RELATÓRIO PRÁTICA 01

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE SÃO 
PAULO – CAMPUS SÃO JOÃO DA BOA VISTA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório de Química Orgânica Experimental: Experimento 01 – Solubilidade de 
Compostos Orgânicos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ariane Sousa Teixeira 
Luísa Pereira Oliveira 
Rafaella Gonçalves dos Santos 
Disciplina de Química Orgânica 
Experimental do curso de Licenciatura em 
Ciências Naturais - Habilitação em Química. 
Prof.: Henrique Musetti 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
São João Da Boa Vista 
2020 
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1 OBJETIVOS 
• Determinar a solubilidade de algumas substâncias em solventes de polaridade 
crescente e explicar esse fenômeno em função das interações soluto-solvente; 
• Prever qual solvente seria mais adequado para a recristalização de cada 
substância sólida, bem como os métodos de separação de substância através da 
diferença de solubilidade entre compostos num mesmo solvente; 
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2 INTRODUÇÃO 
2.1 Geometria Molecular 
Dias (s.d.) diz que geometria molecular é quando os átomos se ligam formando 
ângulos entre si e a partir disso a molécula formada adquire uma determinada 
geometria que é adotada entre os núcleos dos átomos ligantes. 
A Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos da Camada de Valência, diz que, 
os elétrons do átomo central estão localizados em posições de maior repulsão entre 
si o que define a geometria da molécula. Esse cenário propicia maior estabilidade 
estrutural na molécula. 
Entre os tipos de geometria temos: 
Linear: ocorre em moléculas diatômicas e também triatômicas, com ângulo de 180º. 
Imagem 1: Geometria Linear 
Fonte: Google Imagens 
Angular: ocorrem em moléculas triatômicas, com ângulos menores que 120º. 
Imagem 2: Geometria Angular 
Fonte: Google Imagens 
Trigonal Plana: ocorre em moléculas tetratômicas (com quatro átomos), com ângulo 
de 120º. Imagem 3: Geometria Trigonal Plana 
 
Fonte: Google Imagens 
Piramidal: ocorre em moléculas tetratômicas também, onde haverá par de elétrons 
livres no átomo central. Ângulo menor que 109, 5º. 
Imagem 4: Geometria Piramidal 
Fonte: Google Imagens 
Tetraédrica: ocorre em moléculas ou grupos iônicos pentatômicos. Possui ângulo de 
109, 5º. 
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Imagem 5: Geometria Tetraédrica 
Fonte: Google Imagens 
Bipiramidal: ocorre em moléculas ou grupos iônicos hexatômicos e possui ângulo que 
varia de 90º a 120º. 
Imagem 6: Geometria Bipiramidal 
Fonte: Google Imagens 
Octaédrica: ocorre em moléculas ou grupos iônicos heptatômicos, com ângulo de 90º. 
Imagem 7: Geometria Octaédrica 
 
 
2.2 Eletronegatividade 
Fonte: Google Imagens 
A eletronegatividade é a capacidade de um elemento atrair elétrons. Acontece 
quando o átomo está compartilhando um ou mais pares de elétrons. A capacidade do 
núcleo atômico em atrair elétrons vizinhos é o que a determina formando moléculas 
estáveis, segundo a Teoria do Octeto. 
Os elementos mais eletronegativos estão localizados no canto direito superior 
da tabela periódica. Onde o Flúor é o mais eletronegativo. 
Nina (2017) diz que ao considerarmos compostos covalentes, com ligantes 
diferentes, um deles terá maior capacidade de atrair os elétrons que o outro, um será 
mais eletronegativo que o outro. Ocorrendo um compartilhamento desigual dos 
elétrons. 
Ela diz ainda que se o composto conter elementos iguais, os dois vão possuir 
a mesma capacidade em atrair os elétrons, onde haverá um compartilhamento igual 
do mesmo. Em casos extremos, com a ligação de um elemento muito eletronegativo 
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a um pouco eletronegativo, o mais eletronegativo irá roubar o elétron da ligação, 
tornando a ligação iônica. 
2.3 Polaridade de ligações e moléculas 
Polaridade é a capacidade que das ligações de atrair cargas elétricas, e o lugar 
onde acontece este acúmulo chamamos de polos, estes polos são denominados 
negativos ou positivos. 
Batista (2019) escreveu que a eletronegatividade é uma propriedade periódica 
que demonstra a capacidade que um átomo possui de atrair para si os elétrons de 
uma ligação que apresente outro átomo. A diferença de eletronegatividade entre 
átomos classifica as ligações em polar e apolar. 
Ligações apolares: os átomos que estão na ligação possuem diferença de 
eletronegatividade igual ou muito próxima de zero. Ligações polares: a diferença de 
eletronegatividade entre os átomos da ligação é diferente de zero. 
Imagem 8: Exemplos de Ligações polares e apolares 
 
Substância Eletronegatividade Diferença de eletronegatividade 
 
Cl2 
 
 
 
 
 
HCl 
 
 
 
 
Fonte: https://www.todamateria.com.br/polaridade-das-ligacoes/ 
A molécula de cloro possui átomos de um único elemento químico, por isso não 
apresenta diferença de eletronegatividade, sendo assim, sua ligação é apolar. 
O ácido clorídrico é formado por elementos químicos diferentes e com isso a 
diferença de eletronegatividade é diferente de zero, que torna a ligação polar. 
Batista (2019) continua relatando que em uma ligação iônica é realizado a união 
dos átomos através da doação de elétrons e assim acontece a formação de íons. 
Quando um átomo doa elétrons, ele fica carregado positivamente e recebe o nome de 
cátion. O átomo que recebe os elétrons se torna uma espécie carregada com carga 
negativa e recebe o nome de ânion. 
Dessa maneira a diferença de eletronegatividade ultrapassa o valor de 1,7 
devido à forte atração de um dos átomos pelos elétrons, fazendo com que a ligação 
seja polar. 
https://www.todamateria.com.br/polaridade-das-ligacoes/
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Imagem 9: Exemplos de polaridade da ligação iônica 
 
Substância Eletronegatividade Diferença de eletronegatividade 
 
NaCl 
 
 
 
 
 
KF 
 
 
 
 
Fonte: https://www.todamateria.com.br/polaridade-das-ligacoes/ 
Como um átomo doa elétrons e o outro recebe, é formado polos no composto 
e, assim podemos dizer que toda ligação iônica é polar. 
Na ligação covalente Batista (2019) ainda completa que existe o 
compartilhamento de elétrons na união de dois átomos em uma molécula. Essa 
diferença de eletronegatividade entre átomos permite que as ligações covalentes 
possam ser polares e apolares. 
Ligações covalentes apolares: acontece entre átomos de um mesmo elemento 
químico. Ligações covalentes polares: acontece entre elementos químicos diferentes, 
ou seja, que possuem eletronegatividades diferentes. 
Imagem 10: Exemplos de polaridade da ligação covalente 
 
Substância Eletronegatividade Diferença de eletronegatividade 
 
H2 
 
 
 
 
 
HBr 
 
 
 
 
Fonte: https://www.todamateria.com.br/polaridade-das-ligacoes/ 
Na molécula de hidrogênio a ligação é covalente apolar, pois como não existe 
diferença de eletronegatividade os elétrons compartilhados ficam distribuídos de 
forma igual entre os dois átomos. 
O brometo de hidrogênio possui ligação covalente polar, pois é formado por 
elementos químicos diferentes e, por isso, o átomo mais eletronegativo exerce uma 
atração sobre os pares de elétrons compartilhados. 
A polaridade das moléculas é uma maneira de compreender a solubilidade de 
um material em outro ou como suas moléculas interagem umas com as outras. 
https://www.todamateria.com.br/polaridade-das-ligacoes/
https://www.todamateria.com.br/polaridade-das-ligacoes/
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Determinar a polaridade de uma molécula é identificar se ela apresenta polos 
negativos e positivos formando molécula polar ou não formando molécula apolar. 
2.3.1 Determinação da polaridade das moléculas a partir do número de nuvens 
e átomos iguais 
Dias (s.d.) relata que molécula polar: é polar quando o número de nuvens 
eletrônicas no átomo central é diferente do número de átomos (do mesmo elemento 
químico) ligados a esse átomo, exemplo: molécula de água (H2O). O oxigênio possui 
seis elétrons na camada de valência e usa esses elétrons em cada uma das ligações 
simples com os átomos de hidrogênio. Assim sobram quatro elétrons não ligantes no 
oxigênio, que formam duas nuvens eletrônicasque são pares de elétrons. Como a 
molécula de água possui no seu átomo central 4 nuvens eletrônicas e existe 2 átomos 
do mesmo elemento (hidrogênio) ligados a ele, ela é polar. 
Ainda nesse mesmo assunto Dias (s.d) escreve que molécula apolar: é apolar 
quando o número de nuvens eletrônicas no átomo central é igual ao número de átomos 
(do mesmo elemento químico) ligados a esse átomo, exemplo: Molécula de gás 
carbônico (CO2). O carbono possui quatro elétrons na camada de valência e usa dois 
desses elétrons em cada uma das ligações duplas com os átomos de oxigênio, assim 
não sobram elétrons não ligantes no átomo central que é o carbono. Como a molécula 
de gás carbônico possui no seu átomo central 2 nuvens eletrônicas que são 2 ligações 
duplas e 2 átomos do mesmo elemento (oxigênio) ligados a ele, ela é apolar. 
2.3.2 Determinação da polaridade das moléculas pelo vetor momento dipolar 
Podemos determinar a polaridade de uma molécula utilizando a soma dos 
vetores momento dipolar (μR). Um vetor momento dipolar é uma seta que 
indica para qual átomo os elétrons de uma ligação estão deslocando-se 
(eletronegatividade). (DIAS, [s.d.]). 
 
Quando a soma vetorial é zero a molécula é apolar e quando a soma vetorial é 
diferente de zero a molécula é polar. 
Dias (s.d) comenta que o HCl é uma molécula de geometria linear, e o átomo 
de cloro é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio, assim os elétrons da ligação 
entre eles tendem a se aproximar do cloro, formando um polo negativo e, no 
hidrogênio, um polo positivo. Como temos somente um vetor na molécula linear, a 
soma vetorial é diferente de zero (μR ≠ O) e, por isso, a molécula é polar. 
A molécula de metano Dias (s.d) completa escrevendo que possui quatro 
ligações entre o carbono e os hidrogênios, como o carbono é mais eletronegativo que 
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o hidrogênio, o vetor momento dipolar é levado a ele. A geometria molecular do 
metano é tetraédrica e dessa maneira os vetores são posicionados na vertical (dois) 
e na horizontal (dois). Os vetores da vertical e da horizontal estão na mesma direção, 
mas em sentidos opostos, logo, eles se anulam. Assim, a soma vetorial é igual a zero 
(μR = O) e a molécula é apolar. 
2.4 Forças Intermoleculares 
As forças atrativas entre moléculas são conhecidas por forças intermoleculares. 
Estas forças são responsáveis por existir os estados condensados da matéria, líquidos 
e sólidos, e condicionam em grande parte as suas propriedades. 
Nunes (2007) relata um exemplo de uma porção de gelo (água no estado 
sólido) que é aquecido, a temperatura de 0 °C o gelo vai fundir, até toda a água passar 
para o estado líquido. Se continuarmos a aquecer a água, a temperatura vai subir até 
atingir 100 °C, temperatura que a água entra em ebulição. Toda a água passa então 
ao estado gasoso, encontrando-se as moléculas afastadas umas das outras. Nesse 
processo todo ocorrem transformações físicas, pois a identidade das moléculas não 
foi mudada, isto é, não foram quebradas ligações químicas intramoleculares. O tipo 
de ligações quebradas foram ligações intermoleculares, existentes entre as 
moléculas. 
Nunes (2007) continua escrevendo que as ligações dipolo-dipolo ocorrem entre 
moléculas polares, e têm origem na atração entre polos opostos de moléculas 
adjacentes. As ligações dipolo-dipolo induzido, acontecem devido à ação de uma 
molécula polar sobre uma molécula apolar. A distribuição eletrônica da molécula 
apolar vai ser distorcida por ação da força exercida pela molécula polar, formando um 
dipolo instantâneo. Quanto maior o número de elétrons numa molécula maior a 
polaridade, e mais facilmente é induzido um dipolo. 
2.5 Solubilidade de Compostos Orgânicos 
De acordo com Martins (et al.), o método de solubilização é resultado do contato 
entre o soluto e a substância que deve dissolve-lo, o solvente, sendo definida pela 
quantidade do soluto que se dissolverá no solvente. A solubilidade então é uma 
propriedade importante no papel do comportamento das substâncias químicas, e 
principalmente em compostos orgânicos. 
Ainda para o autor acima, nas substâncias orgânicas, sua solubilidade está 
relacionada a estrutura molecular, a polaridade e a interação entre as moléculas. 
Normalmente os compostos apolares ou fracamente polares se solubilizarão em 
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compostos apolares ou pouco polares, e quando muito polares são solúveis em 
compostos polares, seguindo a regra de “semelhante dissolve semelhante”. Esta 
solubilidade depende das forças intermoleculares entre as moléculas, onde elas 
devem possuir uma força maior para poder quebrar as moléculas do soluto. A 
solubilidade de solutos apolares em solventes apolares é o processo mais simples por 
envolver forças de dispersão. A insolubilidade de compostos apolares em polares se 
dá ao fato de não haver energia suficiente para a quebra das interações entre as 
moléculas do solvente. 
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3 MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 Materiais e Reagentes 
• Tubo de ensaio; 
• Espátula; 
• Estante; 
• Pipeta de Pasteur; 
• Béqueres. 
 
 
 
• Hexano; 
• Etanol; 
• Ácido Benzoico; 
• Ureia; 
• Éter etílico; 
• Sódio sulfato anidro; 
• Água; 
• Β-Naftol. 
 
3.2 Procedimento Experimental 
Pegou-se cinco tubos de ensaio e foi adicionado em cada um cerca de 3mL 
dos solventes especificados no quadro 1, seguindo a ordem estabelecida no mesmo. 
Em cada um dos tubos colocou-se cerca de 100 mg (uma ponta de espátula) do soluto 
especificado. 
Observou-se a solubilidade desse composto em cada um dos solventes à 
temperatura ambiente e anotou-se o resultado no mesmo quadro, utilizando-se de (+) 
para solúvel, (-) para insolúvel e (- ; +) para insolúvel a frio e solúvel a quente. 
Os tubos nos quais não houve solubilização a frio foram levados ao banho- 
maria, observando-se possíveis mudanças de solubilidade com o aumento da 
temperatura. 
Repetiu-se o mesmo procedimento com os demais solutos para anotar-se no quadro 
1. 
Quadro 1 – para preenchimento dos resultados obtidos nos testes de solubilidade. 
 
Soluto/Solvente Hexano Éter 
Etílico 
Acetato de 
etila 
Etanol Água 
Ácido Benzoico 
B-Naftol 
Sódio Sulfato Anidro 
Ureia 
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4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Os resultados obtidos foram anotados em um quadro, para os compostos que 
se solubilizavam marcava-se (+), para os não solúveis era marcado (-) e para os que 
se solubilizavam após aquecimento e não a frio (- ; +). 
Quadro 2 – Resultados obtidos nos testes de solubilidade. 
 
Soluto/Solvente Hexano Éter Etílico Acetato de etila Etanol Água 
Ácido Benzoico - + + + + 
B-Naftol + + + + - 
Sódio Sulfato Anidro - - - - + 
Ureia - - - - + 
 
Ácido Benzoico: após a mistura dos solventes ao soluto obteve-se os 
resultados acima. O éter etílico, acetato de etila, etanol e a água foram os solventes 
que se solubilizaram com o ácido pelo fato de o mesmo conter um grupo altamente 
polar e os solventes também serem apolares, totalmente ou em partes. Apenas com 
Hexano não houve uma completa solubilidade, a solução adquiriu aspecto turvo, se 
depositando no fundo do tubo após certo tempo em repouso, o que nos mostra que 
não houve uma solubilidade total. Esse resultado pode se decorrer do fato da alta 
polaridade do ácido enquanto a molécula de hexano é bastante apolar, não havendo 
grupos que interajam com o COOH. A interação existente é nos seus grupos apolares, 
C6H5 do ácido com o C6H14 do hexano, porém ainda é uma ligação bem fraca, do tipo 
dipolo induzido. 
B-Naftol: a partir dos resultados acima, observa-se que apenas a água não 
solubilizou o soluto. Houve a formação de precipitado cristalino devido ao fato de o 
soluto ser um composto apolar não se solubilizando em água que é polar, podendo 
dizer que a molécula do composto possui uma força intermolecular inferior à da água 
não conseguindo quebrar suas ligações de hidrogênio e se solubilizar. Após 
aquecimentoem banho maria os cristais continuaram sem se solubilizar, porém a 
quantidade do líquido diminuiu. 
Sódio Sulfato Anidro: o soluto não se solubilizou com hexano, éter etílico, 
acetato de etila e etanol, o que nos diz que é um composto polar por se solubilizar 
com a água. Tendo uma interação molecular mais forte que a da água para quebrar 
sua molécula e a solubilizar. Após o aquecimento dos tubos que não se solubilizaram 
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anteriormente não houveram mudanças, o tubo contendo a solução com éter etílico 
diminuiu de quantidade, porém como os demais o soluto não se solubilizou. 
Ureia: a ureia não se solubilizou com os solventes hexano, éter etílico, acetato 
de etila e etanol devido a ela ser um composto polar e os demais apresentarem em 
sua maioria uma maior parte do composto apolar. O soluto em questão solubilizou-se 
em água devido os compostos serem polares, onde a força intermolecular envolvida 
seria o dipolo-dipolo. Após o aquecimento os solutos continuaram sem se 
solubilizarem e a solução do éter etílico diminuiu de quantidade no tubo de ensaio. 
Segundo Martins, Lopes e Andrade (2013) tem como conclusão que a 
solubilidade das espécies orgânicas em solventes polares ou apolares, de uma 
maneira geral, está relacionada com a polaridade do soluto e do solvente em questão. 
Solutos apolares em solventes também apolares formam as soluções chamadas 
ideais, uma vez que todas as interações envolvidas no processo são interações fracas 
e possuem a mesma ordem de grandeza (forças de London). A análise dos 
coeficientes de solubilidade de solutos polares em solventes também polares, levando 
em conta o valor do momento de dipolo das espécies, deve ser feita com cautela. 
Compostos apresentando valores iguais para o momento de dipolo podem exibir 
solubilidades bem distintas em solventes como a água, em função da possibilidade ou 
não, da formação de ligações de hidrogênio entre o soluto e o solvente, o que afeta 
fortemente a solubilidade. Muitos processos biológicos podem estar diretamente 
relacionados com a solubilidade das substâncias orgânicas, uma vez que essas 
podem ser apolares ou fracamente polares e, portanto, liposolúveis, ou se apresentar 
polares - com possibilidade de formação das ligações de hidrogênio - o que as tornam 
altamente solúveis na fase aquosa. 
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5 CONCLUSÃO 
Através da aula prática realizada, tornou-se possível compreender algumas 
características de solutos/solventes em relação a solubilidade e como isso ocorre. 
Com a realização deste procedimento nota-se que vários fatores causam 
influência na solubilidade do composto, principalmente a polaridade, as forças 
intermoleculares de cada molécula e também a temperatura. No caso deste 
experimento, a mudança de temperatura nas misturas não resultou em qualquer 
alteração, contudo aprendeu-se que a temperatura auxilia na reversão de 
imiscibilidade da substância que muitas vezes não é solúvel a temperatura ambiente, 
com a elevação da mesma é possível tornar viável a solubilização. A substância polar 
tende a se dissolver bem em outra substância polar e a substância apolar tende a se 
dissolver bem em outra apolar. Em relação as forças intermoleculares, pode-se 
perceber que quando uma molécula possui uma interação molecular mais forte que 
outra ela tende a quebrar a interação da mesma, tornando possível sua solubilização. 
Entretanto, a prática obteve soluções miscíveis e imiscíveis, por diferentes 
fatores, levando a compreensão de que cada composto possui uma solubilidade 
particular, com seus fatores adjacentes. 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
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https://www.todamateria.com.br/polaridade-das-ligacoes/ >. Acesso em: 26 fev. 
2020. 
 
BATISTA, Fábio; et al. Solubilidade e Miscibilidade. Toledo, 2014. Disponível em: 
<https://pt.slideshare.net/GabrielaBegalli/solubilidade-e-miscibilidade-relatrio>. 
Acesso em: 25 fev. 2020. 
 
DIAS, Diogo Lopes. Polaridade das moléculas. Mundo Educação. [s.d.]. Disponível 
em: < https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/polaridade-das-moleculas.htm 
>. Acesso em: 26 fev. 2020. 
 
DIAS, Diogo Lopes. Tipos de Geometria Molecular. Mundo Educação. [s.d.]. 
Disponível em: <https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/tipos-geometria- 
molecular.htm>. Acesso em: 24 fev. 2020. 
 
MARTINS, Claudia Rocha; et al. Solubilidade das Substâncias Orgânicas. 
Química Nova, Vol. 36, N. 8, p. 1248-1255, Salvador – 2013. Acesso em: 25 fev. 
2020. 
 
MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt 
de. Solubilidade das substâncias orgânicas. Quím. Nova, São Paulo , v. 36, n. 
8, p. 1248-1255, 2013 . Disponível em: < 
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100- 
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NINA. Aula 17 - Polaridade. 2017. PDF. Acesso em: 25 fev. 2020. 
NUNES, Valentim Maria Brunheta. Forças Intermoleculares e Estados 
Condensados da Matéria. Instituto Politécnico de Tomar. 2007. Disponível em: < 
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em: 26 fev. 2020. 
 
POLICIA MILITAR. Geometria e Polaridade Molecular. [s.d.]. PDF. Acesso em: 24 
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TODA MATÉRIA. Eletronegatividade. [s.d.]. Disponível em: 
<https://www.todamateria.com.br/eletronegatividade/>. Acesso em: 24 fev. 2020. 
 
 
 
 
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