Estrutura e Atividade de Penicilinas

Prévia do material em texto

22/11/2022 10:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 1/8
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:771957)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 59284120
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
As penicilinas são antibióticos do grupo dos betalactâmicos utilizados no tratamento de infecções 
causadas por bactérias sensíveis. A maioria das penicilinas são derivadas do ácido 6-
aminopenicilânico, diferenciando-se umas das outras conforme a substituição na cadeia lateral do seu 
grupo amino. Observe a estrutura da penicilina a seguir:
Após a análise da estrutura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Essa penicilina é resistente às betalactamases, pois apresenta um grupo volumoso na cadeia 
lateral.
( ) Essa penicilina contém um grupo retirador de elétrons, que impede que ela sofra degradação 
ácida.
( ) O ácido carboxílico presente na estrutura não é essencial para a atividade antibacteriana, 
podendo ser substituído por um metil.
( ) A cadeia lateral acilamino poderia ser substituída por outro grupo sem prejudicar a atividade 
antibacteriana dessa penicilina.
 VOLTAR
A+
Alterar modo de visualização
1
22/11/2022 10:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 2/8
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - F - V - V.
B V - F - F - F.
C F - V - F - F.
D V - V - F - F.
A monoamina oxidase (MAO) é uma das enzimas responsáveis pelo metabolismo de 
neurotransmissores importantes, como dopamina, noradrenalina e serotonina, sendo duas formas 
isozímicas (MAO-A e MAO-B). Essas isozimas diferem na especificidade do substrato, na 
distribuição nos tecidos e na estrutura primária. MAO-A é seletiva para noradrenalina e serotonina, 
enquanto MAO-B é seletiva para dopamina. Os usos terapêuticos dos inibidores da monoaminoxidase 
(IMAOs) incluem o tratamento da depressão não responsiva a outros antidepressivos, da doença de 
Parkinson e de ansiedade social e transtorno de pânico. 
Diante do exposto, sobre os exemplos de inibidores da monoaminoxidase (IMAOs), assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Isocarboxazida.
B Selegilina.
C Moclobemida.
D Flufenazina.
O termo "relação estrutura-atividade" compreende o estudo dos efeitos que a estrutura química de um 
composto (ligante) pode causar durante sua interação com o receptor biológico e, consequentemente, 
racionalizar os principais fatores que governam esta interação. Quanto à relação estrutura-atividade 
dos barbitúricos, cuja estrutura geral encontra-se na figura a seguir, listam alguns parâmetros gerais:
2
3
22/11/2022 10:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 3/8
De acordo com a relação estrutura - atividade desta classe, analise as sentenças a seguir:
I- Substituição de grupos alquílicos nas posições 1 e 3: diminuição do efeito hipnótico e aumento de 
propriedades estimulantes.
II- Metilação de um átomo de oxigênio: aumenta a afinidade por lipídios, porém diminui o efeito.
III- Substituição na posição 2: átomo de enxofre (S) diminui a duração de ação, devido à rápida 
distribuição no tecido adiposo.
IV- Substituição na posição 5 (R1 e R2): conferem lipossolubilidade e influenciam diretamente na 
duração do efeito. Esse efeito aumenta até que o número total de carbonos em R1 e R2 seja de oito 
carbonos. O grupo fenila nessa posição confere propriedades anticonvulsivantes.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, III e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e IV estão corretas.
C As sentenças II e IV estão corretas.
D As sentenças I, II e III estão corretas.
O cloranfenicol foi originalmente isolado de um microrganismo chamado Streptomyces venezuelae, 
encontrado em um campo perto de Caracas, Venezuela. O cloranfenicol tem um amplo espectro de 
atividade contra bactérias aeróbias e anaeróbicas Gram-positivas e Gram-negativas, embora agora 
seja raramente usado por causa da toxicidade.
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
4
22/11/2022 10:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 4/8
A
O uso de cloranfenicol e seus pró-fármacos são indicados para o tratamento da anemia aplásica e
como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
B Seu uso contraindicado em pacientes graves, em situações específicas como tratamento da febre
tifoide aguda (Salmonella typhi) e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
C
O reconhecimento de efeitos tóxicos como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o
desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu seu uso somente aos
pró-fármacos do cloranfenicol.
D O reconhecimento de efeitos tóxicos, como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o
desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu muito o seu uso.
Os aminoglicosídeos são fármacos bactericidas, e não bacteriostáticos, e sua atividade pode ser 
decorrente de seus efeitos, tanto nos ribossomos quanto na membrana celular externa das bactérias. 
Os fármacos aminoglicosídeos são formados pela ligação do anel aminociclitol (um grupo amino 
básico) e uma unidade de açúcar através de ligação glicosídica.
De acordo com a estrutura química dos aminoglicosídeos, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Possui como aminociclitol a estreptidina.
II- Possui como aminociclitol a espectinamina.
III- Possui como aminociclitol a 2-desoxi-estreptamina.
( ) Paromomicina.
( ) Estreptomicina.
( ) Espectinomicina.
( ) Neomicina.
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - I - III - II.
B II - III - I - III.
C III - I - II - III.
5
22/11/2022 10:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 5/8
D I - II - III - III.
O fármaco isoniazida apresenta atividade contra microbactérias mesmo em baixas concentrações. 
Possui uma estrutura química simples, constituída por um anel piridina e um grupo hidrazida, ambos 
essenciais para a sua atividade biológica. Para definição do seu REA foram preparados pelo menos 
100 análogos, mas as mudanças estruturais causaram redução ou perda de atividade, tendo poucos 
representantes apresentando ação biológica. Um dos compostos mais ativos apresentou atividade 
inibitória da monoaminoxidase, sendo utilizado para o tratamento da tuberculose ou da depressão 
psicótica e neurótica. 
Sobre esse composto, assinale a alternativa CORRETA:
A Verazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
B Ftivazida; tratamento de primeira linha contra a tuberculose.
C Iproniazida; uso interrompido devido à toxicidade hepática.
D Acetil isoniazida; molécula biologicamente ativa.
A estrutura química central dos benzodiazepínicos é formada pela fusão de um anel de benzeno e um 
anel de diazepina, quando dois átomos de nitrogênio normalmente encontram-se nas posições 1 e 4. 
Os diversos compostos dessa classe apresentam diferentes grupos laterais ligados a essa estrutura 
central nas posições 1, 2, 5 ou 7. Os diferentes grupos laterais afetam a ligação da molécula ao 
receptor GABAA e, portanto, podem modular as propriedades farmacológicas e as condições 
farmacocinéticas (por exemplo, duração do efeito, distribuição, entre outros).
6
7
22/11/2022 10:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 6/8
Observe a fórmula estrutural geral dos benzodiazepínicos e analise as afirmativas acerca da relação 
estrutura-atividade destes fármacos: 
I- Substituição na posição 1: aumenta a atividade por alquilação (pró-fármacos – por exemplo, 
diazepam).
II- Substituição na posição 2: átomo eletronegativo (O ou N) derivado de carboxil – primeira geração 
de benzodiazepínicos –, embora também não possa ser substituído (por exemplo, medazepam).
III- Substituição na posição 3: se não for substituído ou tiver um −OH, diminuí a polaridade e leva à 
eliminação mais rápida (por exemplo, lorazepam).
IV- Anel benzeno na posição 5: ótimo para atividade; se R2’ = Cl, F, aumenta a atividade (por 
exemplo, flurazepame clonazepam).
V- Substituição na posição 7: estabelece a potência; posição favorável para aumentar a atividade, 
especialmente por um grupo atrator de elétrons: NO2> Br> CF3>Cl> OCH3> R, sendo que NO2 é a 
ação hipnótica (por exemplo, clonazepam, bromazepam e lormetazepam) e X, a ação ansiolítica (por 
exemplo, lorazepam e alprazolam).
VI- Qualquer substituição nas demais posições (6, 8 e 9): diminuição da atividade.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I, III, V e VI estão corretas.
B As sentenças I, II e V estão corretas.
C As sentenças I, II, IV e VI estão corretas.
D As sentenças I, II, III e VI estão corretas.
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do 
fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de 
8
22/11/2022 10:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 7/8
absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como 
biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o 
parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a 
alternativa INCORRETA:
A Forças dispersivas ou dipolares.
B Impedimento estérico.
C Tamanho molecular ou iônico.
D Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que para promove rem seus efeitos biológicos 
dependem apenas das suas propriedades físico-químicas, como o coeficiente de partição (P), 
constante de ionização (pKa), entre outros. Como exemplos, temos os anestésicos gerais inalatórios, 
com sua potência sendo determinada pela Concentração Alveolar Mínima necessária para provocar 
imobilidade em 50% dos pacientes (MAC50). Assim, observe os seguintes anestésicos e suas 
características farmacológicas:
Fármaco Metoxiflurano Halotano Enflurano Isoflurano Desflurano Sevoflurano ÓxidoNitroso
(P) sangue/gás 13,0 2,30 1,80 1,40 0,42 0,60 0,47
(P) gordura/gás 990,0 224,0 98,0 98,0 - - 1,4
CAM50 0,16 0,76 1,68 1,15 7,0 1,76 106
Agora, ordene os anestésicos de acordo com sua lipossolubilidade (crescente).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A Desflurano > Óxido nitroso > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
B Desflurano > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano > Óxido
nitroso.
C Óxido nitroso > Desflurano > Sevoflurano > Enflurano > Isoflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
9
22/11/2022 10:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 8/8
D Metoxiflurano > Halotano > Isoflurano > Enflurano > Sevoflurano > Desflurano > Óxido
nitroso.
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato 
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e 
excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco 
que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização 
hepática do diclofenaco:
Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
B Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
C Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
10
Imprimir