Aminas_Amidas

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Aminas e Amidas 
Aminas 
 Cafeína 
Química II 
JPNoronha 1 
2 
Aminas 
Aminas 
 São derivados do amoníaco NH3. 
 Contém N ligado a um ou mais grupos alquilo ou 
aromático 
 CH3 CH3 
   
CH3—NH2 CH3—NH CH3—N—CH3 
 
 
NH2
Química II 
JPNoronha 2 
3 
Classificação das Aminas 
As aminas são classificadas como primárias, secundárias, ou 
terciárias. 
 Uma amina primária (1ª), tem um grupo carbono ligado 
ao átomo de azoto. 
 Uma amina secundária (2ª) tem dois grupos carbono. 
 Numa amina terciária (3ª) tem três grupos carbono. 
 H CH3 CH3 
 | | | 
 CH3—N—H CH3—N—H CH3—N—CH3 
 1ª 2ª 3ª 
Química II 
JPNoronha 3 
4 
Modelos de Aminas 
 Os modelos 3D mostram a forma das moléculas de 
aminas com um ou mais grupos alquil ligados ao átomo 
de azoto. 
Química II 
JPNoronha 4 
5 
Aminas simples 
 São nomeadas como alquilaminas. 
 Listar os nomes dos grupos alquilo ligados ao átomo de 
azoto em ordem alfabética à frente de amina. 
 
 CH3—CH2—NH2 etilamina 
 CH3—NH—CH3 dimetilamina 
 
 CH3 
 | 
 CH3—N—CH2—CH3 etildimetilamina 
Nomeando Aminas: Comuns 
Química II 
JPNoronha 5 
6 
No sistema IUPAC, 
 Aminas são nomeadas como alcanaminas. 
 O o no nome alcano da cadeia mais longa é trocado por 
amina. 
 A cadeia é numerada para localizar o grupo amina e os 
substituintes. 
 
 NH2 
 | 
 CH3—CH2—NH2 CH3—CH—CH3 
 Etanamina 2-Propanamina 
 
Nomeando Aminas: IUPAC 
Química II 
JPNoronha 6 
7 
 Numerar a cadeia alcano mais comprida 
Nomeando Aminas: IUPAC 
N-Metil-1-propanamina 
 
 
N-Metil-2-butanamina 
 
 
Aminas 2ª ou 3ª 
 
 HN—CH3 
 | 
 CH3—CH—CH2—CH3 
 
 
 
 
 3 2 1 
 
 
 
1 2 3 4 
 
 
CH3—CH2—CH2—NH—CH3 
 
 Os grupos alquilo ligados ao N são nomeados como 
grupos N-alquilo 
Química II 
JPNoronha 7 
8 
 Dar os nomes comuns e IUPAC, e classificar como 
primária, secundária ou terciária: 
A. CH3—CH2—CH2—NH2 
 
 
 CH3 
 | 
B. CH3—CH2—N—CH3 
Revisão 
Química II 
JPNoronha 8 
9 
 Dar os nomes comuns e IUPAC, e classificar como 
primária, secundária ou terciária: 
A. CH3—CH2—CH2—NH2 
 
 
 CH3 
 | 
B. CH3—CH2—N—CH3 
n-propilamina, 1-propanamina, 1ª 
ethildimetilamina, 
N,N-dimetiletanamina, 3ª 
Solução 
Química II 
JPNoronha 9 
10 
Escrever a formula de estrutura para 
A. 2-pentanamina 
 
 
 
 
B. N-metil-1-butanamina 
 
 
Revisão 
Química II 
JPNoronha 10 
11 
A. 2-pentanamina 
 NH2 
 | 
 CH3—CH—CH2—CH2—CH3 
 
B. N-metil-1-butanamina 
 
 CH3—CH2—CH2—CH2—NH—CH3 
 
 
Solução 
Química II 
JPNoronha 11 
12 
Aminas Aromáticas 
 O aminobenzeno é a anilina. 
 Grupos alquilo no N usar o prefixo N- e o nome alquilo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Anilina 3-cloroanilina N-metilanilina 
 
NH2
 
Cl
NH2 CH3NH
Química II 
JPNoronha 12 
13 
Revisão 
Dar o nome a cada composto: 
A. CH3—NH—CH2—CH3 
 
 CH3 
 | 
B. CH3—CH2—N—CH2—CH2—CH2—CH3 
 
C. 
NH2
Química II 
JPNoronha 13 
14 
Solução 
A. CH3—NH—CH2—CH3 
 etilmetilamina; N-metiletanamina 
 
 CH3 
 | 
B. CH3—CH2—N—CH2—CH2—CH2—CH3 
 
 N-etil-N-metil-1-butanamina 
 
C. anilina 
 
NH2
Química II 
JPNoronha 14 
15 
Propriedades das Aminas 
Química II 
JPNoronha 15 
16 
Pontos de Ebulição: 
de massa molecular similar. 
 
Álcoois > Aminas >Alcanos 
Química II 
JPNoronha 16 
17 
Pontes de Hidrogénio para Aminas 
A ligação polar N-H 
 Permite ligações de hidrogénio em aminas 1ª e 2ª, mas não em 3ª. 
 Em aminas não é tão polar como as ligações O-H em álcoois. 
 
 
 
Química II 
JPNoronha 17 
18 
Solubilidade em Água 
As aminas são solúveis em água 
 Se possuem 1-5 átomos de carbono. 
 Porque o átomo de N na aminas é menor formam 
ligações de hidrogénio com a ligação O-H polar em água. 
Química II 
JPNoronha 18 
19 
Revisão 
Considerar os seguintes compostos: 
1. CH3—CH2—CH2—NH2 
2. CH3—CH2—NH—CH3 
3. CH3—CH2—CH2—CH3 
 
A. Which compound has the highest boiling point? 
 
B. Which compound(s) is(are) soluble in water? 
 
Química II 
JPNoronha 19 
20 
Revisão 
Considerar os seguintes compostos: 
1. CH3—CH2—CH2—NH2 
2. CH3—CH2—NH—CH3 
3. CH3—CH2—CH2—CH3 
 
A. Qual o composto que possui o maior ponto de ebulição? 
 
 
B. Qual(is) composto(s) é(são) solúvel em água? 
 
Química II 
JPNoronha 20 
21 
Solução 
Considerar os seguintes compostos: 
1. CH3—CH2—CH2—NH2 
2. CH3—CH2—NH—CH3 
3. CH3—CH2—CH2—CH3 
 
A. Qual o composto que possui o maior ponto de ebulição? 
1. CH3—CH2—CH2—NH2 
 
B. Qual(is) composto(s) é(são) solúvel em água? 
1. CH3—CH2—CH2—NH2 
2. CH3—CH2—NH—CH3 
 
Química II 
JPNoronha 21 
22 
Aminas são 
 Bases de Bronsted-Lowry que atraem um H+ da H2O para o 
átomo de N. 
 Bases fracas em água. 
 
 NH3 + H2O NH4
+ + OH– 
 hidróxido de amónio 
 
CH3—NH2 + H2O CH3—NH3
+ + OH– 
 hidróxido de metilamónio 
 
Aminas Reagem como Bases 
Química II 
JPNoronha 22 
23 
A Neutralização forma Sais de Aminas 
Química II 
JPNoronha 23 
Um sal de amina 
 Forma-se quando uma amina é 
neutralizada por ácido. 
 É nomeado pelo nome do ião negativo 
e trocando amina do nome por 
amónio. 
 
CH3—NH2 + HCl CH3—NH3
+Cl– 
 metilamina cloreto de metilamónio 
24 
Propriedades dos Sais de Aminas 
Os sais de aminas são 
 Sólidos à temperatura ambiente. 
 Solúveis em água e fluídos biológicos. 
 A forma usada para drogas. 
 
 
Química II 
JPNoronha 24 
25 
Cocaína 
Cocaína 
 É vendida ilegalmente como sal de amina. 
 Reage com NaOH para produzir a forma amina livre 
conhecida como “crack”. 
Química II 
JPNoronha 25 
26 
Revisão 
 Escrever a reação da etilamina quando reage com cada um 
dos seguintes: 
 
1. + H2O 
 
 
 
2. + HCl 
Química II 
JPNoronha 26 
27 
Solução 
 Escrever a reação da etilamina quando reage com cada 
um dos seguintes: 
 
1. CH3—CH2—NH2 + H2O CH3—CH2—NH3
+ OH– 
 
2. CH3—CH2—NH2 + HCl CH3—CH2—NH3
+ Cl– 
 
Química II 
JPNoronha 27 
28 
 Aminas Heterocíclicas e Alcalóides 
Química II 
JPNoronha 28 
29 
Aminas Heterocíclicas 
Uma amina heterocíclica 
 É um composto orgânico cíclico. 
 Possui um anel de cinco- ou seis-átomos. 
 Contém um ou mais átomos de azoto. 
 
Química II 
JPNoronha 29 
30 
Exemplos de Aminas Heterocíclicas 
 
N
NN
N
N
H
N
H
N
H
Pyrrolidine Pyrrole
Piperidine Pyridine Pyrimidine 
N
N
N
N
H
Purine 
N
H
Imidazole
 
Química II 
JPNoronha 30 
Pirrolidina Pirrol Imidazol 
Piperidina Piridina Pirimidina Purina 
31 
Revisão 
Identificar as seguintes aminas heterocíclicas: 
 
 1. 2. 3. 
 
N
H
N
H
N
H
Química II 
JPNoronha 31 
32 
Solução 
Identificar as seguintes aminas heterocíclicas: 
 
 1. 2.3. 
 
 
 
 
 
 
 1. piperidina 2. pirrol 3. imidazol 
N
H
N
H
N
H
Química II 
JPNoronha 32 
33 
Alcalóides são 
 São compostos com azoto psicologicamente ativos. 
 Produzidos por plantas. 
 Usados comos estimulantes, anestésicos, e antidepressivos. 
 Muitos criam habituação (dependência). 
Alcalóides 
Química II 
JPNoronha 33 
34 
Cafeína 
Cafeína 
 É um estimulante do 
sistema nervoso 
central. 
 É encontrado nos grãos 
de café, chá, chocolate, 
e refrigerantes. 
 Contém um anel 
imidazol. 
Química II 
Cafeína 
JPNoronha 34 
35 
Nicotina 
Nicotina 
 Aumenta o nível de adrenalina no sangue. 
 Causa vício ao tabaco. 
 Contém um anel pirrolidina. 
N
CH3
 
Química II 
JPNoronha 35 
36 
Alcalóides Relacionados com a Morfina 
Alcalóides 
 Tal como a morfina e a codeína são produzidos pela papoila. 
 Têm sido usados durante séculos como analgésicos. 
 Como a heroína e a codeína são modificações da morfina. 
Química II 
JPNoronha 36 
37 
Morfina e Codeína 
Química II 
JPNoronha 37 
38 
Farmacologia 
Uma área de pesquisa em farmacologia 
 Consiste em criar drogas tais como a procaína, lidocaína, e 
o demerol que retêm algumas das características dos 
alcalóides. 
 Consiste em modificar as estruturas da cocaína e morfina 
para produzir anestesia, mas sem os efeitos colaterais de 
dependência. 
Química II 
JPNoronha 38 
39 
Farmacologia 
Química II 
JPNoronha 39 
40 
Revisão 
Identificar a amina heterocíclica na serotonina. 
 
 
 
 
 
 Serotonina 
HO
N
H
CH2 CH2 NH2
Química II 
JPNoronha 40 
41 
Solução 
Identificar a amina heterocíclica na serotonina. 
 
 
 
 pyrrole 
N
HO
CH2
H
CH2 NH2 
 
Química II 
JPNoronha 41 
pirrol 
42 
 
Amidas 
Química II 
JPNoronha 42 
Amida 
Etanamida 
 (Acetamida) 
43 
Preparação de Amidas 
Amidas são preparadas 
 Por reação de um ácido carboxílico com amónia ou uma 
amina (1ª ou 2ª). 
 Usando calor. 
 O O 
  Calor  
 CH3—C—OH + NH3 CH3—C—NH2 + H2O 
 
 O O 
  Calor  
 CH3—C—OH + CH3—NH2 CH3—C—NH—CH3 + H2O 
 
Química II 
JPNoronha 43 
44 
 Nas amidas, um grupo amino (–NH2) substitui o grupo –OH de 
ácidos carboxílicos. 
 O O 
 || || 
 CH3—C—OH CH3—C—NH2 
 
Amidas 
Química II 
JPNoronha 44 
Amida Ácido carboxílico 
Ácido etanóico 
(Ácido acético) 
Etanamida 
 (Acetamida) 
45 
Amidas são nomeadas como alcanamidas. 
 IUPAC troca o –óico do fim do ácido por –amida. 
 Nomes comuns troca o –ico do fim do ácido por –amida. 
 O 
  Metanamida (IUPAC) 
 H—C—NH2 Formamida (comum) 
 
 O 
  Propanamida (IUPAC) 
 CH3—CH2—C—NH2 Propionamida (comum) 
 
 
Nomeando Amidas 
Química II 
JPNoronha 45 
46 
 Um grupo alquilo ligado ao átomo de N é nomeado como 
N-alquilo à frente do nome amida. 
 O H 
  │ 
CH3 —C—N—CH3 N-metiletanamida (IUPAC) 
 N-metilacetamida (comum) 
 O H 
  │ 
CH3—CH2 —C—N—CH2—CH3 
 N-etilpropanamida (IUPAC) 
 N-etilpropionamida (comum) 
Nomeando Amidas com Grupos N 
Química II 
JPNoronha 46 
47 
Amidas Aromáticas 
 A amida do benzeno é nomeada benzamida. 
 
C
O
NH2
Benzamide
C
O
NH CH3
N methylbenzamide -
 
Química II 
JPNoronha 47 
Benzamida N-Metilbenzamida 
48 
Revisão 
Dar o nome IUPAC e comum para os compostos: 
 
 O 
  
A. CH3–CH2–CH2–C–NH2 
 
 O H 
  │ 
B. CH3–C–N–CH2–CH3 
 
 
Química II 
JPNoronha 48 
49 
Solução 
 O 
  
A. CH3–CH2–CH2–C–NH2 
 
 Butanamida; Butriamida 
 
 O H 
  │ 
B. CH3–C–N–CH2–CH3 
 
 N-Etiletanamida; N-Etilacetamida 
 
Química II 
JPNoronha 49 
50 
Revisão 
Desenhar as estruturas: 
A. Pentanamida 
B. N-Metilbutiramida 
Química II 
JPNoronha 50 
51 
Solução 
A. Pentanamida 
 O 
  
 CH3–CH2–CH2–CH2–C–NH2 
 
B. N-metilbutiramida 
 O 
  
 CH3–CH2–CH2–C–NH–CH3 
 
Química II 
JPNoronha 51 
52 
Classificação das Amidas 
 Amidas são classificadas de acordo com o número de 
átomos de carbono ligados ao átomo de azoto. 
 O H 
 || | 
 CH3—C—N—H Amida primária (1ª) 
 
 O H 
 || | 
 CH3—C—N—CH3 Amida secundária (2ª) 
 
 O CH3 
 || | 
 CH3 —C—N—CH3 Amida terciária (3ª) 
Química II 
JPNoronha 52 
53 
 Dar os nomes comuns e IUPAC para os seguintes 
amidas e classificar como primária, secundária ou 
terciária: 
 
 O 
 || 
A. CH3—CH2—CH2—C—NH2 
 
 
 
 O CH3 
 || | 
B. CH3—C—N—CH2—CH3 
 
 
Revisão 
Química II 
JPNoronha 53 
54 
 O 
 || 
A. CH3—CH2—CH2—C—NH2 
 Butiramida (comum); 
 Butanamida (IUPAC) amida primária (1ª) 
 O CH3 
 || | 
B. CH3—C—N—CH2—CH3 
 N-etil-N-metilacetamida (comum); 
 N-etil-N-metiletanamida (IUPAC) amida terciária (3ª) 
 
Solução 
Química II 
JPNoronha 54 
55 
Algumas Amidas na Saúde e 
Medicina 
 A ureia é o produto final do metabolismo das proteínas. 
 A sacarina é um adoçante artificial. 
 Algumas amidas, tais como o Fenobarbital, Nembutal e 
Seconal são barbitúricos. 
 O Acetaminofeno (paracetamol) é usado como analgésico 
e antipirético. 
Química II 
JPNoronha 55 
56 
Algumas Amidas na Saúde e Medicina 
 
JPNoronha 56 Química II 
57 
Propriedades Físicas das Amidas 
Amidas 
 As primárias (-NH2) ou secundárias (-NH) formam pontes 
de hidrogénio. 
 As primárias têm pontos de fusão mais altos do que as 
secundárias. 
 As terciárias (sem H no N) não formam pontes de 
hidrogénio e têm pontos de fusão mais baixos. 
 Todas formam pontes de hidrogénio com a água. 
 Com 1-5 átomos de carbono são solúveis em água. 
Química II 
JPNoronha 57 
58 
Pontes de Hidrogénio das Amidas 
 O 
 || 
 CH3—C—N—H 
 | 
 H As pontes de hidrogénio 
 ocorrem entre amidas 
 primárias. 
 O 
 || 
 CH3—C—N—H 
 | 
 H 
Química II 
JPNoronha 58 
59 
 
Hidrólise de Amidas 
Química II 
JPNoronha 59 
Amida 
Etanamida 
 (Acetamida) 
60 
Hidrólise de Amidas 
 Amidas sofrem 
 
Hidrólise ácida Hidrólise básica 
 
 
Ácido carboxílico Sal de ácido carboxílico 
Sal de amónio e uma amina ou amónia 
 
Química II 
JPNoronha 60 
61 
 hidrólise ácida 
 O 
 || 
 O CH3—C—OH + NH4
+Cl– 
 || HCl + H2O 
CH3—C—NH2 
 
 NaOH O 
 || 
 CH3—C—O
– Na+ + NH3hidrólise básica 
Reação de Hidrólise 
Química II 
JPNoronha 61 
62 
 Escrever a reação de hidrólise da N-etilpropanamida com 
NaOH. 
 
 
 
Revisão 
Química II 
JPNoronha 62 
63 
 Escrever a reação de hidrólise da N-etilpropanamida com 
NaOH. 
 O 
  
 CH3—CH2—C—NH—CH2—CH3 + NaOH 
 N-etilpropanamida 
 
 O 
  
 CH3—CH2—C—O
– Na+ + CH3—CH2—NH2 
 
 
Solução 
Química II 
JPNoronha 63