EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

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Material Extra – Semana 20.03 a 25.03 
 
1. (Unichristus - Medicina 2023) 
TENSOATIVOS CATIÔNICOS: CONDICIONADORES 
 
Por apresentar cargas positivas, o condicionador neutraliza as 
cargas negativas depositadas nos cabelos pelo xampu, 
diminuindo a repulsão entre os f ios. Os íons carregados 
positivamente aderem aos f ios (e aos tecidos), formando uma 
camada uniforme que tem forte atração pela água. É por isso 
que os f ios f icam mais úmidos, reduzindo a f ricção dos f ios, 
tornando-os mais fáceis de pentear. Os tensoativos catiônicos 
também possuem grande af inidade com a proteína queratina 
dos f ios do cabelo, tornando-os mais macios e brilhosos. 
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/química/condicionadores.htm. 
Acesso em: 28 ago. 2022. 
 
A seguir, tem-se um exemplo de substância que pode ser 
utilizada como condicionador. 
 
 
 
A partir da análise da fórmula estrutural do agente tensoativo e 
das informações do texto, infere-se que esse condicionador 
a) possui interações de caráter covalente com as moléculas 
das substâncias que compõem o xampu. 
b) contém ânion cloreto, que pode sofrer hidrólise, tornando o 
meio ácido. 
c) apresenta fortes interações por pontes de hidrogênio com a 
água. 
d) reduz a f ricção entre os f ios por meio de fortes interações 
íon-dipolo. 
e) forma principalmente interações por dipolo induzido com a 
proteína queratina. 
2. (Ueg 2022) Na tabela a seguir estão apresentados os 
valores de pressão de vapor, a 20 °C, e das respectivas 
temperaturas de ebulição, quando a pressão atmosférica é 
101,325 kPa, de quatro solventes líquidos, em ordem 
alfabética: 
 
Solvente 
Pressão de 
vapor / kPa 
Temperatura de 
ebulição / °C 
Ciclopentano 45,0 49,2 
Éter etílico 58,9 34,6 
Hexano 17,0 68,7 
Pentano 53,3 36,0 
 
 
Analisando as propriedades f ísico-químicas desses quatro 
solventes, apresentadas na tabela, constata-se que: 
a) quanto maior a pressão de vapor do solvente, mais volátil 
ele é, e mais baixa é sua temperatura de ebulição. 
b) quanto maior a pressão de vapor do solvente, menos volátil 
ele é, e mais baixa é sua temperatura de ebulição. 
c) quanto menor a pressão de vapor do solvente, mais volátil 
ele é, e mais baixa é sua temperatura de ebulição. 
d) quanto menor a pressão de vapor do solvente, mais volátil 
ele é, e mais alta é sua temperatura de ebulição. 
e) quanto maior a pressão de vapor do solvente, mais volátil 
ele é, e mais alta é sua temperatura de ebulição. 
3. (Upe-ssa 3 2022) Analgésicos são compostos administrados 
ao paciente, visando diminuir a sensação de dor. No entanto, 
como toda medicação, devem ser prescritos por médicos, haja 
vista que podem ser observados alguns problemas, como 
alergias, ou causar dependência. Ana Maria, Luiz Antônio, 
Manoel, Priscila e Roberto são pacientes de um mesmo 
médico que prescreveu analgésicos diferentes para cada um 
deles. Abaixo, seguem informações acerca dos analgésicos 
prescritos e suas estruturas químicas. 
Ana Maria sentia dores intensas e tinha alergia a várias drogas. 
Para ela, foi prescrito um analgésico que, comercialmente, é 
uma mistura racêmica de uma amina terciária. 
Para Luiz Antônio, foi prescrito um analgésico que tem caráter 
ácido e é produto da reação de acetilação de um grupo fenol. 
Para Manoel, foi prescrito um analgésico que possui as 
funções álcool e éter bem como cinco carbonos quirais em sua 
estrutura. 
O analgésico prescrito para Priscila tem um grupo amida em 
sua estrutura, e uma solução aquosa saturada desse fármaco 
tem pH ácido. 
 
 
Considerando as informações dadas, assinale a alternativa 
que apresenta os analgésicos prescritos para Ana Maria, Luiz 
Antônio, Manoel, Priscila e Roberto, nessa ordem. 
a) AAS, Dipirona sódica, Morf ina, Paracetamol, Tramadol. 
b) Morf ina, AAS, Paracetamol, Tramadol e Dipirona sódica. 
c) Tramadol, AAS, Morf ina, Paracetamol e Dipirona sódica. 
d) Morf ina, Paracetamol, Tramadol, Dipirona sódica, AAS. 
e) Tramadol, Paracetamol, AAS, Dipirona sódica, Morf ina. 
 
 
 
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4. (Ueg 2020) Isômeros são compostos com a mesma 
composição química, mas diferentes estruturas. Essas 
diferenças provocam alterações signif icativas nas 
propriedades químicas e f ísicas desses compostos. As figuras 
a seguir representam três isômeros do pentano 5 12(C H ). 
 
 
 
Sabendo-se que a temperatura de ebulição depende da 
intensidade das forças intermoleculares, a qual depende da 
geometria molecular, a ordem crescente de temperatura de 
ebulição dos três isômeros do pentano apresentados é, 
respectivamente: 
a) I, III e II 
b) III, II e I 
c) I, II e III 
d) II, I e III 
e) II, III e I 
5. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2020) Os fenóis são 
substâncias de caráter levemente ácido devido a sua 
capacidade de liberar o hidrogênio da hidroxila em meio 
aquoso. Considere as estruturas de três fenóis apresentadas a 
seguir. 
 
A análise das estruturas apresentadas sugere que, para 
soluções aquosas de mesma concentração, 
a) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o fenol. 
b) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o m-cloro-
fenol. 
c) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o m-cresol. 
d) as três substâncias devem apresentar o mesmo valor de 
pKa. 
e) as três substâncias devem apresentar valores de pKa 
inferiores a uma solução equimolar de ácido acético. 
6. (Upf 2019) As aminas I: propilamina, II: etilmetilamina e III: 
trimetilamina apresentam a mesma massa molar 
1(59 g mol ).− 
Entretanto, suas temperaturas de ebulição não são iguais, pois 
a intensidade das interações intermoleculares varia entre elas. 
 
 
 
 
Marque a opção que indica corretamente a correspondência da 
amina com a sua temperatura de ebulição. 
 
a) I: 48 C II: 37 C III: 3 C 
b) I: 37 C II: 48 C III: 3 C 
c) I: 3 C II: 37 C III: 48 C 
d) I: 3 C II: 48 C III: 37 C 
e) I: 37 C II: 3 C III: 48 C 
 
7. (Uel 2018) Leia o texto a seguir. 
 
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo 
e alimento para diversos tipos de bactérias que produzem 
compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas 
moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo 
responsáveis, em parte, pelo cheiro de f luidos corporais nos 
organismos vivos e que também estão associadas ao mau 
odor característico dos cadáveres no processo de putrefação. 
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.248>. 
Acesso em: 22 maio 2017.) 
 
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são 
apresentadas a seguir. 
 
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e 
propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa 
que apresenta, corretamente, a característica dessas 
moléculas. 
a) Apresentam caráter ácido. 
b) Contém grupo funcional amida. 
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea. 
d) Pertencem às aminas primárias. 
e) Classif icam-se como apolares. 
8. (Mackenzie 2018) Considere as seguintes substâncias 
orgânicas: 
I. 3CH COOH 
II. 2CH C COOH 
III. 3 2CH CH COOH 
IV. 3CC COOH 
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de 
caráter ácido dessas substâncias 
a) III < I < II < IV. 
b) I < III < II < IV. 
c) IV < II < I < III. 
d) II < IV < III < I. 
e) IV < III < II < I. 
 
 
 
 
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9. (Upf 2018) A seguir, estão representadas algumas 
substâncias químicas e seus respectivos valores para a 
constante de ionização ácida (Ka), a 25 C. 
Considerando os dados apresentados, é correto af irmar que 
a) grupos ligados ao anel aromático não inf luenciamo caráter 
ácido. 
b) a base conjugada mais f raca, entre os fenóis, será a gerada 
pela ionização da substância III. 
c) a substância com maior caráter ácido, de todas as 
representadas, é a VI. 
d) a substância I tem menor caráter ácido do que a substância 
II. 
e) o grupo nitro ligado ao anel aromático diminui o caráter ácido 
dos fenóis. 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
 
10. (Uefs 2017) O ibuprofeno é um dos nomes do fármaco 
pertencente ao grupo dos anti-inf lamatórios não esteroides, 
com nome sistemático ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico. 
 
Sobre o ibuprofeno, é correto af irmar: 
a) Dissolve totalmente em água, quando misturado a este 
solvente, em qualquer proporção. 
b) Solubiliza em soluções de hidróxidos de metais alcalinos, 
devido ao hidrogênio ácido do grupo carboxila. 
c) Apresenta dois carbonos 3sp classif icados como quirais, 
por estarem ligados a quatro substituintes diferentes. 
d) Não solubiliza em metanol devido às interações 
intermoleculares muito fortes entre as moléculas deste 
solvente. 
e) Formam-se ligações de hidrogênio intramoleculares entre o 
grupo carboxila e o carbono em posição orto a este grupo 
substituinte, no anel aromático. 
11. (Upf 2016) Sobre os compostos A, B e C são fornecidas 
as seguintes af irmações. 
3
2
2
A CH COOH
B C CH COOH
C C CHCOOH
=
=
=
 
I. O composto A tem maior caráter ácido do que o composto 
B, ou seja, A é um ácido mais forte do que B. 
II. O valor de aK (constante de equilíbrio do ácido ou constante 
de ionização), em meio aquoso, a 25 C, é maior no 
composto C do que no composto A. 
III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma solução 
aquosa de hidróxido de sódio, produzem os carboxilatos 
correspondentes. 
IV. Todos esses compostos apresentam, em meio aquoso, a 
25 C, o mesmo valor de aK , porque todos são da mesma 
função orgânica. 
 Estrutura da Substância Ka 
I 
 
 
 
56,3 10− 
II 
 
 
 
43,8 10− 
III 
 
 
 
101,3 10− 
IV 
 
 
 
87,2 10− 
V 
 
 
 
41,0 10− 
VI 
 
 
 
116,5 10− 
 
 
 
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Está correto apenas o que se af irma em: 
a) I. 
b) II. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) I e IV. 
12. (Ueg 2016) A característica que os átomos de carbono 
possuem de ligar-se entre si leva a uma formação de grande 
variedade de moléculas orgânicas com diferentes cadeias 
carbônicas, o que inf luencia diretamente suas propriedades 
f ísicas. 
 
Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que 
apresentará a menor temperatura de ebulição é o 
a) 2 metilhexano− 
b) 2,2 dimetilpentano− 
c) 2,3 dimetilpentano− 
d) 2,2,3 trimetilbutano− 
13. (Imed 2016) Considere os seguintes alcoóis: 
 
I. 3CH OH− 
II. 3 2 2 2CH CH CH CH OH− − − − 
III. 3 2 2CH CH CH OH− − − 
IV. 3 2CH CH OH− − 
 
Assinale a alternativa que apresenta em ordem crescente a 
solubilidade desses alcoóis em água. 
a) II III IV I   
b) II I IV III   
c) I IV III II   
d) I II III IV   
e) III II I IV   
14. (Ufu 2015) O ácido tricloroacético é uma substância 
aquosa com grande poder cauterizante e muito utilizado no 
tratamento de feridas, em doenças de pele, calos, verrugas, 
entre outros males. Seu caráter ácido é maior que o do ácido 
acético. Essa diferença pode ser explicada pelo 
a) elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que 
disponibiliza mais esse íon para a solução. 
b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior do 
que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético. 
c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do ácido 
tricloroacético. 
d) número de átomos de cloro na estrutura do tricloroacético, 
que f ixa melhor o hidrogênio ionizável, aumentando a 
acidez. 
 
 
 
 
 
 
 
 
15. (Unimontes 2014) Considere as estruturas dos 
hidrocarbonetos e os seus respectivos pKas. 
 
 
 
Em relação à acidez e a basicidade relativa dos 
hidrocarbonetos e de seus íons, e CORRETO o que se af irma 
em 
a) Os prótons do etano, H ,+ são os de menor acidez. 
b) O etino é o hidrocarboneto de menor acidez. 
c) O íon carbânio do eteno é o de maior basicidade. 
d) O ânion 2H C CH
−= é a base conjugada do etino.