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1a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e volumosa na temperatura de 60ºC o mecanismo favorecido é: E1 SN1 E2 Competição entre os mecanismos SN1 e E1 SN2 Respondido em 21/09/2022 19:26:53 Explicação: A resposta correta é: E2. 2a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha apropriada do solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila. Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente adequado para a reação desses substratos halogenados com o metóxido de sódio. 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: hexano. 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol. 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO. 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de metila mecanismo: SN2 - Solvente: hexano. 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol. Respondido em 21/09/2022 19:34:20 Explicação: A Resposta correta é: 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO. 3a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo-hexatrieno), considere as afirmativas: I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons deslocalizados. II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar. III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância. Assinale a alternativa correta: Apenas a afirmativa I está correta. As alternativas I e II estão corretas. As alternativas II e III estão corretas. As alternativas I e III estão corretas. As alternativas I, II e III estão corretas. Respondido em 21/09/2022 19:40:05 Explicação: A resposta correta é: As alternativas I, II e III estão corretas. 4a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Considerando os dois compostos aromáticos a seguir, a nomenclatura correta destes é, respectivamente: 4-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 2,4-6-trinitro-metilbenzeno e 2-cloro-6-etil-aminobenzeno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 6-amino-5-cloro-etilbenzeno Respondido em 21/09/2022 19:40:55 Explicação: A resposta correta é: 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno e 2-amino-3-etil-clorobenzeno 5a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Grupos acetais são extremamente importantes na síntese orgânica por permitirem a proteção de aldeídos e cetonas de reações indesejadas. Um aluno de doutorado, querendo proteger um grupo cetona de uma reação de redução, reagiu o 3-oxobutanoato de metila com o metanol utilizando catálise ácida para formar um acetal, conforme o esquema abaixo: Qual das estruturas abaixo representa o acetal A formado nesta reação? Respondido em 21/09/2022 19:39:05 Explicação: Resposta correta é: D. 6a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação: Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a velocidade da reação. O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não foi utilizado durante as halogenações, não foi possível perceber a diferença. A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a velocidade com que ela acontece é a mesma em todos os casos. A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma forma com o aldeído ou cetona. Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. Respondido em 21/09/2022 19:56:36 Explicação: A resposta correta é: Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. 7a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Identifique os compostos A e B da reação abaixo: A = 1-bromobutano / B = hexanoato de etila. A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico. A = ácido butanoico / B = ácido haxanóico. A = cloreto de n-butila / B = hexanoato de etila. Respondido em 21/09/2022 19:44:51 Explicação: A resposta correta é: A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. 8a Questão Acerto: 0,0 / 1,0 Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois, conhecida como reação de esterificação. Com base nessa informação, indique o éster que será formado na reação entre o ácido 2-metil-propanoico e o etanol. Etanoato de 2-metil-propila 2-metil-propanoato de etila Propanoato de etila 2-dimetil-propanoato de etila Etanoato de isobutila Respondido em 21/09/2022 20:01:45 Explicação: A resposta correta é: 2-metil-propanoato de etila. 9a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 O amarelo de manteiga é um corante utilizado no passado para colorir a margarina. Ele tem se mostrado ser, desde então, carcinogênico, e a sua utilização nos alimentos não é mais permitida. Com base na reação de acoplamento de sais de arenodiazônio, marque a alternativa que apresente os materiais de partida ideais para a síntese do amarelo de manteiga. Benzeno e anilina Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina Cloreto de benzenodiazônio e 4-amino-N,N-dimetilanilina Benzeno e N-metilanilina Anilina e N,N-dimetilanilina Respondido em 21/09/2022 19:51:29 Explicação: A resposta correta é: Cloreto de benzenodiazônio e N,N-dimetilanilina 10a Questão Acerto: 1,0 / 1,0 Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C55H1212O. 3-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-3-ona 2-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-1-ona 3-metilbutan-1-ona Respondido em 21/09/2022 19:55:44 Explicação: A resposta correta é: 3-metilbutan-2-ona