TRABALHO DE PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR

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DISCIPLINA DE PLANEJAMENTO E SÍNTESE MOLECULAR 
DOCENTE: PROF. Me. RENATA DOS SANTOS VIEIRA
CURSO: FARMÁCIA
DESCOBERTA, ROTA DE SÍNTESE E ESTRUTURA ATIVIDADE DO 
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Andressa Alexandre de Oliveira - 01353454
Willyane Jesca Dutra Jacob de Oliveira – 01353963
O ácido acetilsalicílico (AAS), princípio ativo da Aspirina, é um anti-inflamatório não esteroidal (AINE) sintético que tem funções analgésicas, antipiréticas e antinflamatórias. Sua molécula é proveniente da esterificação do ácido salicílico, que tem a função de ácido carboxílico, e teve sua ação contra dores descoberta totalmente ao acaso pelo químico alemão da Bayer, Feliz Hoffman em 1899, ano da sua patente. O pai de Hoffman sofria de dores reumáticas e ele pesquisava novos produtos que aliviassem os sintomas de seu pai e tivessem menos efeitos colaterais. Hoffman já havia sintetizado o AAS em 1897 a partir do ácido salicílico que era extraído da casca do salgueiro (sabe-se que Hipócrates e Celsus na Grécia antiga já eram cientes das propriedades curativas dessa planta).
O ácido salicílico e salicitato de sódio (sal proveniente do ácido) provoca muitos efeitos colaterais e consumo dificultato, por isso a síntese do ácido acetilsalicílico foi tão importante para ter seu uso como alternativa à estes fármacos mais problemáticos.
A esterificação do ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico), uma molécula bifuncional, pode sofrer esterificação (com anidrido acético em aquecimento ou meio ácido – FIGURA 1) tanto no grupamento hidroxila formando o ácido acetilsalicílico, quanto no grupamento carboxila formando o salicilato de metila.
ADD FIGURA 1
Figura 1: transesterificação do ácido salicílico com anidrido acético em meio ácido, formando ácido acetilsacilíco e ácido acético.
Em escala industrial, a fabricação do ácido acetilsalicílico acontece em reator de ácido inoxidável, onde adiciona-se ácido salicílico e anidrido acético com algum ácido, em geral o ácido sulfúrico, em temperatura abaixo de 90ºC. Essas substâncias ficam no reator por 3 horas, após isso essa massa é filtrada a fim de reter o ácido etanoico e o restante é cristalizado a 0ºC. Os cristais obtidos são centrifugados com umidade e posteriormente secados, obtendo o ácido acetilsalicílico. O rendimento da reação é cerca de 90%.
MACÊDO, A; LIMA, C.; QUEIROZ, D. Síntese da Aspirina. IFAM, Manaus – AM, 2010.
PINTO, P. (2004) Síntese do ácido acetilsalicílico. Disponível em: http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf. Acessado em 16 de abril de 2022.