Avaliação II Química Orgânica II

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17:04 O O 38 
-VOLTAR 
Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, 
Questão 1 
de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. AIgumas 
dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal 
para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à 
vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a 
estabilizaç�ão de ribossomos. Podem ainda apresentar ação 
antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas 
células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por 
meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela 
aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de 
decomposição ." (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as 
aminas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
AN-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação 
entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico. 
Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de 
eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio 
aquoso. 
A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o 
ataque nucleofilico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a 
formação de ligação C=Ne posterior redução. 
)ANN-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação 
entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas 
biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponivel em: 
https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-
biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005 
1672. Acesso em: 12 dez. 2019. 
A VFVf 
B VF V 
C F-V-V-F. 
17:04 O . 
VOLTAR Questão 2 
A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica 
eletrónica do anel, que apresenta elétrons pi deslocalizados. Um tipo 
de reação que ocorre em anéis aromáticos é a reação de substituição 
aromática eletrofilica, a qual é extremamente útil para a obtenção de 
corantes, fármacos, resinas e pesticidas. Considerando os 
conhecimentos sobre reações de substituição aromática eletrofilica, 
assinale a alternativa CORRETA: 
Areação-de-substittição eletroftlicanãoé afetada pela A 
presençade substituintes no anek 
B eanctaromáticorecebe elétrons-de um-nueleófite 
O anel aromático atua como um doador de elétrons 
C 
devido a sua alta densidade eletrônica. 
Areação-de-nitração-ocorre-em-tma-única-etapa-via D 
ataque sobre e ácido nitrico: 
17:05 O O 
F VOLTAR Questão3 
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por 
Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas 
soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente 
utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um 
piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme 
mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração 
do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática 
eletrofilica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção 
de variadas substâncias. Sobrea reação de substituição aromática, 
assinale a alternativa INCORRETA: 
Na5,0, 
NOA 
. NaAceat OHa 
2 NaO 
17:05 O 
-vOLTAR Questão3 
L. NaAceta FOHs 
2 NaO 
Corante de Reicrdt 
KONTE aeo comecar7see 
estbstituinte-nitro-retira-elétrons-do anet aromático 
promovendo a desativação deste-frente à substitição 
eletrofitica 
A 
O mecanismo de nitração do anel inicia com a 
B 
formação de um nucleófilo nitrônio. 
Aformação do nitrônio ocorre via ação de ácido 
sutfúrico por exemplo, sobre-o ácido-nitrico com-a 
perda de água: 
C 
egrupo-hidroxiBa, assim-como-o grupo amino, ativa-as 
posições-orto e para em substittição aromática D 
eletrofflica 
17:05 O 
-VOLTAR Questão4 
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em 
condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, 
ais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio 
resulta em propriedades fisico-químicas diferenciadas e altera 
fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares 
próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das 
substâncias, assinale a alternativa CORRETA: 
A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo 
A mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo 
como nitrogênio ou oxigênio. 
Um-áteoode-cadeia-eurta-é inseliveh em água, em B 
qualquer properção: 
Hidrocarbonetos saturados sãoeapazes-de formar C 
ligaçãode hidrogênio-entresi 
Amedida-que o-tamanhe-da cadeiahidrofóbica de-um 
áleootaumenta, sta solubitidade-emágua aumenta: 
D 
A 
17:05 O 7 
F VOLTAR Questão 5 
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode 
ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação 
de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol 
de grande interesse das indústrias alimenticia e farmacêutica .." 
(CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção 
do xilitol é através da redução do grupo aldeido da xilose. Compostos 
carbonilicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um 
átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação 
dupla e apresentai elevada tância devido as suas aplicações, 
inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas. 
A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na 
formação de álcoois primários. 
)A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
)Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um 
aldeido. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova 
maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível 
em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia saude, 179434/Naboratorio-da-
usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-
calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019. 
A V-V-F-F. 
B 
C 
17:05 O O 
vOLTAAR Questão 6 
". O chá .] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortel�, 
principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o 
nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [..]" (G1, 2015). O 
mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos 
de diversas plantas, dentre elas a hortel� pimenta. A desidratação do 
mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à 
formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. 
Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas: 
A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre 
facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. 
A formação de haletos via substituição nucleofilica bimolecular 
envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos 
reagentes utilizados. 
A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para 
obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion. 
DA reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada 
por ácido resulta na formação de alceno simétrico 
independentemente da estrutura do álcool. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortel� possui ação terapêutica e é 
rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-
gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-
terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019. 
HO 
mentol 3-p-menteno 
17:05 0 
-VOLTAR Questão6 
ATeaçao ue uesiuratdçao Via Emmaça0 uninoIecuidr catalisdud 
formação por ácido resulta na de alceno simétrico 
independentemente da estrutura do álcool. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortel� possui ação terapêutica e é 
rica em nutrientes.2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas 
gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao 
terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019. 
HO 
mentol 3-p-menteno 
A V 
B VFE 
C 
D F-F-V-F. 
17:05 O 
- VOLTAR Questão7 
As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a 
um ou mais grupos orgânicos. Alguns fármacos como morfina, 
atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua estrutura. 
A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um 
tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre 
um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. 
Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a 
estrutura da amina formada a partir da reação a seguir: 
NaOH CH -NH CH-CH-Br ? NaBrHO 
A N-metil-1-etanamina. 
B dimetilamina: 
C dietilamina 
D Netil 2-propanamina 
17:05 O 
-vOLTAR Questão8 
Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários 
tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas 
orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos 
mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de 
embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, 
recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus 
prejuizos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de 
regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos 
conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, 
que mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa 
CORRETA: 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 
12 set. 2019. 
HsC CHs 
HO OH 
Bisfenol A 
A-ponte-metil que iga os doisanéis é a-parte da 
molécula-que apresentamaior-densidade eletrônica: 
A 
A-presença-das-hidroxlas-reforça-o caráter apolar-do B 
bisfenolA 
A-parte hicrofóbica-do -bisfenoA-propereiona-o C 
aumento da sua solubilidade emágua 
As hidroxilas permitem a formação de ligação de 
D 
hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. 
17:05 O O 
F VOLTAR Questão9 
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como 
caracteristicas dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se 
trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade 
deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e 
orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V para 
as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade 
maior queo átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. 
Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar 
elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, 
respectivamente. 
)Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via 
efeito de ressonânciae efeito indutivo. 
)A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em 
relação ao substituinte depende das características eletrônicas 
deste. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A FVVF 
B VFVF 
C 
D F-V-F-V. 
17:06 O 
VOLTAR Questão 10 
Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a 
influência em diversas características do anel, incluindo propriedades 
fisico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação de elétrons ao 
anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste 
frente a reações de substituição aromática e promove a diminuição 
ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas aromáticas e ácidos 
carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos 
do efeito eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os 
itens, utilizando o código a seguir: 
-Grupo retirador de elétrons. 
I1-Grupo doador de elétrons. 
Grupo ciano. 
Grupo alquila. 
) Grupo carboxila. 
)Grupo nitro. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
B HHH 
C I-I1-1-. 
D