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pôster síntese do ácido acetilsalicílico

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INTRODUÇÃO
A Aspirina, como é conhecido o ácido acetilsalicílico, é um fármaco que apresenta
propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias, e analgésicas; podendo ser obtida
sinteticamente pela reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, catalisada
por um ácido. Nessa prática, a síntese será realizada em presença de ácido sulfúrico
concentrado e como produto da reação, obtêm-se o ácido acetilsalicílico e o ácido
acético. Ao final do processo, será realizado a purificação por meio da
recristalização, resultando no ácido acetilsalicílico em seu estado puro, um pó
cristalino branco ou incolor, pouco solúvel em água e facilmente solúvel em álcool
e éter.
OBJETIVOS
Por ser um fármaco muito conhecido e consumido mundialmente, objetivou-se
sintetizá-lo experimentalmente e determinar seu ponto de fusão, para que os
resultados obtidos fossem comparados com os da literatura, e pudessem ser feitas
algumas considerações sobre este fármaco.
METODOLOGIA
1. Adição dos reagentes (2,5g ácido salicílico; 7,5g anidrido acético; 2 gotas ácido 
sulfúrico);
2. Aquecimento em banho maria; 
3. Resfriamento;
4. Adição de 50ml de água gelada;
5. Filtração em funil buchner; 
DISCUSSÃO
Conclui-se que a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, obtém-se
ácido acetilsalicílico e ácido acético, o que ocorre por meio de uma reação de
esterificação. Além disso, o reagente limitante nesta reação é o ácido salicílico.
Convém ressaltar que o rendimento da síntese do ácido acetilsalicílico pode ser
considerado satisfatório, visto que o valor calculado foi de 77,8 % após o
processo de recristalização, e, logo, a maior parte das impurezas foi eliminada
nesse processo. Portanto, o objetivo da prática que era promover a síntese do
ácido acetilsalicílico foi efetivado com sucesso.
REFERÊNCIAS
7. Adição da solução etanólica à água quente;
8. Resfriamento;
9. Filtração em funil de buchner;
CONCLUSÃO
15 minutos
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
João Pedro de Matos Coutinho¹, Mariana Rios Cardoso¹, Yuri Guimarães Bomfim¹
¹Universidade Federal da Bahia – Ba – Brasil 
A síntese do ácido acetil salicílico por meio de uma reação entre o ácido
salicílico e o anidrido acético, usando o ácido sulfúrico como catalizador, sendo
formado também o ácido acético, sendo que a reação ocorreu através do
ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono polarizado do
anidrido acético, seguido do migração de um hidrogênio intramolecular
através do ataque ao próton fornecido pelo ácido sulfúrico, e posteriormente
ocorrendo a eliminação de ácido acético como um subproduto da reação, o
que se caracteriza pelo cheiro marcante de vinagre; e, depois, há
desprotonação do ácido acetilsalicílico, formando o produto acetilado. Ou
seja, esse mecanismo se dar por meio de uma reação de esterificação.
Nesse processo, obteve-se um rendimento de 77,8 % após o processo de
recristalização, considerando o quantidade de partida do acido salicílico, que
foi de 0,250g, sendo este o reagente limitante. Na determinação do ponto de
fusão, obteve-se uma faixa de fusão entre 133-135ºC, o que indica um alto
grau de pureza do composto obtido, já que esta técnica permite avaliar o grau
de pureza de uma substância.
Harris, D. C. Análise Química Quantitativa, Editora LTC, 5a edição, 2001.
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. 
LTC, 2009
Ocorre a 
reação
A água 
transforma o 
anidrido 
acético que 
não reagiu em 
ácido acético e 
precipita o 
ácido 
acetilsalicílico
Formação 
dos cristais
Início da 
recristalização
6. Adição de etanol à quente;

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