ser observada na escala a seguir: Força de London < Dipolo-dipolo < Ligação 
de hidrogênio (ATKINS; JONES; LAVERMAN, 2018). 
 
Substâncias 
Acetanilida 
A Acetanilida é um composto derivado da anilina e do ácido acético (Figura 4) 
(MERRIAM-WEBSTER, 2007). Em 1886 ela começou a se utilizada como uma droga 
para reduzir os sintomas da febre, além de outras dores como dor de cabeça, cólicas e 
reumatismo (AcetanilidaBRITANNICA, 2008). Ela é um composto branco e cristalino 
de fórmula molecular C8H9NO (MERRIAM-WEBSTER, 2007). Por fim, o seu ponto de 
fusão ocorre entre 113 e 114 ºC. 
 
Figura 4. Síntese da Acetanilida sem solvente. Fonte: (CUNHA et al., 2015). 
 
Naftaleno 
O Naftaleno é um hidrocarboneto aromático formado por dois anéis de benzeno 
condensados (Figura 5) (BRITANNICA, 2008). A sua fórmula molecular é C10H8, sendo 
encontrado de forma natural em combustíveis fósseis e um de seus usos na indústria está 
ligado aos repelentes de insetos (CETESB, 2020). Uma das principais características do 
Naftaleno é a sua aparência cristalina branca e o seu odor de naftalina 
(ENCYCLOPEDIA.COM, 2018). O seu ponto de fusão desse hidrocarboneto fica entre 
79 e 80 ºC. 
 
Figura 5. Molécula de Naftaleno. Fonte: (FOGAÇA, 2020). 
 
Ácido benzoico 
O Ácido Benzoico pode ser encontrado tanto puro quanto associado com outros 
compostos e a sua fórmula molecular é C7H6O2 e a fórmula estrutural pode ser observada 
na Figura 6 (OLIVEIRA; REIS, 2017). Em 1875 Hugo Fleck descobriu as propriedades 
conservativas do Ácido Benzoico, sendo usado principalmente em alimentos, contudo 
não é a única função dele, já que também é utilizado em cosméticos e medicamentos 
(OLIVEIRA; REIS, 2017). Ele pode ser encontrado em cogumelos, tomates, maçãs, uvas 
e outros alimentos, sendo pouco tóxico (OLIVEIRA; REIS, 2017). O seu ponto de fusão 
está entre 122 e 123 ºC. 
 
 
Figura 6. Molécula estrutural do Ácido Benzoico. Fonte: (SEPÚLVEDA; GONZÁLEZ-
MORALES; MENDOZA, 2015). 
 
PARTE EXPERIMENTAL 
Materiais 
• Bico de búsen 
• Suporte universal 
• Tripé 
• Tela de amianto 
• Béquer (250 mL) 
• Cadinho (almofariz) com pistilo 
• Termômetro 
• Fita adesiva 
• Placas de petri 
• Espátulas 
• Lâminas e lamínulas 
• Determinador de Ponto de Fusão (MQAPF-301) 
• Tubos capilares 
• Acetanilida 
• Ácido Benzoico 
• Naftaleno 
• Glicerol 
• Agulha para desentupir fogão 
• Botijão de gás e mangueira 
 
Aparelhagem tradicional 
Inicialmente a aparelhagem tradicional para a determinação do ponto de fusão foi 
preparada da seguinte forma: um botijão de gás foi ligado à uma mangueira, que por sua 
vez foi unida ao bico de búsen. Logo após isso o tripé foi posicionado acima do bico de 
búsen e a tela de amianto foi colocada sobre o tripé. 
O suporte universal foi colocado próximo ao tripé e um Becker com 250 mL de 
capacidade foi preenchido com glicerol e por fim colocado sobre a tela de amianto. Ao 
fim dessa montagem inicial do experimente a atenção foi voltada par os reagentes que 
serão usados, os três (Acetanilida, Naftaleno e Ácido Benzoico) foram pulverizados 
utilizando o cadinho (almofariz) e o pistilo, deixando-as secas e homogêneas. 
Com o auxilio de uma agulha para desentupir fogão, tanto a Naftaleno quanto a 
Acetanilida foram colocadas dentro de dois tubos capilares (foram colocados ao mesmo 
tempo para a determinação do ponto de fusão). Ao termino do armazenamento das duas 
substâncias, elas foram anexadas a um termômetro utilizando uma fita de tom 
avermelhado, mas uma fita transparente é o modelo mais adequado para a situação. 
O conjuntoformado pelos tubos capilares e o termômetro foram colocados 
minimamente em contato com o glicerol, com uma das pinças do suporte universal 
sustentando o termômetro, assim foi possível ligar as chamas do bico de búsen até as 
substâncias chegarem ao seu ponto de fusão de 79 ºC a 80 ºC e113 ºC a 114 ºC 
respectivamente e o mesmo procedimento foi feito com o Ácido Benzoico em outro dia 
até atingir o seu ponto de ebulição de 122 ºC a 123 ºC. 
 
 
Figura 7. Desenho esquemático da aparelhagem tradicional para a determinação do ponto de 
fusão. Fonte: (LABORATÓRIO DE QUÍMICA GERAL, 2017) 
 
Aparelho para determinar ponto de fusão 
 Antes da utilização do MQAPF-301 em si, as três substâncias foram 
pulverizadas utilizando o almofariz e o pistilo e colocados através de uma espátula em 
pequena quantidade sobre uma lâmina e, logo em seguida, uma lamínula foi colocada 
sobre ela (contendo as substâncias). 
Após o preparo das lâminas, elas foram colocadas no compartimento apropriado 
(uma por vez) e o aparato metálico para deixar apenas a lâmina visível também foi 
posicionada, facilitando a visualização. Em seguida a lupa foi posicionada e o aparelho 
ligado, colocado em modo de aquecimento a 3 ºC/min até atingir o ponto de ebulição das 
substâncias. 
 
Figura 8. Determinador de ponto de fusão MQAPF-301. Fonte: Victor Emmanuel, discente da 
disciplina de Química Orgânica (CB). 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 De acordo com o experimento, tanto na aparelhagem tradicional quanto no 
MQAPF-301, foi possível observar que o Naftaleno é a primeira substância a entrar em 
processo de fusão, isso pode ser explicado através das forças de atração intermoleculares 
que agem sobre a substância, já que ela não realiza ligações de hidrogênio, que garantem 
pontos de fusão e ebulição mais altos. Após isso a Acetanilida e o Ácido Benzoico 
atingiram os seus pontos de fusão respectivamente e ambas possuem a capacidade de 
realizar ligações de hidrogênio. 
A garantia de que tanto a Acetanilida quanto o Naftaleno entraram em fusão é o 
glicerol, que ficou tempo o suficiente para iniciar a sua ebulição, que acontece ao atingir 
290 ºC. 
Houveram inconsistências ao longo do experimento, principalmente no que tange 
a determinação das temperaturas (inicial, média e final) através do termômetro, já que a 
fita utilizada na anexação dos tubos capilares das duas substâncias iniciais (Acetanilida e 
Naftaleno) era da cor vermelha, impossibilitando a visualização. Esse problema não 
ocorreu com o Ácido Benzoico, apresentando a temperatura inicial em 94 ºC e a final 
entre 110 ºC e 114 ºC. 
Ao utilizar o determinador de ponto de fusão as temperaturas foram determinadas 
sem problema algum, todas as três substâncias atingiram o ponto de fusão na temperatura 
indicada, ficando em um aspecto translucido. 
 
CONCLUSÃO 
 Portanto, pode-se concluir que a partir do tipo de equipamento utilizado 
para determinar o ponto de fusão podem haver mais ou menos erros, como pôde ser 
constatado utilizando a aparelhagem tradicional, que requer mais atenção do que o 
MQAPF-301. Além disso, foi possível concluir que o ponto de fusão de cada substância 
está sendo influenciado pelo tipo de interações intermolecular que elas realizam. 
 
REFERÊNCIAS 
ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. Princípios de química : 
questionando a vida moderna e o meio ambiente. 7. ed. Porto Alegre: Bookman, 2018. 
BRITANNICA. Acetanilida. Chicago, 2008. Disponível em: 
https://www.britannica.com/science/acetaminophen. Acesso em: 9 out. 2022. 
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https://www.britannica.com/science/naphthalene. Acesso em: 9 out. 2022. 
CETESB. Naftaleno. São Paulo, 2020. Disponível em: 
https://cetesb.sp.gov.br/laboratorios/wp-content/uploads/sites/24/2020/07/Naftaleno.pdf. 
Acesso em: 9 out. 2022. 
CUNHA, S. et al. Acetanilida: síntese verde sem solvente. Química Nova, São 
Paulo, v. 38, n. 6, p. 874–876, 2015. Disponível em: 
http://quimicanova.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=6248. Acesso em: 9 out. 2022. 
ENCYCLOPEDIA.COM. Naftaleno. Chicago, 2018. Disponível em: 
https://www.encyclopedia.com/science-and-technology/chemistry/organic-
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FOGAÇA, J. R. V. A naftalina é prejudicial à saúde?. Goiânia, 2020. 
Disponível em: https://www.preparaenem.com/quimica/a-naftalina-prejudicial-
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LABORATÓRIO DE QUÍMICA GERAL. Experiência 02. Determinação do 
ponto de fusão de substâncias. Blumenau, 2017. Disponível em: 
http://geral.quimica.blumenau.ufsc.br/roteiros-de-experimentos/quimica/. Acesso em: 12 
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MERRIAM-WEBSTER. Acetanilida. Springfield, 2007. Disponível em: 
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OLIVEIRA, P. H. R.; REIS, R. R. Ácido Benzóico (CAS 65-85-0). Revista 
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http://rvq.sbq.org.br/detalhe_artigo.asp?id=856#. Acesso em: 9 out. 2022. 
PAULING, L. Química Geral. 2. ed. Rio de Janeiro: AO LIVRO TÉCNICO S/A, 
1982. v. 1 
SEPÚLVEDA, L. V.; GONZÁLEZ-MORALES, S.; MENDOZA, A. B. Ácido 
benzoico: biosíntese, modificação e função em plantas. Revista Mexicana de Ciências 
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