8 Propriedades do alcool Etilico

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS – CCN 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFESSORA: NILZA CAMPOS DE ANDRADE
TURMA: BACHARELADO EM FARMÁCIA
MÓDULO: 2º PERÍODO
TURNO: MATUTINO E VESPERTINO
 
Propriedades do Álcool Etílico
 Alexsandre Barbosa Vieira Silva
José Moreira Tavares Neto
José Vinícius de Sousa França
Larisse Carneiro da Frota Brito
Maria Beatriz Leal dos Santos
TERESINA-PI
SETEMBRO DE 2018
SUMÁRIO
Resumo.............................................................................................................3
1 Introdução.........................................................................................................4
2 Objetivo.............................................................................................................6
3 Parte experimental............................................................................................7
3.1Materiais e reagentes...................................................................................7
3.2 Procedimentos experimentais.....................................................................7
4 Resultados e discussões...................................................................................8
5 Conclusão........................................................................................................10
Referências Bibliográficas...............................................................................11
Anexo..............................................................................................................12
Resumo 
Álcool etílico é uma das mais importantes fontes de energia renovável, pertence à classe dos alcoóis O experimento teve como base em analisar as reações e as propriedades físico-químicas do álcool etílico. Em uma proveta foi adicionada álcool água, a fim de se analisar a solubilidade e alterações macroscópicas da substância. Em seguida a mesmo propósito, foi realizado o mesmo experimente usando gasolina ao invés de água. Ao béquer, o álcool etílico foi misturado com o sódio, visando observar e analisar suas reações químicas em diferentes meios. Com o mesmo fim, foram adicionados K2Cr2O7 e KMnO4 visando a análise das mudanças visíveis bem nítida nesse tipo de reação. Por último no cadinho, o álcool foi inflamado a princípio de realizar o teste de combustão do composto. No final do experimento pode-se concluir que o caráter polar e apolar e as forças intermoleculares justificavam as alterações macroscópicas e a solubilidade, e a aparição das alterações visíveis e subprodutos liberados ratificavam as diversas reações envolvidas pela substância descrita na pela própria literatura.
1 INTRODUÇÃO
	O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. É uma propriedade física (molecular) importante que desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas, especialmente dos compostos orgânicos. A solubilidade é de interesse em diversas áreas, por exemplo: materiais, farmacêutica e ambiental. Em particular, na concepção de fármacos, é essencial considerar a solubilidade aquosa, a qual influencia fortemente as propriedades farmacocinéticas, tais como absorção, distribuição, metabolismo e excreção (KATRITZKY; KUANAR; SLAVOV, S; HALL, 2010).
	A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares, o que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade: "polar dissolve polar, apolar dissolve apolar ‘ou’ o semelhante dissolve o semelhante". A solubilidade depende, portanto, das forças de atração intermoleculares que foram documentadas pela primeira vez por Van der Waals, prêmio Nobel de Física de 1910 (HUHEEY; KELTLER; KELTLER, 1993).
	Os alcoóis, compostos com um grupo funcional – OH ligado a átomo de carbono saturado, apresentam-se solúveis em solventes polares, devido à associação decorrente das ligações de hidrogênio. Assim, enquanto os hidrocarbonetos tais como metano, etano e propano são pouco solúveis em água, os alcoóis de cadeias menores (até 3 átomos de carbono) metanol, etanol e propanol são infinitamente solúveis em água (totalmente miscíveis), resultado da forte ligação de hidrogênio entre água e álcool .
	A solubilidade de alcoóis em água diminui com o aumento da cadeia carbônica. Quando a cadeia carbônica (hidrofóbica) aumenta, ela se torna a parte mais significativa da molécula e a substância química se torna cada vez menos solúvel, ou seja, tende a se comportar, cada vez mais, como um hidrocarboneto. Nesse caso, a formação de ligações de hidrogênio álcool-água não consegue compensar as ligações de hidrogênio água-água, que precisam ser rompidas para que ocorra o processo de dissolução. Por outro lado, a solubilidade dos alcoóis em hexano apresenta comportamento distinto: exceto metanol, os demais alcoóis referidos são totalmente miscíveis. A solubilidade dos alcoóis depende também do arranjo espacial da molécula. Por exemplo, a posição do grupo – OH em alcoóis (primário, secundário ou terciário) pode levar a diferenças nas forças intermoleculares e, portanto, interferir nas propriedades físicas (SOUSA, 2016).
	Álcool etílico é uma das mais importantes fontes de energia renovável, pertence à classe dos alcoóis (compostos orgânicos que possuem grupo hidroxila OH ligado a carbono saturado). O etanol pode ser produzido através da cana-de-açúcar, que mantém um ciclo de produção (corte e plantio), constituindo enormes plantações em todo o Brasil. A cana-de-açúcar não é a única fonte de Etanol, este pode ser produzido a partir de grãos (milho, soja), beterraba, entre outros. Aliás, esses são os recursos renováveis usados em países como os Estados Unidos por exemplo. 
	O etanol é um composto leve, fácil de ser obtido e que se mistura facilmente com água e com a grande maioria dos líquidos de baixo peso molecular. Ele é altamente inflamável, podendo entrar em combustão, se submetido a uma fonte de calor, a partir de 13 ºC. O etanol é representado pela fórmula C2H6O, ou, de forma mais detalhada, CH3CH2OH. A presença do grupo OH, chamado de hidroxila, em sua composição, faz com que o etanol se torne uma substância polar, ou seja, que possua pólos eletrônicos distintos em sua cadeia, algo possível graças à presença do oxigênio. Por causa dessa característica, o álcool se mistura facilmente com a água e outros líquidos que também são polares. A leveza do etanol também contribui para seu estado natural ser líquido e por possuir um baixo ponto de ebulição (78,4 ºC) e quando puro e com temperatura próxima dos 25 ºC, o etanol possui uma densidade de 789 g/cm³.
2 OBJETIVOS
	Analisar as propriedades do álcool etílico e as diversas reações que envolvem esse composto.
3 PARTE EXPERIMENTAL
3.1 MATERIAIS E REAGENTES
	 - bico de bunsen
	 - pinça de madeira
	 - Sol. de KMnO4 a 10%
	 - béquer de 100 mL
	 - cadinho de porcelana
	 - Sol. de K2Cr2O7 1 M
	 - proveta de 10, 25 e 50 mL 
	 - vidro de relógio
	 - álcool etílico
	 - pipeta de 5 e 10mL
	 - tubos de ensaio
	 - ácido acético
	 - bastão de vidro
	 - Triângulo de porcelana
	 - Gasolina
3.2 PROCEDIMENTOs EXPERIMENTAis
· Com o auxílio de uma proveta de 50 mL, colocou-se 10 mL de água. Adicionou-se 10 mL de álcool etílico, em outra proveta e misturou a água e o álcool comum bastão de vidro. Verificou o volume final observado.
· Em seguida repetiu-se o mesmo procedimento usando gasolina ao invés de água, para fazer uma comparação em relação à solubilidade.
· Colocou-se cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer e adicionou um pequeno pedaço de sódio (fornecido pelo professor) e cobriu-se o béquer com vidro de relógio, para verificar a reação de um álcool com um metal.
· Colocou-se cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio e juntou-se com cerca de 1 mL de H2SO4 na proporção 1:1 e em seguida adicionou 5 gotas de álcool etílico, para observar a reação ocorrida.
· Colocou-se uma gota da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio uniu com 3 mL de H2SO4 na proporção de 1:1 e em seguida adicionou-se 5 gotas de álcool etílico. Agitou, aqueceu com chama pequena, até ebulição para observar se ocorreu alguma alteração.
· Colocou 1 mL de álcool em um cadinho de porcelana e com auxílio de um fósforo inflamou-se o álcool. Esperou-se que todo álcool se queimasse e deixou-se o cadinho esfriar para observar se ficou resíduo no cadinho.
4 RESULTADO E DISCUSSÃO
	Parte 1 e 2:
	Quando se misturou 10 ml de água mais 10 mL de álcool foi possível observar a homogeneidade na mistura devido ambos os solventes seres polares, assim se solubilizarem. Isso acontece independentemente da proporção dos reagentes, pois apresentarem ligações de hidrogênio. Durante o experimento observou que a mistura sofreu uma diminuição no volume final que ficou em 18 mL provocada também pela semelhança de polaridade entre os mesmo, pois se ligam por meio de ligações de hidrogênio que é uma ligação muito forte e aumenta a força de interação intra-molecular unindo-as entre si, causando o abaixamento no volume.
	Na mistura de 10 ml de gasolina com 10 ml de álcool também observou a formação de uma única fase pois o álcool possui uma parte da sua cadeia apolar que interagem com a gasolina que é totalmente apolar, com isso eles se misturam. A mistura teve como volume final 20 mL devido a força de interação intra-molecular ser fraca (Forças de London).
	Parte 3:
	Como os alcoóis são ácidos fracos, eles podem reagir como os metais ativos para então, formar os alcoóxidos. Nesse experimento, ao colocar o pedaço de sódio, é observado o desprendimento do gás oxigênio e formando o etóxido de sódio, como mostra a reação abaixo.
2 C2H5OH + 2Na → 2 C2H5ONa + H2
Parte 4:
	A reação do experimento 4 consiste em uma oxidação de alcoóis, compreende basicamente em remover átomos de hidrogênio que está ligado ao oxigênio da hidroxila ou do átomo de carbono na qual a hidroxila está ligada, nesse tipo de reação se o for álcool primário o composto carbonilado formado será um aldeído que posteriormente pode ser oxidado para formar um ácido carboxílico, já se o álcool for secundário o composto carbonilado formado será uma cetona, em ácidos terciários não reage.
K2Cr2O7 + 4 H2SO4 + 3 CH3CH2OH → Cr2(SO4)3 + 7 H2O + 3 CH3CHO + K2SO4
	Nesta reação aconteceu uma oxidação branda (parcial) que originou um aldeído somente.
Parte 5:
	Os alcoóis primários sofrem oxidação do permanganato de potássio para formar ácidos carboxílicos.
	Nessa adição de H2SO4 a KMnO4, observou uma coloração esverdeada e em seguida, com a adição do álcool, passou para um tom de roxo mais claro que no aquecimento foi desaparecendo até ficar totalmente incolor. Abaixo, a reação que ocorre.
5 C2H5OH + 4 KMnO4 + 6 H2SO4 → 5 CH3COOH + 11 H2O + 2 K2SO4 + 4 MnSO4
	Nesta reação houve uma oxidação enérgica, ou seja, foi necessária uma temperatura superior ao ponto de ebulição do aldeído para que a reação originada fosse total, havendo formação de um ácido carboxílico.
Parte 6:
	Nesse experimento ocorreu uma reação de combustão, onde o álcool é consumido na presença de um comburente, geralmente é o oxigênio. Essas reações precisam de uma energia externa para iniciá-las. Nesse experimento o álcool foi inflamado e tudo que estava no cadinho foi consumido e não ficou nem mesmo a água, ao final. Podemos escrever a reação de combustão do etanol da seguinte forma:
CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
5 CONCLUSÃO
	Com a experiência finalizada, foi possível constatar a solubilidade do álcool etílico tanto em substâncias polares quanto em substâncias apolares. Essa solubilidade apresentada pelo álcool em ambos os compostos resulta da sua estrutura molecular, que é formada por uma parte polar (apresentando afinidade com as ligações de hidrogênio) e uma parte apolar (compatível com as forças de Van der Walls). Essa afinidade entre o álcool e a gasolina; e o álcool e a água são determinados por um fenômeno conhecido como solvatação. A reação mais relevante que ocorre com os alcoóis é a Reação de Esterificação, que apresenta como produto final, um éster.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Katritzky, A. R.; Kuanar, M.; Slavov, S.; Hall, C. D.; Chem. Rev. 2010, 110, 5714. 
Huheey, J. E.; Kelter, E. A.; Kelter, R. L.; InorganicChemistry: PrinciplesofStrutureandReactivity, 4th ed., Harper Collins CollegePublishers: New York, 1993.  
SOUZA, Líria Alves De. "Álcool etílico"; Brasil Escola. Disponível em:<http://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcool-etilico.htm>. Acesso em 31 de maio de 2016.
Nova cana. Propriedades Físico-Químicas do etanol. Disponível em:<https://www.novacana.com/etanol/propriedades-fisico-quimicas/>. Acesso em 31 de maio de 2016.
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de janeiro Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.
ANEXOS
1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros. Como você explica isto?
	O etanol anidro ou absoluto, que é praticamente isento de água (quase 100% etanol), é acrescentado à gasolina por apresentar duas vantagens principais: Aumenta o índice de octanagem da gasolina, esse índice é a medida de resistência à compressão sofrida pela gasolina no motor de explosão interna do automóvel. Quanto maior a resistência, melhor, porque a gasolina entrará em combustão no momento correto, e não antes, enquanto ainda é comprimida. O poder calorífico do álcool é menor que o da gasolina. Assim, o álcool é mais fácil de evaporar e funciona como um antidetonante, aumentando o índice de octanagem da gasolina. Além disso, o álcool diminui a emissão de monóxido de carbono para a atmosfera. A queima incompleta da gasolina produz monóxido de carbono, um gás-estufa que aumenta o problema do aquecimento global. Com a adição de etanol, essa poluição diminui.
2. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os alcoóis? Exemplificar.
	A oxidação de alcoóis pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação. Normalmente usam-se compostos de Cr como oxidantes. A reação de um álcool primário com ácido crômico dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente:
	Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crômico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr (por exemplo, clorocromato de piridínio – PCC – ou dicromato de piridínio – PDC) em solução anidra.
	Os alcoóis secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os alcoóis primários:
	Os alcoóis terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.
3. Pesquisar a solubilidade dos alcoóis em água e mostrar sua relação com a estrutura.
	As moléculas dos alcoóis, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras – as ligações de hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos alcoóis mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses alcoóis, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. 
	Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupoOH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os alcoóis então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegar em alcoóis de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos alcoóis em água também aumentam se o número de hidroxilas aumentarem. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os pontos de fusão e ebulição dos alcoóis.
4. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7?
	Um álcool secundário, como o 2-butanol, é oxidado a cetona, neste caso a but-2-ona.
5. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico
	Existem basicamente 03 processos utilizados para a fabricação do etanol: a fermentação de carboidratos, a hidratação do etileno e a redução do acetaldeído (normalmente preparado pela hidratação do acetileno).
6. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro?
	Álcool absoluto: é um combustível obtido através do tratamento do benzeno e destilação do etanol, sendo altamente concentrado, ou seja, álcool etílico puro, utilizado apenas, quando necessário, principalmente no preparo de fórmulas farmacêuticas e cosméticas.
7. Por que a oxidação dos alcoóis com K2Cr2O7 não é um método eficiente na preparação de aldeídos de alto peso molecular?
	A oxidação de alcoóis com K2Cr2O7 produzem aldeídos. Esse método não é favorável na produção de aldeídos devido a facilidade que os mesmos têm de oxidar a ácidos carboxílicos, ou seja, os aldeídos formados da oxidação dos alcoóis são ligeiramente oxidados a ácidos carboxílicos a menos que sejam removidos do meio reacional imediatamente após formados sendo esta uma operação difícil de ser realizada.
8. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcoólicas pelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre. 
	O princípio químico do bafômetro se baseia em uma reação química que envolve o álcool havendo uma mudança de coloração. Durante essa reação o íon dicromato, de cor laranja-avermelhado muda de cor para o verde do íon cromo quando este reage com o álcool; o grau de mudança de cor está diretamente relacionado com o nível de álcool n ar exalado. Isso quer dizer que quanto maior o nível do álcool exalado, mais forte será a coloração do íon cromo.
	O princípio da avaliação se baseia na seguinte reação química:
AgNO3 (Nitrato de Prata) *
2 K2Cr2O7 + 3 CH3CH2OH + 8 H2SO4 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 3 CH3COOH + 11 H2O
	Nessa reação o ácido sulfúrico remove o álcool do ar em uma solução líquida, o álcool reage com o dicromato de potássio para produzir:
· Sulfato de Cromo;
· Sulfato de potássio;
· Ácido acético;
· Água.
	O nitrato de prata é um catalisador, ou seja, uma substância que faz a reação ocorrer mais rápido, sem participar dela. O ácido sulfúrico além de remover o álcool do ar, proporciona também à condição de acidez necessária para essa reação.
9. No início do experimento, itens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes destas misturas.
	Álcool e água: Um método favorável na separação destes componentes é a destilação fracionada. Este método consiste na separação dos líquidos através de seus pontos de ebulição, desde que eles não sejam muito próximos. Durante o aquecimento da mistura, é separado, primeiramente o líquido de menor ponto de ebulição, depois o líquido de ponto de ebulição intermediário e sucessivamente até o líquido de ponto de ebulição maior. Álcool e gasolina: Para separá-los basta apenas adicionar água à mistura. Mesmo o álcool possuindo parte apolar e polar, ao adicionar água na mistura o álcool vai unir-se a água, devido as ligações de hidrogênio que acontecem entre eles (água e álcool), sendo estas, mais fortes do que as Forças de Van der Walls (existente na gasolina). Originando assim uma mistura bifásica (gasolina + água/álcool).
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