Prévia do material em texto

Determinação do Ponto de Fusão de 
Substâncias Orgânicas
Apresentação
1. OBJETIVO
Este experimento apresenta o processo de determinação do ponto de fusão de duas importantes 
substâncias orgânicas: o naftaleno e o ácido benzoico. Você deverá executar o procedimento 
descrito no roteiro e observar os pontos de fusão das substâncias investigadas.
 
Ao final deste experimento, você deverá ser capaz de:
utilizar o equipamento para determinação do ponto de fusão;•
manusear amostras de naftaleno e ácido benzoico;•
determinar o ponto de fusão de substâncias orgânicas.•
 
2. ONDE UTILIZAR OS CONCEITOS?
O conhecimento acerca do ponto de fusão e ebulição de substâncias químicas possui importância 
fundamental nas áreas de processos químicos, farmacêuticos e alimentos em geral. Conhecer os 
pontos de fusão e ebulição de uma substância pode facilitar o design de processos físico-químicos 
que visam alterar ou manipular tal substância. Por exemplo, para obter os diversos derivados do 
petróleo é fundamental o conhecimento acerca dos pontos de ebulição dos diversos compostos 
presentes no óleo cru. Isso vai permitir que o projeto dos destiladores seja feito de modo a 
maximizar a extração de tais derivados como a gasolina e o querosene. Já para se determinar a 
pureza de uma substância química, o estudo do seu ponto de fusão pode indicar o quão pura é a 
substância. Este fato se dá porque quando uma substância se apresenta com impurezas, seu ponto 
de fusão sofre alterações mais ou menos significativas dependendo do teor dessas impurezas.
 
3. O EXPERIMENTO
Este experimento utiliza um dispositivo para determinação do ponto de fusão com tubos capilares. 
Estes tubos recebem as amostras dos compostos a serem analisados e são aquecidos até que as 
substâncias se fundam. Um visor de vidro permite a visualização do exato momento em que as 
substâncias iniciam a fusão. Neste momento, você irá anotar a temperatura do capilar indicada por 
um termômetro. Considerando que as substâncias podem estar com impurezas, os pontos de início 
e de fim da fusão podem variar e você deverá anotar as temperaturas em que as substâncias 
iniciam e terminam o processo de fusão.
 
4. SEGURANÇA
Nesta prática serão utilizados jaleco e óculos. Além destes EPIs você deverá vestir calça comprida 
(que não seja legging e de preferência jeans) e sapato fechado (que cubra completamente o dorso 
do pé).
 
5. CENÁRIO
O ambiente do experimento apresenta uma bancada onde ocorrerão as reações químicas. Os tubos 
capilares, vidro do relógio, dispositivo para determinação do ponto de fusão, espátula, termômetro, 
naftaleno, ácido benzoico, gral e pistilo de porcelana estarão dentro do armário e das gavetas.
Bons estudos.
Sumário teórico
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DE 
COMPOSTOS ORGÂNICOS
 
O ponto de fusão de uma substância é uma propriedade física que indica a temperatura em que a 
substância passa do estado sólido para o líquido. Quando uma substância pura sofre um processo 
de fusão, este se dá sempre a uma mesma temperatura, ou seja, durante a passagem do estado 
sólido para o líquido a temperatura da substância se mantém constante. Por outro lado, na maioria 
das misturas de duas ou mais substâncias, ou quando uma substância contém impurezas, o ponto 
de fusão não se mantém constante e pode variar significativamente desde o início até o fim do 
processo de fusão.
O ponto de fusão de uma substância é fortemente influenciado pela natureza das forças 
intermoleculares existentes na substância. Forças intermoleculares altas implicam em pontos de 
fusão mais altos. Forças intermoleculares baixas implicam em pontos de fusão mais baixos.
A respeito das ligações intramoleculares, tem-se que, apresentando mesmas condições de 
temperatura e pressão, substâncias formadas por ligações do tipo covalente apresentam pontos de 
fusão, em geral, mais baixos do que substâncias formadas por ligações iônicas e metálicas.
Ao se analisar compostos orgânicos, observa-se que os compostos apolares possuem pontos de 
fusão mais baixos do que os compostos polares. A explicação é simples: compostos orgânicos 
apolares são formados por ligações covalentes mais fracas onde as diferenças de 
eletronegatividade são menores. Já nos compostos polares, a presença de átomos cuja diferença de 
eletronegatividade é maior em relação ao carbono e ao hidrogênio, provoca a formação de ligações 
mais fortes e, portanto, resulta em maiores pontos de fusão.
Dois exemplos de compostos orgânicos são o naftaleno e o ácido benzóico. O naftaleno é um 
hidrocarboneto aromático que contém dois anéis benzênicos (Figura 1). Por ser um hidrocarboneto, 
o naftaleno possui apenas carbono e hidrogênio em sua molécula, resultando assim em uma 
substância apolar. Já o ácido benzóico, é um composto aromático do tipo ácido carboxílico. 
Diferentemente do naftaleno, o ácido benzóico possui dois átomos de oxigênio em sua molécula, o 
que resulta em uma molécula polar e, portanto, com ligações mais fortes do que as existentes na 
molécula do naftaleno, conforme Figura 2.
 
 
 Figura 1 – Estrutura molecular de um naftaleno. Figura 2 – Estrutura molecular de um ácido benzóico. 
 
 Na prática virtual proposta para este experimento, você irá determinar os pontos de fusão do 
naftaleno e do ácido benzóico, e poderá comparar a influência das forças intermoleculares 
existentes nas duas substâncias sobre os seus pontos de fusão. Adicionalmente, você deverá 
observar se os pontos de fusão destas substâncias são constantes ou se sofrem alguma variação. 
Isso ajudará a fazer inferências acerca da pureza das substâncias testadas.
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 
CHANGE, Raymond; GOLDSBY, Kenneth A. Química . 11. ed. Porto Alegre: AMGH, 2013.
 
ROSENBERG, Jerome L.; EPSTEIN, Lawrence M.; KRIEGER, Peter J. Química Geral . 9. ed. Porto 
Alegre: Bookman, 2013.
 
SILVA, Rodrigo Borges da; COELHO, Felipe Lange; Fundamentos de química orgânica e inorgânica 
. Porto Alegre: SAGAH, 2018.
Roteiro
 
 
INSTRUÇÕES GERAIS 
 
1. Nesta prática você irá realizar um experimento clássico para determinação de ponto de 
fusão de substâncias orgânicas.
2. Utilize a seção “Recomendações de Acesso” para melhor aproveitamento da experiência 
virtual e para respostas às perguntas frequentes a respeito do Laboratório Virtual.
3. Caso não saiba como manipular o Laboratório Virtual, utilize o “Tutorial” presente neste 
Roteiro.
4. Caso já possua familiaridade com o Laboratório Virtual, você encontrará as instruções para 
realização desta prática na subseção “Procedimentos”.
5. Ao finalizar o experimento, responda aos questionamentos da seção “Avaliação dos 
Resultados”.
 
 
RECOMENDAÇÕES DE ACESSO
 
DICAS DE DESEMPENHO
Para otimizar a sua experiência no acesso aos laboratórios virtuais, siga as seguintes dicas de 
desempenho:
Feche outros aplicativos e abas: Certifique-se de fechar quaisquer outros aplicativos ou 
abas que possam estar consumindo recursos do seu computador, garantindo um 
desempenho mais eficiente.
•
Navegador Mozilla Firefox: Recomendamos o uso do navegador    Mozilla Firefox, 
conhecido por seu baixo consumo de recursos em comparação a outros navegadores, 
proporcionando uma navegação mais fluida.
•
Aceleração de hardware: Experimente habilitar ou desabilitar a aceleração de hardware no 
seu navegador para otimizar o desempenho durante o acesso aos laboratórios virtuais.
•
Requisitos mínimos do sistema: Certifique-se de que seu computador atenda aos 
requisitos mínimos para acessar os laboratórios virtuais. Essa informação está disponível em 
nossa Central de Suporte.
•
Monitoramento do sistema: Utilize o Gerenciador de Tarefas (Ctrl + Shift + Esc) para 
verificar o uso do disco, memória e CPU. Se estiverem em 100%, considere fechar outros 
aplicativos ou reiniciar a máquina para otimizar o desempenho.
•
Teste de velocidade de internet: Antes de acessar, realize um teste de velocidade de 
internet para garantir uma conexão estável e rápida duranteo uso dos laboratórios virtuais.
•
Atualizações do navegador e sistema operacional: Mantenha seu navegador e sistema 
operacional atualizados para garantir compatibilidade e segurança durante o acesso aos 
laboratórios.
•
 
 
PRECISA DE AJUDA?
 
Em caso de dúvidas ou dificuldades técnicas, visite nossa Central de Suporte para encontrar 
artigos de ajuda e informações para usuários. Acesse a Central de Suporte através do link: 
https://suporte-virtual.algetec.com.br
Se preferir, utilize os QR Codes abaixo para entrar em contato via WhatsApp ou ser direcionado 
para a Central de Suporte. Estamos aqui para ajudar! Conte conosco!
https://www.mozilla.org/pt-BR/firefox/new/
https://suporte-virtual.algetec.com.br/
https://suporte-virtual.algetec.com.br/
https://suporte-virtual.algetec.com.br/
https://suporte-contato.algetec.com.br/
https://suporte-virtual.algetec.com.br/
                                 
 
DESCRIÇÃO DO LABORATÓRIO
 
MATERIAIS NECESSÁRIOS
Dispositivo para determinação de ponto de fusão;•
Tubos capilares com extremidades vedadas;•
Vidro de Relógio;•
Espátula;•
Termômetro;•
Gral e pistilo de porcelana;•
Naftaleno (C10H8);•
Ácido Benzóico (C7H6O2).•
 
PROCEDIMENTOS
 
SEGURANÇA DO EXPERIMENTO
Coloque os equipamentos de proteção individual localizados no “Armário de EPIs”.
https://suporte-contato.algetec.com.br/
https://suporte-virtual.algetec.com.br/
IDENTIFICAÇÃO DOS TUBOS CAPILARES
Identifique os tubos capilares que se encontram na caixa, já selados em uma das extremidades. 
Estes capilares deverão receber as amostras de naftaleno (Ponto de Fusão 80,3°C) e ácido benzóico 
(Ponto de fusão 122 - 123°C).
PREPARAÇÃO DOS TUBOS CAPILARES COM NAFTALENO
Triture a amostra de naftaleno para inserção nos tubos capilares. Para tanto, utilize o gral e o pistilo 
sobre a mesa. Após a trituração, mova o conteúdo para o vidro de relógio e insira uma pequena 
fração da amostra no capilar. Note que você deve bater cuidadosamente o capilar na bancada para 
que o pó vá para o fundo dele.
DETERMINAÇÃO DO PRIMEIRO PONTO DE FUSÃO
Coloque os tubos capilares no aparelho de determinação de ponto de fusão. Ligue o aparelho, 
ajuste temperatura e observe através do visor na frente do equipamento. Anote a temperatura em 
que o sólido começar a fundir. Anote também a temperatura quando observar a substância 
completamente liquefeita. Remova o capilar utilizado e triture novas amostra de naftaleno para 
repetir, por mais duas vezes, os procedimentos de “Preparação dos tubos capilares com naftaleno” 
e “Determinação do primeiro ponto de fusão”. Calcule a média dos valores encontrados.
PREPARAÇÃO DOS TUBOS CAPILARES COM ÁCIDO BENZÓICO
Triture a amostra de ácido benzóico para inserção nos tubos capilares. Para tanto, utilize o gral e o 
pistilo sobre a mesa. Após a trituração, mova o conteúdo para o vidro de relógio e insira uma 
pequena fração da amostra no capilar. Note que você deve bater cuidadosamente o capilar na 
bancada para que o pó vá para o fundo dele.
DETERMINAÇÃO DO SEGUNDO PONTO DE FUSÃO
Coloque os tubos capilares no aparelho de determinação de ponto de fusão. Ligue o aparelho, 
ajuste temperatura e observe através do visor na frente do equipamento. Anote a temperatura em 
que o sólido começar a fundir. Anote também a temperatura quando observar a substância 
completamente liquefeita. Remova o capilar utilizado e triture novas amostra de ácido benzóico 
para repetir, por mais duas vezes, os procedimentos de “Preparação dos tubos capilares com ácido 
benzóico” e “Determinação do segundo ponto de fusão”. Calcule a média dos valores encontrados.
AVALIANDO OS RESULTADOS
Siga para a seção “Avaliação de Resultados”, neste roteiro, e responda de acordo com o que foi 
observado nos experimentos.
FINALIZANDO O EXPERIMENTO
Faça a limpeza de todos materiais utilizados e guarde-os. Guarde os EPIs no armário e encerre o 
experimento.
 
AVALIAÇÃO DOS RESULTADOS
 
Analise os resultados e reflita sobre como o ponto (ou a faixa) de fusão pode estar 
relacionada com a identificação e/ou a pureza de um composto orgânico. 
 
1. 
Compare os valores encontrados para as duas substâncias e justifique as eventuais 
diferenças/semelhanças do ponto de vista da química orgânica. 
2. 
 
TUTORIAL VIRTUALAB
 
SEGURANÇA DO EXPERIMENTO
Acesse a câmera “Armário de EPIs”, clicando com o botão esquerdo do mouse no menu superior 
esquerdo.
Abra o armário, clicando com o botão esquerdo do mouse sobre a porta do armário.
Selecione os EPIs, clicando com o botão esquerdo do mouse sobre ele. Os EPIs utilizados serão: 
Jaleco, luvas e óculos.
Note que na lateral direita da tela estão presentes todos os EPIs anteriormente selecionados. Para 
acessá-los clique sobre o ícone “EPI” ou selecione as teclas “Alt+2”.
 
IDENTIFICAÇÃO DOS TUBOS CAPILARES
Abra o pote dos tubos capilares, clicando com o botão esquerdo do mouse sobre ele. Retiro os 
tubos do pote e os coloque sobre a mesa, clicando sobre eles e selecionando a opção “PEGAR 
TUBO CAPILAR” (tecla “W”).
 
PREPARAÇÃO DOS TUBOS CAPILARES COM NAFTALENO
Destampe o pote de naftaleno, clicando sobre ele com o botão esquerdo do mouse.
Colete o naftaleno com a espátula de aço inox, posicionando o mouse sobre a ela e seleciona a 
opção “COLHER/DEVOLVER NAFTALENO” (tecla “Q”).
Despeje o naftaleno sobre o gral, posicionando o mouse sobre a espátula de aço inox e 
selecionando a opção “COLOCAR A AMOSTRA NO GRAL” (tecla “E”).
Triture o naftaleno no gral com auxílio do pistilo, posicionando o mouse sobre o pistilo e 
selecionando a opção “TRITURAR AMOSTRA” (tecla “Q”).
Transfira a amostra triturado, do gral para o vidro do relógio, posicionando o mouse sobre a 
espátula de aço inox e selecionando a opção “COLOCAR AMOSTRA NO VIDRO DO RELÓGIO” 
(tecla “R”).
Insira a amostra no tubo capilar, posicionando o mouse sobre ele e selecionando a opção “PEGAR 
AMOSTRA” (tecla “Q”). Observe que, após a inserção da amostra no capilar, pequenas batidas 
sobre a mesa são necessárias para que a amostra preencha o capilar.
 
DETERMINAÇÃO DO PRIMEIRO PONTO DE FUSÃO
Insira a amostra no equipamento de aquecimento, posicionando no tubo capilar e selecionando a 
opção “COLOCAR/RETIRAR AS MÁQUINA DE PONTO DE FUSÃO” (tecla “W”).
Ajuste a temperatura para que o aquecimento ocorre de forma mais rápida, clicando com o botão 
esquerdo do mouse sobre o ajuste de temperatura no equipamento do ponto de fusão e 
selecionando a posição 7.
Ligue o equipamento, clicando no botão esquerdo do mouse no botão do dispositivo de ponto de 
fusão.
Em seguida, observe através do visor de vidro do equipamento, selecionando a opção “Dispositivo 
de Ponto de Fusão” ou utilizando as teclas “Alt + 3”. Preste bastante atenção na temperatura em 
que a amostra inicia e termina o processo de fusão.
Acompanhe o processo através do termômetro que se encontra no canto inferior esquerdo da tela. 
Acesse as câmeras para melhor visualização do processo.
Anote as temperaturas iniciais e finais do processo de fusão.
Para reflexão: De acordo com sua observação, houve variação de temperatura entre o início e fim 
da transformação de fase? Qual a possível razão para essa variação, uma vez que se sabe que 
substâncias puras mudam de fase a uma mesma temperatura?
Ao final do processo, desligue o equipamento, clicando com o botão esquerdo do mouse sobre no 
botão de desligar.
Retire o tubo capilar de dentro do equipamento, posicionando o mouse sobre o tudo e 
selecionando a opção “COLOCAR/RETIRAR DA MÁQUINA DE PONTO DE FUSÃO” (tecla “W”).
Em seguida, descarte o capilar, posicionando o mouse sobre o tubo e selecionando a opção 
“DESCARTAR TUBO CAPILAR” (tecla “E”).
Limpe o vidro de relógio, clicando com o botão esquerdo do mouse sobre o ele.
Limpe o gral e o pistilo, utilizando a tecla “W”.
Atenção: Triture novas amostra de naftaleno para repetir, por mais duas vezes, os procedimentos 
de “Preparação dos tubos capilares com naftaleno” e “Determinação do primeiro ponto de fusão”.Calcule a média dos valores encontrados.
 
PREPARAÇÃO DOS TUBOS CAPILARES COM O ÁCIDO 
BENZÓICO
Destampe o pote de ácido benzóico, clicando sobre ele com o botão esquerdo do mouse.
Colete o ácido benzóico com a espátula de aço inox, posicionando o mouse sobre a ela e seleciona 
a opção “COLHER/DEVOLVER ÁCIDO BENZÓICO” (tecla “W”).
Despeje o ácido benzóico sobre o gral, posicionando o mouse sobre a espátula de aço inox e 
selecionando a opção “COLOCAR A AMOSTRA NO GRAL” (tecla “E”).
Triture o Ácido benzóico no gral com auxílio do pistilo, posicionando o mouse sobre o pistilo e 
selecionando a opção “TRITURAR AMOSTRA” (tecla “Q”).
Transfira a amostra triturado, do gral para o vidro do relógio, posicionando o mouse sobre a 
espátula de aço inox e selecionando a opção “COLOCAR AMOSTRA NO VIDRO DO RELÓGIO” 
(tecla “R”).
Insira a amostra no tubo capilar, posicionando o mouse sobre ele e selecionando a opção “PEGAR 
AMOSTRA” (tecla “Q”). Observe que, após a inserção da amostra no capilar, pequenas batidas 
sobre a mesa são necessárias para que a amostra preencha o capilar.
 
DETERMINAÇÃO DO SEGUNDO PONTO DE FUSÃO
Insira a amostra no equipamento de aquecimento, posicionando no tubo capilar e selecionando a 
opção “COLOCAR/RETIRAR AS MÁQUINA DE PONTO DE FUSÃO” (tecla “W”).
Ajuste a temperatura para que o aquecimento ocorre de forma mais rápida, clicando com o botão 
esquerdo do mouse sobre o ajuste de temperatura no equipamento do ponto de fusão e 
selecionando a posição 7.
Ligue o equipamento, clicando com o botão esquerdo do mouse no botão do dispositivo de ponto 
de fusão.
Em seguida, observe através do visor de vidro do equipamento, selecionando a opção “Dispositivo 
de Ponto de Fusão” ou utilizando as teclas “Alt + 3”. Preste bastante atenção na temperatura em 
que a amostra inicia e termina o processo de fusão.
Acompanhe o processo através do termômetro que se encontra no canto inferior esquerdo da tela. 
Acesse as câmeras para melhor visualização do processo.
Anote as temperaturas iniciais e finais do processo de fusão.
Para reflexão: De acordo com sua observação, houve variação de temperatura entre o início e fim 
da transformação de fase? Qual a possível razão para essa variação, uma vez que se sabe que 
substâncias puras mudam de fase a uma mesma temperatura?
Ao final do processo, desligue o equipamento, clicando com o botão esquerdo do mouse sobre no 
botão de desligar.
Retire o tubo capilar de dentro do equipamento, posicionando o mouse sobre o tudo e 
selecionando a opção “COLOCAR/RETIRAR DA MÁQUINA DE PONTO DE FUSÃO” (tecla “W”).
Em seguida, descarte o capilar, posicionando o mouse sobre o tubo e selecionando a opção 
“DESCARTAR TUBO CAPILAR” (tecla “E”).
Limpe o vidro de relógio, clicando com o botão esquerdo do mouse sobre o ele.
Limpe o gral e o pistilo, utilizando a tecla “W”.
Atenção: Triture novas amostra de ácido benzóico para repetir, por mais duas vezes, os 
procedimentos de “Preparação dos tubos capilares com ácido benzóico” e “Determinação do 
primeiro ponto de fusão”. Calcule a média dos valores encontrados.
 
ANALISANDO OS RESULTADOS
Siga para a seção “Avaliação de Resultados”, neste roteiro, e responda de acordo com o que foi 
observado no experimento.
 
FINALIZANDO O EXPERIMENTO
Faça a limpeza de todos materiais utilizados e guarde-os. Guarde os EPIs no armário e encerre o 
experimento.
Pré Teste
1) 
O ponto de fusão de substâncias químicas é influenciado por:
A) Nível eletrônico;
B) Forças intermoleculares; 
C) Cor da substância.
2) 
Qual das substâncias abaixo apresenta o maior ponto de fusão?
A) Cloreto de Sódio (NaCl);
B) Sacarose (C12H22O11);
C) As duas substâncias apresentam o mesmo ponto de fusão.
3) 
Considerando a natureza das forças intermoleculares e dos átomos presentes em suas 
moléculas, qual das substâncias orgânicas abaixo apresentam maiores pontos de fusão?
A) Substâncias apolares;
B) Substâncias polares;
C) Nenhuma das respostas.
4) 
Sabe-se que substâncias puras se fundem à temperatura constante. O que se pode afirmar 
quanto a fusão de substâncias impuras?
A) Elas se fundem a uma mesma temperatura, da mesma forma que as substâncias puras; 
B) Elas se fundem a uma temperatura acima da temperatura de fusão da substância pura;
C) Podem sofrer variações significativas em seus pontos de início e fim de fusão.
5) 
Identifique abaixo os equipamentos de proteção individual necessários neste experimento.
A) Jaleco, óculos e luvas;
B) Jaleco e protetor auricular;
C) Jaleco, luvas e capacete.
Experimento
* Este laboratório também está disponível para dispositivos Android.
Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino!
 
Pós Teste
1) No experimento, duas diferentes substâncias foram estudas para a determinação dos seus 
pontos de fusão. Qual das substâncias abaixo não foi utilizada no experimento?
A) Hexano;
B) Naftaleno;
C) Ácido benzoico.
2) No experimento realizado, qual das substâncias apresentou maior ponto de fusão?
A) Naftaleno;
B) Ácido benzoico;
C) Os dois fundem-se à mesma temperatura.
3) O experimento mostrou que o naftaleno possui um ponto de fusão mais baixo do que o 
ácido benzoico. Dentre as alternativas abaixo, qual melhor justifica o fato descrito acima?
A) O naftaleno é um hidrocarboneto polar, sendo portanto, formado por ligações mais fortes, 
onde as diferenças de eletronegatividade são maiores;
B) O naftaleno é uma substância que contém apenas carbono e hidrogênio em sua molécula. É 
uma substância apolar e suas forças intermoleculares são menores do que as forças 
existentes no ácido benzoico;
C) A presença de oxigênio na molécula do naftaleno cria uma forte polaridade, o que leva a 
menores pontos de fusão.
4) No experimento realizado, as substâncias naftaleno e ácido benzoico necessitam ser 
trituradas. Uma possível razão para tal fato é que:
A) As substâncias precisam ser trituradas para serem inseridas nos minúsculos tubos capilares. 
Caso não fossem trituradas, poderiam não caber;
B) A trituração permite que as substâncias derretam mais facilmente e não precisem ser 
aquecidas por muito tempo;
C) O ato de triturar é necessário para quebrar as moléculas, garantindo que suas forças 
intermoleculares diminuam e facilitem a fusão.
5) A seta da figura abaixo, aponta para um importante componente do equipamento de fusão. Com 
base no experimento realizado, qual a função deste componente? 
A) Regular a temperatura;
B) Permitir a visualização do processo de fusão, através de um visor de vidro;
C) Permitir a inserção do capilar contendo as amostras.