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INTRODUÇÃO A Aspirina, como é conhecido o ácido acetilsalicílico, é um fármaco que apresenta propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias, e analgésicas; podendo ser obtida sinteticamente pela reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, catalisada por um ácido. Nessa prática, a síntese será realizada em presença de ácido sulfúrico concentrado e como produto da reação, obtêm-se o ácido acetilsalicílico e o ácido acético. Ao final do processo, será realizado a purificação por meio da recristalização, resultando no ácido acetilsalicílico em seu estado puro, um pó cristalino branco ou incolor, pouco solúvel em água e facilmente solúvel em álcool e éter. OBJETIVOS Por ser um fármaco muito conhecido e consumido mundialmente, objetivou-se sintetizá-lo experimentalmente e determinar seu ponto de fusão, para que os resultados obtidos fossem comparados com os da literatura, e pudessem ser feitas algumas considerações sobre este fármaco. METODOLOGIA 1. Adição dos reagentes (2,5g ácido salicílico; 7,5g anidrido acético; 2 gotas ácido sulfúrico); 2. Aquecimento em banho maria; 3. Resfriamento; 4. Adição de 50ml de água gelada; 5. Filtração em funil buchner; DISCUSSÃO Conclui-se que a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, obtém-se ácido acetilsalicílico e ácido acético, o que ocorre por meio de uma reação de esterificação. Além disso, o reagente limitante nesta reação é o ácido salicílico. Convém ressaltar que o rendimento da síntese do ácido acetilsalicílico pode ser considerado satisfatório, visto que o valor calculado foi de 77,8 % após o processo de recristalização, e, logo, a maior parte das impurezas foi eliminada nesse processo. Portanto, o objetivo da prática que era promover a síntese do ácido acetilsalicílico foi efetivado com sucesso. REFERÊNCIAS 7. Adição da solução etanólica à água quente; 8. Resfriamento; 9. Filtração em funil de buchner; CONCLUSÃO 15 minutos SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO João Pedro de Matos Coutinho¹, Mariana Rios Cardoso¹, Yuri Guimarães Bomfim¹ ¹Universidade Federal da Bahia – Ba – Brasil A síntese do ácido acetil salicílico por meio de uma reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, usando o ácido sulfúrico como catalizador, sendo formado também o ácido acético, sendo que a reação ocorreu através do ataque nucleofílico do grupo OH fenólico sobre o carbono polarizado do anidrido acético, seguido do migração de um hidrogênio intramolecular através do ataque ao próton fornecido pelo ácido sulfúrico, e posteriormente ocorrendo a eliminação de ácido acético como um subproduto da reação, o que se caracteriza pelo cheiro marcante de vinagre; e, depois, há desprotonação do ácido acetilsalicílico, formando o produto acetilado. Ou seja, esse mecanismo se dar por meio de uma reação de esterificação. Nesse processo, obteve-se um rendimento de 77,8 % após o processo de recristalização, considerando o quantidade de partida do acido salicílico, que foi de 0,250g, sendo este o reagente limitante. Na determinação do ponto de fusão, obteve-se uma faixa de fusão entre 133-135ºC, o que indica um alto grau de pureza do composto obtido, já que esta técnica permite avaliar o grau de pureza de uma substância. Harris, D. C. Análise Química Quantitativa, Editora LTC, 5a edição, 2001. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009 Ocorre a reação A água transforma o anidrido acético que não reagiu em ácido acético e precipita o ácido acetilsalicílico Formação dos cristais Início da recristalização 6. Adição de etanol à quente;
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