Prova final Quimica orgnica II

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1Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
B
A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
C
A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
D
As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
2Compostos carbonilados apresentam diversas características devido à presença da carbonila em sua estrutura. Uma das propriedades principais é a capacidade de formar interações, intramoleculares e intermoleculares. As interações intermoleculares, por exemplo, afetam fatores como o ponto de ebulição, que consiste na temperatura em que a substância passa do estado líquido para o estado gasoso. Nesse contexto, ordene as substâncias, apresentadas na imagem em anexo, em ordem crescente de ponto de ebulição e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
II - I - III.
B
III - I - II.
C
I - III - II.
D
III - II - I.
3"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
(    ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
(    ) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico.
(    ) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
F - V - V - F.
B
V - V - F - V.
C
F - F - V - V.
D
V - F - V - F.
4Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta.
(    ) A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características dos grupos orgânicos presentes no éter.
(    ) Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
(    ) Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - V.
B
F - V - F - V.
C
V - V - F - F.
D
V - F - V - V.
5"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, analise as afirmativas a seguir:
I- Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
II- O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion propionato.
III- A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
IV- Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4 nov. 2019.
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
As afirmativas III e IV estão corretas.
C
Somente a afirmativa I está correta.
D
Somente a afirmativa IV está correta.
6"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A
A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
B
A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à formação de álcoois.
C
A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
D
Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos reagentes utilizados.
7"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml.Acesso em: 20 out. 2019.
A
A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
B
A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois secundários.
C
Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
D
Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
8"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
9"A contaminação por uso de solventes na datação de embalagens pode comprometer a indústria colocando em risco tanto os produtos quanto os profissionais que atuam na área. [...] Os datadores inkjet que usam a tecnologia CIJ usam como solvente o MEK (Metil Etil Cetona) que passou a ser fiscalizado pela Polícia Federal desde setembro de 2019 pode ser adquirido, armazenado e utilizado somente por meio de certificados, autorizações especiais e com mapas de controle [...]" (TERRA, 2019, s.p.). As cetonas são substâncias que possuem ampla utilização em setores industriais, cosmético e farmacêutico. Sobre a estrutura e as propriedades das cetonas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) As cetonas são substâncias polares cujo oxigênio da carbonila apresenta densidade de carga parcial negativa e o carbono da carbonila apresenta carga parcial positiva.
(    ) O aumento da cadeia carbônica das cetonas promove o aumento do ponto de ebulição.
(    ) A característica polar das cetonas não apresenta influência em suas propriedades, como a solubilidade das cetonas em água.
(    ) As cetonas de alta massa molar são totalmente solúveis em água devido a sua capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: TERRA. Contaminação por uso de solventes na codificação de embalagem compromete a indústria. 2019. Disponível em: https://www.terra.com.br/noticias/dino/contaminacao-por-uso-de-solventes-na-codificacao-de-embalagem-compromete-a-industria,de6daaef13cc87214957ef5b64d67e8fsmtwku1l.html. Acesso em: 14 ago. 2020.
A
V - F - F - F.
B
V - V - F - F.
C
F - V - V - F.
D
F - F - V - V.
10"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir:
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
III- Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
Somente a afirmativa I está correta.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas I e III estão corretas.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
11(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A
O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
B
A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
C
O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
D
A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
12(ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas.
É correto apenas o que se afirma em:
A
I e II.
B
II e IV.
C
I e III.
D
I.