QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA AV

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Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA AV 
Aluno: 202001 
 Turma: 9001 
SDE4605_AV_202001571396 (AG) 14/06/2022 21:58:10 (F) 
 
Avaliação: 
7,0 
Nota SIA: 
9,0 pts 
 
 
 
 
 
 
ENSINEME: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
 
 
 1. Ref.: 4116380 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Quais os reagentes necessários para o preparo dos seguintes compostos 
a partir do cloreto de butanoíla, respectivamente? 
 
 
 
 
 
 Piridina; amônia. 
 SOCl2; amônia 
 Piridina; dimetilamina. 
 SOCl2; dimetilamina em excesso 
 H2O e NaOH; dimetilamina em excesso. 
 
 
 
 2. Ref.: 4113403 Pontos: 0,00 / 1,00 
 
Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita 
tem ainda um produto potencialmente tóxico e cancerígeno: a 
acrilamida. A batata crua é rica em um aminoácido chamado L-asparagina. 
Quando esse tubérculo é frito, ou mesmo processado a temperaturas mais 
altas, esse aminoácido reage com açúcares redutores nele presentes, dando 
origem à acrilamida que confere sabor e aroma aos alimentos fritos, assados e 
torrados, conforme representado a seguir: 
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javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204113403.');
 
Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos 
hidrogênios presentes na asparagina (Ha, Hb, Hc, e Hd). 
 
 
 Hb < Hd < Hc < Ha 
 Hd < Hb < Hc < Ha 
 Hc < Hd < Ha < Hb 
 Hc < Hb < Hd < Ha 
 Ha < Hc < Hd < Hb 
 
 
 
 
 
ENSINEME: ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO 
NUCLEOFÍLICA 
 
 
 
 3. Ref.: 4101384 Pontos: 0,00 / 1,00 
 
Reações de halogenação alfa à carbonila são extremamente úteis, pois fornecem 
intermediários para outros tipos de reação. É o caso da bromação alfa, exemplo, no qual o 
átomo de bromo pode ser perdido na forma de HBr e levar à formação de um composto 
α,β-insaturados. Um estagiário, interessado em entender melhor essas reações, promoveu 
uma série de halogenações utilizando tanto catálise ácida quanto catálise básica e variando 
os halogênios moleculares (Cl2, Br2 e I2). O que ele observou é que a mudança dos 
halogênios não alterava a velocidade da reação em nenhum dos dois tipos de catálise. 
Assinale a alternativa que apresenta uma justificativa para essa observação: 
 
 
 
O único halogênio que afetaria a velocidade da reação é o flúor, mas como ele não 
foi utilizado durante as halogenações, não foi possível perceber a diferença. 
 
A etapa lenta da reação é a ruptura homolítica da ligação entre os halogênios e a 
velocidade com que ela acontece é a mesma em todos os casos. 
 Tanto na catálise ácida quanto na catálise básica, a etapa lenta, determinante da 
velocidade da reação, é a formação do intermediário enol ou enolato. 
 A catálise ácida forma o ácido com o halogênio e todos os ácidos reagem da mesma 
forma com o aldeído ou cetona. 
 
Cloro, bromo e iodo em suas formas moleculares não são capazes de reagir com 
aldeídos e cetonas, apenas os ácidos HCl, HBr e HI seriam capazes de alterar a 
velocidade da reação. 
 
 
 
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 4. Ref.: 4107279 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Reações de condensação aldólicas são extremamente importantes, pois formam compostos 
carbonílicos α,β-insaturados. Na catálise básica, o aldol, produto da adição aldólica, é formado 
primeiramente e, em seguida, sofre a reação de condensação aldólica onde se regenera o 
catalisador, formando uma molécula de água e o produto α,β-insaturados. O esquema a seguir 
mostra as etapas da reação de condensação aldólica do butanal: 
 
Qual das opções a seguir contém as estruturas que correspondem aos compostos A e B, 
respectivamente? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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ENSINEME: AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS 
 
 
 5. Ref.: 4119263 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Coloque as aminas descritas abaixo em ordem crescente de basicidade. 
 
 
 
 I < II < III 
 II < I < III 
 III < II < I 
 III < I < II 
 II < III < I 
 
 
 
 6. Ref.: 4119264 Pontos: 0,00 / 1,00 
 
Identifique o produto formado na reação a seguir: 
 
 
 
 
 
 
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204119263.');
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204119264.');
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENSINEME: COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES 
 
 
 7. Ref.: 4020334 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, 
podem ser utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e 
ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos 
envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro-
acetila, conforme o esquema a seguir: 
 
 
Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal 
formado nessa etapa é: 
 
 
 O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no 
carbono sp2. 
 O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar 
porque o grupo amino é orto-orientador. 
 O produto II, formado por uma reação de 
substituição nucleofílica muito usada para alterar a reatividade da 
amina. 
 Uma mistura dos produtos III e IV. 
 O produto II, formado por uma reação de 
substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel-Crafts). 
 
 
 
 
 
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 8. Ref.: 4023318 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Considerando as reações que acontecem compostos aromáticos e a 
estabilidade desses compostos, podemos afirmar: 
 
 
 Compostos aromáticos são instáveis e pouco reativos, sendo 
inertes. 
 Compostos aromáticos só reagem por adição eletrofílica. 
 Compostos aromáticos só reagem por redução ou oxidação. 
 Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e 
não por adição eletrofílica, como acontece nos compostos 
insaturados, alcenos e alcinos . 
 Compostos aromáticos reagem tanto por substituição quanto por 
adição eletrofílca. 
 
 
 
 
 
ENSINEME: HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 
 
 
 9. Ref.: 4116294 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Derivados halogenados são bons substratos para a preparação de éteres, em laboratório, 
através de reação com reagentes nucleofílicos fortes, como o metóxido de sódio. A 
velocidade dessas reações pode ser drasticamente aumentada pela escolha apropriada do 
solvente. Considere os substratos 3-bromo-3-etil-hexano e brometo de etila. 
Dado: DMSO corresponde a (CH3)2S=O 
 
As opções abaixo repetem em frases as opções dispostas na tabela. Marque aquela 
que apresenta o tipo de mecanismo e o solvente adequado para a reação desses 
substratos halogenados com o metóxido de sódio. 
 
 
 
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: DMSO/ brometo de 
metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol. 
 
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN2 - Solvente: metanol/ brometo de 
metila mecanismo: SN2 - Solvente: hexano. 
 3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: DMSO/ brometo de 
metila mecanismo: SN2- Solvente: DMSO. 
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204023318.');
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204116294.');
 
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de 
metila mecanismo: SN2- Solvente: hexano. 
 
3-bromo-3-metil-hexano- mecanismo: SN1 - Solvente: hexano/ brometo de 
metila mecanismo: SN1 - Solvente: metanol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 10. Ref.: 4113358 Pontos: 1,00 / 1,00 
 
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta. 
 
 
 
 
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
 
O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. . 
 
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
 
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com umhaleto primário. 
 Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao 
impedimento estérico. 
 
javascript:alert('C%C3%B3digo%20da%20quest%C3%A3o:%204113358.');