Lista 02 Resolvida

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SQF0322 Química Orgânica I 
Docente responsável: André Luiz Meleiro Porto 
Estagiário PAE: Pedro Henrique Damada 
 
Lista de Exercícios #2 - Resolução 
 
01. Identifique os grupos funcionais dos seguintes compostos: 
 
a) 
 
R: álcool 
 
b) 
 
R: alqueno 
 
c) 
 
R: haleto de alquila (iodelo de alquila) 
 
d) 
f) 
 
R: aldeído 
 
g) 
 
R: alquino 
 
h) 
 
R: éster
 
R: cetona 
e) 
i) 
 
R: ácido carboxílico
 
R: amida 
 
 
 
 
 
 
 
OH
I
O
O
H
O
O
H
N
O
HO OH
O O
 
02. Circule e identifique os grupos funcionais no seguinte composto, um agente anti-diabetes: 
 
 
 
03. Circule e identifique os grupos funcionais na molécula da microcistina, uma toxina produzida por 
cianobactérias. 
 
 
 
04. Qual é a hibridização do carbono nos hidrocarbonetos a seguir? Classifique-os, ainda, em alcano, 
alqueno e alquino. 
a) 
 
R: Alcano. 
 
b) 
R: Alqueno. 
 
c) 
 
d) 
 
R: Alquino. 
 
e) 
 
 
R: Alcano.
R: Alqueno. 
O
OH
O
NCF3O
O Cl
OH
NH
O
N
H
NH2
HN
N
O
N
O CH2
COOH O
NH
HN
O
O
H
N
H
N
O
CO
O
H
álcool 
amida amida 
amida 
amida 
amida 
amida 
ácido carboxílico 
ácido carboxílico 
amina 
amina 
amida 
ácido carboxílico 
amina 
éter 
cetona Haleto de alquila 
(cloreto de alquila) 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 sp
3 sp3 sp3 
sp3 
sp3 sp3 sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp3 
sp2 
sp2 
sp2 
sp2 
sp2 
sp2 
sp2 
sp2 
sp2 sp 
sp 
 
05. Diferencie as forças intermoleculares (forças dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio e forças de London) 
e utilize exemplos de moléculas para melhor elucidar. 
R: Forças dipolo-dipolo: moléculas com diferentes eletronegatividades formam dipolos, ou seja, uma 
região da molécula fica positiva e outra fica negativa, como resultado do compartilhamento desigual de 
elétrons. Quando no estado sólido ou líquido, as atrações dipolo-dipolo se orientem de tal forma que a 
extremidade positiva de uma molécula seja direcionada para a extremidade negativa da outra. Abaixo 
está um exemplo com a molécula de acetona (propanona). 
 
 
 
 
 
 
Ligações de hidrogênio: acontece entre átomos de hidrogênio ligados à átomos pequenos e muito 
eletronegativos (O, N ou F) e os pares de elétrons não ligantes em outros átomos eletronegativos. Abaixo 
está um exemplo com a molécula da água. Essa é a interação mais forte em comparação as interações 
dipolo-dipolo e forças de London. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Forças de London: acontece entre moléculas apolares. As moléculas apolares apresentam um momento 
dipolo igual a zero, mas em um determinado período, pode acontecer, durante a movimentação de 
elétrons, a formação de um momento dipolo temporário. Quando isto ocorre a molécula possui um dipolo 
e pode induzir as moléculas vizinhas a possuírem um dipolo. Esta interação é a mais fraca entre todas. 
Como exemplo têm-se a molécula do oxigênio: 
 
 
 
06. Explique o que é ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. 
R: Ponto de fusão: temperatura na qual existe um equilíbrio entre o estado cristalino bem ordenado e o 
estado líquido mais aleatório. 
Ponto de ebulição: Temperatura na qual a pressão de vapor do líquido se igual à pressão da atmosfera 
acima dele. Por essa razão, os pontos de ebulição são sempre reportados como ocorrendo a uma pressão 
particular. 
Solubilidade: propriedade física das substâncias de se dissolverem, ou não, em um determinado líquido. 
Denomina-se soluto, os compostos químicos que se dissolvem em outra substância. O solvente é a 
substância na qual o soluto será dissolvido para formação de um novo produto. 
 
07. A água (H2O) em temperatura ambiente é encontrado na forma líquida, enquanto a amônia (NH3) na 
forma de gás. Considerando que ambas formem ligações de hidrogênio, tente explicar. 
R: A molécula de água possui dois átomos com pares de elétrons isolados (oxigênio), enquanto que a 
amônia, possui apenas um átomo com par de elétrons isolado (nitrogênio), como consequência, a água 
forma mais ligações de hidrogênio do que a amônia, e por isso é necessário uma maior quantidade de 
energia para que a água passe do estado líquido para o estado gasoso, maior do que para a amônia. 
O O O O O O O O O O
C O
H3C
H3C
𝜹! 𝜹" C O
H3C
H3C
𝜹! 𝜹" C O
H3C
H3C
𝜹! 𝜹" 
O
H
H
O
H
H
𝛿! 
𝛿! 
𝛿! 
𝛿! 
𝛿! 
𝛿" 
𝛿! 𝛿! 𝛿! 𝛿! 𝛿! 𝛿! 𝛿! 𝛿! 
08. Considere as moléculas abaixo e identifique quais possuem momento dipolo desenhando as setas para 
identificar o sentido dos dipolos. 
Os vetores em azul representam os vetores resultantes da soma dos vetores em preto. Quando o 
vetor apresenta dois traços o cortando, significa que um há dois vetores de mesma intensidade e sentidos 
opostos, e por isso são anulados. O valor de µ corresponde ao valor do vetor resultante. µ é obtido 
experimentalmente, só é possível analisar se é igual ou diferente a zero. 
 
a) CH3F - µ ≠ 0 
 
 
a) CH2F2 - µ ≠ 0 
 
 
c) CHF3 - µ ≠ 0 
 
d) CF4 - µ = 0 
 
 e) CH2FCl - µ ≠ 0 
 
f) BCl3 - µ = 0 
 
 
g) BeF2 - µ = 0 
 
 
 
 h) CH3OCH3 - µ ≠ 0 
 
 
 i) CH3OH - µ ≠ 0 
 
 
 
 j) CH2O - µ ≠ 0 
 
 
 
C
F
H H
H
C
F
F H
H
C
F
F H
F
C
F
F
F
F
C
F
Cl H
H
B
Cl
Cl Cl
Be FF
O
H3C CH3
C
O
H
H
H
H
C
O
H H
09. Para cada item determine qual dos dois compostos tem o maior momento dipolar. 
 
a) NaCl e HCl 
R: O NaCl possui um maior momento dipolar, visto que compostos iônicos são carregados de cargas 
positivas e negativas. 
b) HF e HCl 
R: O HF possui um momento dipolar maior, visto que o átomo de flúor é mais eletronegativo que o cloro. 
c) HF e BF3 
R: A molécula BF3 apresenta momento dipolo igual a zero, enquanto a molécula HF possui momento dipolo 
diferente de zero, e por isso tem o maior momento dipolar. 
d) CH3NO2 e CH3NH2 
R: A molécula CH3NO2 apresenta um momento dipolo maior, visto que os átomos de oxigênio contribuem 
mais para que se formem regiões com caráter mais negativo e positivo. 
 
10. Para cada par a seguir, diga qual composto deve possuir o maior ponto de ebulição e explique o porquê. 
a) Propanol ou propanona. 
R: O propanol apresenta interações do tipo ligações de hidrogênio, enquanto a propanona apresenta 
interações do tipo dipolo-dipolo, e como as ligações de hidrogênio são interações mais fortes se faz 
necessário uma maior quantidade de energia para promover a mudança de estado líquido para gasoso do 
álcool. Por isso o ponto de ebulição da propanona é 56oC e do propanol, 97oC. 
b) 3,5-hepteno e heptanal. 
R: O heptanal possui um ponto de ebulição maior, pois diferente do hidrocarboneto, esse composto forma 
ligações de hidrogênio. Outro fator que pode ser considerado é a massa molar, a massa molar do 3,5-
hepteno é 96 g/mol, já do heptanal é 114,18 g/mol, e quanto maior a massa, maior a energia necessária 
para as moléculas adquirirem velocidades para escapar da fase líquida. O ponto de ebulição do 3,5-
hepteno é cerca de 108oC e do heptanal é de 153oC. 
c) Álcool terc-butílico, butílico ou isobutílico. 
R: Neste caso, o álcool butílico é o que apresenta o maior ponto de ebulição, cerca de 118 oC, e a explicação 
para isso é a área superficial da molécula, a sua estrutura não é compacta como nos outros álcoois, essa 
possui uma área superficial maior e quanto maior a área superficial, maior pode ser a intensidade das 
forças intermoleculares e consequentemente uma maior quantidade de energia é necessária para o 
rompimento dessas forças. A estrutura de cada composto é apresentada abaixo: 
 
 
d) Ácido butanoico ou propanoato de metila. 
R: O ácido butanoico possui um ponto de ebulição maior do que o propanoato de metila, enquanto o 
primeiro possui um ponto de ebulição igual a 163oC, para o segundo é igual a 80oC. Essa diferença se dá 
por conta das interações que ocorrem entre as moléculas, entre asmoléculas do ácido carboxílico ocorrem 
ligações de hidrogênio, e entre as moléculas do éter, dipolo-dipolo. Ligações de hidrogênio, são interações 
mais fortes, logo é necessária uma maior quantidade de energia para que as moléculas mudem de fase. 
e) cis-2,4-difuoro-2-buteno ou trans-2,4-difluoro-2-buteno 
R: A explicação no ponto de ebulição se dá pela geometria. Quando na posição trans a estrutura encontra-
se mais estável, o que é justificado pelo fato de os átomos de flúor estarem mais distantes um do outro, 
o que gera menor repulsão, e isto não acontece na posição cis. Assim, o ponto de ebulição do composto 
ou trans-2,4-difluoro-2-buteno é maior. 
 
H3C
H2
C
C
H2
H2
C
OH
álcool	butílico
C OH
H3C
H3C
H3C
álcool	terc-butílico
CH
CH3
H3C CH2
OH
álcool	iso-butílico