12 Bioquímica - petróleo - carvão e gás - alunos

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QUÍMICA
CIÊNCIAS DA NATUREZA 
E SUAS TECNOLOGIAS
Antonio César Baroni Santoro
O objetivo geral deste caderno é classifi car e compreender os aspectos mais importantes das diferentes classes de 
compostos bioquímicos e das fontes de energia. Na página 89, trazemos uma proposta de pesquisa baseada na seguinte 
questão orientadora: O uso do xisto como combustível é uma fonte segura?
BIOQUÍMICA, PETRÓLEO, 
CARVÃO E GÁS NATURAL
Capítulo 1 Proteínas e vitaminas 2
Capítulo 2 Lipídios e carboidratos 25
Capítulo 3 Petróleo 48
Capítulo 4 Carvão mineral e gás natural 67
H
Q
u
al
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y/
S
h
u
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Et_EM_3_Cad12_Qui_c01_01a24.indd 1 10/1/18 11:50 AM
 ► Analisar quimicamente 
as principais vitaminas, 
aminoácidos e proteínas.
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Vitamina
 ► Hidrossolúvel
 ► Lipossolúvel
 ► α-Aminoácido
 ► Peptídio
 ► Ligação peptídica
 ► Polipeptídio
 ► Proteína
 ► Hidrólise
 ► Enzima
 ► As proteínas são o assunto 
selecionado no infográfi co 
para o capítulo, página 11.
2
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
E
van Lorne
/S
h
u
tte
rsto
ck 
1
PROTEÍNAS E VITAMINAS
Fonte: Ministério da Saúde e SBEM (Sociedade Brasileira de Endocrinologia e Metabologia) 
As vitaminas têm um papel de destaque na manutenção da vida. A mídia sempre nos 
alerta sobre alimentos enriquecidos com vitaminas, ferro e zinco. 
Atualmente, médicos vêm redobrando o cuidado ao controlar os níveis de vitaminas 
nos pacientes, principalmente a vitamina D. Por muito tempo, essa vitamina não recebeu 
a devida atenção, no entanto, com a extensa publicação de artigos que mostram sua im-
portância em processos metabólicos, ela está em mais evidência entre a população. 
A defi ciência da vitamina D pode levar à depressão, problemas nos ossos, doenças no 
coração, riscos na gravidez, diabetes, defi cit de força muscular, doenças autoimunes, gri-
pes e resfriados.
• De onde é possível obter a vitamina D no dia a dia? O corpo humano é capaz de produ-
zi-la? Como a armazenamos?
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3
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Car‡ter ‡cido-base dos compostos org‰nicos
Os compostos orgânicos, assim como os inorgânicos, apresentam caráter ácido-base. 
Pela análise de sua estrutura, pode-se determinar qual dos caracteres é mais acentuado.
Substâncias com caráter ácido pronunciado
Na Química orgânica, os ácidos carboxílicos, fenóis e ácidos sulfônicos têm caráter 
ácido pronunciado, por causa da presença de hidrogênio ionizável. Assim, podem reagir 
com bases.
Veja as ionizações dos compostos pertencentes a cada uma dessas classes funcionais.
1. Ácidos carboxílicos:
O
OH
R C + H
2
O + H
3
O+R
O
O–
C
Ácido carboxílico Carboxilato
2. Fenóis:
R + H
2
O + H
3
O+
OH O–
R
Fenol
R = radical arila
Fenolato
3. Ácidos sulfônicos:
R—SOH
3
Ácido sulfônico
124 34
 + H
2
O x R—SO
3
–
Sulfonato
124 34
 + H
3
O+
O caráter ácido dos ácidos carboxílicos ou dos fenóis pode variar em função dos subs-
tituintes ligados à cadeia carbônica, por um efeito denominado indutivo. 
Se os substituintes forem eletroatraentes (grupos com alta eletronegatividade), facili-
ta-se a saída do H+. Assim, acentua-se o caráter ácido.
Se os substituintes forem eletrorrepelentes (grupos com baixa eletronegatividade), 
difi culta-se a saída de H+, diminuindo o caráter ácido. Note esta sequência: 1
H — C — C
OH
H
H
—
O
Cl — C — C
OH
H
H
—
O
, , H — C — C
OH
Cl
Cl
—
O
Cl — C — C
OH
Cl
Cl
—
O
,
Aumento do caráter ácido – Aumento de grupos eletroatraentes
Diminuição do caráter ácido – Aumento de grupos eletrorrepelentes
Substâncias com caráter básico pronunciado
As aminas apresentam caráter básico por causa da presença do par de elétrons livres 
ao redor do nitrogênio, portanto são bases de Lewis que podem reagir com ácidos. Note 
no equilíbrio a presença do íon hidroxila (OH–) que fará com que o pH da solução seja 
maior que 7. A equação a seguir, do equilíbrio de ionização de amina genérica em meio 
aquoso, ilustra o fenômeno.
R — N — R + H — OH R — N — R + OH
–
R R
H
+
Curiosidade
1 É comum algumas pessoas 
dizerem "Nossa, você está 
cheirando como bode!!!”. 
Isso decorre da presença 
de ácidos carboxílicos com 
cadeias longas – similares aos 
produzidos pelos caprinos – que 
formam o cheiro do suor. Para 
retirar esse cheiro basta recorrer 
a um costume antigo: passar 
embaixo das axilas substâncias 
com caráter básico, como leite 
de magnésia ou bicarbonato 
de sódio, que reagem com os 
ácidos carboxílicos, formando 
sais inodoros. Veja as equações 
das reações de neutralização a 
seguir.
 ► Para um ácido carboxílico e 
hidróxido de magnésio (leite 
de magnésia):
2R — C + Mg(OH)
2
 
O
OH
+ 2H
2
OMg2+ R — C
O 1
_
O 
2
Leite de
magnŽsia
 ► Para um ácido carboxílico 
e hidrogenocarbonato 
de sódio (bicarbonato de 
sódio):
R — C + NaHCO
3
 
O
OH
Ácido carboxílico
+ CO
2
 + H
2
OR — C
O
O–Na+
Sal de ácido
carboxílico
Bicarbonato
de sódio
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4 CAPÍTULO 1
Proteínas
A origem do termo proteína revela sua importância: proteios, palavra grega que sig-
nifi ca “primeiro”, “primário”. Com essa palavra, o químico holandês Gerardus Mulder, em 
1838, ao nomear esses tipos de compostos, mostrou como essas substâncias são funda-
mentais. A proteína é o fator primário para a criação de toda vida.
Enquanto os açúcares fornecem a energia necessária para que nosso cérebro e nossos 
músculos trabalhem, as proteínas são como os tijolos que constroem os seres vivos.
Interação
As diferentes classes de compostos bioquímicos presentes no organismo humano, especial-
mente na composição celular, foram estudadas no caderno 1, capítulo 3 de Biologia.
O corpo humano é constituído por milhões de tipos diferentes de proteínas – que são 
sintetizadas pelo organismo a partir dos alimentos –, desempenhando as mais variadas 
funções. Há proteínas estruturais que formam o nosso corpo e o de outros animais tam-
bém: penas, chifres e cascos são feitos de alfaqueratina, que é uma proteína, assim como 
cabelos, unhas, cartilagens e tendões. As proteínas também são responsáveis pelas con-
trações musculares, como as que permitem que o coração bata; elas constituem alguns 
hormônios, como a insulina, que regula o metabolismo do açúcar em nosso organismo. 
Há também as que desempenham função defensiva, expulsando microrganismos nocivos 
à saúde, as que transportam substâncias essenciais para a vida – por exemplo, a hemoglo-
bina – e as que armazenam nutrientes, tais como o ferro.
De que somos feitos?
65% Água
18% Proteínas
10% Lipídios
5% Carboidratos
2% Outras substâncias de
origem orgânica e inorgânica
De que s‹o feitas as prote’nas?
As proteínas são moléculas gigantescas, chamadas de polímeros naturais, bem maiores 
que as moléculas orgânicas com as quais estamos habituados, tais como o metano, o eta-
nol, o ácido acético, etc. Suas massas moleculares variam de aproximadamente 5 700 – para 
a insulina – a mais de 41 000 000 unidades de massa atômica (u), como a da proteína do vírus 
que causa a doença “mosaico do tabaco”, a qual mancha as folhas dessas plantas com áreas 
necrosadas, levando-as à morte. Veja a fórmula da hemoglobina, uma proteína muito grande:
C
2 952
 H
4 664 
O
832 
N
812
 S
8
 Fe
4
(massa molecular de aproximadamente 65
 
000 u)
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5
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A
Essas macromoléculas de proteína são formadas sempre pelos mesmos “tijolos” fun-
damentais: os aminoácidos.
Parte da molécula de uma proteína
Aminoácidos
Aminoácidos
Há 20 tipos diferentes de aminoácidos (alguns cientistas consideram a existência de 
23 deles nas proteínas humanas, mas a maioria considera os outros três como variações 
de alguns dos 20 principais) e todos apresentam grande semelhança estrutural.
Os aminoácidos são constituídos por um grupo de átomos característicoda função 
ácido carboxílico (— COOH) e outro da função amina (— NH
2
); daí a origem do nome ami-
noácido. 
O mais simples dos aminoácidos é aquele que apresenta apenas um átomo de hidro-
gênio na posição R (glicina).
H
O
OH
C CR
NH
2
Estrutura fundamental de um aminoácido.
O grupo R é o que diferencia os 20 aminoácidos.
Glicina
O
OH
NH
2
H C
H
C
2 1
Ácido aminoetanoico (o grupo amina só pode
estar na posição 2) ou ácido aminoacético.
Considerando-se as estruturas de todos os 20 aminoácidos existentes, todos eles apre-
sentam o grupamento amino na posição do carbono 2 da cadeia. Para qualquer cadeia 
carbônica de um ácido carboxílico, não é possível a presença de um grupo radical no 
carbono 1 (pertencente ao grupo funcional carboxila), por causa da tetravalência do carbono. 
Em razão disso, foi criada uma numeração específi ca para esse tipo de cadeia. Como o pri-
meiro carbono (vizinho do carbono da carboxila) é aquele que sempre receberá o radical 
nos aminoácidos, designa-se a ele a letra grega α. Ao seguinte, a letra β, e assim por diante. 
Por isso é que são chamados α-aminoácidos.
O
OH
CH CH
2
H
3
C
CH
3
NH
2
CH C
αβγδ
Este composto é um α-aminoácido: leucina.
O
OH
CH CH
2
H
3
C
CH
3
NH
2
CH C
Este composto é um aminoácido, mas não do tipo alfa.
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6 CAPÍTULO 1
Assim, há outro modo de se nomearem os α-aminoácidos, seguindo-se as regras de no-
menclatura já estudadas. Nesse caso, a leucina poderia ser chamada da seguinte maneira:
O
OH
CH CH
2
H
3
C
CH
3
NH
2
CH C
5 4 3 2 1
çcido 2-amino-4-metilpentanoico
Os aminoácidos apresentam, em suas estruturas, dois grupos orgânicos de carac-
terísticas opostas: o grupo carboxila (— COOH), que apresenta função ácido, ou seja, é 
capaz de doar próton (H+) (teoria de Brönsted-Lowry), e o grupo amino (— NH
2
), capaz de 
receber próton (H+), por isso considerado de caráter básico. Por si só, essa característica 
não é muito comum. Mais estranho é pensarmos que essa transferência de íon H+ pode 
acontecer internamente, com o grupo — COOH doando próton (H+) e o grupo — NH
2
 
recebendo.
Dessa maneira, forma-se um íon ao mesmo tempo positivo e negativo. Veja:
R — C — C
O
OH
Solução
aquosa
H — N — H
H
R — C — C ou
O
O–
H — N — H
H
H+
R — CH — C
O
O–
NH+
3
Este par de elétrons não ligantes no átomo de
nitrogênio é que possibilita a “captura” do íon H+,
isto é, o caráter básico das aminas.
Íon dipolar ou zwitteríon 
(palavra originada do alemão 
que significa “íon híbrido”).
O íon dipolar formado apresenta caráter anfótero, ou seja, é capaz de reagir tanto com 
ácidos quanto com bases.
+ HOH
H
2
O
R — CH — C
+ OH–
(meio básico)
+ H+
(meio ácido)
+
NH
3
+
O
O
–
R — CH — C
NH
3
O
O
–
R — CH — C
NH
2
O
OH
Portanto, pode-se perceber que, variando-se o pH da solução que contém o aminoáci-
do, este pode adquirir carga positiva ou negativa.
Amino‡cidos essenciais e n‹o essenciais
As proteínas são primordiais para uma dieta saudável. É preciso ingerir aproxima-
damente um grama de proteína por quilograma de massa corporal diariamente. Isso 
porque o organismo humano sintetiza todas as proteínas necessárias ao seu bom fun-
cionamento, usando uma verdadeira “mistura” de α-aminoácidos obtida na alimenta-
ção. Interessante é que a “quebra” das enormes moléculas de proteína em seus ami-
noácidos constituintes é feita, no organismo, com o auxílio de enzimas, que também 
são proteínas.
Dos 20 α-aminoácidos, dez deles são considerados essenciais, isto é, o organismo não 
é capaz de sintetizá-los. Eles devem ser obtidos pela alimentação. Os outros dez são con-
siderados não essenciais, isto é, podem ser produzidos pelo próprio organismo quando 
necessário.
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7
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A tabela a seguir mostra as estruturas dos 20 α-aminoácidos (com destaque para o grupo R), bem como seus nomes e 
suas classifi cações em essenciais e não essenciais.
Os 20 α-aminoácidos
Estrutura
Nome/
classifi cação
Estrutura
Nome/
classifi cação
H — CH — CO
2
H
NH
2
Glicina – não 
essencial.
H
3
C — CH — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
CH
3
Leucina – 
essencial.
H
3
C — CH — CO
2
H
NH
2
Alanina – não 
essencial.
H
2
N — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
Lisina – 
essencial.
C — NH — CH
2
 — CH
2
 — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
H
2
N
HN
Arginina – não 
essencial.
H
3
C — S — CH
2
 — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
Metionina – 
essencial.
H
2
N — C — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
O
Asparagina – 
não essencial.
— CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
Fenilalanina – 
essencial.
HO
2
C — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
Ácido 
aspártico – não 
essencial.
CH — CO
2
H
H
2
C
H
2
C
H
2
C — NH
Prolina – não 
essencial.
HS — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
Cisteína – não 
essencial.
HO — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
Serina – não 
essencial.
HO
2
C — CH
2
 — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
Ácido 
glutâmico – 
não essencial.
H
3
C — CH — CH — CO
2
H
NH
2
OH
Treonina – 
essencial.
H
2
N — C — CH
2
 — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
O
Glutamina – 
não essencial.
CH
2
 — CH — CO
2
H
N
H
NH
2
Triptofano – 
essencial.
— CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
N
N
H
Histidina – 
essencial para 
crianças.
HO — — CH
2
 — CH — CO
2
H
NH
2
Tirosina – não 
essencial.
H
3
C — CH
2
 — CH — CH — CO
2
H
NH
2
CH
3
Isoleucina – 
essencial.
H
3
C — CH — CH — CO
2
H
NH
2
CH
3
Valina – 
essencial.
Para uma alimentação ser considerada saudável, é importante que estejam presentes na mesa todos os dez aminoáci-
dos essenciais indicados na tabela. No caso do indivíduo adulto, são necessários apenas oito. Esses aminoácidos essenciais 
são encontrados com muita facilidade, estando presentes na base de nossa alimentação, como no leite, nos ovos, na soja 
e também na carne. Dessa forma, quando avaliamos a qualidade dos alimentos e sua composição proteica, devemos estar 
atentos aos tipos de nutrientes. Um alimento pode conter proteínas completas ou incompletas.
Uma proteína é considerada completa quando contém todos os aminoácidos essenciais, nas proporções corretas para 
a síntese das proteínas necessárias para o ser humano.
que formarão...
Proteínas de origem vegetal
na combinação correta, como:
• arroz e feijão
• milho e feijão
• arroz e lentilha
Proteínas de origem animal
no organismo são
“quebradas” em... 20 aminoácidos
(essenciais e
não essenciais)
proteínas 
necessárias para 
o bom funcionamento
do organismo.
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8 CAPÍTULO 1
Quando houver falta de alguns desses aminoácidos, a proteína será incompleta – é o 
que normalmente acontece com as proteínas de origem vegetal (a soja é uma exceção). 
Por exemplo, grãos como milho, arroz, trigo e aveia são ricos em proteínas que, por sua 
vez, são pobres no aminoácido essencial lisina. Em contrapartida, legumes como feijão e 
ervilha têm quantidade apreciável de lisina, mas são pobres em metionina, outro aminoá-
cido essencial, que é abundante nos grãos. Torna-se, portanto, extremamente válido, do 
ponto de vista proteico, a junção de, por exemplo, arroz e feijão, típico prato brasileiro. 1
Como os amino‡cidos se ligam: a liga•‹o pept’dica
Para que uma macromolécula de proteína se forme, é necessário que os vários ami-
noácidos se unam.
Veja a molécula da proteína chamada insulina. É composta de duas cadeias em que 
vários aminoácidos estão conectados:
S
S
S
S
S
S
Leu
Leu
Leu
Leu
Leu
His
His
Ser
Ser
Ser
Ala
Ala
Ala
Leu Asn
Asn
AsnTir Tir
Tir
Tir Thr Pro Lis
Cis
Cis
CisCis
Cis
Cis
Val
Val
Val
Val
ValPhe
Phe
Phe
LleGli
Gli
Gli
GliGlu
Glu
Arg
Gln
GlnGlu
5
10
10
15
15
25
30
20
5
1
1
Gln
Gln
Esta ligação é 
chamada de 
ponte de enxofre.
Como é que os aminoácidos se ligam? Sempre da mesma maneira: o grupo — OH da 
parte ácida de um deles se combina com o hidrogênio do grupo amino (— NH2
) do aminoá-
cido vizinho, eliminando uma molécula de água – trata-se de uma reação de condensação. 
A nova ligação formada é chamada ligação peptídica ou amídica, já que sempre surgirá o 
grupo característico das amidas. Quando apenas dois aminoácidos se juntam, temos um 
dipeptídio; três formam um tripeptídio, e mais de três produzem um polipeptídio. Os gran-
des polipeptídios que encontramos na natureza com massa molecular superior a 5 700 u 
são chamados de proteínas.
H
2
N — C — C — OH + H — N — C — C — OH
Aminoácido Aminoácido
R
R O
RH
R O
H
2
N — C — C — N — C — C — OH + H
2
O
Dipeptídio
Ligação peptídica
ou amídica
R
R O
RH
R O
Grupo amida
H
2
N — C — C — OH H
2
N — C — C — N — C — C — OH + H
2
O
OH
H
O O OH H H
H HHCH — CH
3
CH
2
CH
3
CH — CH
3
CH
2
CH
3
Ligação
peptídica
Glicina
Isoleucina Dipeptídio
H — N — C — C — OH+
À esquerda, o aminoácido
que manteve o grupo
NH
2
 intacto.
À direita, o aminoácido
que manteve o grupo
COOH intacto.
Gli — Ile
Curiosidade
1 A proteína é o componente 
principal de vários tecidos do 
corpo e está fundamentalmente 
nos alimentos de origem 
animal – como carnes, 
peixes, ovos e laticínios. 
Entretanto, o feijão também 
é uma excelente fonte 
proteica, mesmo que pouco 
valorizada. O corpo quebra 
a proteína em aminoácidos, 
cujo principal papel é fazer 
parte da constituição de 
músculos, órgãos e outros 
tecidos do corpo. No entanto, 
as proteínas também podem 
ser transformadas em glicose 
e usadas como fonte de 
energia quando na escassez de 
carboidratos.
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9
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A
Perceba que com apenas dois aminoácidos – glicina e isoleucina – são possíveis as 
estruturações de quatro dipeptídios: Gli — Ile (representado anteriormente), Ile — Gli, 
Gli — Gli e Ile — Ile. Imagine quantas combinações são possíveis com 20 aminoácidos! É 
por isso que existe um número altíssimo de diferentes proteínas.
Concluindo, as proteínas são formadas por reações de condensação entre muitos 
aminoácidos, resultando em um copolímero natural. Sua reação pode ser representada 
genericamente por:
nH — N — C — C — OH + nH — N — C — C — OH w — N — C — C — N — C — C — + 2nH
2
O
H
H O
R
H O
R H
H
R H
H
RH n
Aminoácido Aminoácido Proteína
OO
Decifrando o enunciado Lendo o enunciado
Este item trata de um tópico 
de Bioquímica, assunto 
que apresenta alto grau de 
incidência nas provas do Enem.
Nesse caso, pelo enunciado, 
haverá uma reação entre um 
ácido e o grupo amina de um 
aminoácido.
Lembre-se de que o grupo 
amino é uma base orgânica; 
portanto, reagirá com um ácido.
Em Química orgânica, os 
ácidos carboxílicos apresentam 
caráter ácido pela presença de 
hidrogênio ionizável.
(Enem)
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel funda-
mental na digestão de lipídios. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a 
partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico 
representado na fi gura, ocorre a formação dos ácidos glicólico e taurocólico; o prefi xo 
glico- signifi ca a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefi xo tauro-, do 
ácido taurina
UCKO, D.A. Qu’mica para as ci•ncias da saœde: 
uma introdução à Química geral, orgânica e biológica. 
São Paulo: Manole, 1992. (Adaptado.)
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada 
pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo:
a) carboxila do ácido cólico.
b) aldeído do ácido cólico.
c) hidroxila do ácido cólico.
d) cetona do ácido cólico.
e) éster do ácido cólico.
Resolu•‹o
Resposta: A
O grupo amina, que apresenta caráter básico, reage com o grupo carboxila, que contém 
um hidrogênio ionizável, formando o grupo amida.
R — C + H
2
N — R’
O
OH
R — C + H
2
O
O
NH — R’
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
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 E
n
e
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, 
2
0
11
.
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10 CAPÍTULO 1
Desenvolva
 H24 Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.
(Fuvest-SP) A gelatina é uma mistura de polipeptídios que, em temperaturas não muito elevadas, apresenta a propriedade 
de reter moléculas de água, formando, assim, um gel. Esse processo é chamado de gelatinização. Porém, se os polipep-
tídios forem hidrolisados, a mistura resultante não mais apresentará a propriedade de gelatinizar. A hidrólise pode ser 
catalisada por enzimas, como a bromelina, presente no abacaxi.
Em uma série de experimentos, todos à mesma temperatura, amostras de gelatina foram misturadas com água ou com 
extratos aquosos de abacaxi. Na tabela a seguir, foram descritos os resultados dos diferentes experimentos.
Experimento Substrato Reagente Resultado observado
1 gelatina água gelatinização
2 gelatina extrato de abacaxi não ocorre gelatinização
3 gelatina extrato de abacaxi previamente fervido gelatinização
a) Explique o que ocorreu no experimento 3 que permitiu a gelatinização, mesmo na presença do extrato de abacaxi.
b) De acordo com o enunciado: “na hidrólise de peptídios, ocorre a ruptura das ligações peptídicas. No caso de um dipep-
tídio, sua hidrólise resulta em dois aminoácidos.“
 Complete o esquema da fi gura 2, escrevendo as fórmulas estruturais planas dos dois produtos da hidrólise do peptídio 
representado na fi gura 1.
R
e
p
ro
d
u
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e
s
INFO + ENEM
Prote’nas
Compõem os músculos, as glândulas e cada célula viva; cumprem 
funções específi cas primordiais para a vida. São ingeridas com os 
alimentos e reelaboradas no corpo.
NO CORPO NOS ALIMENTOS
As proteínas são 
ingeridas com os 
alimentos, quebradas 
em aminoácidos para 
serem absorvidas pelo 
organismo e serem 
reelaboradas de acordo 
com as necessidades. 
Existem vinte tipos de 
aminoácidos, nove dos 
quais são essenciais, pois 
o organismo não pode 
sintetizá-los e devem ser 
ingeridos na dieta.
 FUNÇÕES
ESTRUTURAL Colágeno, queratina, 
elastina
CATALÍTICA Enzimas
TRANSPORTE Hemoglobina, 
lipoproteínas
CONTRÁCTIL Actina, miosina
NUTRIÇÃO E RESERVA Albumina, caseína, 
ferritina
DEFESA Imunoglobulinas 
(anticorpos)
REGULADORA Hormônios: tiroxina
 ESTRUTURA PRIMÁRIA
Os aminoácidos são ordenados em uma 
sequência linear.
CARBONO OXIGÊNIO HIDROGÊNIO
NITROGÊNIO RADICAL
 ESTRUTURA SECUNDÁRIA
A cadeia polipeptídica é ordenada 
geometricamente ao longo de um eixo. Alguns 
tipos são hélice – alfa ou estrutura helicoidal –, 
e alguns estrutura beta – ou folha pregueada.
 ESTRUTURA TERCIÁRIA
A cadeia polipeptídica dobra-se 
em uma estrutura tridimensional. 
Os aminoácidos são “empacotados”, 
expulsando moléculas de água.
 ESTRUTURA QUATERNÁRIA
É a associação de moléculas de proteínas 
com estrutura terciária para formar moléculas 
maiores, também chamadas oligômeros. Isso 
ocorre com o fornecimento de enzimas, por 
exemplo a hemoglobina.
PROTEÍNAS COMPLETAS
Fornecem aminoácidos 
essenciais para a 
elaboração de 
proteínas.
PROTEÍNAS 
INCOMPLETAS
Não fornecem 
a totalidade ou 
carecem de um 
ou vários dos 
aminoácidos 
essenciais.
Carne de vaca
Cordeiro
Porco
Aves
Peixe
Frutos do mar
Ovos
Leite e derivados
Frutas
Verduras
Grãos
Estrutura das 
prote’nas
Estas cadeias sequenciais de 
aminoácidos estão unidas por 
ligações chamadas peptídicas, 
constituindo uma cadeia 
polipeptídica. A disposição da 
cadeia no espaço é chamada 
conformação e determina 
a função de cada proteína. 
Existem quatro níveis diferentes 
para se descrever a sua 
estrutura.
Aminoterminal
Ligação com capacidade 
de rotação
Átomo de 
carbono alfa
Carboxiterminal
Hélice alfa
Folha 
pregueada 
beta
QUERATINA
É a proteína estrutural 
que forma o cabelo.Não pode 
ser vista ao 
microscópio.
São utilizados 
métodos físicos:
RAIOS X
RESSONÂNCIA 
MAGNÉTICA 
NUCLEAR
Molécula de 
queratina
Pelo
Carboxiterminal
Aminoterminal
Grupo 
heme
COMO SÃO FORMADAS
Célula
1
2 4
5
3
A molécula 
de DNA 
se separa 
em dois 
fi lamentos.
Uma seção de um 
fi lamento age como 
padrão para produzir 
um novo fi lamento, 
chamado RNA 
mensageiro (RNAm)
O ribossomo avança ao 
longo do RNA, lendo as 
bases que defi nem os 
aminoácidos.
O aminoácido da cadeia 
da proteína é unido 
por um adaptador que 
também é RNA (tRNA). 
Quando se unem às 
bolinhas da cadeia, o 
adaptador se solta.
O RNAm deixa 
o núcleo e, no 
citoplasma, adere-se 
a um ribossomo para 
produzir proteína.
Ribossomo
As moléculas de proteínas contêm 
átomos de carbono, nitrogênio, oxigênio, 
hidrogênio e, em menor medida, enxofre.
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12 CAPÍTULO 1
Atividades
 1. As proteínas são essenciais para todos os seres vivos, uma 
vez que desempenham importantes funções. Marque a 
alternativa que não indica uma função das proteínas.
a) Armazenam as informações genéticas.
b) Atuam como substância única de reserva energética.
c) Participam na composição do exoesqueleto de artró-
podes.
d) Fazem parte da estrutura de todas as membranas ce-
lulares.
. 
 2. (Ueba) Leia o texto a seguir.
Só comparo o Nordeste à Terra Santa. Homens magros 
tostados. A carne de bode, o queijo duro, a fruta e a lavra 
seca, o grão cozido em água e sal. 
O amor de Rachel de Queiroz pelo Nordeste, por sua gen-
te, por seus costumes e por suas iguarias, analisado do 
ponto de vista da química, permite afi rmar corretamente:
a) A carne de bode magra é um alimento bastante caló-
rico porque contém fi bras de carboidratos complexos.
b) O queijo duro, produzido a partir da fermentação lác-
tea do leite integral de cabra, é rico em lipídios e em 
proteínas.
c) O grão é cozido em água e sal, à temperatura de ebu-
lição abaixo de 100 ¡C, ao nível do mar.
d) As frutas nordestinas são alimentos pobres em nu-
trientes minerais porque são provenientes de solos 
secos e de baixa fertilidade. 
e) A lavra seca aguarda o milagre das chuvas para fa-
zer germinar a semente de feijão isenta de nutrientes, 
como os polissacarídios e as proteínas.
 3. (Fuvest-SP) Leia o texto a seguir, escrito por Jacob Berzelius, 
em 1828:
Existem razões para supor que, nos animais e nas plan-
tas, ocorrem milhares de processos catalíticos nos líqui-
dos do corpo e nos tecidos. Tudo indica que, no futuro, 
descobriremos que a capacidade de os organismos vivos 
produzirem os mais variados tipos de compostos quími-
cos reside no poder catalítico de seus tecidos.
A previsão de Berzelius estava correta, e hoje sabemos 
que o “poder catalítico” mencionado no texto deve-se:
a) aos ácidos nucleicos.
b) aos carboidratos.
c) aos lipídios.
d) às proteínas.
e) às vitaminas.
 4. (Univag-MT) Ao fazer musculação, os músculos começam a 
hipertrofi ar (crescer), sendo preciso garantir ao organismo a 
matéria-prima necessária para deixar as células musculares 
mais fortes. Assim é preciso aumentar a ingestão de ami-
noácidos essenciais, como a lisina, necessária à formação 
das proteínas através do consumo de ovos, carnes, arroz e 
trigo. A estrutura da lisina está representada abaixo.
CH
2
C — C — N
H
H
HHO
O
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
Considerando que a lisina possui em sua estrutura os 
grupos amino e carboxílico, é correto afi rmar que esse 
aminoácido:
a) tem massa molar igual a 116,14 g/mol.
b) é um composto anfótero, reagindo apenas com bases 
fracas.
c) não reage em contato com o ácido clorídrico.
d) tem fórmula mínima C
3
H
6
ON.
e) forma uma ligação peptídica ao unir-se a outro ami-
noácido
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 5. (PUC-RJ) Atletas devem ter uma alimentação rica em pro-
teínas e carboidratos. Assim, devem consumir preferencial-
mente os seguintes tipos de alimentos, respectivamente: 
a) verduras e legumes pobres em amido.
b) óleos vegetais e verduras.
c) massas e derivados de leite.
d) farináceos e carnes magras.
e) carnes magras e massas.
 6. (Uece) As proteínas têm um papel fundamental em quase 
todos os processos biológicos, participando da estrutura 
dos tecidos, contração muscular, impermeabilização de te-
cidos, regulação osmótica e viscosidade do sangue, função 
hormonal, enzimática, nutritiva, de coagulação e transpor-
te de oxigênio. Analise as assertivas a seguir, referentes ao 
estudo dos aminoácidos e das proteínas:
 I. Pode-se dizer que as proteínas pertencem à classe dos 
peptídios porque são polímeros de aminoácidos cujos 
enlaces entre si são ligações peptídicas.
 II. Os aminoácidos, compostos de função mista amina e 
ácido carboxílico, comportam-se, sempre, como ácidos 
de Brönsted-Lowry, porque apenas podem doar prótons.
 III. Todas as proteínas contêm carbono, hidrogênio, nitro-
gênio e oxigênio e quase todas contêm enxofre.
 IV. As enzimas são proteínas especializadas na catálise 
das reações biológicas, aumentando ou diminuindo a 
velocidade de uma reação e participando como rea-
gente ou como produto.
 V. Os aminoácidos apresentam, na sua molécula, além do 
grupo carboxila (— COOH), um grupo amino (— NH
2
), 
sendo que a única exceção é a prolina, cujo átomo de 
nitrogênio é ligado a dois átomos de carbono, carac-
terizando o grupo imino (— NH —).
Estão corretas as afi rmações:
a) I, III e V
b) I, II e IV
c) II, III e V
d) III, IV e V
 7. (UFG-GO) A eletroforese é uma técnica usada para a sepa-
ração de substâncias que estejam ionizadas. Consiste na 
aplicação de uma diferença de potencial entre eletrodos, a 
fi m de que as espécies migrem segundo o campo aplicado 
e de acordo com sua carga e massa molar. Um sistema con-
tendo uma solução com três aminoácidos, representados 
a seguir, é submetido à eletroforese.
HO OH
O O
NH
2
H
HO N
O NH
NH
2
NH
2
OH
O
NH
2
Ácido glutâmico
Arginina
Glicina
Explique o comportamento do sistema submetido à ele-
troforese realizada em:
a) meio ácido (HCl 0,1 mol/L);
b) meio alcalino (NaOH 0,1 mol/L).
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14 CAPÍTULO 1
 8. +Enem [H14] Os aminoácidos são moléculas orgânicas que apresentam, pelo menos, um grupo amina — NH
2
 e um grupo 
carboxila — COOH em sua estrutura. Têm um átomo de carbono alfa, ao qual se liga também um grupo chamado de — R, 
que identifi ca o tipo de aminoácido existente. Um estudante redigiu as afi rmações a seguir, para seu trabalho escolar; porém 
cometeu alguns erros. Ajude-o a selecionar a única afi rmativa que deve ser colocada em sua apresentação.
a) O hidrogênio, o grupo carboxila e a amina sempre são encontrados em um aminoácido.
b) O grupo – R é responsável por diferenciar os 50 aminoácidos existentes.
c) O que determina a estrutura, o tamanho e a solubilidade de um aminoácido é o grupo carboxila.
d) A glicina é o aminoácido mais complexo.
e) O principal grupo funcional dos aminoácidos está localizado no carbono beta.
 9. (UEM-PR) A ligação peptídica resulta da união entre o 
grupo:
a) carboxila de um aminoácido e o grupo carboxila do 
outro.
b) carboxila de um aminoácido e o grupo amina do 
outro.
c) amina de um aminoácido e o grupo amina do outro.
d) amina de um aminoácido e o radical (R) do outro.
e) carboxila de um aminoácido e o radical (R) do outro.
 10. (Fuvest-SP) As surfactinas são compostos com atividade 
antiviral. A estrutura de uma surfactina é mostrada na 
fi gura 1. Os compostos da fi gura 2 participam da formação 
dessa substância.
Figura 1
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OO
H
N
H
N
H
N
H
N
N
H
N
H
N
H
HN
HN
NH
HO
OH
Figura 2
O O O
O
O O O
NH
2
NH
2
NH
2
NH
2
HO OH
OH OH OH
OH
OH
OH
Ácido aspártico
Ácido glutâmico Ácido 3-hidróxi-13-metiltetradecanoico
Leucina Valina
Complementares Tarefa proposta 1 a 12
Na estrutura dessa surfactina,reconhecem-se ligações 
peptídicas. Na construção dessa estrutura, o ácido aspár-
tico, a leucina e a valina teriam participado na proporção, 
em mols, respectivamente, de:
a) 1 : 2 : 3
b) 3 : 2 : 1
c) 2 : 2 : 2
d) 1 : 4 : 1
e) 1 : 1 : 4
 11. (Unicamp-SP) O glutamato monossódico (hidrogenogluta-
mato de sódio) utilizado para reforçar o aroma e o sabor 
de produtos alimentícios (umami) é um sal derivado do 
ácido glutâmico, um dos 20 aminoácidos essenciais. O 
nome sistemático desse aminoácido é ácido 2-aminopen-
tanodioico. Ele pode ser descrito simplifi cadamente como 
“uma molécula formada por uma cadeia de cinco átomos 
de carbono com duas extremidades de grupos carboxílicos 
e um grupo amino ligado ao carbono adjacente a um dos 
grupos carboxílicos”.
a) A partir da descrição apresentada, escreva a fórmula 
estrutural do ácido glutâmico.
b) Fazendo reagir o ácido glutâmico descrito acima com 
uma base, é possível preparar o hidrogenoglutamato 
de sódio. Escreva a equação química dessa reação de 
preparação do hidrogenoglutamato de sódio a partir 
do ácido glutâmico.
 12. (PUC-RJ) Chama-se aminoácido essencial ao aminoácido 
que:
a) não é sintetizado no organismo humano.
b) é sintetizado em qualquer organismo animal.
c) só existe em determinados vegetais.
d) tem função semelhante à das vitaminas.
e) é indispensável ao metabolismo energético.
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Vitaminas
Assim como no caso das proteínas, a origem da palavra vitamina já nos dá uma noção de sua importância. O termo foi 
introduzido em 1912 pelo bioquímico polonês Casimir Funk. Ao descobrir esse grupo de substâncias, Funk acreditou que 
todas elas pertencessem à função orgânica das aminas, sendo essenciais para a saúde humana. Essas aminas vitais para 
uma boa saúde foram por ele denominadas vitaminas. Funk enganou-se ao considerar todas essas moléculas pertencentes 
à classe das aminas, mas estava certo em dizer que eram vitais para a sobrevivência.
As vitaminas são substâncias orgânicas necessárias em pequenas quantidades para o funcionamento saudável do or-
ganismo humano. Na sua maioria, não são sintetizadas nele e, portanto, assim como os aminoácidos essenciais, devem ser 
obtidas pela alimentação. Uma vez assimiladas, as vitaminas agem principalmente como coenzimas, isto é, moléculas que 
cooperam com uma enzima de modo a possibilitar seu funcionamento. Como há milhares de enzimas no corpo humano – 
todas fundamentais para que as reações bioquímicas possam ocorrer com velocidade sufi ciente para a manutenção da 
vida – e, sem vitaminas, elas estariam impossibilitadas de realizar as reações químicas necessárias, conclui-se que não ha-
veria vida sem as vitaminas.
Os dois grandes grupos de vitaminas
As estruturas moleculares das vitaminas são muito diferentes entre si. Não há uma semelhança, como no caso dos ami-
noácidos. Por isso, a polaridade molecular de uma vitamina pode tanto ser alta quanto baixa, o que defi ne se uma vitamina 
será solúvel em água (vitamina hidrossolúvel) ou em gorduras (vitamina lipossolúvel). Essa solubilidade, por sua vez, deter-
minará de que maneira uma vitamina será absorvida e se poderá ou não ser estocada pelo organismo.
Vitaminas hidrossolœveis
São reconhecidas por apresentar em sua estrutura molecular vários grupos altamente polares, como hidroxilas (— OH), 
grupos amino (— NH
2
), carbonilas (— CHO) e carboxilas (— COOH). Isso faz com que a molécula, como um todo, seja polar, 
consequentemente solúvel em água – um solvente igualmente polar (regra do “semelhante dissolve o semelhante”).
Esse tipo de vitamina não é normalmente armazenado no organismo em quantidades signifi cativas, sendo seu excesso 
rapidamente eliminado pela urina. Por isso, a ingestão de grande quantidade dessas vitaminas não costuma apresentar 
nenhum perigo em potencial ao organismo.
São elas a vitamina C – presente, principalmente, nas frutas cítricas e nos brócolis – e as oito vitaminas do complexo B.
Veja a fórmula estrutural de algumas vitaminas hidrossolúveis e note a grande quantidade de grupos altamente polares, 
como — OH, — NH, — NH
2
 e C O.
O
O
OHOH
HOCH
CH
2
OH
Vitamina C
O
H
N
HO
H
3
C CH
3
OH
OH
H
O
Vitamina B
5
 (ácido pantotênico)
OH
OH
OH
NH
N
N N
O
O
HO
Vitamina B
2
O
O
H
2
N
N
N
NH
NH
OH
OH
N
O
O
N
H
Vitamina B
9
 (ácido fólico)
OHHO
HO N
Vitamina B
6
 (pridoxina)
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16 CAPÍTULO 1
Vitaminas lipossolœveis
As vitaminas lipossolúveis apresentam moléculas apolares. Seu reconhecimento es-
trutural é simples: apresentam poucos grupos polares e grande sequência apolar de áto-
mos de carbono e hidrogênio. São, portanto, semelhantes aos hidrocarbonetos na estru-
tura e na apolaridade. 
Essas vitaminas são absorvidas no intestino com os lipídios da dieta e podem, even-
tualmente, ser armazenadas no fígado por longos períodos; por isso, podemos ficar sema-
nas sem ingeri-las. Altas dosagens costumam ser extremamente tóxicas, já que, por serem 
insolúveis em água, não são facilmente eliminadas pela urina. 
As vitaminas lipossolúveis são: A (presente na cenoura, por exemplo), D, E e K. A seguir 
estão as fórmulas estruturais de algumas vitaminas desse grupo. Observe as grandes ca-
deias hidrocarbônicas presentes nessas substâncias.
H
3
C CH
3
CH
3
OH
CH
3
CH
3
Vitamina A
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
HO
Vitamina D
2
OH
O
H
3
C CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
H
3
C H
3
C
Vitamina E
O
O
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
Vitamina K
1
O
CH
3
O
Vitamina K
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
HO
Vitamina D
3
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A
Conexões
Casca de melancia pode funcionar como Viagra
Pesquisas de cientistas estadunidenses da Universida-
de do Texas (Estados Unidos) notaram que uma substância 
presente na casca de melancia promove reações químicas 
no organismo que surtem efeito similar ao do Viagra®.
No caso da melancia, algumas substâncias antioxidantes 
como licopeno e betacaroteno, precursores da vitamina A, 
já são conhecidas há muito tempo. A substância encontra-
da na casca da melancia é a citrulina, que no sistema di-
gestório é convertida em arginina. Após novas reações que 
ocorrem em nível celular, esta formará o radical livre NO – 
substância que relaxa os vasos sanguíneos, promovendo 
o mesmo efeito do Viagra®, por oxidação do nitrogênio da 
ligação dupla, que se desprende e é substituído por um oxi-
gênio, deixando uma carbonila em seu lugar.
Observe as fórmulas a seguir.
X = NH: arginina
X = O: citrulina
H
X
H
2
N
NH
2
CO
2
H
NN N O
Monóxido de
nitrogênio
Fórmulas estruturais da arginina, da citrulina e do radical livre NO (monóxido de nitrogênio).
Na transformação de citrulina em arginina, quais são as alterações funcionais promovidas pela oxidação do nitrogênio?
Atividades
 13. Observe a estrutura da ribofl avina, uma vitamina.
H
3
C N
NH
C O
N
CH
2
HC — OH
H
3
C
C
O
N
HC — OH
HC — OH
CH
2
OH
Quais são as funções orgânicas presentes nessa vitamina?
 14. (Cesupa-PA) As vitaminas são substâncias orgânicas es-
senciais ao metabolismo humano e precisam ser obtidas 
a partir dos alimentos ingeridos. A vitamina D, obtida do 
óleo de fígado, fígado e gema de ovo, atua no(a):
a) coagulação do sangue, evitando hemorragias.
b) metabolismo do cálcio e do fósforo, prevenindo o ra-
quitismo.
c) respiração celular, garantindo a tonalidade saudável 
da pele.
d) sistema nervoso involuntário, evitando o escorbuto.
A
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18 CAPÍTULO 1
 15. O Folhateen, caderno do jornal Folha de S.Paulo, colocou 
em questão os alimentos considerados fast-food, muito 
apreciados pelos jovens. A reportagem foi sobre o filme 
Super Size Me, que mostra o caso de um homemque 
comeu 90 hambúrgueres durante um mês, consumindo 
5 000 calorias/dia, o que lhe rendeu 11 kg a mais. Segundo 
a matéria, esse tipo de alimento é rico em gorduras e, para 
uma pessoa suprir suas necessidades nutricionais, ainda 
precisa consumir alimentos ricos em vitaminas, cálcio, fi-
bras e proteínas. Esses nutrientes, na ordem em que foram 
citados, podem ser encontrados, respectivamente, em:
a) verduras, queijo, carnes magras e sucos de frutas.
b) queijos, sucos, verduras e massas.
c) saladas, verduras, carne de peru e cereais.
d) frutas, leite, pão integral e carnes magras.
e) arroz integral, cereais, massas e frutas.
 16. (Enem) O armazenamento de certas vitaminas no organis-
mo apresenta grande dependência de sua solubilidade. Por 
exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na 
dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são arma-
zenadas em quantidades suficientes para evitar doenças 
causadas pela sua carência. A seguir são apresentadas as 
estruturas químicas de cinco vitaminas necessárias ao or-
ganismo.
R
e
p
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2
0
1
2
.
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que 
necessita de maior suplementação diária é:
a) I b) II c) III d) IV e) V
 17. (UFV-MG) A deficiência de vitamina B
2
 pode causar, além 
de dermatites, a quilose, que é uma lesão caracterizada 
por fissuras e descamação nos lábios. Já a deficiência de 
vitamina D pode ocasionar raquitismo em crianças e fra-
gilidade óssea em adultos.
Vitamina B
2
Vitamina D
H
3
C
H
3
C
O
O
NH
OH
OH
OH
HO
N
N N
HO
Considerando as fórmulas estruturais dessas duas vitami-
nas representadas, é correto afirmar que:
a) a vitamina B
2
 possui uma cetona aminada em sua estrutura.
b) a vitamina B
2
 é menos hidrossolúvel que a vitamina D.
c) a vitamina D possui um grupo enol em sua estrutura.
d) a vitamina D é mais lipossolúvel que a vitamina B
2
.
 18. (UFRGS-RS) Observe a tira abaixo.
Fonte: Iotti. Zero Hora, 11 abr. 2014.
Se o filho do Radicci tornar-se vegetariano do tipo que 
não utiliza produtos derivados de animais, ficará impossi-
bilitado de obter, em sua dieta, a vitamina:
a) B
12
, que atua na formação de células vermelhas do 
sangue.
b) B
12
, que é encontrada nos pigmentos visuais.
c) D, que auxilia na formação do tecido conjuntivo.
d) E, que é responsável pela absorção de cálcio.
e) E, que participa da formação de nucleotídios.
R
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 19. (Fuvest-SP) Uma das propriedades que determina maior 
ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua 
solubilidade em água.
Vitamina A (ponto de fusão = 62 °C)
H
3
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
OH
Vitamina C (ponto de fusão = 193 oC)
O
O
OH
OH
OH
HO
a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na 
urina? Justifi que.
b) Dê uma justifi cativa para o ponto de fusão da vitamina C 
ser superior ao da vitamina A.
 20. +Enem [H15] Estudos realizados por cientistas britânicos 
do The Imperial College chegaram à conclusão de que a 
vitamina C tem mais benefícios que pensamos. Uma das 
descobertas é que essa vitamina tem grande quantidade 
de agentes que podem nos proteger de efeitos prejudiciais 
dos diferentes contaminantes existentes no ar, como os 
produzidos por gases expulsos por automóveis.
Vitamina C
HO
HO
HO
OH
O
O
Analisando-se a fórmula estrutural da vitamina C per-
cebe-se que:
a) é um ácido, além de ser um composto cíclico insatura-
do com anel de cinco membros.
b) no pH do estômago, ocorre a abertura do anel de cin-
co membros e a formação do ácido ascórbico.
c) apresenta cinco hidroxilas.
d) apresenta carbonos sp, sp2 e sp3.
e) apresenta três carbonos assimétricos.
Complementares Tarefa proposta 13 a 24
 21. (UFT-TO) As vitaminas são substâncias essenciais para o funcionamento normal do metabolismo. A vitamina A é responsável, 
entre outras funções, pela transmissão química de imagens do olho para o cérebro. A vitamina C é responsável, também, 
pelo aumento da resistência imunológica do nosso organismo.
Vitamina A
H
3
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
OH
Vitamina C
OH
H
OH
O
O
HO
HO
Com base nas estruturas apresentadas, não é correto o que se afi rma em:
a) A vitamina C faz mais ligações de hidrogênio que a vitamina A.
b) A vitamina A apresenta mais carbonos com hibridização tipo sp3 que a vitamina C.
c) A vitamina A é eliminada mais facilmente pela urina que a vitamina C.
d) A vitamina A é mais solúvel em óleo que a vitamina C.
e) A vitamina A apresenta menor polaridade quando comparada à vitamina C.
Et_EM_3_Cad12_Qui_c01_01a24.indd 19 10/1/18 11:51 AM
20 CAPÍTULO 1
 1. (PUCC-SP) Todas as afi rmações abaixo se aplicam às proteínas menos: 
a) São polímeros de grande massa molecular. d) Geralmente, são formadas a partir da reação entre ácidos e aminas.
b) Hidrolisadas, produzem aminoácido. e) Apresentam a ligação peptídica. 
c) Contêm o grupo — C — N —
O H
 2. (Uece) Assim como o leite de magnésia, usado como laxante, possui caráter básico, o vinagre, usado em saladas de 
legumes, possui caráter ácido e o óxido de alumínio, componente de pedras preciosas como rubi e safi ra, possui caráter 
anfótero. As funções orgânicas também possuem essas propriedades. Com base nessas propriedades, assinale a opção 
na qual as funções orgânicas possuem, nesta ordem, caráter básico, ácido e anfótero.
 22. (PUC-RS) Responder à questão com base na análise das 
estruturas da vitamina A (retinol) e da vitamina C (ácido 
ascórbico), apresentadas a seguir. Sobre a solubilidade das 
vitaminas em água e no tecido adiposo, que é apolar, é 
correto afi rmar que:
a) a vitamina A é solúvel no tecido adiposo, devido à 
presença de grupos carboxílicos que permitem inte-
rações intermoleculares fortes com as moléculas de 
gordura. 
b) a vitamina A é insolúvel no tecido adiposo, porque 
apresenta uma molécula quase apolar e o grupo OH 
constitui uma parte muito pequena da cadeia. 
c) a vitamina A é solúvel em água, pois apresenta uma 
extensa cadeia carbônica alifática, a qual facilita as in-
terações intermoleculares com as moléculas de água. 
d) a vitamina C é solúvel em água, devido à presença de 
grupos hidroxilas que permitem a formação de pontes 
de hidrogênio com a molécula de água. 
e) a vitamina C é solúvel tanto na água como no tecido 
adiposo, pois a sua molécula apresenta uma cadeia 
carbônica aromática.
 23. (Fuvest-SP) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição 
de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em 
água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estru-
tura molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante 
à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o 
caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estru-
tura com alta proporção de átomos eletronegativos, como 
o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação 
com a água. Abaixo estão representadas quatro vitaminas:
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
 /
 P
U
C
-R
S
, 
2
0
0
2
.
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a su-
cos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:
a) I e IV
b) II e III
c) III e IV
d) III e I
e) IV e II
 24. (Emescam-ES) Os processos verifi cados no organismo de 
um indivíduo com a administração de um fármaco são:
Absorção — propagação da droga do local de administra-
ção até os tecidos.
Distribuição — progressão da droga pelos tecidos (vasos) 
até o local de ação.
Biotransformação — metabolização da droga em uma 
forma que pode ser excretada.
Excreção — eliminação do fármaco no organismo.
Os fármacos mais lipossolúveis necessitam ser biotransforma-
dos antes da excreção. A biotransformação se processa prin-
cipalmente no fígado e consiste em polarizar eletricamente 
as moléculas do fármaco para que, ao passar pelos túbulos 
renais, não seja reabsorvido. Esse processo geralmente inativa 
o fármaco, pois, alémde modifi car pontos fundamentais de 
sua estrutura, diminui a possibilidade de que chegue aos te-
cidos suscetíveis. A biotransformação é, para esses fármacos, 
sinônimo de eliminação. Uma rota proposta para a biotrans-
formação do ácido acetilsalicílico (AAS) se apresenta a seguir 
O
O
O OH
OH
O OH
I II III
OH
HO
O OH
A ordem decrescente de lipossolubilidade dos compostos 
apresentados é:
a) I . II . III
b) III . II . I
c) II . III . I
d) III . I . II
e) I . III . II
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
 /
 F
u
v
e
s
t,
 2
0
0
2
.
Tarefa proposta
Et_EM_3_Cad12_Qui_c01_01a24.indd 20 10/1/18 11:51 AM
21
Q
U
ÍM
IC
A
a) Álcoois, aminoácidos e aminas.
b) Aminoácidos, álcoois e fenóis.
c) Aminas, fenóis e aminoácidos.
d) Fenóis, aminas e álcoois.
 3. (Unicamp-SP) O ácido para-aminobenzoico (PABA) já foi 
utilizado em protetores solares, por conseguir absorver 
uma parte de radiação ultravioleta oriunda da luz solar. O 
PABA pode ser considerado como derivado do benzeno, 
no qual um hidrogênio foi substituído por um grupo car-
boxila e outro por um grupo amino. 
a) Escreva a fórmula estrutural do PABA. 
b) Um dipeptídeo é uma molécula formada pela união 
entre dois aminoácidos através de uma ligação pep-
tídica. Escreva a fórmula estrutural de uma molécula 
que seria formada pela união de duas moléculas de 
PABA através de uma ligação peptídica.
 4. (UFTM-MG) Tem aumentado o consumo pela população 
brasileira dos edulcorantes sintéticos ou artifi ciais, comer-
cialmente denominados adoçantes. Nos bares e restauran-
tes, estes são oferecidos ao lado do açúcar. O aspartame 
é um dos adoçantes de poucas calorias mais conhecidos 
pelos brasileiros. Sua estrutura é formada a partir da rea-
ção da fenilalanina metilada com o grupo ácido indicado 
pela seta na estrutura do ácido aspártico.
Fenilalanina metilada
CH
3
NH
2
O O
Ácido aspártico
O
OH
OH
O
NH
2
a) A que grupo de compostos orgânicos pertence o ácido 
aspártico? Justifi que.
b) Represente a estrutura do aspartame e dê o nome da 
nova função orgânica encontrada na sua estrutura.
 5. (Unicamp-SP) Ainda hoje persiste a dúvida de como 
surgiu a vida na Terra. Na década de 1950, realizou-se 
um experimento simulando as possíveis condições da 
atmosfera primitiva (pré-biótica), isto é, a atmosfera 
existente antes de originar vida na Terra. A ideia era 
verifi car como se comportariam quimicamente os ga-
ses hidrogênio, metano, amônia e o vapor de água na 
presença de faíscas elétricas, em tal ambiente. Após a 
realização do experimento, verifi cou-se que se havia for-
mado um grande número de substâncias. Dentre estas, 
detectou-se a presença do mais simples α-aminoácido 
que existe. 
a) Sabendo-se que este aminoácido possui dois átomos 
de carbono, escreva sua fórmula estrutural. 
b) Este aminoácido poderia desviar o plano da luz polari-
zada? Justifi que. 
c) Escreva a fórmula estrutural da espécie química for-
mada quando este aminoácido é colocado em meio 
aquoso muito ácido.
 6. (UFPI) Os 20 α-aminoácidos naturais que compõem as pro-
teínas humanas podem ser representados pela fórmula geral:
H
2
NH
2
N HH
COOHCOOH
RR
A glicina (Gli) é o único α-aminoácido cuja molécula não 
é quiral e, na alanina (Ala), o R = CH
3
. A partir dessas 
informações, pode-se concluir que o tripeptídio natural 
Ala-Gli-Ala tem fórmula:
a) C
8
H
13
N
3
O
3
b) C
8
H
15
N
3
O
4
c) C
8
H
19
N
3
O
6
d) C
9
H
15
N
3
O
3
e) C
8
H
17
N
3
O
4
 7. (Unicamp-SP) Os α-aminoácidos são moléculas que têm 
um grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mes-
mo átomo de carbono. Um dos vinte α-aminoácidos en-
contrados em proteínas naturais é a alanina. Esta molécula 
produz também um átomo de hidrogênio e um grupo 
metila ligados ao carbono α. Na formação de proteínas, 
que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam entre si 
através de ligações chamadas peptídicas. A ligação pep-
tídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e 
o grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, 
com a eliminação de uma molécula de água. Com base 
nestas informações, pede-se: 
a) a fórmula estrutural da alanina; 
b) a equação química que representa a reação entre duas 
moléculas de alanina formando uma ligação peptídica.
 8. (UFU-MG) Estima-se que uma célula humana típica con-
tenha cerca de nove mil proteínas distintas que desem-
penham variadas funções nos seres vivos, mesmo sendo 
o número de α-aminoácidos relativamente reduzido (em 
torno de 25). A partir dessas informações, responda ao 
que se pede.
a) O que diferencia uma proteína de outra?
b) Explique o motivo de as proteínas desempenharem 
grande variedade de funções nos seres vivos, apesar 
do número reduzido de α-aminoácidos.
 9. (Vunesp) A taurina é uma substância química que se popu-
larizou como ingrediente de bebidas do tipo “energéticos”. 
Foi isolada pela primeira vez a partir da bile bovina, em 1827.
Taurina
S
O
O
NH
2
HO
Na literatura médica e científi ca, a taurina é frequente-
mente apresentada como um aminoácido. Entretanto, 
tecnicamente a taurina é apenas uma substância análoga 
aos aminoácidos. Explique por que a taurina não pode 
ser rigorosamente classifi cada como um aminoácido e, 
sabendo que, em soluções aquosas de pH neutro, a tau-
rina se encontra como um sal interno, devido aos grupos 
ionizados (zwitter’on), escreva a equação que representa 
essa dissociação em água com pH igual a 7.
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22 CAPÍTULO 1
 10. (UFCG-PB) A histidina é um aminoácido que contém na 
sua cadeia lateral uma função imidazol ionizável, conforme 
pode ser visto na sua fórmula molecular a seguir.
NN
HNHN NH
2
NH
2
OHOH
OO
Os valores de pKa são os seguintes: carboxila: 2; amina: 10; 
função imidazol: 6. Pode-se então realizar uma solução-tam-
pão com a histidina. Essa solução-tampão será possível para:
a) pH = 2 d) nenhum destes valores de pH.
b) pH = 6 e) os três valores de pH.
c) pH = 10
 11. (UFJF-MG) 
H — C — C
O
OH
H
NH
2
Glicina
H — N — C — C
O
OH
H
CH
3
H
Alanina
A catalase é uma enzima (proteína que funciona como 
um catalisador biológico) e como tal é constituída de uma 
cadeia de aminoácidos, formada pela interação do grupo 
amino de um aminoácido com o grupo carboxílico de ou-
tro, com eliminação de uma molécula de água. Suponha 
que a catalase seja constituída dos aminoácidos glicina e 
alanina, representados no esquema. Escreva o nome da 
ligação formada entre esses aminoácidos e represente-a.
 12. +Enem [H14] Fenilcetonúria é uma doença rara, congênita 
e genética, em que a pessoa nasce sem a capacidade de que-
brar adequadamente moléculas da fenilalanina, um aminoá-
cido importante por fazer parte integral de todas as proteínas 
do corpo humano. É causada por uma mutação genética, em 
que o pai e a mãe passam o gene defeituoso para o bebê, 
que manifesta a doença. Os bebês com fenilcetonúria não 
têm uma enzima chamada fenilalanina hidroxilase, necessária 
para quebrar a fenilalanina. Analisando-se as fórmulas estru-
turais da fenilalanina e da tirosina percebe-se que:
NH
2
OH
O
Fenilalanina (Phe) Tirosina (Tyr)
HO
NH
2
OH
O
a) ambas têm carbono quiral, sendo isômeros.
b) por apresentarem funções muito próximas, não po-
dem fazer ligação peptídica.
c) a Tyr forma maior número de ligações de hidrogênio 
intermolecular que a Phe.
d) a Tyr tem quatro isômeros ópticos e a Phe, somente 
isômeros geométricos.
e) ambas necessitariam de uma acilação para se torna-
rem aminoácidos funcionais.
 13. (Fatec-SP) São substâncias orgânicas particulares que entram 
na constituição de diversas coenzimas de fermentos que cata-
lisam processos metabólicos gerais e especiais. São de origem 
endógena nos vegetais verdes e em numerosos organismos 
unicelulares, e exógena nos metazoários. São necessários 
em quantidades muito pequenas e distinguem-se dos outros 
constituintes da matéria viva porque não representam fontes 
de energia e não desempenham funções plásticas.O texto refere-se:
a) aos hormônios.
b) aos ácidos nucleicos.
c) às vitaminas.
d) aos citocromos.
e) aos nucleotídios. 
 14. (Fameca-SP)
A deficiência de vitamina D (D
2
 e D
3
) pode estar relacio-
nada à ingestão de alimentos com baixos teores dessa vi-
tamina, bem como a uma exposição insuficiente aos raios 
solares. A falta de vitamina D pode resultar em diversas 
desordens nos ossos, como o raquitismo na infância e a 
osteoporose na fase adulta. A figura apresenta a fórmula 
estrutural plana da vitamina D
2
.
HO
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3CH
3
<www.infoescola.com>. (Adaptado.)
A propriedade que a vitamina D
2
 apresenta em relação à 
sua interação com lipídios ou água e o nome da função or-
gânica encontrada na sua estrutura são, respectivamente:
a) lipossolúvel e fenol.
b) lipossolúvel e álcool.
c) hidrossolúvel e álcool.
d) hidrossolúvel e fenol.
e) lipossolúvel e cetona. 
 15. Observe a estrutura da vitamina C.
H
2
C
OH
OH
OH
H
HO
C O
O
Com relação a esta vitamina, pode-se afirmar:
a) É lipossolúvel e sua deficiência leva ao raquitismo.
b) É lipossolúvel, pois apresenta muitos grupos polares.
c) Deve ser consumida em grandes quantidades para 
combater a pelagra.
d) Por ser hidrossolúvel, tem seu excesso facilmente eli-
minado pela urina. Contudo, sua absorção é impor-
tante para evitar o escorbuto.
e) É hidrossolúvel por ser altamente polar. Muitos nave-
gadores do século XV sofreram com sua deficiência, 
que leva a problemas na visão.
16. (PUCC-SP) Para responder a esta questão considere o texto.
Espinafre prejudica a absor•‹o de ferro
Graças ao marinheiro Popeye, personagem que recor-
re a uma lata de espinafre quando precisa reunir forças 
para enfrentar o vilão Brutus, até as crianças pensam que 
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23
Q
U
ÍM
IC
A
a verdura é uma boa fonte de ferro. O que os pequenos e 
muitos adultos não sabem é que a disponibilidade desse 
mineral para o organismo é bastante limitada.
“O ácido oxálico presente no espinafre forma sais in-
solúveis com o ferro e também com o cálcio, difi cultando 
a absorção dos dois minerais”, afi rma a nutricionista Lara 
Cunha, da USP (Universidade de São Paulo).
Segundo ela, a verdura contém muita fi bra, vitaminas A, 
C e do complexo B, potássio e magnésio, além de ser consi-
derada laxativa e diurética, mas não deve ser consumida por 
pessoas com defi ciência de ferro ou propensão a formar cál-
culos renais, também devido ao grande teor de ácido oxálico.
<www1.folha.uol.com.br/folha/comida/ult10005u374889.shtml>
Considere as seguintes estruturas de algumas vitaminas 
presentes no espinafre:
As vitaminas hidrossolúveis são somente:
a) A e C
b) A e B
9
c) A, B
2
 e B
9
d) B
2
, B
9
 e C
e) A, B
9
 e C
 17. (Fameca-SP) Uma das vitaminas do complexo B é o ácido 
p-aminobenzoico (PABA).
COOH
NH
2
a) Dê os nomes das funções orgânicas presentes no 
PABA e escreva a fórmula molecular dessa vitamina.
b) O PABA deve ser uma vitamina hidrossolúvel ou lipos-
solúvel? Justifi que sua resposta com base na estrutura 
dessa vitamina.
 18. (UEL-PR) 
As vitaminas são usualmente classifi cadas em dois 
grupos, com base em sua solubilidade, o que, para alguns 
graus determina sua estabilidade, ocorrência em alimen-
tos, distribuição nos fl uídos corpóreos e sua capacidade 
de armazenamento nos tecidos.
MAHAN, L. K. & ESCOTT-STUMP, S. Alimentos, nutrição e 
dietoterapia. 9. ed. São Paulo: Roca, 1998. p. 78.
Com base no texto e nos conhecimentos sobre o tema, 
assinale a alternativa correta.
R
e
p
ro
d
u
ç
ã
o
 /
 P
U
C
C
-S
P,
 2
0
1
0
.
a) A vitamina E é lipossolúvel, age como um antioxidante 
protege as hemácias da hemólise, atua na reprodução 
animal e na manutenção do tecido epitelial.
b) A vitamina A é hidrossolúvel auxilia na produção de 
protrombina – um composto necessário para a coagu-
lação do sangue – e apresenta baixa toxicidade quan-
do consumida em grande quantidade.
c) A vitamina D é hidrossolúvel, auxilia no crescimento nor-
mal, melhora a visão noturna, auxilia o desenvolvimento 
ósseo e infl uencia a formação normal dos dentes.
d) A vitamina B
6
 é lipossolúvel, auxilia na resposta imuno-
lógica, na cicatrização de feridas e reações alérgicas, 
além de estar envolvida na glicólise, na síntese de gor-
dura e na respiração tecidual.
e) A vitamina C é lipossolúvel auxilia na resposta imuno-
lógica, na cicatrização de feridas e reações alérgicas, 
na síntese e quebra de aminoácidos e na síntese de 
ácidos graxos insaturados.
 19. (UEG-GO) 
No século XVII, época das Grandes Navegações, marinhei-
ros submetidos a longas viagens sofriam de escorbuto. Em 
1747, o médico inglês James Lind achou que deveria existir re-
lação entre a doença e a dieta das pessoas a bordo dos navios. 
Para investigar essa possível relação, o médico dividiu a tripu-
lação de marinheiros com escorbuto em grupos e recomen-
dou que cada grupo recebesse, além de suas refeições, um 
suplemento alimentar, de acordo com as seguintes divisões:
Grupo A: duas laranjas ou um limão.
Grupo B: vinagre.
Grupo C: água do mar.
Depois de sete dias, o grupo A mostrou uma melhora 
signifi cativa em comparação com os grupos B e C.
LOPES, S.; MENDONÇA, V.L. Bio: volume 1. 
São Paulo: Saraiva, 2006. p. 85. (Adaptado).
Após a realização desse experimento, James Lind chegou 
à conclusão de que o escorbuto está relacionado com a 
defi ciência de:
a) frutas cítricas na dieta dos marinheiros, uma vez que nes-
sas frutas a presença de ácido ascórbico é predominante.
b) frutas cítricas na dieta dos marinheiros, uma vez que nes-
tas frutas a presença de vitamina B
12
 e K é predominante.
c) ácido acético (vinagre) na dieta dos marinheiros, uma 
vez que nesta substância a presença de vitamina C e D 
são predominantes.
d) sal na dieta dos marinheiros, uma vez que essa subs-
tância controla a presença da vitamina.
 20. (UFTM-MG) A vitamina C é indispensável para o perfeito 
funcionamento de todas as células do nosso corpo. De-
sempenha papel importante no metabolismo celular, par-
ticipando dos processos de oxirredução, no transporte de 
elétrons. Contribui ainda na proteção do organismo contra 
infecções, participando na formação de anticorpos. A vita-
mina C (massa molar 176 g/mol), constituída por átomos 
de C, H e O, apresenta grupos — OH em sua estrutura e é 
bastante solúvel na água, sendo comercializada nas farmá-
cias, principalmente como comprimidos efervescentes.
Et_EM_3_Cad12_Qui_c01_01a24.indd 23 10/1/18 11:51 AM
24 CAPÍTULO 1
a) Na combustão completa de 880 mg de vitamina C, 
são produzidos 360 mg de água e 1 320 mg de gás 
carbônico. Deduza sua fórmula molecular.
b) Qual é o nome da principal força de interação que 
ocorre entre a vitamina C e a água?
 21. (Faap-SP) Leia com atenção os versos abaixo.
E foi que de doença crua e feia.
A mais que eu nunca vi, desamparam
Muitos a vida, e em terra estranha e alheia
Os ossos para sempre sepultaram.
Quem haverá que sem o ver o creia?
Que tão disformemente ali lhe incharam
As gengivas na boca, que crescia
A carne, e juntamente apodrecia:
Apodrecia c’ um fétido e bruto
Cheiro, que o ar vizinho inficionava:
Não tínhamos ali médico astuto,
Cirurgião sutil menos se achava;
Mas qualquer, neste ofício pouco instruto
Pela carne já podre assi cortava,
Como se fora morta; e bem convinha,
Pois que morto ficava quem a tinha.
Os Lus’adas, Camões, Canto V, 81/82
De acordo com os versos de Camões, a doença acima 
descrita é:
a) raquitismo, devido à falta de vitamina D.
b) xeroftalmia, devido à falta de vitamina A.
c) escorbuto, devido à falta de vitamina C.
d) anemia, devido à falta de vitamina B
12
.
e) beribéri, devido à falta de vitamina B
1
.
 22. Considere os quatro compostos representados por suas 
fórmulas estruturais.
Aspirina
O
O
O
OH
Glicina
NH
2
O
OH
H
3
C
Alanina
NH
2
O
OH
O
Vitamina A
H
3
C CH
3
CH
3
OH
CH
3CH
3
a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as 
substâncias representadas e indique qual dessas subs-
tâncias é classificada como aromática.
b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a 
que apresenta menor solubilidade em água.
 23. Nos indivíduos alcoólicos, o prejuízo da digestão e da ab-
sorção de nutrientes decorrentes de insuficiência enzimá-
tica proporciona deficiência da(s):
a) vitaminas E e C, pois são hidrossolúveis e acabam sen-
do excretadas com o álcool.
b) vitaminas A, D, E e K, pois são hidrossolúveis e acabam 
sendo excretadas com o álcool.
c) vitaminas B e C, pois são hidrossolúveis e acabam sen-
do excretadas com o álcool.
d) vitamina B, pois é reconhecidamente a única hidrosso-
lúvel e acaba sendo excretada com o álcool.
e) vitaminas A, D, E e K, pois são lipossolúveis e acabam 
sendo excretadas com o álcool.
 24. +Enem [H14] A vitamina E (tocoferol) é uma vitamina 
lipossolúvel, com papel antioxidante no corpo. Ela ajuda 
na prevenção de danos causados pelos radicais livres e é 
necessária para o bom funcionamento de muitos órgãos 
do corpo, sendo também extremamente útil em retardar 
naturalmente o envelhecimento. É um fenol com cadeia 
carbônica ramificada, ligada ao anel, contendo 16 átomos 
de carbono. Apresenta também na molécula um átomo de 
oxigênio formando, com átomos de carbono, um hexanel 
insaturado. 
Vitamina E (α-tocoferol)
CH
3
CH
3H
3
C
CH
3
CH
3
HO
O
H
3
C
CH
3
H
3
C
Desse modo, percebe-se que a molécula de tocoferol 
tem:
a) dois anéis aromáticos condensados, sendo um deles 
fenol.
b) dois grupos OH ligados em posição meta.
c) um grupo funcional éter (interno).
d) pelo menos 30 átomos de carbono por molécula.
e) caráter polar, devido aos grupos éter e fenol.
 Vá em frente 
Leia
PENTEADO, M. V. C. Vitaminas: aspectos nutricionais, bioquímicos, clínicos e analíticos. São Paulo: Manole, 2003.
O livro trata dos mais importantes aspectos das vitaminas essenciais ao funcionamento do organismo humano.
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V‡ atŽ a p‡gina 95 e avalie seu desempenho neste cap’tulo.
Et_EM_3_Cad12_Qui_c01_01a24.indd 24 10/1/18 11:51 AM
 ► Diferenciar carboidratos e 
lipídios de outras classes de 
compostos bioquímicos.
 ► Conhecer as principais 
aplicações das possíveis 
reações químicas dos 
carboidratos e dos lipídios. 
Principais conceitos 
que você vai aprender:
 ► Monossacarídio
 ► Aldose
 ► Cetose
 ► Dissacarídio
 ► Polissacarídio
 ► Hidrólise
 ► Fermentação alcoólica
 ► Glicerol
 ► Ácido graxo
 ► Hidrólise ácida
 ► Saponifi cação
 ► Transesterifi cação
25
2
LIPÍDIOS E 
CARBOIDRATOS
OBJETIVOS
DO CAPÍTULO
Q
U
ÍM
IC
A
A
frica S
tu
d
io
/S
h
u
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rs
to
ck
 
VS.
CARBOS
BONS
CARBOS
RUINS
POR QUE CARBOIDRATOS SÃO IMPORTANTES PARA VOCÊ?
CARBOIDRATOS ESTÃO EM TODOS OS LUGARES!
Ao longo da última década, as opiniões sobre carboidratos tem variado amplamente.
Algumas dietas promovem os carbos como saudáveis, enquanto outras os evitam ao
máximo. Mas afinal, os carboidratos são bons ou ruins? A resposta é: são ambos.
Carboidratos não são somente pães, arroz e massa – todos os 
seguintes alimentos são exemplos de carboidratos:
POR QUE ELES SÃO BONS? POR QUE ELES SÃO RUINS?
CARBOS COMPLEXOS = BONS
RICOS EM FIBRAS E NUTRIENTES
BAIXO ÍNDICE GLICÊMICO
MAIOR SACIEDADE COM MENOS CALORIAS
ESTIMULAM NATURALMENTE O METABOLISMO
POBRE EM FIBRAS E NUTRIENTES
ALTO ÍNDICE GLICÊMICO
CALORIAS VAZIAS CONVERTIDAS EM GORDURA
GLICOSE EM EXCESSO NO SANGUE = CANSAÇO
Os carboidratos conhecidos como bons são os carboidratos
complexos. Sua estrutura química e fibras exigem que o nosso 
corpo trabalhe mais para digerí-los, e a energia é liberada por 
um período mais longo.
Em sua maior parte, bons carboidratos são encontrados em sua 
forma “natural” – ou muito perto disso (incluindo pães 
integrais, cereais e massas).
CARBOS SIMPLES = RUINS
Os carboidratos simples são moléculas menores de açúcar que 
são digeridas rapidamente em nosso organismo. A energia é 
armazenada em forma de glicogênio em nossas células e se não 
utilizada imediatamente, se converte em gordura.
Em geral, são alimentos processados e refinados, em que as
fibras e os nutrientes naturais foram removidos para 
torná-los mais “amigáveis ao consumidor”.
Pães
integrais
Pães
brancos
RefrigerantesCereais
açucarados
Doces e
sobremesas
Vegetais
verdes
Frutas
frescas
Cereais
integrais
Pães e
cereais
Arroz e
massas
Nuts e
sementes
Vegetais e
frutas
Leite e 
derivados
Sucos e
refrigerantes
Doces e
sobremesas
Vive-se, atualmente, uma era em que muitos desejam entrar em forma. Seguindo essa 
tendência, diversas pessoas começam a se preocupar cada vez mais com a qualidade do ali-
mento ingerido e, consequentemente, a entender um pouco melhor as características deles.
Os carboidratos estão presentes no cotidiano e, muitas vezes, nos deparamos com infor-
mações divulgadas, por exemplo, por infl uenciadores digitais, de cuja veracidade não temos 
certeza. Uma delas é culpar totalmente os carboidratos pelo ganho de peso. Isso não é total-
mente verdade, mas não podemos ignorar as dietas low-carb, rotulando-as como inúteis.
Assim como outras substâncias químicas, os carboidratos apresentam diferentes sub-
tipos e classifi cações. Há os mais simples (como farinha refi nada, açúcar refi nado, arroz 
branco, etc.), que fornecem um pico de energia, e os complexos (grãos e cereais integrais, 
batata-doce, aveia, etc.), que são absorvidos lentamente. O ganho de peso não está, necessa-
riamente, associado aos carboidratos, mas sim ao excesso de calorias ingerido e não gasto. 
• Cite exemplos de outras substâncias, e alimentos que as contêm – excluindo os carboi-
dratos –, que podem engordar.
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26 CAPÍTULO 2
Lipídios
Os lipídios são um grupo de compostos orgânicos que inclui os óleos e as gorduras 
de origem animal ou vegetal. O termo lipídio vem do grego lipos, que signifi ca “gordura 
ou graxa” (lembre-se de lipoaspiração, ou seja, aspiração de gordura), e idio, que signifi ca 
“peculiar, relativo a”. Assim, lipídio refere-se às substâncias presentes na gordura.
Como as proteínas e os açúcares, os lipídios são alimentos que, entre outras fun-
ções, fornecem energia para o funcionamento do organismo. A tabela a seguir mostra 
a quantidade de energia liberada quando um grama de cada um desses alimentos é 
metabolizado.
Alimentos Proteínas Açúcares Lipídios
Energia (kcal/g) 4 4 9
Observe que os lipídios fornecem mais energia, por grama de alimento, que as proteínas 
e os açúcares.
Assim, os lipídios constituem uma maneira mais efi ciente de armazenamento de energia. 
É por isso que o organismo produz tecido gorduroso (adiposo) quando ingerimos uma quanti-
dade de alimento superior às nossas necessidades energéticas, formando os famosos “pneu-
zinhos”: trata-se de uma reserva de energia para eventuais períodos de falta de alimentos. 1
Os óleos e as gorduras são ésteres. Como visto, um éster é um composto derivado de 
um ácido carboxílico e de um álcool. Observe, por exemplo, a reação de formação do ace-
tato de metila (esterifi cação):
O
OH
H
3
C — C
O
O — CH
3
H
3
C — C+ HO — CH
3
+ H
2
O
Por serem ésteres, os óleos e as gorduras também são derivados de ácidos carboxí-
licos e de um álcool, mais especifi camente o glicerol (ou glicerina ou propan-1,2,3-triol):
H
2
C — CH — CH
2
OH OH OH
Observe que o glicerol apresenta três grupos — OH,
portanto ele pode formar um triéster.
Já os ácidos carboxílicos que dão origem aos óleos e às gorduras podem ser diversos. 
No entanto, eles apresentam, em geral, 12 ou mais átomos de carbono: são os chamados 
ácidos graxos.
A tabela a seguir mostra alguns exemplos de ácidos graxos.
Ácido graxo
Número de átomos de 
carbono
Fórmula estrutural condensada
Láurico 12 H
3
C(CH
2
)
10
COOH
Palmítico 16 H
3
C(CH
2
)
14
COOH
Esteárico 18 H
3
C(CH
2
)
16
COOH
Oleico 18 H
3
C(CH
2
)
7
CH CH(CH
2
)
7COOH
Linoleico 18 H
3
C(CH
2
)
4
CH CHCH
2
CH CH(CH
2
)
7
COOH
Os ácidos graxos podem ser classifi cados em:
• saturados: apresentam apenas ligações simples entre os átomos de carbono; sua fór-
mula geral é C
n
H
2n+1
 COOH. Exemplos: ácido láurico, ácido palmítico, ácido esteárico 
• monoinsaturados: apresentam apenas uma ligação dupla na cadeia carbônica; sua 
fórmula geral é C
n
H
2n–1
 COOH. Exemplo: ácido oleico
• poli-insaturados: apresentam duas ou mais ligações duplas entre os carbonos. Exem-
plo: ácido linoleico 2
Observações
1 À temperatura ambiente, os 
óleos são lipídios líquidos, e as 
gorduras são lipídios sólidos.
2 Os ácidos graxos são 
formados por cadeias sem 
ramifi cação e apresentam, no 
máximo, três duplas-ligações, 
sempre em posição cis.
Defi nição
 Ácidos graxos : ácidos carboxílicos 
com cadeia carbônica longa 
(10 ou mais C). Entretanto, 
qualquer ácido que seja usado 
por um ser vivo na produção de 
um triéster, a partir do glicerol, 
também pode ser considerado 
um ácido graxo.
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A
Os óleos são líquidos e as 
gorduras, sólidas.
Os ácidos graxos difi cilmente são encontrados sozinhos na natureza; na maioria das vezes, 
se estão combinados, formando ésteres. Observe a equação a seguir, que mostra a formação de 
um triéster de ácidos graxos e glicerol, também denominado triacilglicerídio ou triglicerídio:
R
1
 — C — OH HO — CH
2
O
R
1
 — C — O — CH
2
O
R
2
 — C — OH + HO — CH
O
R
2
 — C — O — CH + 3H
2
O
O
R
3
 — C — OH HO — CH
2
O
R
3
 — C — O — CH
2
O
1 1
Óleos e gorduras
Como visto, óleos são líquidos e gorduras são sólidas à temperatura ambiente. No en-
tanto, se ambos são compostos do mesmo tipo (triésteres do glicerol), por que existe essa 
diferença?
Observação
1 Um triacilglicerídio pode 
ser formado por ácidos graxos 
iguais ou diferentes, ou seja, 
R
1
, R
2
 e R
3
, que são cadeias 
carbônicas e podem ser iguais 
ou diferentes.
Curiosidade
1 As corcovas dos camelos 
são depósitos de lipídios e, 
portanto, são reservas de 
energia. Um camelo de 500 kg, 
por exemplo, pode armazenar 
até 200 kg de lipídios.
A resposta está na estrutura de suas cadeias carbônicas (R
1
, R
2
 e R
3
), que, por sua vez, 
são derivadas dos respectivos ácidos graxos. O estado físico de um ácido graxo e, conse-
quentemente, do triacilglicerídio formado por ele varia de acordo com:
• o número de átomos de carbono na cadeia;
• o número de ligações duplas existentes entre esses átomos de carbono.
Observe a tabela a seguir, que mostra os pontos de fusão de alguns ácidos graxos.
Ácido graxo Fórmula estrutural condensada Ponto de fusão
Láurico H
3
C(CH
2
)
10
COOH 44
Palmítico H
3
C(CH
2
)
14
COOH 63
Esteárico H
3
C(CH
2
)
16
COOH 71
Oleico H
3
C(CH
2
)
7
CH CH(CH
2
)
7
COOH 16
Linoleico H
3
C(CH
2
)
4
CH CHCH
2
CH CH(CH
2
)
7
COOH -5
Percebemos que os pontos de fusão dos ácidos saturados aumentam com o tamanho 
da cadeia carbônica. Observamos também que os pontos de fusão dos ácidos insaturados 
são menores que os dos saturados; assim, à temperatura ambiente (cerca de 25 °C), os áci-
dos graxos saturados são sólidos, e os ácidos insaturados são líquidos. Com relação aos 
triacilglicerídios, que podem ser formados por ácidos graxos diferentes, temos:
• óleos: apresentam quantidade maior de cadeias carbônicas provenientes de ácidos 
graxos insaturados;
• gorduras: apresentam quantidade maior de cadeias carbônicas provenientes de áci-
dos graxos saturados.
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28 CAPÍTULO 2
Insaturações e pontos de fusão
Como visto, a presença de ligações duplas na cadeia carbônica provoca redução no 
ponto de fusão. Para entendermos por que isso acontece, vamos analisar as estruturas de 
duas cadeias carbônicas: uma saturada e uma monoinsaturada.
Saturada
Monoinsaturada
Observe que, na cadeia saturada, os átomos de carbono estão distribuídos de forma li-
near, o que possibilita melhor ajuste entre as moléculas; assim, as forças intermoleculares 
são mais intensas, aumentando o ponto de fusão. Em contrapartida, na cadeia insaturada 
ocorre uma “dobra” na ligação dupla. Isso acontece porque o arranjo dos átomos ao redor 
da ligação dupla é cis (os ácidos graxos naturais têm geometria cis). Nesse caso, o ajuste 
entre as moléculas é prejudicado, diminuindo a intensidade das forças intermoleculares 
e, consequentemente, baixando o ponto de fusão.
Margarina
Ao reagir um óleo com H
2
 na presença de um catalisador, ocorre uma reação de adição 
(hidrogenação). Nessa reação, ocorre a quebra de uma das ligações duplas presentes nos 
óleos, o que provoca o aumento da temperatura de fusão do material. Obtém-se, então, 
uma massa pastosa, empregada na produção da margarina.
Até pouco tempo atrás, todas as ligações duplas eram hidrogenadas durante esse pro-
cesso. Atualmente, porém, por causa das pesquisas médicas que indicam que o consumo 
excessivo de triacilglicerídios saturados é prejudicial à saúde, as margarinas são fabricadas 
a partir de óleos poli-insaturados, com hidrogenação de apenas parte das insaturações.
Assim, ao reagir um óleo com H
2
 na presença de um catalisador, ocorre uma reação de 
adição (hidrogenação).
Óleo vegetal + H
2(g)
 
cat.
 →
∆
 
 Gordura vegetal
 (insaturado) (saturada: margarina)
Durante o processo de hidrogenação parcial dos óleos, são produzidas também es-
truturas trans a partir das estruturas cis encontradas nos óleos naturais. Esses isômeros 
trans apresentam cadeias carbônicas lineares que se ajustam facilmente – semelhantes 
às cadeias saturadas. Por isso, as estruturas trans também podem ser prejudiciais à saúde, 
e seu consumo deve ser controlado.
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Sabão
Surfactantes são substâncias com caráter anfi fílico (são solúveis em solventes pola-
res e apolares) presentes em todos os detergentes e na maioria dos produtos de limpeza, 
incluindo o sabão. O sabão foi o primeiro surfactante e é o agente de limpeza mais usado 
para a higiene pessoal. Sua preparação é feita a partir de óleos naturais, como óleo de 
coco ou gordura animal.
O sabão é um tipo especial de sal, formado pela hidrólise básica (saponifi cação) de 
óleos ou gorduras – triésteres provenientes de ácidos carboxílicos de cadeia longa. A fa-
bricação do sabão é um dos processos químicos mais antigos realizados pelo ser humano 
e consiste numa reação entre óleos ou gorduras e uma base forte, como NaOH. Essa é uma 
reação de hidrólise básica chamada saponifi cação. Veja:
R
1
 — C — O–Na+ HO — CH
2
O
R
2
 — C — O–Na+ + HO — CH
O
R
3
 — C — O–Na+ HO — CH
2
O
R
1
 — C — O — CH
2
O
Soda cáustica Saponificação
Triéster de cadeia (10 ou mais C) Sal de ácido carboxílico
de cadeia longa (sabão)
Glicerol ou glicerina
ou propan-1,2,3-triol
R
2
 — C — O — CH + 3NaOH
O
R
3
 — C — O — CH
2
O
H
2
O, ∆
Por que o sabão limpa?
Para responder a essa pergunta, em primeiro lugar, lembre-se da regra de solubilida-
de: “semelhante dissolve semelhante”. Isso signifi ca que um solvente polar, como a água, 
dissolve uma substância polar. É por isso que conseguimos retirar facilmente um pouco 
de açúcar (polar) das mãos usando somente água. Em contrapartida, a água não consegue 
remover um pouco de gordura (apolar) delas. Já com um pouco de sabão, a gordura é fa-
cilmente removida.
Isso acontece porque a estrutura do sabão apresenta uma parte apolar e uma parte 
polar. Observe:
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
 — C
O
Extremidade
polar
Cadeia carbônica
apolar
O
–
Na
+
Durante o processo de limpeza, a parte apolar do sabão interage com as