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QFL- 2308 - Introdução à Química Orgânica –-2006 Exercícios 02 1. Escreva os nomes dos compostos de acordo com as regras de IUPAC ou as suas representações estruturais a partir da nomenclatura. Estrutura Nome CH(CH3)2 CH(CH3)2 Br Br F 1-bromo-3-nitropentano 2,2,3,3-tetraclorobutano cis-1,4-dimetilcicloexano 4-isopropileptano 2. Mostrar as conformações dos seguintes compostos em relação à ligação C- C indicada (projeção de Newman) e discutir a estabilidade relativa destas conformações: a) butano (C2-C3) b) 2-metilbutano (C2-C3) c) 2,3,5-trimetilexano (C3-C4) 3. Desenhe o diagrama de energia potencial em relação à rotação da ligação C2-C3 do pentano de 0° a 360°. 4. Desenhe as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e, em cada item identifique o mais estável. a) cis-1-terc-butil-3-metilcicloexano b) trans-1-ter- butil-3-metilcicloexano c) trans-1,3-dimetilcicloexano d) cis-1,2-dimetilcicloexano 5. A reação radicalar do propano com o gás cloro, Cl2, resulta em uma mistura na qual o 1-cloropropano e o 2-cloropropano são os compostos majoritários. Escreva as etapas de iniciação, propagação de cadeia e terminação, mostrando como cada um destes compostos é formado. 6. Escreva as estruturas de todos os prováveis produtos da monocloração de: a) iso-hexano 2,2-dimetilbutano 7. Na cloração de 2-metilbutano a uma temperatura de 300 °C foram obtidos os seguintes produtos nas porcentagens indicadas: 1-cloro-2-metilbutano (36%), 2-cloro-2-metilbutano (18%), 2-cloro-3-metilbutano (28%) e 1-cloro-3-metilbutano (18%). a) Com base nestes resultados experimentais e considerando-se fatores estatísticos, determine a reatividade relativa para a formação de radicais primários, secundários e terciários na cloração nestas condições. b) Tendo em vista a reatividade relativa para a reação de bromação dada abaixo, calcule as porcentagens de produtos obtidos nesta reação a 125°C. Reatividade relativa para a formação de radicais pelo radical de bromo a 125 °C: 1°:1, 2°:80, 3°:1500. c) Explique, tentativamente, os resultados obtidos acima. Qual das reações de halogenação deve ser mais rápida, cloração ou bromaçâo, e qual delas é mais seletiva? 8. A cloração fotoquímica 2,2,4-trimetilpentano produz 4 produtos monocloretos isoméricos, enquanto que a bromaçâo produz um único monobrometo. Escreva as fórmulas estruturais dos produtos de cloração e do produto da bromação. Com base no exposto na questão 7, explique os resultados experimentais apresentados.
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