Extração de Cafeína - Relatório de Aula Prática

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RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA
1. PROCEDIMENTO
1.1. Cálculo de rendimento da extração 1
A cafeína foi extraída a partir de 15,06 g de chá preto.
Peso do chá preto utilizado: 15,06 g
Peso do balão vazio: 61,74 g
Peso do balão + cafeína bruta: 62,27 g
Peso da cafeína bruta: 0,53 g
Peso do becker vazio: 48,64 g
Peso do becker com cafeína: 48,66 g
Peso da cafeína: 0,02 g
15,06 g ----- 100%
0,02 ----- X
X = 0,13%
1.2. Cálculo de rendimento da extração 2
A cafeína foi extraída a partir de 15,04 g de chá preto.
Peso do chá preto utilizado: 15,04 g
Peso do balão vazio: 58,32 g
Peso do balão + cafeína bruta: 58,94 g
Peso da cafeína bruta: 0,62 g
Peso do becker vazio: 49,20 g
Peso do becker com cafeína: 49,23 g
Peso da cafeína: 0,03 g
15,04 g ----- 100%
0,03 ----- X
X = 0,19%
2. QUESTIONÁRIO
2.1. O que é um alcalóide?
Alcaloides são uma classe de compostos naturais contendo nitrogênio, e que
possuem as propriedades de uma base amina orgânica. A cafeína é um exemplo de
alcalóide; ela é comumente conhecida por estar presente no chá e no café. Outras fontes
incluem noz-de-cola, folhas de mate, sementes de guaraná e, em menores quantidades,
cacau em amêndoas (ENGEL et. al, 2016).
2.2. Por que os alcalóides geralmente apresentam caráter básico? O caráter básico
se dá pela presença de nitrogênio com um ou mais pares de elétrons livres nestes
compostos; os alcaloides são aminas básicas derivadas de fontes naturais (MCMURRY,
2016).
2.3. Por que a maioria dos alcalóides são extraídos das plantas com uma solução
aquosa ácida?
A utilização de uma solução aquosa ácida faz parte de uma metodologia para a
obtenção de uma fração enriquecida em alcalóides; o material vegetal é “lavado” com um
solvente de baixa polaridade, e em seguida extraído com água acidificada, resultando em
um extrato contendo sais de alcaloides.
Partindo para a etapa de purificação, em geral a fase aquosa é alcalinizada e
particionada com um solvente orgânico de baixa ou média polaridade a fim de obter
seletivamente os alcalóides como bases livres. Após evaporação do solvente, tem-se
como produto uma fração enriquecida em alcalóides (SIMÕES et. al, 2017).
2.4. Por que a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica? Junto com a
cafeína, outros inúmeros compostos orgânicos são extraídos, e a mistura destes
compostos interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico,
provocando a formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Para minimizar este
problema, utiliza-se uma solução aquosa de carbonato de cálcio; o meio básico promove
a hidrólise do sal de cafeína-tanino, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída.
2.5. Explique a técnica de recristalização usada nesta experiência: A recristalização
tem por objetivo purificar a cafeína. Por ser insolúvel em éter de petróleo e tolueno (os
quais são adicionados à mistura), ela forma um precipitado sob aquecimento, enquanto
que solventes são evaporados.
2.6. Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina,
indol e xantina?
2.7. Apesar de existirem alcalóides de origem animal (por ex., nos venenos de
alguns animais peçonhentos), a vasta maioria dos alcalóides é encontrada em
vegetais. Sugira razões para este fato (ou seja, por quê as plantas sintetizam
alcalóides?):
Em geral, os alcalóides estão presentes principalmente em tecidos mais externos,
como nas epidermes, nas primeiras camadas corticais e no tegumento das sementes. A
produção de alcalóides tem um custo energético alto para as plantas; no entanto, estes
metabólitos possuem funções importantes, como no estoque de nitrogênio e transporte
deste no organismo, e na proteção à radiação ultravioleta. Além disso, por ter sabor
amargo e desagradável, os herbívoros tendem a reconhecer e evitar as plantas que os
contém (SIMÕES et. al, 2017).
2.8. Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a partir de
plantas, que foi utilizado neste experimento. Ela pode ser considerada geral? Quais
as dificuldades encontradas? Quais as vantagens desse método?
A metodologia não pode ser considerada geral, visto que apesar de a maioria dos
alcalóides serem básicos, existem também aqueles de caráter ácido, que demandam
métodos de extração compatíveis.
Entre as dificuldades encontradas, pode-se citar a etapa de evaporação dos
solventes para a cristalização da cafeína. Devido à exposição direta ao calor (sem
banho-maria), a cafeína “queima” com facilidade. Outro desafio observado, são as
possíveis perdas de cafeína durante as etapas de extração, o que prejudica o rendimento.
As vantagens deste método estão na simplicidade e relativa rapidez de extração.
Apesar do teor de cafeína possibilitar apenas um baixo rendimento (em miligramas) para
aproximadamente 15 gramas de matéria vegetal, é possível visualizar o processo de
isolamento de compostos.
2.9. Discuta a porcentagem de cafeína bruta isolada e de cafeína após a
recristalização. Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de
compostos diferentes, o que você conclui a respeito da quantidade de cafeína
presente no chá preto?
O rendimento obtido na extração da cafeína do chá preto, após a recristalização, foi
de 0,31%. O valor teórico esperado, segundo a literatura fornecida, varia entre 0,18% a
0,53%. Logo, o valor obtido foi inferior ao de referência. Isso pode estar relacionado com a
procedência do chá preto e seu processo de cultivo; as condições ambientais
influenciam no teor de cafeína produzido pela planta. O baixo rendimento também pode
estar relacionado a possíveis perdas ocorridas em etapas do processo de extração. A
cafeína bruta isolada, contém em sua composição outros compostos presentes na matéria
vegetal de origem. Por esta razão que a recristalização é uma etapa importante para o
isolamento; nela, estas substâncias tidas como impurezas são eliminadas juntamente com
a evaporação dos solventes.
2.10. Cite exemplos de alguns alcalóides extraídos de plantas, correlacionando-os
com as respectivas atividades biológicas:
- Pilocarpina: atua no sistema parassimpático aumentando a produção de secreções
das glândulas exócrinas no organismo. Por este motivo ela é usada atualmente
como primeira linha de tratamento em doentes com xerostomia (produção
insuficiente de saliva).
- Atropina: eficaz como pré-anestesia por inibir as secreções e ressecar as vias
respiratórias e as mucosas reduzindo também a secreção gástrica.
- Cocaína: aumento da liberação e prolongamento do tempo de atuação dos
neurotransmissores dopamina, noradrenalina e serotonina.
2.11. Em caso de intoxicação com soda cáustica e metanol, quais os primeiros
socorros? (consultar o Manual de Segurança da Aldrich):
● Hidróxido de sódio (soda cáustica): em caso de inalação, levar a pessoa para o ar
fresco; se não respirar, dar respiração artificial. Em contato com a pele, despir
imediatamente a roupa e os sapatos contaminados, e lavar com sabão e água
corrente. Em contato com os olhos, lavar durante pelo menos quinze minutos. A
recomendação geral é de que um médico seja consultado (SIGMA-ALDRICH,
2022).
● Metanol: em caso de inalação, levar a pessoa para o ar fresco; se não respirar, dar
respiração artificial. Em contato com a pele, lavar com sabão e muita água, e
buscar atendimento hospitalar. Em contato com os olhos, lavar com água. Em caso
de ingestão, não se deve provocar vômito. Se a pessoa estiver inconsciente, nada
deve ser dado pela boca; o correto é apenas fazer enxágue bucal com água e
buscar assistência médica (SIGMA-ALDRICH, 2022).
Referências
ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L. Química
orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª edição
norte-americana. São Paulo, SP: Cengage Learning Brasil, 2016. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. Acesso em: 15 out.
2022.
MCMURRY, John. Química Orgânica - Combo: Tradução da 9ª edição
norte-americana. São Paulo, SP: Cengage Learning Brasil, 2016. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522125876/.Acesso em: 15
out. 2022.
SIGMA-ALDRICH. Ficha de informação de segurança de produto químico – FISPQ.
Hidróxido de Sódio. Disponível em:
https://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Hidroxido%20de%20sodio.pdf. Acesso em: 15
out. 2022.
______. Ficha de informação de segurança de produto químico – FISPQ. Metanol.
Disponível em:
https://www.icb.ufmg.br/institucional/administracao-central/gerencias/residuos/fispq-fichas
de-informacoes-de-seguranca-de-produtos-quimicos/456-metanol/file. Acesso em: 15 out.
2022.
SILVA, Daylane C.; KENNEDY, Emanuel. MECANISMOS DE AÇÃO DA COCAÍNA E
SEUS EFEITOS BIOLÓGICOS EM HUMANOS: REVISÃO BIBLIOGRÁFICA.. In: Anais
da Mostra de Pesquisa em Ciência e Tecnologia 2017. Anais...Fortaleza(CE) DeVry
Brasil - Damásio - Ibmec, 2019. Disponível em:
<https//www.even3.com.br/anais/mpct2017/47753-MECANISMOS-DE-ACAO-DA-COCAIN
A-E-SEUS-EFEITOS-BIOLOGICOS-EM-HUMANOS--REVISAO-BIBLIOGRAFICA>.
Acesso em: 17 out. 2022.
SIMÕES, Cláudia M. O. et al. Farmacognosia: do produto natural ao medicamento. Porto
Alegre, RS: Grupo A, 2017. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/9788582713655/epubcfi/6/6[%3Bv
n d.vst.idref%3DFicha.xhtml]!/4[Simoes_Farmacognosia_e-pub]/8/14/1:20[359%2C-4].
Acesso em: 16 out. 2022.