Avaliação Final (Objetiva) - Individual ORGANICA 2

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:771475)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 59444124
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 3/9
Nota 3,00
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, assinale a 
alternativa INCORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos
reagentes utilizados.
B A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na
presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
C A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio
clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
D A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à
formação de álcoois.
"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi 
adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" 
(Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero 
(macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero 
contendo anéis epóxidos. Com base nos epóxidos, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: 
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-
traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A A clivagem promove aumento da tensão angular no anel.
B A clivagem pode ocorrer em meio ácido ou básico.
C São éteres de cadeia aberta.
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D Apresentam baixa reatividade.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e 
aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de 
acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, analise as sentenças 
a seguir:
I- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
II- O estado de transição é o estado de menor energia de uma reação.
III- O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença II está correta.
B As sentenças I e II estão corretas.
C As sentenças II e III estão corretas.
D Somente a questão III está correta.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, 
permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias 
importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem 
substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das 
reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, analise as 
afirmativas a seguir:
I- Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através 
da formação de um intermediário.
II- A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio 
alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
III- O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do 
carbono carbonílico.
IV- O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da 
ligação C=C. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas II e III estão corretas.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas II e IV estão corretas.
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"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também 
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus 
prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação 
ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que 
mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade 
eletrônica.
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A As afirmativas I e II estão corretas.
B Somente a afirmativa I está correta.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e 
envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência 
para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes 
envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática 
eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua 
estrutura.
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não 
aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de 
alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e II estão corretas.
B Somente a afirmativa III está correta.
C Somente a afirmativa I está correta.
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D As afirmativas II e III estão corretas.
Substâncias de origem natural apresentam grande potencial como fármacos. Na natureza elas 
são produzidas com diversos fins, sendo que em plantas, por exemplo, atuam como sistema de 
proteção frente a insetos, radiação, estresse hídrico, entre outros fatores. Substâncias que atuam como 
inseticidas, por exemplo, apresentam mecanismo de ação em receptores biológicos dos insetos e, por 
apresentarem atividade biológica em outros seres, podem apresentar atividade biológica em humanos, 
o que proporciona a busca de potenciais fármacos em produtos naturais. O potencial biológico das 
substância pode ser favorecido através de modificações estruturais a partir de reações orgânicas. A 
alfa-amirina é uma substância encontrada em plantas, com potencial farmacológico o qual pode ser 
aumentado pela obtenção de derivados, apresentados na figura anexa. Nesse contexto, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O derivado [3] pode ser obtido a partir de uma reação de oxidação do grupo álcool da alfa-
amirina.
( ) Uma das alternativas para obter o éster [2]é através da reação da alfa-amirina com anidrido 
acético.
( ) O éster [1] apresenta maior solubilidade em água, em comparação à alfa-amirina, devido ao 
aumento da cadeia carbônica.
( ) Haletos de ácidos podem ser utilizados em reação com alfa-amirina para formar ésteres como o 
derivado [1].
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Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - F.
B F - V - F - V.
C V - V - F - V.
D V - F - F - F.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com 
o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
II- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com 
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a perda de água.
III- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em substituição 
aromática eletrofílica.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à 
substituição eletrofílica. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa III está correta.
"[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado 
por um processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que 
acontece durante uma a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o 
álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é 
natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos 
carboxílicos, analise as afirmativas a seguir:
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I- Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e 
álcoois primários.
II- A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos.
III- Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não 
formam ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante.
IV- A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio 
utilizado para a reação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 
2019. Disponível em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-
kombucha-cinco-curiosidades-sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas I e IV estão corretas.
C As afirmativas II e IV estão corretas.
D As afirmativas I, II e III estão corretas.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o 
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um 
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de 
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de 
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é 
substituído por um halogênio. 
( ) A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de 
halogênio.
( ) Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
( ) A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos 
também são formados. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 
nov. 2019.
A F - V - F - V.
B V - F - V - V.
C F - F - V - F.
D V - V - F - V.
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(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada 
através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são 
extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino 
presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. 
Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na 
figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração 
descritos, tem-se que:
A A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
B O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
C A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
D O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de
salting out.
(ENADE, 2011) A Resolução nº 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio 
como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a 
dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio:
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Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de 
ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do 
dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a 
formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados 
com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas 
tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma 
enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de 
reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas. 
É correto apenas o que se afirma em:
A II e IV.
B I.
C I e III.
D I e II.
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