A Química da Vida: Aminoácidos e suas Funções

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Bio = vida e Química. 
A QUÍMICA DA VIDA 
 
 
 
 
Liberação de energia: hidrólise e ATP -> hidrolisa 
ligações fosfato 
Mitocôndria -> produz ATP 
 
– previne, controlar, reduzir e 
eliminar RISCOS. 
1. Jaleco, calça comprida, calçado fechado; 
2. Guardar materiais pessoais em local 
separado; 
3. Cabelo preso, pouca maquiagem e joias; 
4. Acesso controlado; 
5. Manter o laboratório limpo e organizado; 
6. Limpar e desligar corretamente o 
microscópio; 
7. Manter substancias inflamáveis longes das 
chamas; 
8. Verificar vazamento no bico de gás; 
9. Ferimentos ou alergia não devem 
manipular material biológico; 
10. Lavar as mãos com água e sabonete antes 
e depois, e a desinfecção das bancadas 
com álcool 70% também; 
11. Proibido comer, beber e fumar. 
 
 
 
 
 
→ Aminoácido ionizado, o grupamento ácido 
adquire carga negativa porque perde H; 
→ E o amino capta um H, fica com carga 
positiva; 
→ Em pH = 7, se a cadeia lateral não possuir 
nenhum grupo que interaja com H → 
aminoácido anfótero (carga nula); 
→ Cadeia lateral determina os aminoácidos; 
→ As cargas podem mudar conforme o pH. 
 
→ Carbono Assimétrico: ligado a quatro 
substituintes diferentes; 
→ Enantiômeros: imagens especulares 
(espelhos), se refletem, mas não se 
sobrepõem; 
→ Seres Eucariotos: todas as proteínas são 
formadas por aminoácidos série L. 
 
TODOS OS AMINOÁCIDOS POSSUEM CARBONO 
ASSIMÉTRICO? 
Não. Existe uma exceção, a glicina. 
 
 
OS AMINOÁCIDOS POSSUEM DIFERENÇAS 
APENAS NAS CADEIAS LATERAIS? 
Não. Uma exceção é a prolina, que tem uma amina 
secundária ligada ao carbono Alfa. 
 
Prolina é chamada como Quebra de Cadeia. Há 
rotação livre em torno da ligação 𝑁𝑎 − 𝐶𝛼 − 
O aminoácido não consegue se adequar. 
 
VOCÊ JÁ OUVIU FALAR DE ESCORBUTO? 
Degeneração do tecido conjuntivo, tem por 
consequência pequenas hemorragias, perda de 
dentes, difícil cicatrização, dor óssea e falência 
cardíaca. 
→ Falta de colágeno – hidroxiprolina 
 
 
 
 
AMINOÁCIDOS INCOMUNS 
 
Ciclo da Uréia → rotas metabólicas 
Tem função de desintoxicação, transforma amônia 
em ureia para secreção. 
 
 
QUAL A FUNÇÃO DOS AMINOÁCIDOS? 
Síntese de proteínas. E as proteínas fazem uma 
gama de função, como a enzimática. 
Além disso, os aminoácidos são responsáveis por 
participar de rotas metabólicas e síntese de 
compostos nitrogenados, como bases nitrogenadas. 
Bem como, podem atuar como neurotransmissores 
(precursores dos neurotransmissores) e 
aminoácidos, formando peptídeos e proteínas, tem 
função de hormônios, como a ocitocina e a 
adrenalina. 
 
 
 
 
→ Classificação → quanto a solubilidade em 
água 
 
→ Proteína Solúvel: grande maioria dos 
aminoácidos da superfície são polares; 
→ Proteína de membranas: há mais apolares. 
 
AMINOÁCIDOS POLARES 
São os que tem, nas cadeias laterais, grupos com 
carga elétrica líquida ou grupos com cargas 
residuais, que os capacitam a interagir com água. 
 
Charged R groups – aminoác. polares básicos; 
Negatively – aminoác. ácidos. 
 
NEUTROS → cadeia lateral sem carga, porém tem 
grupamentos passíveis de estabelecer pontes com 
água. 
 
Se sofrerem uma hidrólise ácida ou básica ocorre 
quebra da ligação amida terão síntese de aspartato e 
glutamato. 
Asparagina e Glutamina – precursoras de asparatato 
e glutamato. 
 
AMINOÁCIDOS APOLARES → não são solúveis em 
H20, não possuem carga. Quanto maior a cadeia 
carbonada menor a solubilidade. 
Apolares (“oleosos”, porque são hidrofóbicos como os 
lipídeos) têm grupos R construídos por cadeias 
orgânicas com caráter de hidrocarbonetos, que não 
interagem com água. 
Estes aminoácidos apresentam menor solubilidade 
em água. 
 
 
 
 
 
CADEIAS AROMÁTICAS → presença de fenila na 
tirosina 
 
Classificação → produzidos no organismo ou não 
Essenciais e não essenciais, totalizando um número 
de 20 aminoácidos 
Produção endógena 
 
Alimentação 
Os essenciais (10) são: aqueles que organismo não 
consegue sintetizar devem ser ingeridos por meio 
dos alimentos. 
Arginina, Histidina*, Isoleucina, Leucina, Lisina, 
Metionina, Fenilalanina, Treonina, Triptofano e Valina. 
 
AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS EM DESTAQUE 
→ Histidina – essencial para recém-nascidos, 
síntese de histamina, auxilia na defesa 
imunológica. 
 
→ Lisina – essencial para o crescimento. 
Ex: frangos, suínos e pets. 
Alimentação rica em carboidratos, deve ser 
suplementado. 
 
→ Metionina – importante para frangos. 
 
 
AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS EM DESTAQUE 
Triptofano → encontrado em vegetais verde escuro 
e leite. É precursor do neurotransmissor serotonina. 
Serotonina → regular o humor e produz melatonina 
que regula o sono. 
 
Fenilalanina → é essencial, a partir dela 
sintetizamos um não-essencial a tirosina. Há um 
erro/doença que as pessoas nascem sem uma 
enzima que faz a conversão (fenilalanina hidroxilase), 
essas pessoas não podem ingerir fenilalanina e deve 
suplementar tirosina. 
Fenilcitolurônicos → não possuem fenilalanina 
hidroxilase, não terão síntese de tirosina. 
Tirosina → é precursora de neurotransmissores 
importantes (teste do pezinho). 
Fenilalanina hidroxilase 
Melanina → falta de tirosina faz faltar. Gato siamês: 
tem as extremidades mais escuras. 
 
AMINOÁCIDOS NÃO ESSENCIAIS 
O organismo conseguiu sintetizar, pois possui 
enzimas para realização do processo. 
Alanina, Asparagina, Asparatato, Cisteína, 
Glutamato*(neurotransmissor), Glutamina, Glicina 
(neurotransmissor), Prolina, Serina e Tirosina. 
 
AMINOÁCIDOS PRECURSORES DE 
NEUROTRANSMISSORES 
 
L-DOPA: baixos níveis estão relacionados ao 
Parkinson. 
Tirosina → arroz. 
 
FÓRMULA GERAL DOS AMINOÁCIDOS 
 
Grupo Amina → base fraca 
Cadeia Lateral → variável 
Grupo Carboxila → ácido fraco 
Triptofano, Alanina, Glicina, Leucina, Asparagina, 
Glutamina, Serina, Cisteína, Valina, Prolina, Treonina, 
Fenilalanina, Metionina, Tirosina e Isoleucina. 
→ Dois grupos ionizáveis comuns a todos os 
aminoácidos: carboxila e amina. 
→ Dependendo do pH da solução, teremos um 
equilíbrio entre duas formas. 
 
 
 
 
 
 
→ No equilíbrio, tanto a reação direta quanto a 
inversa ocorrem com a mesma velocidade! 
→ No equilíbrio, a concentração dos reagentes 
e a dos produtos não muda com o tempo! 
 
PKA DOS GRUPOS CARBOXILA 
Ácido Aspártico 1,99 
Ácido Glutâmico 2,10 
Alanina 2,35 
Arginina 1,82 
Asparagina 2,14 
Cisteína 1,92 
Fenilalanina 2,20 
Glicina 2,35 
Glutamina 2,17 
*Histidina 1,80 
Isoleucina 2,32 
Leucina 2,33 
Lisina 2,16 
Metionina 2,13 
Prolina 1,95 
Serina 2,19 
Tirosina 2,20 
Treonina 2,09 
*Triptofano 2,46 
Valina 2,29 
 
1,8 a 2,46 
Pka médio = 2,15 
 
PKA DOS GRUPOS AMINA 
Ácido Aspártico 9,90 
Ácido Glutâmico 9,47 
Alanina 9,87 
Arginina 8,99 
*Asparagina 8,72 
*Cisteína 10,70 
Fenilalanina 9,31 
Glicina 9,78 
Glutamina 9,13 
Histidina 9,33 
Isoleucina 9,76 
Leucina 9,74 
Lisina 9,06 
Metionina 9,28 
Prolina 10,64 
Serina 9,21 
Tirosina 9,21 
Treonina 9,10 
Triptofano 9,41 
Valina 9,74 
 
8,78 a 10,7 
Pka médio = 9,45 
 
Valores de pka (aproximados) 
 
 
 
 
Em ph = 2, teremos 50% de cada uma das formas de 
ionização do ácido carboxílico. 
 
 
 
 
 
Aumentando o pH da solução, atingimos o 2º 
equilíbrio em pH = 9,5. 
 
 
 
 
 
→ A concentração de cada uma das formas 
depende do pka do grupo ionizável e do pH 
da solução! 
 
ATENÇÃO: estamos considerando os valores 
aproximados de pka! 
 
 
 
 
 
→ Se a cadeia lateral tiver um grupo ionizável, 
teremos mais uma forma de ionização. 
 
→ Cadeia Lateral do Ácido Aspártico 
 
 
 
 
 
Equilíbrios de ionização do ácido aspártico 
 
 
 
 
 
Cadeia lateral da lisina 
 
 
 
Equilíbrios de ionização da lisina 
 
 
 
 
 
Aminoácidos com cadeia lateral ionizável 
→ Ác. Glutâmico → pka = 4,1 
→ Histidina → pka = 6,0 
→ Arginina → pka = 12,5