HETEROSÍDEOS CIANOGENÉTICOS, SENEVOLÍNICO, AROMÁTICOS, CUMARINAS E FURANOCUMARINAS

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HETEROSÍDEOS CIANOGENÉTICOS, SENEVOLÍNICO, AROMÁTICOS, CUMARINAS E FURANOCUMARINAS 1
HETEROSÍDEOS 
CIANOGENÉTICOS, 
SENEVOLÍNICO, AROMÁTICOS, 
CUMARINAS E 
FURANOCUMARINAS
HETEROSÍDEOS CIANOGENÉTICOS
SOBRE
— Apresentam na parte aglicona cianidrina, que quando ionizadas, se torna 
ácido cianitrico que são tóxicas.
→ Exemplo: amigdalina, ele é encontrado em amêndoas amargas.
→ Ela é formada por um parte aglicona, que contem um grupo ciano (CN) + 2 
moléculas de açúcar
— As plantas que são ricas em heterosídeos cianogenéticos, são 
consideradas tóxicas, pois são hidrolisadas no estômago liberando HCN 
(ácido cianídrico). 
— Reação de Hidrólise: a planta libera o ácido cianídrico, através do processo de 
hidrólise, como meio de defesa contra o ataque de microrganismos, animais e o 
próprio homem. Exemplo:
→ Folha de maracujá da espécie Passiflora edulis
→ Casca de cereja silvestre - usada como expectorante e sedativo
→ Caroço de damasco - fonte do heterosídeo laetrina
→ Mandioca brava
→ Feijões tóxicos - podem ser consumidos, desde que não se utilize a água de 
cozimento.
— Os heterosídeos cianogenéticos são solúveis na água.
Identificação do HCN
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— Pode usar dois métodos:
→ Identificação do HCN, é a Reação de Guignard (principal), onde se indica a 
produção de HCN pela reação deste com o ácido pícrico.
→ Reação de identificação com nitrato de mercúrio ou de prata. Onde é 
confirmada com a formação de precipitado de cianeto de mercúrio ou de prata.
TIOGLICOSÍDEO OU HETEROSÍDEO 
SENEVOLÍNICO
Sobre
— Há substituição nucleofílica com o átomo de enxofre. Presente na mostarda, 
couve e rabão.
Extração
— Deve fazer um processo de estabilização, inativando as enzimas para que 
não ocorra hidrólise. 
→ Secagem da planta, pode haver perda do PA
→ Radiação ultra violeta (RUV), agressivo para a planta
→Solvente como o Álcool Etílico, é o mais utilizado
Outros Agentes Organossulfuturados
— O alho é rico em heterosídeo senevolinico
→ Contém aliina, que não possui propriedades farmacológicas e odor, mas quando 
entra em contato com a aliinase (que uma enzima presente nos compartimentos 
celulares do alho) por trituração. Se transforma em alicina, tendo assim 
propriedades farmacológicas e o cheiro caracteristico.
Problema da Alicina
— Possui ligação S-S, quebra facilmente, origina compostos e ocorre perda de atv. 
farmacológica
Solução
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— Evitar transformação de aliina para alicina, por meio de inativação da enzima 
aliinase, usando extração da aliina por solvente (etanol) ou fazer macerado do alho 
com frutas cítricas.
HETEROSÍDEOS AROMÁTICOS SIMPLES
Sobre
— Molécula de açúcar liga a parte aglicona contendo um anel aromático 
simples. Ex.: Coniferosídeo extraído da baunilha.
— Aglicona é uma anel aromático simples
→ Para se extrair se utiliza um solvente polar. Podendo se utilizar o metanol, etanol 
e acetado de etila.
—Salicina, é isolada do Salgueiro. Tendo a quebra da ligação glicosídca resulta na 
formação do ácido salicílico.
— Arbutina, é usada como anti-séptico urinário e diurético. Sendo encontrada em 
várias plantas, dentre elas a urva ursi. 
→ Após formação do difenol pela hidrólise da ligação glicosídica, pode ocorrer 
oxidação e formação da hidroquinona. Não possui uma molécula de açúcar ligada, 
age despigmentando a pele. Oxida com facilidade, é instável e na presença de luz 
forma quinona.
Cumarinas
São lactonas do ácido o-hid.roxi-cinâmico.
A síntese das cumarinas ocorre a partir do aminoácido fenilalanina.
Propriedades das Cumarinas
fonte: google.com
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— Ação anti-coagulante, descoberta depois do gado ter uma doença hemorrágica 
se alimento do trevo-de-cheiro-amarelo. Assim fármacos foram sintetizados, como a 
varfarina.
— Outras atividades: ação antiespasmódica, vasodilatadora, antitrombótica e 
antitussígena. 
— A mais famosa é encontrada no GUACO
Furanocumarinas
— Núcleo fundamental
— Cumarina liga ao núcleo fundamental de um anel furano. Utilizada para 
doenças de pele como psoríase e vitiligo. Mas está relacionadas com a 
incidência crescente do câncer de pele, confere o alto grau de toxicidade. 
Ações das Furanocumarinas
— Aumentam a absorção de luz UV (ultravioleta) através da pele, faz o 
contrario do protetor solar, tendo estimulo da produção de melanina. 
Risco-Benefício: é vantajosa para tratamento, mas ao absorver 01 fóton de 
energia, pode levar a um tipo de reação com molécula de DNA, podendo ser 
irreversível e acarretar em um tipo de câncer de pele.
Aplicações Atuais das Furanocumarinas:
→Fotoquimioterapia de doenças de pele
→ Inativação do tripanossoma cruzi
→ Moduladores imunológicos no tratamento dolinforma de célular T e outras 
doenças auto-imunes
→Inativação do vírus da hepatite e HIV
Efeitos Colaterais:
Eritrogênese, mutagênese e carcinogênese 
fonte: google.com
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