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RESULTADOS e DISCUSSÕES – QUÍMICA FARMACÊUTICA – Aula 1 – Roteiro 2
VERIFICAÇÃO DA INFLUÊNCIA DO PH E DO PKA NA IONIZAÇÃO DOS FÁRMACOS
Objetivo:
Observação da influência do pH na relação das concentrações de formas ionizadas e não ionizadas de dois fármacos: o ácido acetilsalicílico de caráter ácido (pKa = 3,5), e o leite de magnésia, ácido muito fraco, 
(pKa = 10).
Procedimento:
 30 mg de AAS (ácido acetil salicílico)
3 mL de solução de tampão Na2HPO4/NaH2PO4
3 mL de Acetato de etila
30 mg de AAS (ácido acetil salicílico)
3 mL de solução de HCl (pH = 1)
3 mL de Acetato de etila
 Tubo 2
Tubo 1
 
 3,0 mL de leite magnésia Mg(OH)2
3 mL de solução de tampão Na2HPO4/NaH2PO4
3 mL de Acetato de etila (C4H8O2)
3,0 mL de leite de magnésia Mg(OH)2
3 mL de solução de HCl (pH = 1)
3 mL de Acetato de etila (C4H8O2)
 Tubo 4
Tubo 3 
 
► Agitar com vigor cada tubo e deixar em repouso na estante do tubo de ensaio para garantir a separação das fases;
► Com auxílio de tubos capilares, aplicar as fases orgânicas de cada um dos tubos sobre as placas de sílica fluorescente.
►Deixar secar as placas e examiná-las sob luz ultravioleta.
►Comparar as intensidades das manchas para cada fármaco ensaiado, especicando cada mancha como F (FORTE) ou f (fraco) no espaço apropriado na tabela.
	Tubo
	Substância
	Vol. (mL) 
sol. HCl
pH = 1
	Vol. (mL) sol. tampão
Na2HPO4/NaH2PO4 
(pH = 8)
	Vol. (mL)
Acetato de etila
	Resultado
(F ou f)
	1
	AAS ► C9H8O4 (30 mg)
	3
	─
	3
	F
	2
	AAS ► C9H8O4 (30 mg)
	─
	3
	3
	f
	3
	(LMg) ► Mg(OH)2 (3,0 mL)
	3
	─
	3
	f
	4
	(LMg) ► Mg(OH)2 (3,0 mL)
	─
	3
	3
	f
Questões
Escreva a equação de reação ácido-base entre o ácido acetilsalicílico (pKa = 3,5) e a água. Com base na equação, preveja, qualitativamente, em que pH (ácido ou básico) a relação das concentrações de formas ionizadas e não ionizadas será maior.
Resposta:
Uma das propriedades físico-químicas dos fármacos que influem diretamente em sua ação biológica é o grau de ionização das moléculas no sistema fisiológico. A sua extensão relacionada ao pH é descrita pelo pKa. Sendo assim, o pKa é do pH no qual o fármaco encontra-se 50% na forma ionizada e 50% na forma não ionizada. (MEDEIROS, 2013)
► pKa = constante de dissociação do fármaco ou grau de dissociação ácida.
► O pKa do fármaco é o valor de pH em que o fármaco encontra-se 50% na sua forma ionizada e 50% na sua forma não ionizada.
 C₉H₈O₄ → H+ + C9H7O4─
 Não-ionizada Ionizada
Não-ionizada ► lipossolúvel ► Bem absorvidas
Bases Fracas = boa absorção em pH
Ácidos fracos = boa absorção em pH
Ácidos fracos:
pKa = pH + log [espécie não ionizada]
 [espécie ionizada] 
Bases fracas:
pKa = pH + log _[ espécie ionizada]_
 [espécie não ionizada]pH do intestino = 6,5
pKa = pH + log [NI]
 [I]
3,5 = 6,5 + log [NI]
 [I]
log [NI] = 3,5 – 6,5 
 [I]
log [NI] = ─3,0
 [I]
[NI] = 10─3 = __1__ 
 [I] 1000
pH 6,5 fica 1000 partes ionizadas
 para 1 parte não ionizada
Exemplos:
pH do estomâgo = 1,5
pKa = pH + log [espécie não ionizada]
 [espécie ionizada]
3,5 = 1,5 + log [NI]
 [I]
log [NI] = 3,5 – 1,5 
 [I]
log [NI] = 2,0
 [I]
[NI] = 102 = 100 
 [I] 1
pH 1,5 fica 100 partes não ionizadas
 para 1 parte ionizada

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