AULA 3 ALCOOIS, ETERES E ESPOXIDOS

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02/09/2019
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QUÍMICA ORGÂNICA II 
Universidade Federal 
do Triângulo Mineiro
Profa. Dra. Ana Claudia Granato Malpass
AULA 3: Álcoois, Éteres e Epóxidos
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Reações de Eliminação de Álcoois -
Desidratação de Alcoóis
É necessário catalisador (H2SO4 ou H3PO4) e aquecimento.
Protonam o OH para favorecer a saída - ATIVAÇÃO
1ª. Etapa – protonação do grupo OH;
2ª. Etapa – H2O é eliminada – forma-se carbocátion;
Uma base remove um H do carbono , em relação ao carbocátion,
formando o alceno e regenerando o catalisador ácido.
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Alcoóis Primários Sofrem Desidratação por 
Mecanismo E2 (e SN2 competitiva)
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Alcoóis 2arios e 3arios Sofrem Desidratação 
por Mecanismo E1
Mas...
Qdo só tem 1 carbono  com hidrogênios ou mais 
de um, porém equivalentes, só 1 produto é formado
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Alcoóis 2arios e 3arios Sofrem Desidratação 
por Mecanismo E1
Moléculas 
assimétricas 
formam 2 
produtos
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O Resultado Estereoquímico da 
Desidratação E1
Par de isômeros
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Para evitar a re-hidratação do alceno, é preciso remover 
o produto assim que é formado.
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A desidratação de álcoois 2arios e 3arios envolve a 
formação de intermediário carbocátion,  verifique a 
possibilidade de rearranjo!!!!!!
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Qualquer base no meio reacional pode remover 
o H+
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Uma Condição mais branda para Desidratar
um Álcool
As condições drásticas utilizadas podem levar a baixos 
rendimentos do alceno desejado.
Podemos utilizar condições mais brandas
Olha a piridina novamente!
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Éteres
-OR E -OH têm  a mesma basicidade
Seus ácidos conjugados têm  o mesmo valor de pka:
H2O – pka= 15,7
CH3OH – pka = 15,5
os éteres também não são reativos em reações de SN
Ativação!!!!
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Éteres
A maioria dos grupos de ativação utilizados para álcoois 
não são utilizados para éteres, pois ...
 Álcool + SOCl2
Próton consegue se dissociar
 Éter + SOCl2
Não há Próton para se dissociar
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Reações de Substituição de Éteres
Ativação do éter por protonação
HBr ou HI
1ª. Etapa - protonação
2ª. Etapa –
formação de 
carbocátion
3ª. Etapa –
ataque 
nucleofílico
3ario
Entretanto...
SN1
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Quando não há possibilidade de se formar um
carbocátion estável, ocorrerá uma SN2.
1ario
SN2
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Exercícios:
1. Dê o(s) produto (s) formado (s) quando cada um dos álcoois é aquecido
com H2SO4:
CH3CH2C
CH3
OH
CHCH3
CH3
a.
b.
OH
c.
OH
d. CH3CH2CH2CH2CH2OH
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