Química farmacêutica prova 2

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Peso da Avaliação1,50 
Prova58616674 
Qtd. de Questões10 
Acertos/Erros10/0 
Nota10,00 
1 
Os anestésicos gerais são fármacos que promovem analgesia, relaxamento muscular, 
perda de consciência e redução da atividade reflexa, pela depressão inespecífica e 
reversível do SNC, e podem ser classificados como anestésicos inalatórios e anestésicos 
intravenosos. De acordo os fármacos listados, associe os itens, utilizando o código a 
seguir: 
I- Anestésicos inalatórios. 
II- Anestésicos intravenosos. 
( ) Halotano. 
( ) Propofol. 
( ) Éter Gliceril Guaiacol. 
( ) Óxido nitroso. 
( ) Etomidato. 
( ) Isoflurano. 
( ) Cetamina. 
( ) Tiopental Sódico. 
( ) Alfaxalona. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
I - II - I - I - II - I - II - II - II. 
B 
I - II - I - II - I - I - II - I - I. 
C 
II - I - I - I - II - I - I - II - II. 
D 
I - II - II - I - II - I - II - I - I. 
2 
A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade 
pelo SERT, sendo comercializada em sua forma racêmica. 
Acerca da estrutura geral da 
fluoxetina, apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas: 
( ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que 
inibe seletivamente a recaptação de serotonina. 
( ) Se o R for 2-OCH3, o fármaco corresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente 
quanto à fluoxetina na inibição da recaptação de serotonina. 
( ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador 
de serotonina. 
( ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina 
resulta na inibição seletiva da recaptação de 5-HT. 
( ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de 
serotonina e epinefrina. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - V - V - V. 
B 
V - F - F - V - V. 
C 
F - V - V - F - V. 
D 
V - V - F - V - F. 
3 
A estrutura química central dos benzodiazepínicos é formada pela fusão de um anel de 
benzeno e um anel de diazepina, quando dois átomos de nitrogênio normalmente 
encontram-se nas posições 1 e 4. Os diversos compostos dessa classe apresentam 
diferentes grupos laterais ligados a essa estrutura central nas posições 1, 2, 5 ou 7. Os 
diferentes grupos laterais afetam a ligação da molécula ao receptor GABAA e, portanto, 
podem modular as propriedades farmacológicas e as condições farmacocinéticas (por 
exemplo, duração do efeito, distribuição, entre outros). 
 
Observe a fórmula estrutural geral dos benzodiazepínicos e analise as afirmativas acerca 
da relação estrutura-atividade destes fármacos: 
I- Substituição na posição 1: aumenta a atividade por alquilação (pró-fármacos – por 
exemplo, diazepam). 
II- Substituição na posição 2: átomo eletronegativo (O ou N) derivado de carboxil – 
primeira geração de benzodiazepínicos –, embora também não possa ser substituído (por 
exemplo, medazepam). 
III- Substituição na posição 3: se não for substituído ou tiver um −OH, diminuí a 
polaridade e leva à eliminação mais rápida (por exemplo, lorazepam). 
IV- Anel benzeno na posição 5: ótimo para atividade; se R2’ = Cl, F, aumenta a 
atividade (por exemplo, flurazepam e clonazepam). 
V- Substituição na posição 7: estabelece a potência; posição favorável para aumentar a 
atividade, especialmente por um grupo atrator de elétrons: NO2> Br> CF3>Cl> OCH3> 
R, sendo que NO2 é a ação hipnótica (por exemplo, clonazepam, bromazepam e 
lormetazepam) e X, a ação ansiolítica (por exemplo, lorazepam e alprazolam). 
VI- Qualquer substituição nas demais posições (6, 8 e 9): diminuição da atividade. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II, IV e VI estão corretas. 
B 
As sentenças I, II e V estão corretas. 
C 
As sentenças I, III, V e VI estão corretas. 
D 
As sentenças I, II, III e VI estão corretas. 
4 
Os benzodiazepínicos são fármacos que aumentam a afinidade de um importante 
neurotransmissor inibitório, o ácido γ-aminobutírico (GABA), pelos receptores 
GABAA. O receptor GABAA é um canal iônico dependente da voltagem, que contém 
diferentes subunidades, com destaque para as subunidades α, β e γ. Acerca da ação 
terapêutica dos fármacos, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- Alprazolam. 
II- Clonazepam. 
III- Diazepam. 
IV- Flurazepam. 
V- Lorazepam. 
VI- Midazolam. 
( ) Distúrbios convulsivos, tratamento adjuvante na mania aguda e em determinados 
distúrbios do movimento. 
( ) Transtornos de ansiedade, medicação pré-anestésica. 
( ) Transtornos de ansiedade, agorafobia. 
( ) Insônia. 
( ) Medicação pré-anestésica e intraoperatória. 
( ) Transtornos de ansiedade, estado epiléptico, relaxamento muscular esquelético, 
pré-medicação anestésica. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
VI - IV - III - I - II - V. 
B 
I - III - IV - V - VI - II. 
C 
II - V - I - IV - VI - III. 
D 
I - II - IV - VI - V - III. 
5 
A estrutura-atividade dos antipsicóticos tricíclicos pode ser analisada a partir da divisão 
em três subestruturas (A, B e C), como podemos ver na figura a seguir. Ao considerar o 
efeito da estrutura na atividade neuroléptica, é informativo examinar cada uma das três 
subestruturas do isolamento tricíclico para ver como as mudanças individuais em cada 
uma dessas regiões afetam as propriedades biológicas do composto resultante. 
 
De acordo com a relação estrutura-atividade dos antipsicóticos, analise as sentenças a 
seguir: 
I- A distância entre as subestruturas A e C é crítica para a atividade neuroléptica, sendo 
ideal uma cadeia de três carbonos. Cadeias com dois carbonos amplificam as 
propriedades anticolinérgicas e anti-histamínicas. 
II- Pequenos substituintes alquil (por exemplo, metil) são tolerados no carbono C2, 
enquanto substituintes maiores (por exemplo, fenil) restringem a rotação livre e 
diminuem a potência neuroléptica. Além disso, se a rotação for restringida pela 
formação de anel, o índice de clorpromazina é bastante reduzido. 
III- Um átomo de oxigênio na posição X potencializa a atividade neuroléptica, quando 
comparado ao enxofre. 
IV- A amina terciária na subestrutura A é ótima para a atividade. A substituição da 
função dimetilamino da clorpromazina por derivados da piperazina produz compostos 
com maior potência. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
B 
As sentenças II, III e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
D 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
6 
Inibidores da recaptação de noradrenalina-dopamina (IRND) são substâncias que agem 
como inibidoras da recaptação dos neurotransmissores noradrenalina e dopamina, ao 
impedir a ação dos transportadores destes neurotransmissores, promovendo o aumento 
na concentração extracelular de noradrenalina e dopamina. De acordo com os fármacos 
representantes desta classe, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas:: 
( ) Seus principais representantes são: bupropiona, reboxetina e atomoxetina. 
( ) Seus principais representantes são: venlafaxina, desvenlafaxina, duloxetina. 
( ) Seus principais representantes são: imipramina, desipramina, amitriptilina. 
( ) Seus principais representantes são: nortriptilina e clomipramina. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - F. 
B 
F - V - F - V. 
C 
F - F - V - V. 
D 
V - V - F - F. 
7 
A monoamina oxidase (MAO) é uma das enzimas responsáveis pelo metabolismo de 
neurotransmissores importantes, como dopamina, noradrenalina e serotonina, sendo 
duas formas isozímicas (MAO-A e MAO-B). Essas isozimas diferem na especificidade 
do substrato, na distribuição nos tecidos e na estrutura primária. MAO-A é seletiva para 
noradrenalina e serotonina, enquanto MAO-B éseletiva para dopamina. Os usos 
terapêuticos dos inibidores da monoaminoxidase (IMAOs) incluem o tratamento da 
depressão não responsiva a outros antidepressivos, da doença de Parkinson e de 
ansiedade social e transtorno de pânico. 
Diante do exposto, sobre os exemplos de inibidores da monoaminoxidase (IMAOs), 
assinale a alternativa INCORRETA: 
A 
Flufenazina. 
B 
Isocarboxazida. 
C 
Moclobemida. 
D 
Selegilina. 
8 
O termo "relação estrutura-atividade" compreende o estudo dos efeitos que a estrutura 
química de um composto (ligante) pode causar durante sua interação com o receptor 
biológico e, consequentemente, racionalizar os principais fatores que governam esta 
interação. Quanto à relação estrutura-atividade dos barbitúricos, cuja estrutura geral 
encontra-se na figura a seguir, listam alguns parâmetros gerais: 
 
De acordo com a relação estrutura - atividade desta classe, analise as sentenças a seguir: 
I- Substituição de grupos alquílicos nas posições 1 e 3: diminuição do efeito hipnótico e 
aumento de propriedades estimulantes. 
II- Metilação de um átomo de oxigênio: aumenta a afinidade por lipídios, porém 
diminui o efeito. 
III- Substituição na posição 2: átomo de enxofre (S) diminui a duração de ação, devido à 
rápida distribuição no tecido adiposo. 
IV- Substituição na posição 5 (R1 e R2): conferem lipossolubilidade e influenciam 
diretamente na duração do efeito. Esse efeito aumenta até que o número total de 
carbonos em R1 e R2 seja de oito carbonos. O grupo fenila nessa posição confere 
propriedades anticonvulsivantes. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
B 
As sentenças II e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
D 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
9 
Os ISRSs são os antidepressivos de maior uso clínico na atualidade, indicados no 
tratamento do transtorno de pânico, bulimia, transtorno obsessivo-compulsivo e 
transtorno de ansiedade generalizada. De acordo com o mecanismo de ação dos 
representantes da classe, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de serotonina, responsável pela 
recaptação da serotonina (5-hidroxitriptamina ou 5-HT) no terminal pré-sináptico. 
( ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de norepinefrina, responsável pela 
recaptação da serotonina no terminal pré-sináptico. 
( ) Os ISRSs atuam inibindo o transmissor de norepinefrina, responsável pela 
recaptação da serotonina no terminal pré-sináptico. 
( ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de dopamina no terminal pré-sináptico. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - F. 
B 
F - V - F - V. 
C 
V - F - V - F. 
D 
F - V - F - F. 
10 
Os Inibidores Seletivos da Recaptação da Serotonina (IRSS) são uma classe de 
fármacos usados no tratamento de síndromes depressivas, transtornos de ansiedade e 
alguns tipos de transtorno de personalidade. A paroxetina é um análogo estrutural da 
fluoxetina, em que o grupo fenilpropilamina da fluoxetina, que é linear, foi modificado 
a um anel piperidina. 
 
Acerca da estrutura deste antidepressivo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas: 
( ) A substituição na posição 2 (orto) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a 
afinidade para transportadores de serotonina em cerca de 10 a 100 vezes, com maior 
perda no anel fenoxi. 
( ) A substituição na posição 2 (meta) de qualquer um dos anéis aromáticos aumenta a 
afinidade para receptores de serotonina em cerca de 10 com a retirada do anel fenoxi. 
( ) A substituição na posição 2 (para) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a 
afinidade para receptores de epinefrina com a retirada do anel fenoxi. 
( ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos 
transportadores de sertralina. 
( ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos 
receptores de noraepinefrina. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - V - V - F. 
B 
V - F - F - V - F. 
C 
F - V - F - V - F. 
D 
V - F - F - V - V.