Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos Parte 1

Prévia do material em texto

Propriedades Físicas de 
Compostos Orgânicos 
Clarissa P. Frizzo 
1 
Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos 
Propriedades Físicas versus Propriedades Químicas 
Físicas: 
Químicas: 
A mudança é reversível 
Não envolvem mudanças na identidade química da matéria, 
Podem ser medidas e observadas 
Permanecem constantes e são utilizadas para identificação das substâncias 
Novas substâncias são formadas: reações 
Envolvem mudanças na identidade química da matéria 
Não reversíveis 
Exemplo: fermentação (açúcar é transformado em álcool), oxidação, combustão 
Todas mudanças química são acompanhadas por mudanças físicas 
2 
Fenômeno Físico Químico 
Condensação do vapor de água 
Combustão da gasolina 
Transformação da água em O2 e H2 
Azedar o leite 
Sublimação do gelo seco 
transformar cobre em fio de cobre 
Fermentação do açúcar a álcool 
Evaporação da água 
Fritar ovo 
Assar pão 
Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos 
3 
Propriedades Físicas QUE NÃO DEPENDEM DA ESTRUTURA QUÍMICA 
Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos 
Densidade = massa/volume 
Dada em g/cm3 
Massa: Volume: 
Quantidade de 
matéria dada em gramas (g) 
Espaço ocupado pela 
matéria em m3 ou cm3 
Exemplos : densidade da água: 1g/cm3 , densidade de HC: 0,620-0,779 
Densidade do etanol é de 0,79 g/cm3 
Aminas alifáticas são menos densas que a água, e as aromáticas são mais densas. 
Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de massas atômicas elevadas podem 
ser mais densas que a água , exemplo CHBr3 é três vezes mais denso que a água. 
4 
E o momento dipolar é dado pela polaridade 
das ligações presentes nas moléculas 
Ligações polarizadas surgem 
da diferença de 
eletronegatividade entre os 
átomos envolvidos nas ligações 
Propriedades Físicas QUE DEPENDEM DA ESTRUTURA QUÍMICA 
As propriedades físicas das moléculas dependem da 
estrutura dependem principalmente das características de 
polaridade das moléculas 
A Polaridade da molécula é dada pelo momento dipolar da molécula 
5 
Momento Dipolar- Polaridade 
Verde: região apolar (predomínio de ligações apolares) 
Momento Dipolar: dada pela soma vetorial da polaridade das ligações da 
molécula. 
Azul: região levemente polar (predomínio de ligações pouco polares) 
Vermelho: ligação altamente polarizada 
 A partir do Momento Dipolar, 
temos as regiões mais polares e menos polares da 
moléculas e a polaridade da molécula como um todo 
6 
Molécula polar - A soma vetorial, dos 
vetores de polarização é diferente de 
zero. 
 
Molécula apolar - A soma vetorial, dos 
vetores de polarização é nula. 
Momento Dipolar- Polaridade 
Moléculas polares possuem maior 
concentração de carga negativa numa 
parte da nuvem e maior concentração 
positiva no utro extremo. 
Vermelho: carga negativa 
Azul: carga positiva 
7 
Momento Dipolar- Polaridade 
Momento dipolar de moléculas simples 
8 
Interações Intermoleculares 
A polarização das ligações e das moléculas forma dipolos moleculares (regiões 
polares e apolares) que atraem outras moléculas com dipolos opostos fazendo 
surgir as interações intermoleculares. 
As interações intermoleculares têm 
natureza eletrônica: surgem de uma 
atração eletrostática entre nuvens de 
elétrons. 
São fracas, se comparadas às ligações 
covalentes ou iônicas. 
Interações intermoleculares são 
interações eletrostáticas que 
ocorrem entre uma molécula e a 
molécula vizinha devido aos dipolos 
 
9 
Interações Intermoleculares 
1. Dipolo-dipolo (ou Dipolo permanente - Dipolo permanente) 
 
2. Dipolo-dipolo induzido (ou Dipolo induzido – Dipolo induzido) 
 ou ainda Forças de dispersão ou Forças de London – interações mais fracas 
 
 
3. Ligações de Hidrogênio (interações mais fortes ) 
 
As interações intermoleculares são classificadas em três tipos, de acordo com as 
força de atração entre as moléculas: 
10 
1. Dipolo- Dipolo 
• São características de moléculas polares. 
• Algumas moléculas, embora eletricamente neutras, possuem um dipolo 
elétrico permanente. Devido a alguma distorção na distribuição da carga 
elétrica, um lado da molécula e ligeiramente mais "positivo" e o outro é 
ligeiramente mais "negativo". 
• A tendência é destas moléculas se alinharem, e interagirem umas com as 
outras, por atração eletrostática entre os dipolos opostos. 
• É a interação intermolecular presente todas em moléculas orgânicas 
polares. 
11 
2. Dipolo – Dipolo Induzido 
 Ocorre entre moléculas apolares 
 
 A presença de moléculas que tem dipolos permanentes podem 
distorcer a distribuição de carga elétrica em outras moléculas 
vizinhas, mesmo as que não possuem dipolos (apolares), através de 
uma polarização induzida 
12 
13 
2. Dipolo – Dipolo Induzido 
Quanto maior for esta área, maior será a 
interação. 
14 
2. Dipolo – Dipolo Induzido 
Esta interação é proporcional a área de 
contato entre as moléculas 
Estas interações são as interações que ocorrem 
entre as moléculas de hidrocarbonetos e 
cadeias alquílicas (HC) de qualquer moléculas 
orgânicas, são portanto interações presentes 
em praticamente todas as moléculas orgânicas 
Esta interação é a interação pela qual as lagartixas escalam paredes verticais. Devido a 
área de contato do corpo da lagartixa com a parede, esta interação torna-se forte o 
suficiente para a lagartixa interagir com a parede e escalar sem cair. 
3. Ligações de Hidrogênio 
Ocorre entre moléculas que possuem grupos -OH e -NH e F 
15 
São as ligações de H que mantém as moléculas de água interagindo entre si e 
são responsáveis por todas as outras propriedades físicas da água. 
3. Ligações de Hidrogênio 
16 
Ligações de H mantém as moléculas das bases nitrogenadas do DNA unidas 
na estrutura de dupla hélice do DNA. 
Ligações de H são as principais interações 
intermoleculares nas moléculas de etanol 
17 
Hierarquia da força das Interações Intermoleculares: 
 
Ligação de Hidrogênio > dipolo-dipolo > força dipolo-
dipolo induzido 
Apenas retomando... Propriedades Físicas 
Propriedades Físicas de Compostos Orgânicos 
Tensão Superficial 
Densidade 
Viscosidade 
Massa 
Solubilidade (hidrofilicidade, hidrofobicidade) 
Lipossolubilidade: logP 
Ponto de fusão 
Ponto de ebulição 
Volume 
Dependem da 
estrutura Química e 
estão relacionadas a 
Polaridade 
Não dependem 
diretamente da estrutura 
química 
18 
Tensão superficial 
Tensão superficial é um efeito físico que ocorre na interface entre duas fases. Ela faz com 
que a camada superficial de um líquido venha a se comportar como uma membrana 
elástica. Esta propriedade é causada pelas forças de coesão entre moléculas semelhantes. 
Alguns objetos mais densos que o 
líquido podem flutuar na superfície 
A tensão superficial também é 
responsável pelo efeito de capilaridade, 
formação de gotas e bolhas, e 
imiscibilidade entre líquidos polares e 
apolares(separação de óleo e água). 
19 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Imagem:2006-01-15_coin_on_water.jpg
https://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%ADsica
https://pt.wikipedia.org/wiki/Interface
https://pt.wikipedia.org/wiki/Superf%C3%ADcie
https://pt.wikipedia.org/wiki/L%C3%ADquido
https://pt.wikipedia.org/wiki/For%C3%A7a
https://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Coes%C3%A3o_(qu%C3%ADmica)&action=edit&redlink=1
https://pt.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9cula
https://pt.wikipedia.org/wiki/Capilaridade
https://pt.wikipedia.org/wiki/Gota_(l%C3%ADquido)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Bolha
https://pt.wikipedia.org/wiki/Polaridade_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Polaridade_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Polaridade_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Polaridade_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Polaridade_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Polaridade_(qu%C3%ADmica)
https://pt.wikipedia.org/wiki/Polaridade_(qu%C3%ADmica)
Tensão superficial da água 
20 
A tensão superficial ou interfacialda água é uma das 
maiores e as ligações de hidrogênio são as interações 
intermoleculares responsáveis por esta força que e 
impede a água de se misturar a superfícies e 
moléculas como altamente viscosas e apolares tais 
lipídeos e gorduras. 
Tensão superficial de alguns outros solventes orgânicos e fluidos conhecidos 
Líquido Temperatura em °C 
Tensão superficial em 
dyn/cm 
Acetona 20 23,7 
Etanol 20 22,27 
Etanol (40%) + água 25 29,63 
Glicerina 20 63 
Hexano 20 18,4 
Isopropanol 20 21,7 
Octano 20 21,8 
Solução aquosa de cloreto 
de sódio 
20 82,55 
Ácido acético 20 27,6 
Ácido clorídrico em 
solução aquosa 
20 65,95 
Água 0 75,64 
Água 25 71,97 
Água 50 67,91 
Água 100 58,85 
Álcool metílico 20 22,6 
Éter etílico 20 17 
21 
A tensão superficial 
depende da temperatura. 
Quanto maior a 
temperatura, menor a 
tensão superficial, pois as 
interações 
intermoleculares são 
rompidas com o aumento 
da temperatura. 
A tensão superficial é 
maior quanto mais 
interações 
intermoleculares são 
possíveis entre as 
moléculas e quanto mais 
forte são estas interações. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Grau_celsius
https://pt.wikipedia.org/wiki/Grau_celsius
https://pt.wikipedia.org/wiki/Acetona
https://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol
https://pt.wikipedia.org/wiki/Glicerina
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hexano
https://pt.wikipedia.org/wiki/Octano
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_s%C3%B3dio
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cloreto_de_s%C3%B3dio
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_clor%C3%ADdrico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Metanol
Tensão superficial 
Sabões, detergentes e outros surfactantes rompem a tensão superficial entre duas 
fases imiscíveis. 
Devido a esta natureza anfifílica (uma parte polar 
(também chamada cabeça) e outra apolar, também 
chamada cauda), estas moléculas em água se arranjam 
formando micelas, nas quais, a parte polar esta voltada 
para a água e a parte apolar voltada para a fase apolar. 
22 
Possuem uma parte da estrutura molecular com afinidade com a água (hidrofílico) e 
outro parte com afinidade com gorduras (hidrofóbico ou lipofílico). 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Sab%C3%A3o
https://pt.wikipedia.org/wiki/Detergente
https://pt.wikipedia.org/wiki/Surfactante
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrof%C3%ADlico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrof%C3%B3bico
https://pt.wikipedia.org/wiki/Lipof%C3%ADlico
Surfactantes (agentes emulsionantes) 
23 
A formação de micelas possibilitam a miscibilidade entre as duas interfaces (fases) 
com polaridades opostas. 
“Há uma lei universal sobre a solubilidade que é a seguinte: O 
semelhante dissolve o semelhante.” 
Substância polar dissolve substância polar e não dissolve ou dissolve pouca 
quantidade de substância apolar. 
Substância apolar dissolve substância apolar e não dissolve ou dissolve pouca 
quantidade de substância polar. 
24 
Solubilidade 
Solubilidade é uma propriedade física que descreve a capacidade de uma 
molécula se dissolver ou miscibilizar em outra. 
Podemos enunciar esta lei em duas frases: 
A dissolução de um solido iônico em 
água, mostrando a hidratação da íons 
positivos e negativos por moléculas 
de água (polares). Os íons são 
circundados por água nas três 
dimensões por ligações de H. 
Solubilidade do açúcar na água: o açucar 
possui funções –OH na sua estrutura e 
outras funções polares, no entanto, 
possui também partes mais apolares, 
portanto as interações intermoleculares 
com a água não são tão efetivas e a 
solubildade do açucar em água é menor 
que a do sal em água. 
25 
Solubilidade 
A dissolução de um sal como o 
NaCl em água é facilitados por 
ligações de H entre os íons Na 
e Cl e a água. 
Em termos de polaridade, podemos pensar que: 
 Sólidos polares e iônicos (sais) são geralmente solúveis em solventes polares 
 Líquidos polares são geralmente solúveis entre si (miscíveis). 
Ex. etanol e água, acetona e água 
 Sólidos não-polares são geralmente solúveis em solventes não-polares 
26 
Solubilidade 
• A água é um excelente solvente polar para compostos orgânicos 
polares de baixo peso molecular, como o metanol, etanol, ácido 
fórmico, ácido acético, dentre outros. 
 
• Porém, muitas moléculas orgânicas possuem uma parte polar, solúvel 
em água e uma parte apolar, insolúvel em água. 
27 
Solubilidade 
A medida que aumenta-se o número de carbonos no grupo dos álcoois 
e ácidos carboxílicos por exemplo, a solubilidade, em meio aquoso vai 
diminuindo. É por isso que quando misturamos água com, por 
exemplo, butanol, constituído de 4 carbonos, a solubilidade em água 
diminui bastante, aparecendo claramente duas fases distintas 
indicando que as substâncias não são completamente miscíveis, mas 
sim parcialmente. 
 
 
28 
Solubilidade 
Lipossolubilidade: logP 
29 
A lipossolubilidade é uma medida da solubilidade das moléculas orgânicas em meios 
lípideos ou graxos. 
A lipossolubilidade é dada pelo coeficiente de partição entre dois meios: um oleoso e 
um aquoso. 
A lipossolubilidade é uma propriedade 
que dá ideia do transporte de moléculas 
orgânicas através das membranas 
biológicas. 
30 
Lipossolubilidade: logP 
Algumas funções orgânicas favorecem o caráter mais hidrofílicos (polares) dos fármacos e 
outras funções (apolares) favorecem o carater mais lipofílico.